Метилпарабен
| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
Метил 4-гидроксибензоат | |||
Другие имена
| |||
| Идентификаторы | |||
3D model ( JSmol )
|
|||
| КЭБ | |||
| ХЭМБЛ | |||
| ХимическийПаук | |||
| Информационная карта ECHA | 100.002.532 | ||
| номер Е | Е218 (консерванты) | ||
| КЕГГ | |||
ПабХим CID
|
|||
| НЕКОТОРЫЙ | |||
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|||
| Характеристики | |||
| C8H8OC8H8O3 | |||
| Молярная масса | 152.149 g·mol −1 | ||
| Появление | Бесцветные кристаллы или белый кристаллический порошок. [ 1 ] | ||
| УФ-видимое излучение (λ макс .) | 255 нм (метанол) | ||
| −88.7·10 −6 см 3 /моль | |||
| Опасности | |||
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |||
| Родственные соединения | |||
Родственные парабены
|
Этилпарабен Пропилпарабен Бутилпарабен | ||
Родственные соединения
|
Метилсалицилат ( орто- изомер) | ||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |||
Метилпарабен ( метилпарабен ) один из парабенов , представляет собой консервант с химической формулой CH 3 (C 6 H 4 (OH)COO). Это метиловый эфир кислоты п -гидроксибензойной .
Природные явления
[ редактировать ]Метилпарабен служит феромоном для множества насекомых. [ 2 ] и является компонентом феромона нижней челюсти королевы .
Это феромон, вырабатываемый волками [ нужны разъяснения ] во время течки связано с поведением альфа-самцов волков, мешающим другим самцам садиться на самок в течку. [ 3 ] [ 4 ]
Использование
[ редактировать ]Метилпарабен — противогрибковое средство, часто используемое в различных косметических средствах и средствах личной гигиены. Он также используется в качестве пищевого консерванта и имеет номер E E218.
Метилпарабен обычно используется в качестве фунгицида в для дрозофилы в концентрации 0,1%. пищевых средах [ 5 ] Для дрозофилы метилпарабен токсичен в более высоких концентрациях, оказывает эстрогенное действие (имитируя эстроген у крыс и обладающий антиандрогенной активностью ) и замедляет скорость роста на личиночной и куколочной стадиях на 0,2%. [ 6 ]
Безопасность
[ редактировать ]Существуют разногласия по поводу того, вредны ли метилпарабен или пропилпарабены в концентрациях, обычно используемых в средствах по уходу за телом или косметике. Метилпарабен и пропилпарабен считаются безопасными (GRAS) общепризнанными FDA США для консервации пищевых продуктов и косметических антибактериальных средств. [ 7 ] Метилпарабен легко метаболизируется обычными почвенными бактериями, что делает его полностью биоразлагаемым.
Метилпарабен легко всасывается из желудочно-кишечного тракта или через кожу. [ 8 ] Гидролизуется - гидроксибензойной до п кислоты и быстро выводится с мочой, не накапливаясь в организме. [ 8 ] Исследования острой токсичности показали, что метилпарабен практически нетоксичен как при пероральном, так и при парентеральном введении животным. [ 8 ] У населения с нормальной кожей метилпарабен практически не вызывает раздражения и не вызывает сенсибилизации; однако сообщалось об аллергических реакциях на парабены, принятые внутрь. [ 8 ] Исследование 2008 года не выявило конкурентного связывания метилпарабена с человеческими эстрогеновыми и андрогенными рецепторами, но с бутил- и изобутилпарабеном наблюдались различные уровни конкурентного связывания. [ 9 ]
Исследования показывают, что метилпарабен, нанесенный на кожу, может вступать в реакцию с ультрафиолетом B , что приводит к ускорению старения кожи и повреждению ДНК. [ 10 ] [ 11 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ «Экспериментальные свойства метилпарабена» . ПабХим .
- ^ «Полухимикат — ме-4-гидроксибензоат» . pherobase.com .
- ^ Мертл-Миллхоллен, Энн С.; Гудманн, Патрисия А.; Клингхаммер, Эрих (1986). «Знак запаха волка при мочеиспускании с поднятой ногой». Зоопарковая биология . 5 :7–20. дои : 10.1002/zoo.1430050103 .
- ^ Стивен Р. Линдси (2013). Справочник по прикладному поведению и дрессировке собак, адаптации и обучению . Джон Уайли и сыновья.
- ^ «Блумингтонский центр запасов дрозофил» .
- ^ Гу В, Се DJ, Hour XW (2009). «Токсичность и эстрогенное воздействие метилпарабена на Drosophila melanogaster» . Пищевая наука . 30 (1): 252–254.
- ^ «Парабены» . Управление по контролю за продуктами и лекарствами . 9 сентября 2020 г.
- ^ Перейти обратно: а б с д Сони М.Г., Тейлор С.Л., Гринберг Н.А., Бердок Г.А. (октябрь 2002 г.). «Оценка последствий метилпарабена для здоровья: обзор опубликованной литературы». Пищевая и химическая токсикология . 40 (10): 1335–73. дои : 10.1016/S0278-6915(02)00107-2 . ПМИД 12387298 .
- ^ Алан А.Ф. (2008). «Окончательный дополненный отчет об оценке безопасности метилпарабена, этилпарабена, пропилпарабена, изопропилпарабена, бутилпарабена, изобутилпарабена и бензилпарабена, используемых в косметических продуктах». Международный журнал токсикологии . 27 Приложение 4 (Приложение 4): 1–82. дои : 10.1080/10915810802548359 . ПМИД 19101832 .
- ^ Ханда О., Кокура С., Адачи С., Такаги Т., Наито Ю., Танигава Т. и др. (октябрь 2006 г.). «Метилпарабен усиливает повреждение кератиноцитов кожи, вызванное УФ-излучением». Токсикология . 227 (1–2): 62–72. дои : 10.1016/j.tox.2006.07.018 . ПМИД 16938376 .
- ^ Окамото Ю., Хаяси Т., Мацунами С., Уэда К., Кодзима Н. (август 2008 г.). «Комбинированная активация метилпарабена световым облучением и метаболизмом эстеразы в направлении окислительного повреждения ДНК». Химические исследования в токсикологии . 21 (8): 1594–9. дои : 10.1021/tx800066u . ПМИД 18656963 .
Внешние ссылки
[ редактировать ]- Метилпарабен в банке данных опасных веществ
- Метилпарабен. Архивировано 1 мая 2017 г. в Wayback Machine в базе данных товаров для дома.
- Расширенное мнение Научного комитета Европейской комиссии по потребительским товарам об оценке безопасности парабенов (2005 г.) [1]