✖


Jump to content

Бис(2-этилгексил)фталат

(Перенаправлено с DEHP )
Бис(2-этилгексил)фталат
Имена
Предпочтительное название ИЮПАК
Бис(2-этилгексил)бензол-1,2-дикарбоксилат
Другие имена
Бис(2-этилгексил)фталат
Ди-сек октилфталат [1] (архаичный)
ДЭГФ
Изооктилфталат, ди- [2]
Идентификаторы
3D model ( JSmol )
КЭБ
ХЭМБЛ
ХимическийПаук
Информационная карта ECHA 100.003.829 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 204-211-0 617-060-4
КЕГГ
номер РТЭКС
  • ТИ0350000
НЕКОТОРЫЙ
Характеристики
С 24 Н 38 О 4
Молярная масса 390.564  g·mol −1
Появление Бесцветная маслянистая жидкость [3]
Плотность 0,99 г/мл (20°С) [3]
Температура плавления -50 ° C (-58 ° F; 223 К)
Точка кипения 385 ° C (725 ° F; 658 К)
0,00003% (23,8 °С) [3]
Давление пара < 0,01 мм рт.ст. (20 °C) [3]
1.4870 [4]
Опасности
Безопасность и гигиена труда (OHS/OSH):
Основные опасности
Раздражающее, тератогенное
СГС Маркировка : [6]
GHS08: Опасность для здоровья
Опасность
H360FD
П201 , П202 , П280 , П308+П313 , П405 , П501
NFPA 704 (огненный алмаз)
Четырехцветный бриллиант NFPA 704Здоровье 0: Воздействие в условиях пожара не представляет никакой опасности, кроме опасности обычного горючего материала. Например, хлорид натрияВоспламеняемость 1: Перед возгоранием необходимо предварительно нагреть. Температура вспышки выше 93 °C (200 °F). Например, каноловое маслоНестабильность 0: Обычно стабилен, даже в условиях пожара, не вступает в реакцию с водой. Например, жидкий азотОсобые опасности (белый): нет кода.
0
1
0
точка возгорания 216 °С; 420 °Ф; 489 К (открытый стакан) [3]
Взрывоопасные пределы 0.3%-? [3]
Летальная доза или концентрация (LD, LC):
34 000 мг/кг (перорально, кролик)
26 000 мг/кг (перорально, морская свинка)
30 600 мг/кг (перорально, крыса)
30 000 мг/кг (перорально, мышь) [5]
NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США):
ПЭЛ (допустимо)
СВВ 5 мг/м 3 [3]
РЕЛ (рекомендуется)
СВВ 5 мг/м 3 СТ 10 мг/м 3 [3]
IDLH (Непосредственная опасность)
Са [5000 мг/м 3 ] [3]
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).

Бис(2-этилгексил)фталат ( ди-2-этилгексилфталат , диэтилгексилфталат , диизооктилфталат , ДЭГФ ; неправильно — диоктилфталат , ДИОП ) — органическое соединение с формулой C 6 H 4 (CO 2 C 8 H 17 ) 2 . ДЭГФ является наиболее распространенным представителем класса фталатов , которые используются в качестве пластификаторов . Это диэфир фталевой кислоты с разветвленной цепью и 2-этилгексанола . Эта бесцветная вязкая жидкость растворима в масле, но не в воде.

Производство

[ редактировать ]

Ди(2-этилгексил)фталат получают в промышленных масштабах реакцией избытка 2-этилгексанола с фталевым ангидридом в присутствии кислотного катализатора, такого как серная кислота или пара -толуолсульфоновая кислота . Впервые он был произведен в коммерческих количествах в Японии примерно в 1933 году и в США в 1939 году. [7]

ДЭГФ имеет два стереоцентра: [8] расположены у атомов углерода, несущих этильные группы. В результате он имеет три различных стереоизомера: [8] состоящий из формы ( R , R ), формы ( S , S ) ( диастереомеров ) и мезо- формы ( R , S ). Поскольку большая часть 2-этилгексанола производится в виде рацемической смеси, коммерчески производимый ДЭГФ также является рацемическим и состоит из статистической смеси стереоизомеров 1:1:2.

Использовать

[ редактировать ]
ПВХ широко используется в канализационных трубах из-за его низкой стоимости, химической стойкости и простоты соединения. Фталатные пластификаторы необходимы для использования ПВХ, который в противном случае становится слишком хрупким. [9]

Благодаря своим подходящим свойствам и низкой стоимости ДЭГФ широко используется в качестве пластификатора при производстве изделий из ПВХ . [9] Пластмассы могут содержать от 1% до 40% ДЭГФ. Он также используется в качестве гидравлической жидкости и диэлектрической жидкости в конденсаторах . ДЭГФ также находит применение в качестве растворителя в светящихся палочках .

Ежегодно во всем мире производится и используется около трех миллионов тонн. [9]

Производители гибких изделий из ПВХ могут выбирать среди нескольких альтернативных пластификаторов, обладающих теми же техническими свойствами, что и ДЭГФ. Эти альтернативы включают другие фталаты, такие как диизононилфталат (DINP), ди-2-пропилгептилфталат (DPHP), диизодецилфталат (DIDP) и нефталаты, такие как диизонониловый эфир 1,2-циклогександикарбоновой кислоты (DINCH), диоктиловый эфир терефталат (DOTP) и цитрата эфиры . [10]

Воздействие окружающей среды

[ редактировать ]

ДЭГФ входит в состав многих предметов домашнего обихода, включая скатерти, напольную плитку, занавески для душа, садовые шланги, дождевики, куклы, игрушки, обувь, медицинские трубки, мебельную обивку и покрытия для бассейнов. [11] ДЭГФ является загрязнителем воздуха в домах и школах. Обычное воздействие происходит при использовании ДЭГФ в качестве носителя ароматизатора в косметике , средствах личной гигиены , стиральных порошках , одеколонах, ароматических свечах и освежителях воздуха . [12] Наиболее распространенное воздействие ДЭГФ происходит через пищу, среднее потребление которой составляет 0,25 миллиграмма в день. [13] Он также может попасть в жидкость, которая вступает в контакт с пластиком; он быстрее экстрагируется в неполярные растворители (например, масла и жиры в пищевых продуктах, упакованных в ПВХ ). Жирные продукты, упакованные в пластик, содержащий ДЭГФ, с большей вероятностью будут иметь более высокие концентрации, например молочные продукты, рыба или морепродукты, а также масла. [11] США Поэтому FDA разрешает использовать упаковку, содержащую ДЭГФ, только для пищевых продуктов, которые в основном содержат воду.

ДЭГФ может попадать в питьевую воду из сбросов резиновых и химических заводов; на частей Предельное содержание ДЭГФ в питьевой воде, установленное Агентством по охране окружающей среды США, составляет 6 миллиард . [13] Он также часто встречается в бутилированной воде, но, в отличие от водопроводной воды, EPA не регулирует его уровень в бутилированной воде. [12] Уровни ДЭГФ в некоторых европейских образцах молока были в 2000 раз выше, чем пределы безопасной питьевой воды Агентства по охране окружающей среды (12 000 частей на миллиард). В 1994 году уровни ДЭГФ в некоторых европейских сырах и сливках были еще выше — до 200 000 частей на миллиард. [14] Кроме того, рабочие на фабриках, использующих ДЭГФ в производстве, подвергаются большему воздействию. [11] США составляет 5 мг/м. агентства OSHA Предел профессионального воздействия 3 воздуха. [15]

Использование в медицинских устройствах

[ редактировать ]

ДЭГФ является наиболее распространенным фталатным пластификатором в медицинских устройствах , таких как внутривенные трубки и пакеты, внутривенные катетеры , назогастральные зонды, диализные пакеты и трубки, пакеты для крови и трубки для переливания крови, а также воздушные трубки. ДЭГФ делает эти пластики мягче и гибче и впервые был использован в 1940-х годах в пакетах для крови. По этой причине была выражена обеспокоенность по поводу попадания фильтратов ДЭГФ в организм пациента, особенно для тех, кому требуются обширные инфузии или для тех, кто подвергается наибольшему риску аномалий развития, например, новорожденные в отделениях интенсивной терапии , больные гемофилией , пациенты, находящиеся на диализе почек , новорожденные. , недоношенным детям, кормящим и беременным женщинам. По данным Научного комитета Европейской комиссии по рискам для здоровья и окружающей среды (SCHER), воздействие ДЭГФ может превышать допустимую суточную норму для некоторых конкретных групп населения, а именно людей, подвергающихся воздействию в результате медицинских процедур, таких как почечный диализ. [16] Американская академия педиатрии выступает за то, чтобы не использовать медицинские устройства, которые могут попадать в пациентов с ДЭГФ, и вместо этого прибегнуть к альтернативам, не содержащим ДЭГФ. [17] В июле 2002 года FDA США выпустило уведомление общественного здравоохранения о DEHP, в котором, в частности, говорилось: «Мы рекомендуем рассмотреть такие альтернативы, когда эти процедуры высокого риска должны выполняться у новорожденных мужского пола, беременных женщин, вынашивающих плоды мужского пола, и мужчин в перипубертатном возрасте. «отмечая, что альтернативой является поиск решений, не связанных с воздействием ДЭГФ; [18] они упоминают базу данных альтернатив. [19] CBC поднял Документальный фильм «Исчезающий мужчина» обеспокоенность по поводу сексуального развития при развитии плода мужского пола, выкидышей и как причины резкого снижения количества сперматозоидов у мужчин. [20] Обзорная статья, опубликованная в 2010 году в « Журнале трансфузионной медицины», показала, что польза от жизненно важного лечения с помощью этих устройств намного перевешивает риски вымывания ДЭГФ из этих устройств. Хотя необходимы дополнительные исследования для разработки альтернатив DEHP, которые дают те же преимущества мягкости и гибкости, которые необходимы для большинства медицинских процедур, если процедура требует одного из этих устройств и если пациент находится в группе высокого риска пострадать от DEHP, тогда Альтернативу ДЭГФ следует рассмотреть, если она безопасна с медицинской точки зрения. [21]

Метаболизм

[ редактировать ]

ДЭГФ гидролизуется до моноэтилгексилфталата (МЭГФ), а затем до фталатных солей. Выделившийся спирт подвержен окислению до альдегида и карбоновой кислоты. [9]

Воздействие на живые организмы

[ редактировать ]

Токсичность

[ редактировать ]

Острая токсичность ДЭГФ на животных моделях низкая: 30 г/кг для крыс (перорально) и 24 г/кг для кроликов (кожно). [9] Вместо этого опасения сосредотачиваются на его потенциале разрушителя эндокринной системы .

Эндокринные нарушения

[ редактировать ]

Считается, что ДЭГФ, наряду с другими фталатами , вызывает эндокринные нарушения у мужчин, действуя как антагонист андрогенов . [22] и может иметь долгосрочные последствия для репродуктивной функции как при воздействии на детей, так и на взрослых. Было показано, что пренатальное воздействие фталатов связано с более низким уровнем репродуктивной функции у подростков мужского пола. [23] В другом исследовании концентрации ДЭГФ в воздухе на заводе по производству гранул ПВХ были в значительной степени связаны со снижением подвижности сперматозоидов и целостности ДНК хроматина . [24] Кроме того, авторы отметили, что оценки ежедневного потребления ДЭГФ были сопоставимы с населением в целом, что указывает на «высокий процент мужчин, подвергающихся воздействию уровней ДЭГФ, которые могут повлиять на подвижность сперматозоидов и целостность ДНК хроматина». Претензии получили подтверждение в исследовании [25] использование собак в качестве «дозорных видов для приблизительного определения воздействия на человека ряда химических смесей, присутствующих в окружающей среде». Авторы проанализировали концентрацию ДЭГФ и других распространенных химических веществ, таких как ПХД, в семенниках собак из пяти разных регионов мира. Результаты показали, что региональные различия в концентрации химических веществ отражаются на семенниках собак и что такие патологии, как атрофия канальцев и зародышевые клетки, более распространены в семенниках собак из регионов с более высокими концентрациями.

Разработка

[ редактировать ]

Многочисленные исследования ДЭГФ показали изменения сексуальной функции и развития у мышей и крыс. Было показано, что воздействие ДЭГФ во время беременности нарушает рост и развитие плаценты у мышей, что приводит к более высоким показателям низкой массы тела при рождении, преждевременных родов и потери плода. [26] В отдельном исследовании воздействие ДЭГФ на новорожденных мышей в период лактации вызывало гипертрофию надпочечников и более высокий уровень тревожности в период полового созревания. [27] В другом исследовании пубертатное введение более высоких доз ДЭГФ задерживало половое созревание у крыс, снижало выработку тестостерона и подавляло андроген-зависимое развитие; низкие дозы не показали никакого эффекта. [28]

Ожирение

[ редактировать ]

Когда ДЭГФ попадает в организм, кишечные липазы преобразуют его в МЭГФ, который затем всасывается. Предполагается, что MEHP оказывает ожирение. Исследования на грызунах и людях показали, что ДЭГФ может нарушать функцию щитовидной железы, которая играет ключевую роль в энергетическом балансе и обмене веществ. Воздействие ДЭГФ было связано с более низким уровнем тироксина в плазме и снижением поглощения йода фолликулярными клетками щитовидной железы . Предыдущие исследования показали, что небольшие изменения уровня тироксина могут иметь драматическое влияние на расход энергии в состоянии покоя, аналогично тому, как это происходит у пациентов с гипотиреозом , который, как было показано, вызывает увеличение веса в этих исследуемых группах. [29]

Кардиотоксичность

[ редактировать ]

Даже при относительно низких дозах ДЭГФ у мышей значительно ухудшалась реактивность сердечно-сосудистой системы. [30] Было показано, что клинически значимая доза и продолжительность воздействия ДЭГФ оказывают значительное влияние на поведение сердечных клеток в культуре. Это включает в себя разобщающий эффект, который приводит к нерегулярным ритмам in vitro . Необработанные клетки имели высокую скорость проводимости, однородные фронты волн активации и синхронизированное биение. Клетки, обработанные ДЭГФ, демонстрировали изломанные волновые фронты с низкой скоростью распространения. Это наблюдается в сочетании со значительным снижением уровня экспрессии и нестабильности щелевых соединений белков коннексина , в частности коннексина-43 , в кардиомиоцитах, обработанных ДЭГФ. [31]

Снижение экспрессии и нестабильность коннексина-43 могут быть связаны с подавлением регуляции генов тубулина и кинезина , а также изменением структуры микротрубочек , вызванным DEHP; все они отвечают за транспортировку белковых продуктов. Кроме того, ДЭГФ вызывал снижение регуляции некоторых факторов роста, таких как ангиотензиноген , трансформирующий фактор роста-бета , фактор роста эндотелия сосудов C и A и эндотелий-1. Понижающая регуляция этих факторов роста, вызванная ДЭГФ, также может способствовать снижению экспрессии и нестабильности коннексина-43. [32]

Также было показано, что ДЭГФ in vitro с использованием клеток сердечной мышцы вызывает активацию гена PPAR-альфа, который является ключевым регулятором липидного метаболизма и пероксисом пролиферации ; оба из которых могут быть вовлечены в атеросклероз и гиперлипидемию , которые являются предшественниками сердечно-сосудистых заболеваний. [33]

Было показано, что после метаболизма в MEHP молекула удлиняет продолжительность потенциала действия и замедляет скорость эпикардиальной проводимости в перфузируемых по Лангендорфу сердцах грызунов. [34]

Другие последствия для здоровья

[ редактировать ]

Исследования на мышах показали и другие неблагоприятные последствия для здоровья из-за воздействия ДЭГФ. Прием внутрь 0,01% ДЭГФ вызывал повреждение гемато-тестикулярного барьера, а также вызывал экспериментальный аутоиммунный орхит. [35] Существует также корреляция между уровнями ДЭГФ в плазме у женщин и эндометриозом. [36]

ДЭГФ также является возможным агентом, вызывающим рак у людей, хотя исследования на людях остаются безрезультатными из-за воздействия множества элементов и ограниченности исследований. Исследования in vitro и на грызунах показывают, что ДЭГФ участвует во многих молекулярных событиях, включая повышенную пролиферацию клеток, снижение апоптоза , окислительное повреждение и селективную клональную экспансию инициированных клеток; все это происходит в разных частях человеческого тела. [37]

Реакция правительства и промышленности

[ редактировать ]

Тайвань

[ редактировать ]

В октябре 2009 года Фонд потребителей Тайваня (CFCT) опубликовал результаты испытаний. [38] Было обнаружено, что 5 из 12 отобранных туфель содержали более 0,1% содержания фталатных пластификаторов, включая ДЭГФ, что превышает правительственный стандарт безопасности игрушек (CNS 4797) . CFCT рекомендует пользователям сначала надеть носки, чтобы избежать прямого контакта с кожей.

было зарегистрировано незаконное использование пластификатора ДЭГФ в замутняющих агентах , используемых в продуктах питания и напитках В мае 2011 года на Тайване . [39] При проверке продукции изначально было обнаружено наличие пластификаторов. По мере того как тестировалось все больше продуктов, инспекторы обнаружили больше производителей, использующих ДЭГФ и ДИНФ. [40] Министерство здравоохранения подтвердило, что загрязненные продукты питания и напитки экспортировались в другие страны и регионы, что свидетельствует о широком распространении токсичных пластификаторов.

Дополнительная информация: Тайваньский продовольственный скандал 2011 г.

Евросоюз

[ редактировать ]

Обеспокоенность по поводу химических веществ, попадающих в организм детей при жевании пластиковых игрушек, побудила Европейскую комиссию в 1999 году объявить временный запрет на фталаты, решение которого основано на заключении Научного комитета Комиссии по токсичности, экотоксичности и окружающей среде (CSTEE). Было внесено предложение сделать запрет постоянным. До 2004 года ЕС запрещал использование ДЭГФ вместе с некоторыми другими фталатами ( DBP , BBP , DINP , DIDP и DNOP) в игрушках для детей младшего возраста. [41] В 2005 году Совет и Парламент пришли к компромиссу и предложили запретить три типа фталатов ( DINP , DIDP и DNOP ) «в игрушках и предметах ухода за детьми, которые дети могут класть в рот». Таким образом, директива затронет большее количество продуктов, чем первоначально планировалось. [42] В 2008 году шесть веществ были признаны особо опасными ( SVHC ) и добавлены в Список кандидатов, включая мускусный ксилол , MDA, ГБЦДД , ДЭГФ, ББФ и ДБФ . В 2011 году эти шесть веществ были внесены в список разрешенных к использованию в Приложении XIV REACH Регламентом (ЕС) № 143/2011. [43] Согласно постановлению, фталаты, включая DEHP, BBP и DBP, будут запрещены с февраля 2015 года. [44]

В 2012 году министр охраны окружающей среды Дании Ида Аукен объявила о запрете DEHP, DBP, DIBP и BBP, что поставило Данию впереди Европейского Союза, который уже начал процесс поэтапного отказа от фталатов. [45] Однако он был отложен на два года и вступит в силу в 2015 году, а не в декабре 2013 года, как планировалось изначально. Причина в том, что четыре фталата встречаются гораздо чаще, чем ожидалось, и что производители не могут поэтапно отказываться от фталатов так быстро, как того требует Министерство окружающей среды. [46]

В 2012 году Франция стала первой страной в ЕС, запретившей использование ДЭГФ в педиатрических, неонатальных и родильных отделениях больниц. [47]

ДЭГФ теперь классифицируется как репротоксин категории 1В. [48] и в настоящее время находится в Приложении XIV к законодательству Европейского Союза REACH . DEHP постепенно выводится из обращения в Европе в соответствии с REACH. [49] и может использоваться только в определенных случаях при наличии разрешения. Разрешения выдаются Европейской комиссией после получения заключения Комитета по оценке рисков (RAC) и Комитета социально-экономического анализа (SEAC) Европейского химического агентства (ECHA).

Калифорния

[ редактировать ]

ДЭГФ классифицируется как «химическое вещество, известное в штате Калифорния как вызывающее рак и врожденные дефекты или другой репродуктивный вред» (в данном случае и то, и другое ) в соответствии с положениями Предложения 65 . [50]

Ссылки

[ редактировать ]
  1. ^ Диэтилгексиловый эфир фталевой кислоты
  2. ^ Бис (2-этилгексил) фталат
  3. ^ Перейти обратно: а б с д и ж г час я Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0236» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  4. ^ Альфа Айсар. «117-81-7 - Бис(2-этилгексил)фталат, 98+% - Диоктилфталат - Бис(2-этилгексил)эфир фталевой кислоты - А10415» . www.alfa.com . Термо Фишер Сайентифик . Проверено 30 апреля 2020 г.
  5. ^ «Ди-сек октилфталат» . Непосредственно опасные для жизни и здоровья концентрации (IDLH) . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH). 4 декабря 2014 года . Проверено 17 марта 2015 г.
  6. ^ Sigma-Aldrich Co. , Бис(2-этилгексил)фталат . Проверено 12 мая 2022 г.
  7. ^ Монографии МАИР по оценке канцерогенного риска химических веществ для человека, том 29: Некоторые промышленные химикаты и красители (PDF) . [Лион]: Международное агентство по исследованию рака . 1982. с. 271. ИСБН  978-92-832-1229-4 .
  8. ^ Перейти обратно: а б Шейх, И.А. (2016) Стереоселективность и потенциальная эндокринная разрушающая активность ди-(2-этилгексил)фталата (ДЭГФ) в отношении рецептора прогестерона человека: вычислительная перспектива. Журнал прикладной токсикологии. 36 (5), 741–747. https://doi.org/10.1002/jat.3302
  9. ^ Перейти обратно: а б с д и Барли, Питер М.; Товаэ, Фридрих К.; Дядя Уолтер; и др. (2007). «Фталевая кислота и производные». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . дои : 10.1002/14356007.a20_181.pub2 . ISBN  978-3527306732 .
  10. ^ «Пластификаторы | Решения для продуктов ExxonMobil» . www.exxonmobilchemical.com . Проверено 18 июня 2022 г.
  11. ^ Перейти обратно: а б с «ATSDR — ToxFAQs™: Ди(2-этилгексил)фталат (ДЭГФ)» . www.atsdr.cdc.gov . Проверено 27 октября 2015 г.
  12. ^ Перейти обратно: а б «EHHI :: Пластмассы :: EHHI публикует оригинальный отчет об исследовании: «Пластмассы, которые могут быть вредны для детей и репродуктивного здоровья» . www.ehhi.org . Проверено 27 октября 2015 г.
  13. ^ Перейти обратно: а б ОУ, Агентство по охране окружающей среды США (21 сентября 2015 г.). «Основная информация о ди(2-этилгексил)фталате в питьевой воде» . www.water.epa.gov . Проверено 27 октября 2015 г.
  14. ^ Шарман, М; Рид, Вашингтон; Замок, Л; Гилберт, Дж (1994). «Уровни ди-(2-этилгексил)фталата и общих эфиров фталевой кислоты в молоке, сливках, масле и сыре». Пищевые добавки и загрязнители . 11 (3): 375–85. дои : 10.1080/02652039409374236 . ПМИД   7926171 .
  15. ^ «Информация о химических пробах | Ди-(2-этилгексил)фталат» . www.osha.gov . Архивировано из оригинала 31 июля 2017 г. Проверено 27 октября 2015 г.
  16. ^ «Фталаты в школьных принадлежностях» . Сайт GreenFacts . Проверено 10 июня 2009 г.
  17. ^ Ши, Кэтрин М. (2003). «Дедиатрическое воздействие и потенциальная токсичность фталатных пластификаторов» . Педиатрия . 111 (6, ч. 1): 1467–74. дои : 10.1542/педс.111.6.1467 . ПМИД   12777573 .
  18. ^ Уведомление FDA для общественного здравоохранения: устройства из ПВХ, содержащие пластификатор DEHP , USFDA, 12 июля 2002 г.
  19. ^ Продукты для опасностей: DEHP. Архивировано 15 июля 2010 г. в Wayback Machine , Устойчивые больницы.
  20. ^ Исчезающий мужчина - воскресенье, 14 февраля 2010 г., 15:00 на канале CBC-TV, CBC.
  21. ^ Сэмпсон, Дж; де Корте, Д. (2011). «Пластифицированный ПВХ с ДЭГФ: актуальность для служб крови». Трансфузиологическая медицина . 21 (2): 73–83. дои : 10.1111/j.1365-3148.2010.01056.x . ПМИД   21143327 . S2CID   32481051 .
  22. ^ Главный центр CDC (7 сентября 2021 г.). «Краткий обзор биомониторинга по фталатам» .
  23. ^ Аксельссон, Джонатан; Райландер, Ларс; Ригнелл-Хидбом, Анна; и др. (2015). «Пренатальное воздействие фталатов и репродуктивная функция у молодых мужчин». Экологические исследования . 138 : 264–70. Бибкод : 2015ER....138..264A . дои : 10.1016/j.envres.2015.02.024 . ПМИД   25743932 .
  24. ^ Хуан, Ли-Пин; Ли, Чинг-Чанг; Сюй, Пин-Чи; Ши, Дун-Шэн (2011). «Связь между качеством спермы у рабочих и концентрацией ди(2-этилгексил)фталата в воздухе завода по производству гранул поливинилхлорида» . Фертильность и бесплодие . 96 (1): 90–4. doi : 10.1016/j.fertnstert.2011.04.093 . ПМИД   21621774 .
  25. ^ Самнер, Р.Н.; Байерс, А.; Чжан, З. (2021). «Химические вещества из окружающей среды в яичках собак отражают их географический источник и могут быть связаны с измененной патологией» . Научные отчеты . 11 (7361): 7361. Бибкод : 2021NatSR..11.7361S . дои : 10.1038/s41598-021-86805-y . ПМК   8016893 . ПМИД   33795811 .
  26. ^ Линь, Мин-Лу; Ван, Дин-Чуан; Чен, Ши-Че (апрель 2013 г.). «Лактационное воздействие ДЭГФ вызывало гипертрофию коры надпочечников и тревожное поведение у крыс» . Журнал ФАСЭБ . 27 (1 дополнение): 936.15. дои : 10.1096/fasebj.27.1_supplement.936.15 .
  27. ^ Цзун, Тенг; Лай, Лидан; Ху, Цзя; и др. (2015). «Воздействие ди-(2-этилгексил) фталата на мать нарушает рост и развитие плаценты у беременных мышей». Журнал опасных материалов . 297 : 25–33. дои : 10.1016/j.jhazmat.2015.04.065 . ПМИД   25935407 .
  28. ^ Норьега, Северная Каролина; Хаудшелл, КЛ; Ферр, Дж.; и др. (2009). «Пубертатное введение ДЭГФ задерживает половое созревание, подавляет выработку тестостерона и подавляет развитие репродуктивных путей у самцов крыс Спрэг-Доули и Лонг-Эванс» . Токсикологические науки . 111 (1): 163–78. дои : 10.1093/toxsci/kfp129 . ПМИД   19528224 .
  29. ^ Ким, Шин Хе; Пак, Ми Юнг (2014). «Воздействие фталатов и детское ожирение» . Анналы детской эндокринологии и обмена веществ . 19 (2): 69–75. дои : 10.6065/apem.2014.19.2.69 . ПМК   4114051 . ПМИД   25077088 .
  30. ^ Хаймес, Рафаэль (2017). «Пластики и здоровье сердечно-сосудистой системы: фталаты могут нарушать вариабельность сердечного ритма и сердечно-сосудистую реактивность» . Am J Physiol Heart Circ Physiol . 313 (5): H1044–H1053. дои : 10.1152/ajpheart.00364.2017 . ПМЦ   5792203 . ПМИД   28842438 .
  31. ^ Гиллум, Никки; Карабекян, Заруи; Свифт, Лютер М.; и др. (2009). «Клинически значимые концентрации ди (2-этилгексил) фталата (ДЭГФ) разъединяют сердечный синцитий» . Токсикология и прикладная фармакология . 236 (1): 25–38. дои : 10.1016/j.taap.2008.12.027 . ПМК   2670944 . ПМИД   19344669 .
  32. ^ Ян, Онёль; Ким, Хе Лим; Веон, Чен Ир; Со, Ён Рок (2015). «Химические вещества, нарушающие эндокринную систему: обзор токсикологических механизмов с использованием анализа молекулярных путей» . Журнал профилактики рака . 20 (1): 12–24. дои : 10.15430/JCP.2015.20.1.12 . ПМЦ   4384711 . ПМИД   25853100 .
  33. ^ Поснак, Никки Гиллум; Ли, Норман Х.; Браун, Рональд; Сарвазян, Наринэ (2011). «Профилирование экспрессии генов в кардиомиоцитах, обработанных ДЭГФ, выявляет потенциальные причины фталатной аритмогенности» . Токсикология . 279 (1–3): 54–64. дои : 10.1016/j.tox.2010.09.007 . ПМЦ   3003946 . ПМИД   20920545 .
  34. ^ Джеймс III, R; Маккалоу, Д.; Сигел, Б.; и др. (2019). «Взаимодействие пластификатора с сердцем: химические вещества, используемые в пластиковых медицинских устройствах, могут влиять на электрофизиологию сердца» . Кровообращение: аритмия и электрофизиология . 12 (7): e007294. дои : 10.1161/CIRCEP.119.007294 . ПМК   6693678 . PMID   31248280 .
  35. ^ Хираи, Шуичи; Наито, Мунекадзу; Курамасу, Миюки; и др. (2015). «Воздействие низких доз ди-(2-этилгексил) фталата (ДЭГФ) увеличивает восприимчивость к аутоиммунитету яичек у мышей». Репродуктивная биология . 15 (3): 163–71. дои : 10.1016/j.repbio.2015.06.004 . ПМИД   26370459 .
  36. ^ Ким, Сон Хун; Чун, Сэйл; Чан, Джин Ён; и др. (2011). «Повышение уровня фталатных эфиров в плазме у женщин с поздней стадией эндометриоза: проспективное исследование случай-контроль» . Фертильность и бесплодие . 95 (1): 357–9. doi : 10.1016/j.fertnstert.2010.07.1059 . ПМИД   20797718 .
  37. ^ Русин Иван; Кортон, Дж. Кристофер (2012). «Механистические соображения относительно значимости для человека опасности рака, связанной с ди (2-этилгексил) фталатом» . Исследования мутаций/обзоры исследований мутаций . 750 (2): 141–58. дои : 10.1016/j.mrrev.2011.12.004 . ПМЦ   3348351 . ПМИД   22198209 .
  38. ^ Журнал Consumer Reports, выпуск 342, страницы 4–11 «Следовать за модой? Следовать за кризисом! Более 40% садовой обуви содержат слишком много пластификатора». (на китайском языке). Фонд потребителей Тайваня (CFCT).
  39. ^ ПИЩЕВАЯ НАПАДЕНИЕ РАСШИРЯЕТСЯ: Испорченные добавки, используемые в течение двух десятилетий: производитель , Taipei Times, 29 мая 2011 г.
  40. ^ Комплексный отчет Life Center (23 мая 2011 г.). Кризис пластификаторов! Напитки от 4-х производителей, включая Тайвань Ocean Deep Water, были срочно сняты с прилавков (на китайском языке). СЕЙЧАСновости . Проверено 25 мая 2011 г.
  41. ^ «Министры ЕС согласились запретить использование химических веществ в игрушках» . EurActiv.com. 07.10.2004.
  42. ^ «Фталаты будут запрещены в игрушках и товарах для ухода за детьми» . EurActiv.com. 27 июня 2005 г. Архивировано из оригинала 3 июня 2013 г. Проверено 24 октября 2013 г.
  43. ^ REACH – Первые шесть веществ, подлежащих авторизации (PDF) , Sparkle, vol. 559, Интертек, 25 февраля 2011 г.
  44. ^ «Первые запреты на вещества REACH вступят в силу с 2014 года» . Европейская группа производителей растворителей. 18 февраля 2011 г. Архивировано из оригинала 21 июля 2015 г. Проверено 24 октября 2013 г.
  45. ^ «Дания бросает вызов ЕС, планируя запретить фталатные химикаты» . EurActiv.com. 27 августа 2012 г.
  46. ^ «Датский запрет на четыре низкомолекулярных фталата отложен» (пресс-релиз). Европейский совет по пластификаторам и промежуточным продуктам. Министерство окружающей среды Дании. 28 мая 2013 г. Архивировано из оригинала 2 июня 2015 г.
  47. ^ «Наследие более здоровых больниц» . Practicegreenhealth.org . Проверено 18 января 2021 г.
  48. ^ «Классификации – Опись КЛ» . echa.europa.eu . Проверено 18 января 2021 г.
  49. ^ «Хронология европейских правил по DEHP» (PDF) . ПВХ Мед Альянс. Архивировано из оригинала (PDF) 27 апреля 2021 г. Проверено 26 октября 2020 г.
  50. ^ «Ди(2-этилгексил)фталат (ДЭГФ)» . oehha.ca.gov . Архивировано из оригинала 30 июля 2016 г. Проверено 18 января 2021 г.

Дальнейшее чтение

[ редактировать ]
  • Марадонна, Франческа; Евангелисти, Маттео; Джоаккини, Джорджия; и др. (2013). «Анализ vtg, ER и PPAR как конечная точка для быстрого скрининга in vitro вредного воздействия ди-(2-этилгексил) фталата (DEHP) и фталевой кислоты (PA) в первичных культурах гепатоцитов рыбок данио». Токсикология in vitro . 27 (1): 84–91. дои : 10.1016/j.tiv.2012.09.018 . ПМИД   23063876 .
[ редактировать ]
Retrieved from "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Bis(2-ethylhexyl)_phthalate&oldid=1233069116"
Arc.Ask3.Ru: конец переведенного документа.
Arc.Ask3.Ru
Номер скриншота №: 3c7f943e8462624c79031deaaad30d36__1720311000
URL1:https://arc.ask3.ru/arc/aa/3c/36/3c7f943e8462624c79031deaaad30d36.html
Заголовок, (Title) документа по адресу, URL1:
Bis(2-ethylhexyl) phthalate - Wikipedia
Данный printscreen веб страницы (снимок веб страницы, скриншот веб страницы), визуально-программная копия документа расположенного по адресу URL1 и сохраненная в файл, имеет: квалифицированную, усовершенствованную (подтверждены: метки времени, валидность сертификата), открепленную ЭЦП (приложена к данному файлу), что может быть использовано для подтверждения содержания и факта существования документа в этот момент времени. Права на данный скриншот принадлежат администрации Ask3.ru, использование в качестве доказательства только с письменного разрешения правообладателя скриншота. Администрация Ask3.ru не несет ответственности за информацию размещенную на данном скриншоте. Права на прочие зарегистрированные элементы любого права, изображенные на снимках принадлежат их владельцам. Качество перевода предоставляется как есть. Любые претензии, иски не могут быть предъявлены. Если вы не согласны с любым пунктом перечисленным выше, вы не можете использовать данный сайт и информация размещенную на нем (сайте/странице), немедленно покиньте данный сайт. В случае нарушения любого пункта перечисленного выше, штраф 55! (Пятьдесят пять факториал, Денежную единицу (имеющую самостоятельную стоимость) можете выбрать самостоятельно, выплаичвается товарами в течение 7 дней с момента нарушения.)