Органическая кислота

Органическая кислота – это органическое соединение, обладающее кислотными свойствами. Наиболее распространенными органическими кислотами являются карбоновые кислоты , кислотность которых связана с их карбоксильной группой –СООН. Сульфоновые кислоты , содержащие группу –SO ₂ OH, являются относительно более сильными кислотами. Спирты с –OH могут действовать как кислоты, но обычно они очень слабые. Относительная стабильность сопряженного основания кислоты определяет ее кислотность. Кислотность могут придавать и другие группы, обычно слабые: тиоловая группа –SH, енольная группа и фенольная группа. В биологических системах органические соединения, содержащие эти группы, обычно называют органическими кислотами.

Вот несколько распространенных примеров:

Характеристики

В общем, органические кислоты являются слабыми кислотами и не диссоциируют полностью в воде, тогда как сильные минеральные кислоты диссоциируют. Органические кислоты с более низкой молекулярной массой, такие как муравьиная и молочная кислоты, с смешиваются водой, но органические кислоты с более высокой молекулярной массой, такие как бензойная кислота , нерастворимы в молекулярной (нейтральной) форме.

С другой стороны, большинство органических кислот хорошо растворимы в органических растворителях. п- Толуолсульфоновая кислота — сравнительно сильная кислота, часто используемая в органической химии, поскольку она способна растворяться в органическом растворителе реакции.

Исключения из этих характеристик растворимости существуют в присутствии других заместителей, которые влияют на полярность соединения.

Приложения

Простые органические кислоты, такие как муравьиная или уксусная кислоты, используются для обработки нефтяных и газовых скважин. Эти органические кислоты гораздо менее реакционноспособны с металлами, чем сильные минеральные кислоты, такие как соляная кислота (HCl) или смеси HCl и плавиковой кислоты (HF). По этой причине органические кислоты используются при высоких температурах или когда необходимо длительное время контакта между кислотой и трубой. ^{[ нужна ссылка ]}

Сопряженные основания органических кислот, такие как цитрат и лактат, часто используются в биологически совместимых буферных растворах .

Лимонная и щавелевая кислоты используются для удаления ржавчины. Как кислоты, они могут растворять оксиды железа, но не повреждают основной металл, как более сильные минеральные кислоты. В диссоциированной форме они могут хелатировать ионы металлов, помогая ускорить их удаление.

Биологические системы создают гораздо более сложные органические кислоты, такие как L -молочная , лимонная и D -глюкуроновая кислоты , которые содержат гидроксильные или карбоксильные группы . Человеческая кровь и моча содержат эти вещества, а также продукты разложения органических кислот , аминокислот , нейротрансмиттеров и воздействия кишечных бактерий на компоненты пищи. Примерами этих категорий являются альфа-кетоизокапроновая, ванильминдальная и D -молочная кислоты, полученные в результате катаболизма и L -лейцина адреналина ( адреналина) тканями человека и катаболизма пищевых углеводов кишечными бактериями соответственно. Органические кислоты (С ₁ –С ₇ ) широко распространены в природе как обычные компоненты тканей растений и животных. Они также образуются в результате микробной ферментации углеводов преимущественно в толстом кишечнике. Иногда их обнаруживают в виде солей натрия, калия или кальция или даже более сильных двойных солей.

Общая структура некоторых слабых органических кислот. Слева направо: фенол , енол , спирт , тиол . Кислый водород в каждой молекуле окрашен в красный цвет.

В еде

Органические кислоты используются при консервировании пищевых продуктов из-за их воздействия на бактерии. Ключевой основной принцип действия органических кислот на бактерии заключается в том, что недиссоциированные (неионизированные) органические кислоты могут проникать через клеточную стенку бактерий и нарушать нормальную физиологию определенных типов бактерий, которые мы называем pH-чувствительными , то есть что они не могут переносить широкий внутренний и внешний градиент pH. Среди этих бактерий — Escherichia coli , виды Salmonella , C. perfringens , Listeria monocytogenes и виды Campylobacter .

При пассивной диффузии органических кислот в бактерии, где pH близок к нейтральному или выше него, кислоты диссоциируют и повышают внутренний pH бактерий, что приводит к ситуациям, которые не ухудшают и не останавливают рост бактерий. С другой стороны, анионная часть органических кислот, которая может покинуть бактерии в диссоциированной форме, будет накапливаться внутри бактерий и нарушать некоторые метаболические функции, что приводит к повышению осмотического давления, несовместимому с выживанием бактерий.

Было хорошо продемонстрировано, что состояние органических кислот (недиссоциированные или диссоциированные) не имеет значения для определения их способности ингибировать рост бактерий по сравнению с недиссоциированными кислотами.

Молочная кислота и ее соли лактат натрия и лактат калия широко используются в качестве противомикробных средств в пищевых продуктах, в частности, в молочных продуктах и птице, таких как ветчина и колбасы. ^[1]

В питании и кормах для животных

Органические кислоты успешно применяются в свиноводстве более 25 лет. Хотя в птицеводстве было проведено меньше исследований, органические кислоты также оказались эффективными в птицеводстве.

Органические кислоты, добавляемые в корма, должны быть защищены, чтобы избежать их диссоциации в растении и кишечнике (сегменты с высоким pH) и проникновения далеко в желудочно-кишечный тракт, где находится основная часть популяции бактерий.

От использования органических кислот у домашней птицы и свиней можно ожидать улучшения производительности, аналогичного или лучшего, чем у стимуляторов роста антибиотиков, без ущерба для здоровья населения, профилактического эффекта при кишечных проблемах, таких как некротический энтерит у кур и кишечная палочка. инфекция у молодняка свиней. Также можно ожидать снижения носительства видов Salmonella и Campylobacter .

Текущие исследования

Помимо ранее рассмотренных конечных применений, органические кислоты были протестированы для следующих применений:

Барберо-Лопес и коллеги. ^[2] протестировал в Университете Восточной Финляндии потенциальное использование трех органических кислот: уксусной, муравьиной и пропионовой кислот для консервации древесины. Они показали высокий противогрибковый потенциал в отношении тестируемых разлагающихся грибов (грибов бурой гнили Coniophora puteana , Rhodonia Placenta и Gloeophyllum trabeum; белого гниющего гриба Trametes versicolor) в чашке Петри. Однако когда древесину обрабатывали органическими кислотами, кислоты выщелачивались из древесины и не предотвращали разложение. Кроме того, кислотность органических кислот могла вызвать химическое разложение древесины. Кроме того, в более недавнем исследовании сравнивалась экотоксичность нескольких натуральных консервантов для древесины, и результаты показали очень низкую токсичность пропионовой кислоты. ^[3]

См. также

Ссылки

^ Применение молочной кислоты. http://www.purac.com/purac_com/67cbf5490d83dc478dafbd96cab841b1.php
^ Барберо-Лопес, Айтор; Хоссейн, Мокбул; Хаапала, Антти (28 октября 2020 г.). «Противогрибковая активность органических кислот и их влияние на устойчивость древесины к гниению» . Наука о дереве и волокнах . 52 (4): 410–418. дои : 10.22382/wfs-2020-039 . ISSN 0735-6161 .
^ Барбер-Лопес, Айтор; Акканен, Яркко; Лаппалайнен, Рейо; в Персии — Сирпа; С Днем Рождения, Антти (январь 2021 г.). «Биологические консерванты для древесины: их эффективность, выщелачивание и экотоксичность по сравнению с коммерческими консервантами для древесины» . Наука об общей окружающей среде . 753 : 142013. Бибкод : 2021ScTEn.75342013B . doi : 10.1016/j.scitotenv.2020.142013 . ISSN 0048-9697 . ПМИД 32890867 .

Дальнейшее чтение

Дибнер, Джей Джей; Бутин, П. (2002). «Использование органических кислот в качестве модели для изучения влияния микрофлоры кишечника на питание и обмен веществ» . Дж. Прил. Поулт. Рез . 11 (4): 453–463. дои : 10.1093/япр/11.4.453 . Архивировано из оригинала 06 марта 2011 г. Проверено 8 октября 2018 г.
Патанен, К.Х.; Мроз, З. (1999). «Органические кислоты для консервации». В Блоке, СС (ред.). Дезинфекция, стерилизация и консервация (5-е изд.). Филадельфия: Леа Фебигер. ISBN 0-683-30740-1 .
Брюль, С.; Кут, П. (1999). «Консерванты в пищевых продуктах, механизм действия и механизмы устойчивости микроорганизмов». Международный журнал пищевой микробиологии . 50 (1–2): 1–17. дои : 10.1016/s0168-1605(99)00072-0 . ПМИД 10488839 .

[1] Применение молочной кислоты. http://www.purac.com/purac_com/67cbf5490d83dc478dafbd96cab841b1.php

[2] Барберо-Лопес, Айтор; Хоссейн, Мокбул; Хаапала, Антти (28 октября 2020 г.). «Противогрибковая активность органических кислот и их влияние на устойчивость древесины к гниению» . Наука о дереве и волокнах . 52 (4): 410–418. дои : 10.22382/wfs-2020-039 . ISSN 0735-6161 .

[3] Барбер-Лопес, Айтор; Акканен, Яркко; Лаппалайнен, Рейо; в Персии — Сирпа; С Днем Рождения, Антти (январь 2021 г.). «Биологические консерванты для древесины: их эффективность, выщелачивание и экотоксичность по сравнению с коммерческими консервантами для древесины» . Наука об общей окружающей среде . 753 : 142013. Бибкод : 2021ScTEn.75342013B . doi : 10.1016/j.scitotenv.2020.142013 . ISSN 0048-9697 . ПМИД 32890867 .

[1]

[2]

[3]