Jump to content

Органическая кислота

(Перенаправлено с Органические кислоты )

Органическая кислота – это органическое соединение, обладающее кислотными свойствами. Наиболее распространенными органическими кислотами являются карбоновые кислоты , кислотность которых связана с их карбоксильной группой –СООН. Сульфоновые кислоты , содержащие группу –SO 2 OH, являются относительно более сильными кислотами. Спирты с –OH могут действовать как кислоты, но обычно они очень слабые. Относительная стабильность сопряженного основания кислоты определяет ее кислотность. Кислотность могут придавать и другие группы, обычно слабые: тиоловая группа –SH, енольная группа и фенольная группа. В биологических системах органические соединения, содержащие эти группы, обычно называют органическими кислотами.

Вот несколько распространенных примеров:

Характеристики

[ редактировать ]

В общем, органические кислоты являются слабыми кислотами и не диссоциируют полностью в воде, тогда как сильные минеральные кислоты диссоциируют. Органические кислоты с более низкой молекулярной массой, такие как муравьиная и молочная кислоты, с смешиваются водой, но органические кислоты с более высокой молекулярной массой, такие как бензойная кислота , нерастворимы в молекулярной (нейтральной) форме.

С другой стороны, большинство органических кислот хорошо растворимы в органических растворителях. п- Толуолсульфоновая кислота — сравнительно сильная кислота, часто используемая в органической химии, поскольку она способна растворяться в органическом растворителе реакции.

Исключения из этих характеристик растворимости существуют в присутствии других заместителей, которые влияют на полярность соединения.

Приложения

[ редактировать ]

Простые органические кислоты, такие как муравьиная или уксусная кислоты, используются для обработки нефтяных и газовых скважин. Эти органические кислоты гораздо менее реакционноспособны с металлами, чем сильные минеральные кислоты, такие как соляная кислота (HCl) или смеси HCl и плавиковой кислоты (HF). По этой причине органические кислоты используются при высоких температурах или когда необходимо длительное время контакта между кислотой и трубой. [ нужна ссылка ]

Сопряженные основания органических кислот, такие как цитрат и лактат, часто используются в биологически совместимых буферных растворах .

Лимонная и щавелевая кислоты используются для удаления ржавчины. Как кислоты, они могут растворять оксиды железа, но не повреждают основной металл, как более сильные минеральные кислоты. В диссоциированной форме они могут хелатировать ионы металлов, помогая ускорить их удаление.

Биологические системы создают гораздо более сложные органические кислоты, такие как L -молочная , лимонная и D -глюкуроновая кислоты , которые содержат гидроксильные или карбоксильные группы . Человеческая кровь и моча содержат эти вещества, а также продукты разложения органических кислот , аминокислот , нейротрансмиттеров и воздействия кишечных бактерий на компоненты пищи. Примерами этих категорий являются альфа-кетоизокапроновая, ванильминдальная и D -молочная кислоты, полученные в результате катаболизма и L -лейцина адреналина ( адреналина) тканями человека и катаболизма пищевых углеводов кишечными бактериями соответственно. Органические кислоты (С 1 –С 7 ) широко распространены в природе как обычные компоненты тканей растений и животных. Они также образуются в результате микробной ферментации углеводов преимущественно в толстом кишечнике. Иногда их обнаруживают в виде солей натрия, калия или кальция или даже более сильных двойных солей.

Общая структура некоторых слабых органических кислот. Слева направо: фенол , енол , спирт , тиол . Кислый водород в каждой молекуле окрашен в красный цвет.
Общее строение некоторых органических кислот. Слева направо: карбоновая кислота , сульфоновая кислота . Кислый водород в каждой молекуле окрашен в красный цвет.

Органические кислоты используются при консервировании пищевых продуктов из-за их воздействия на бактерии. Ключевой основной принцип действия органических кислот на бактерии заключается в том, что недиссоциированные (неионизированные) органические кислоты могут проникать через клеточную стенку бактерий и нарушать нормальную физиологию определенных типов бактерий, которые мы называем pH-чувствительными , то есть что они не могут переносить широкий внутренний и внешний градиент pH. Среди этих бактерий — Escherichia coli , виды Salmonella , C. perfringens , Listeria monocytogenes и виды Campylobacter .

При пассивной диффузии органических кислот в бактерии, где pH близок к нейтральному или выше него, кислоты диссоциируют и повышают внутренний pH бактерий, что приводит к ситуациям, которые не ухудшают и не останавливают рост бактерий. С другой стороны, анионная часть органических кислот, которая может покинуть бактерии в диссоциированной форме, будет накапливаться внутри бактерий и нарушать некоторые метаболические функции, что приводит к повышению осмотического давления, несовместимому с выживанием бактерий.

Было хорошо продемонстрировано, что состояние органических кислот (недиссоциированные или диссоциированные) не имеет значения для определения их способности ингибировать рост бактерий по сравнению с недиссоциированными кислотами.

Молочная кислота и ее соли лактат натрия и лактат калия широко используются в качестве противомикробных средств в пищевых продуктах, в частности, в молочных продуктах и ​​птице, таких как ветчина и колбасы. [1]

В питании и кормах для животных

[ редактировать ]

Органические кислоты успешно применяются в свиноводстве более 25 лет. Хотя в птицеводстве было проведено меньше исследований, органические кислоты также оказались эффективными в птицеводстве.

Органические кислоты, добавляемые в корма, должны быть защищены, чтобы избежать их диссоциации в растении и кишечнике (сегменты с высоким pH) и проникновения далеко в желудочно-кишечный тракт, где находится основная часть популяции бактерий.

От использования органических кислот у домашней птицы и свиней можно ожидать улучшения производительности, аналогичного или лучшего, чем у стимуляторов роста антибиотиков, без ущерба для здоровья населения, профилактического эффекта при кишечных проблемах, таких как некротический энтерит у кур и кишечная палочка. инфекция у молодняка свиней. Также можно ожидать снижения носительства видов Salmonella и Campylobacter .

Текущие исследования

[ редактировать ]

Помимо ранее рассмотренных конечных применений, органические кислоты были протестированы для следующих применений:

Барберо-Лопес и коллеги. [2] протестировал в Университете Восточной Финляндии потенциальное использование трех органических кислот: уксусной, муравьиной и пропионовой кислот для консервации древесины. Они показали высокий противогрибковый потенциал в отношении тестируемых разлагающихся грибов (грибов бурой гнили Coniophora puteana , Rhodonia Placenta и Gloeophyllum trabeum; белого гниющего гриба Trametes versicolor) в чашке Петри. Однако когда древесину обрабатывали органическими кислотами, кислоты выщелачивались из древесины и не предотвращали разложение. Кроме того, кислотность органических кислот могла вызвать химическое разложение древесины. Кроме того, в более недавнем исследовании сравнивалась экотоксичность нескольких натуральных консервантов для древесины, и результаты показали очень низкую токсичность пропионовой кислоты. [3]

См. также

[ редактировать ]
  1. ^ Применение молочной кислоты. http://www.purac.com/purac_com/67cbf5490d83dc478dafbd96cab841b1.php
  2. ^ Барберо-Лопес, Айтор; Хоссейн, Мокбул; Хаапала, Антти (28 октября 2020 г.). «Противогрибковая активность органических кислот и их влияние на устойчивость древесины к гниению» . Наука о дереве и волокнах . 52 (4): 410–418. дои : 10.22382/wfs-2020-039 . ISSN   0735-6161 .
  3. ^ Барбер-Лопес, Айтор; Акканен, Яркко; Лаппалайнен, Рейо; в Персии — Сирпа; С Днем Рождения, Антти (январь 2021 г.). «Биологические консерванты для древесины: их эффективность, выщелачивание и экотоксичность по сравнению с коммерческими консервантами для древесины» . Наука об общей окружающей среде . 753 : 142013. Бибкод : 2021ScTEn.75342013B . doi : 10.1016/j.scitotenv.2020.142013 . ISSN   0048-9697 . ПМИД   32890867 .

Дальнейшее чтение

[ редактировать ]
Arc.Ask3.Ru: конец переведенного документа.
Arc.Ask3.Ru
Номер скриншота №: fb9916ba5557e88a5546c3958ab9aecc__1719811260
URL1:https://arc.ask3.ru/arc/aa/fb/cc/fb9916ba5557e88a5546c3958ab9aecc.html
Заголовок, (Title) документа по адресу, URL1:
Organic acid - Wikipedia
Данный printscreen веб страницы (снимок веб страницы, скриншот веб страницы), визуально-программная копия документа расположенного по адресу URL1 и сохраненная в файл, имеет: квалифицированную, усовершенствованную (подтверждены: метки времени, валидность сертификата), открепленную ЭЦП (приложена к данному файлу), что может быть использовано для подтверждения содержания и факта существования документа в этот момент времени. Права на данный скриншот принадлежат администрации Ask3.ru, использование в качестве доказательства только с письменного разрешения правообладателя скриншота. Администрация Ask3.ru не несет ответственности за информацию размещенную на данном скриншоте. Права на прочие зарегистрированные элементы любого права, изображенные на снимках принадлежат их владельцам. Качество перевода предоставляется как есть. Любые претензии, иски не могут быть предъявлены. Если вы не согласны с любым пунктом перечисленным выше, вы не можете использовать данный сайт и информация размещенную на нем (сайте/странице), немедленно покиньте данный сайт. В случае нарушения любого пункта перечисленного выше, штраф 55! (Пятьдесят пять факториал, Денежную единицу (имеющую самостоятельную стоимость) можете выбрать самостоятельно, выплаичвается товарами в течение 7 дней с момента нарушения.)