Диметилцинк

Диметилцинк
	; Белый: H , Черный: C , Серый: Zn
Имена
	Название ИЮПАК Диметилцинк
	Другие имена 2-цинкапропан ; Диметилцинк ; Диметилцинкан ; ДМЗ ; ДМЗн ; Метилцинк ; карбанид цинка ; Метанид цинка ; Цинк метил ; Тригидрометанид цинка ;
Идентификаторы
Номер CAS	544-97-8 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
КЭБ	ЧЕБИ:51497 ;
ХимическийПаук	10254473 ;
Информационная карта ECHA	100.008.077
ПабХим CID	11010 ;
НЕКОТОРЫЙ	8H6R0N8W2F ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID5060271 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	Zn( CH3 ) 2
Молярная масса	95.478 g/mol
Появление	Бесцветная жидкость
Запах	Чеснок
Плотность	1,386 г/см 3 и 10,5 °С
Температура плавления	-42 ° C (-44 ° F; 231 К)
Точка кипения	46 ° C (115 ° F; 319 К)
Растворимость	Растворим в ксилоле , диэтиловом эфире , углеводородах ; разлагается в воде, этаноле и кислотах
Давление пара	50,13 кПа
Теплопроводность	0,1627 Вт/(м∙К) при 70 °C (158 °F)
Вязкость	0,807 мПа·с при 70 °F (21 °C)
Термохимия
Теплоемкость ( С )	129,20 Дж/(моль∙К) (жидкость при 25 °C (77 °F))
Опасности
	Безопасность и гигиена труда (OHS/OSH):
Основные опасности	Самовозгорается на воздухе и бурно реагирует с водой, выделяя раздражающие и токсичные пары.
	СГС Маркировка :
Пиктограммы
Сигнальное слово	Опасность
Заявления об опасности	Х225 , Х250 , Х260 , Х314 , Х410
Меры предосторожности	P210 , P222 , P223 , P231+P232 , P233 , P235 , P240 , P241 , P242 , P243 , P260 , P264 , P273 , P280 , P301+P330+P331 , P302 , P303+P361+P3 53 , П304+П340 , П305 , P316 , P317 , P321 , P334 , P335 , P338 , P361 , P363 , P370+P378 , P391 , P402+P404 , P403 , P405 , P501
NFPA 704 (огненный алмаз)	3 4 3 В
Самовоспламенение ; температура	0 ° F (-18 ° C)
Родственные соединения
Родственные соединения	Диметилкадмий ; Диметилртуть ;
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

Диметилцинк , также известный как метил цинка, DMZ или DMZn, представляет собой токсичное цинкорганическое соединение с химической формулой Zn ( СН 3 ) ₂ . Он принадлежит к большому ряду подобных соединений, таких как диэтилцинк .

Подготовка

Он образуется при действии йодистого метила на цинк или цинка с натрием сплав при повышенных температурах.

2 Zn + 2 CH ₃ I → Zn(CH ₃ ) ₂ + ZnI ₂

Натрий способствует реакции цинка с йодидом метила. Йодид цинка образуется в качестве побочного продукта.

Характеристики

Диметилцинк — бесцветная подвижная летучая жидкость , имеющая характерный неприятный чесночный запах . Это очень реактивный и сильный восстановитель . ^{[ 1 ]} Он растворим в алканах и часто продается в виде раствора в гексане . Тройная точка диметилцинка составляет 230,13 К (-43,02 ° C) ± 0,02 К. ^{[ 2 ]} Мономерная в молекула диметилцинка линейна в центре Zn и тетрагональна центрах C.

Токсичность и опасности

Вдыхание тумана или паров диметилцинка вызывает немедленное раздражение верхних дыхательных путей и может вызвать пневмонию и смерть. Жидкость, пар или разбавленные растворы вызывают немедленное и сильное раздражение и жжение в глазах. Если это химическое вещество не удалить тщательной промывкой водой, оно может необратимо повредить роговицу , что в конечном итоге приведет к слепоте. При попадании диметилцинка на кожу он вызывает термические и кислотные ожоги, вступая в реакцию с влагой кожи. Если не промыть быстро, на коже могут остаться рубцы. Проглатывание, хотя и маловероятно, также вызывает немедленные ожоги. За этим могут последовать тошнота, рвота, судороги и диарея, а в тканях может образоваться язва если не начать своевременное лечение, . При нагревании пары диметилцинка разлагаются на раздражающие и токсичные продукты. ^{[ 1 ]}

Контакт диметилцинка с окислителями может привести к образованию взрывоопасных пероксидов . окисляется на воздухе Диметилцинк очень медленно с образованием метоксида метилцинка . СН ₃ ZnOCH ₃ .

Диметилцинк очень пирофорен и может самопроизвольно воспламеняться на воздухе. Он горит на воздухе синим пламенем, издавая чесночный запах. Продукты разложения (дым от пожара) включают оксид цинка , который сам по себе не токсичен, но его пары могут раздражать легкие и вызывать металлическую лихорадку , тяжелые травмы или смерть.

Пожар диметилцинка необходимо тушить сухим песком. Огонь бурно или взрывоопасно реагирует с водой, образуя очень легковоспламеняющийся газ метан , который может взорваться в воздухе при возгорании, а также раздражающий легкие дым оксида цинка . Диметилцинк при пожаре бурно или взрывоопасно реагирует с метанолом , этанолом и 2,2-дихлорпропаном . Он взрывается в кислороде и озоне . Неправильное обращение с контейнерами с диметилцинком может взорваться, что приведет к серьезным травмам или смерти. ^{[ 1 ]}

Структура

В твердом состоянии соединение существует в двух модификациях. Тетрагональная упорядоченную высокотемпературная фаза демонстрирует двумерный беспорядок, а низкотемпературная моноклинная фаза - . Молекулы линейны, длина связи Zn-C составляет 192,7 (6) пм. ^{[ 3 ]} Структура газовой фазы показывает очень похожее расстояние Zn-C, равное 193,0(2) пм. ^{[ 4 ]}

История

Диметилцинк был впервые получен Эдвардом Франкландом во время его работы с Робертом Бунзеном в 1849 году в Марбургском университете . После нагревания смеси цинка и йодистого метила в герметичном сосуде при нарушении герметичности вспыхнуло пламя. ^{[ 5 ]} В лаборатории этот метод синтеза и сегодня остается неизменным, за исключением того, что медь для активации цинка используется или ее соединения.

Использование

Диметилцинк имел большое значение в синтезе органических соединений . Его долгое время использовали для введения метильных групп в органические молекулы или для синтеза металлоорганических соединений, содержащих метильные группы. Реагенты Гриньяра (магниевые соединения), с которыми легче обращаться и которые менее горючи, заменили цинкорганические соединения в большинстве лабораторных синтезов. Из-за различий в реакционной способности (а также в побочных продуктах реакции) между цинкорганическими соединениями и реактивами Гриньяра, цинкорганические соединения могут быть предпочтительными в некоторых синтезах. ^{[ 6 ]}

Его высокое давление пара привело к широкому использованию в производстве полупроводников , например, металлоорганическое химическое осаждение из паровой фазы ( MOCVD ) для получения с широкой запрещенной зоной полупроводниковых пленок II-VI (например, ZnO , ZnS , ZnSe , ZnTe , Cd _x Hg _{1− x} Te ) и в качестве p- легирующих примесей предшественников III–V для полупроводников (например, AlN , AlP , Al _x Ga _{1− x} As , GaAs , InP ), которые имеют множество электронных и фотонных приложений. ^{[ 7 ]}

Применяется как ускоритель вулканизации резины , как фунгицид и как метилирующий агент в трихлориде метилтитана .

Ссылки

^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г ^час ^я ^дж ^к «Диметилцинк» .
^ Jump up to: ^а ^б «Диметилцинк (CAS 544-97-8)» .
^ Джон Бакса; Феликс Ханке; Сара Хиндли; Раджеш Одедра; Джордж Р. Дарлинг; Энтони С. Джонс; Александр Штайнер (2011). «Твердотельные структуры диметилцинка и диэтилцинка» . Angewandte Chemie, международное издание . 50 (49): 11685–11687. дои : 10.1002/anie.201105099 . ПМЦ 3326375 . ПМИД 21919175 .
^ А. Хааланд; Джей Си Грин; Г.С. Макгрейди; Эй Джей Даунс; Э. Гулло; М. Дж. Лайалл; Дж. Тимберлейк; А.В. Тутукин; Х.В. Волден; К.-А. Остби (2003). «Длина, прочность и полярность связей металл-углерод: соединения диалкилцинка, изученные с помощью расчетов теории функционала плотности, газовой электронографии и фотоэлектронной спектроскопии». Далтон Транзакции (22): 4356–4366. дои : 10.1039/B306840B .
^ Э. Франкленд (1849). «Обратите внимание на новый ряд органических тел, содержащих металлы, фосфор и т. д. » «Анналы химии и фармации» Либиха . 71 (2): 213–216. дои : 10.1002/jlac.18490710206 .
^ Эрдик, Эндер (1996). Цинкорганические реагенты в органическом синтезе . Бока-Ратон: CRC Press. ISBN 978-0-8493-9151-4 .
^ Мохаммад Афзаал; Мохаммад А. Малик; Пол О'Брайен (2007). «Приготовление цинксодержащих материалов». Новый химический журнал . 31 (12): 2029–2040. дои : 10.1039/b712235g .

[pubchem-1] Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г ^час ^я ^дж ^к «Диметилцинк» .

[chemeo-2] Jump up to: ^а ^б «Диметилцинк (CAS 544-97-8)» .

[3] Джон Бакса; Феликс Ханке; Сара Хиндли; Раджеш Одедра; Джордж Р. Дарлинг; Энтони С. Джонс; Александр Штайнер (2011). «Твердотельные структуры диметилцинка и диэтилцинка» . Angewandte Chemie, международное издание . 50 (49): 11685–11687. дои : 10.1002/anie.201105099 . ПМЦ 3326375 . ПМИД 21919175 .

[4] А. Хааланд; Джей Си Грин; Г.С. Макгрейди; Эй Джей Даунс; Э. Гулло; М. Дж. Лайалл; Дж. Тимберлейк; А.В. Тутукин; Х.В. Волден; К.-А. Остби (2003). «Длина, прочность и полярность связей металл-углерод: соединения диалкилцинка, изученные с помощью расчетов теории функционала плотности, газовой электронографии и фотоэлектронной спектроскопии». Далтон Транзакции (22): 4356–4366. дои : 10.1039/B306840B .

[5] Э. Франкленд (1849). «Обратите внимание на новый ряд органических тел, содержащих металлы, фосфор и т. д. » «Анналы химии и фармации» Либиха . 71 (2): 213–216. дои : 10.1002/jlac.18490710206 .

[6] Эрдик, Эндер (1996). Цинкорганические реагенты в органическом синтезе . Бока-Ратон: CRC Press. ISBN 978-0-8493-9151-4 .

[7] Мохаммад Афзаал; Мохаммад А. Малик; Пол О'Брайен (2007). «Приготовление цинксодержащих материалов». Новый химический журнал . 31 (12): 2029–2040. дои : 10.1039/b712235g .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]