Бензил -бензоат
 | |
 | |
| Клинические данные | |
|---|---|
| Торговые названия | Ascabin, Ascabiol, Ascarbin, Tenutex, другие |
| Другие имена | фенилметиловый эфир, бензойский эфир |
| Код ATC | |
| Идентификаторы | |
| Номер CAS | |
| PubChem CID | |
| Наркоман | |
| Chemspider | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
| Кегг | |
| Чеби | |
| Химический | |
| Comptox Dashboard ( EPA ) | |
| Echa Infocard | 100.004.003 |
| Химические и физические данные | |
| Формула | C 14 H 12 O 2 |
| Молярная масса | 212.248 g·mol −1 |
| 3D model ( JSmol ) | |
| Плотность | 1,118 г/см 3 G/см 3 |
| Точка плавления | 18 ° C (64 ° F) |
| Точка кипения | 323 ° C (613 ° F) |
| Растворимость в воде | нерастворимый мг/мл (20 ° С) |
Бензилбензоат - это органическое соединение , которое используется в качестве лекарства и репеллента насекомых . [ 1 ] В качестве лекарства он используется для лечения кабины и вшей . [ 2 ] Для кабины либо перметрин , либо малатион, как правило, предпочтительнее. [ 3 ] Это наносится на кожу как лосьон. [ 2 ] Обычно необходимы два -три приложения. [ 2 ] Он также присутствует в бальзаме Перу , Толу -бальзама и в ряде цветов. [ 4 ]
Побочные эффекты могут включать раздражение кожи. [ 2 ] Это не рекомендуется у детей . [ 3 ] Он также используется у других животных; Тем не менее, это считается токсичным для кошек . [ 1 ] Как это работает, неясно. [ 5 ]
Бензил -бензоат впервые изучался с медицинской точки зрения в 1918 году. [ 1 ] Это в списке основных лекарств Всемирной организации здравоохранения . [ 6 ] Бензил -бензоат продается под названием бренда Scabanca, среди прочего и доступен в качестве общего лекарства . [ 1 ] [ 3 ] Он не доступен для медицинского использования в Соединенных Штатах . [ 1 ]
Использование
[ редактировать ]Медицинский
[ редактировать ]Бензил -бензоат является эффективным и недорогим местным лечением для человеческих кабисов . [ 7 ] Он обладает вазодилатирующими и спазмолитическими эффектами и присутствует во многих астме и лекарствах от кашля . [ 8 ] Он также используется в качестве наполнителя в некоторых тестостерона лекарствах -перемещении (например, Nebido ) для лечения гипогонадизма . [ 9 ]
Бензилбензоат используется в качестве актуального акарицида , скабицида и педикулицида в ветеринарных больницах. [ 10 ]
Немедицинский
[ редактировать ]Бензилбензоат используется в качестве репеллента для чиггеров, клещей и комаров. [ 10 ] Он также используется в качестве носителя красителя, растворителя для производных целлюлозы, пластификатора и фиксатора в парфюмерной промышленности. [ 11 ]
Побочные эффекты
[ редактировать ]Бензилбензоат имеет низкую острую токсичность у лабораторных животных. Он быстро гидролизуется до бензойной кислоты и бензилового спирта . Бензиловый спирт впоследствии метаболизируется на бензойную кислоту. Конъюгаты бензойной кислоты ( гиппурскую кислоту и глюкуронид бензойной кислоты) быстро удаляются в моче. [ 1 ] При приведении в больших дозах лабораторных животных бензилбензоат может вызывать гиперсексацию, потерю координации, атаксию , судороги и респираторный паралич . [ 10 ]
Бензил -бензоат может быть раздражителем кожи при использовании в качестве местного скабицида. [ 7 ] Передозировка может привести к пузырю, и ульи или сыпь может возникнуть в качестве аллергической реакции. [ 12 ] [ 13 ]
В качестве эксципиента в некоторых инъекционных препаратах для инъекции тестостерона бензилбензоат, как сообщалось, в качестве причины анафилаксии в случае в Австралии. [ 14 ] Bayer включает в себя этот отчет в области информации для медицинских работников и рекомендует врачам «знать о вероятности серьезных аллергических реакций» для подготовки этого типа. [ 9 ] В Австралии отчеты ADRAC, в которых оценивается отчеты о побочных реакциях на лекарства для администрирования терапевтических товаров , показывают несколько сообщений об аллергических проблемах со времен анафилаксии с 2011 года.
Химия
[ редактировать ]Это органическое соединение с формулой C 6 H 5 CH 2 O 2 CC 6 H 5 . Это сложный эфир бензилового спирта и бензойной кислоты . Он образует вязкую жидкость или твердые хлопья и имеет слабый, сладкий бальзамический запах. Это происходит в ряде цветов (например, тубероза , гиацинт ) и является компонентом бальзама Перу и Толу -бальзама . [ 11 ] [ 4 ]
Производство
[ редактировать ]Бензилбензоат вырабатывается в промышленности путем реакции натрия с бензилхлоридом в присутствии основания или переэтерификацией метилбензоата и бензоата бензилового спирта. [ 8 ] Это побочный продукт синтеза бензойной кислоты путем окисления толуола . [ 11 ] Он также может быть синтезирован реакцией Тишхенко , используя бензальдегид с бензилоксидом натрия (генерируемый натрием и бензиловым спиртом) в качестве катализатора : [ 15 ] [ 16 ]
Читтаджит Мохан Дхар был пионером в производстве диметилфталата и бензилбензоата в Индии . [ 17 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а беременный в дюймовый и фон Ноулз Ко (1991). "22.4.2 Бензил -бензоат" . В Hayes WJ, законы ER (ред.). Справочник по токсикологии пестицидов, том 3: классы пестицидов . Академическая пресса . С. 1505–1508. ISBN 0123341639 .
- ^ Jump up to: а беременный в дюймовый Всемирная организация здравоохранения (2009). Стюарт MC, Kouimtzi M, Hill Sr (ред.). ВОЗ модели формулярный завод 2008 . Всемирная организация здравоохранения. п. 311. HDL : 10665/44053 . ISBN 9789241547659 .
- ^ Jump up to: а беременный в Британский национальный формулярный запас: BNF 69 (69 Ed.). Британская медицинская ассоциация. 2015. с. 836. ISBN 9780857111562 .
- ^ Jump up to: а беременный Fahlular K, Hammeremmimidt F, Pants J, Pickenhagenk W, Shadowowski D, Bauer K, Это (15 января 2003 г.). «Ароматы и фрагменты». Энциклопедия промышленной химии Уллмана . Уайли. Doi : 10,1002 / 14356007.a11_141 . ISBN 3527306730 .
- ^ Боуман Д.Д. (2009). Паразитология Георгиса для ветеринаров . Elsevier Health Sciences. п. 262. ISBN 978-1416044123 .
- ^ Всемирная организация здравоохранения (2019). Всемирная организация здравоохранения Список основных лекарств: 21 -й список 2019 . Женева: Всемирная организация здравоохранения. HDL : 10665/325771 . WHO/MVP/EMP/IAU/2019.06. Лицензия: CC BY-NC-SA 3.0 IGO.
- ^ Jump up to: а беременный Бернс Д.А. (2010), «Болезни, вызванные членистоногими и другими вредными животными», в Breathnach SM, Griffiths CE, Cox N, Burns T (Eds.), Учебник Rook's Dermatology , Vol. 2 (8-е изд.), Wiley-Blackwell, p. 38.41
- ^ Jump up to: а беременный Brühne F, Wright E (15 июня 2000 г.). "Бензиловый спирт". Энциклопедия промышленной химии Уллмана . Уайли. doi : 10.1002/14356007.a04_001 . ISBN 3527306730 .
- ^ Jump up to: а беременный «Монография Nebodo - информация для медицинских работников» . Байер . 2016. Архивировано с оригинала 19 октября 2016 года . Получено 19 октября 2016 года .
- ^ Jump up to: а беременный в Шейх Дж. (2005). "Бензил -бензоат". В Wexler P (ed.). Энциклопедия токсикологии . Тол. 1 (2 -е изд.). Elsevier. С. 264–265.
- ^ Jump up to: а беременный в Маки Т, Такеда К (15 июня 2000 г.). «Бензойная кислота и производные». Энциклопедия промышленной химии Уллмана . Уайли. doi : 10.1002/14356007.a03_555 . ISBN 3527306730 .
- ^ «Бензил -бензоат (местный маршрут)» . PubMed Health в Национальной медицинской библиотеке Соединенных Штатов . 1 октября 2016 года. Архивировано с оригинала 10 сентября 2017 года . Получено 19 октября 2016 года .
- ^ «Бензокаин-бензилбензоат. Актуальные: побочные эффекты» . Webmd . 2016. Архивировано с оригинала 19 октября 2016 года . Получено 19 октября 2016 года .
- ^ Ong GS, Somerville CP, Jones TW, Walsh JP (2012). «Анафилаксия, вызванная бензилбензоатом в приготовлении депо тестостерона ундеканоата» . Отчеты о случаях в медицине . 2012 : 384054. DOI : 10.1155/2012/384054 . PMC 3261473 . PMID 22272209 . 384054.
- ^ Brühne F, Wright E (15 октября 2011 г.). «Бензальдегид». Энциклопедия промышленной химии Уллмана . Уайли. doi : 10.1002/14356007.a03_463.pub2 . ISBN 978-3527306732 .
- ^ Камм О, Камм В.Ф. (1922). "Бензил -бензоат" . Органические синтезы . 2 : 5. doi : 10.15227/orgsyn.002.0005 ; Собранные объемы , вып. 1, с. 104
- ^ «Газета Bombay Times- Читтаджит Мохан Дхар и профессор Хумаюн Кабир» .
