Ацетоин
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
3-Гидроксибутан-2-он | |
| Другие имена
3-гидроксибутанон
Ацетилметилкарбинол | |
| Идентификаторы | |
| |
3D model ( JSmol )
|
|
| КЭБ |
|
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.007.432 |
| Номер ЕС |
|
| КЕГГ | |
ПабХим CID
|
|
| номер РТЭКС |
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| C4H8OC4H8O2 | |
| Молярная масса | 88.106 g·mol −1 |
| Появление | бесцветная жидкость |
| Запах | мягкий, похожий на йогурт |
| Плотность | 1,012 г/см 3 |
| Температура плавления | 15 ° C (59 ° F; 288 К) |
| Точка кипения | 148 ° С (298 ° F; 421 К) |
| 1000 г/л (20 °С) | |
| Растворимость в других растворителях | Растворим в спирте Мало растворим в эфире , петролейном эфире. Смешивается с пропиленгликолем. Нерастворим в растительном масле |
| войти P | -0.36 |
| Кислотность ( pKa ) | 13.72 |
Хиральное вращение ([α] D )
|
-39.4 |
Показатель преломления ( n D )
|
1.4171 |
| Опасности | |
| точка возгорания | 41 ° С (106 ° F; 314 К) |
| Летальная доза или концентрация (LD, LC): | |
ЛД 50 ( средняя доза )
|
> 5000 мг/кг (крыса, перорально) |
| Паспорт безопасности (SDS) | Паспорт безопасности |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Ацетоин , также известный как 3-гидроксибутанон или ацетилметилкарбинол , представляет собой органическое соединение с формулой CH 3 CH(OH)C(O)CH 3 . Это бесцветная жидкость с приятным маслянистым запахом. Он хиральный . Форма, вырабатываемая бактериями, представляет собой ( R )-ацетоин. [ 1 ]
Производство в бактериях
[ редактировать ]Ацетоин представляет собой нейтральную четырехуглеродную молекулу, используемую в качестве внешнего хранилища энергии рядом ферментирующих бактерий. Он образуется путем декарбоксилирования альфа- ацетолактата , обычного предшественника в биосинтезе с аминокислот разветвленной цепью . Благодаря своей нейтральной природе производство и выведение ацетоина во время экспоненциального роста предотвращает чрезмерное подкисление цитоплазмы и окружающей среды, которое может возникнуть в результате накопления кислых продуктов метаболизма, таких как уксусная кислота и лимонная кислота . Когда превосходные источники углерода исчерпаны и культура переходит в стационарную фазу , для поддержания плотности культуры можно использовать ацетоин. [ 2 ] Превращение ацетоина в ацетил-КоА катализируется комплексом ацетоиндегидрогеназы по механизму, во многом аналогичному комплексу пируватдегидрогеназы ; однако, поскольку ацетоин не является 2-оксокислотой , он не подвергается декарбоксилированию ферментом Е1 ; молекула ацетальдегида . вместо этого высвобождается [ 3 ] У некоторых бактерий ацетоин также может быть восстановлен до 2,3-бутандиола с помощью ацетоинредуктазы/2,3-бутандиолдегидрогеназы .
Тест Фогеса-Проскауэра — широко используемый микробиологический тест на выработку ацетоина. [ 4 ]
Использование
[ редактировать ]Пищевые ингредиенты
[ редактировать ]Ацетоин, наряду с диацетилом , является одним из соединений, придающих маслу характерный вкус . По этой причине производители частично гидрогенизированных масел обычно добавляют искусственный ароматизатор масла – ацетоин и диацетил – (вместе с бета-каротином для придания желтого цвета). в конечный продукт [ 5 ]
Ацетоин можно найти в яблоках , йогурте , спарже , черной смородине , ежевике , пшенице , брокколи , брюссельской капусте , дынях и кленовом сиропе . [ 6 ] [ 7 ] [ 8 ]
Ацетоин используется как пищевой ароматизатор (в выпечке ) и как ароматизатор .
Электронные сигареты
[ редактировать ]Его используют в жидкостях для электронных сигарет для придания маслянистого или карамельного вкуса. [ 9 ]
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Альберт Госсауэр: Структура и реакционная способность биомолекул , Verlag Helvetica Chimica Acta, Цюрих, 2006, стр. 285, ISBN 978-3-906390-29-1 .
- ^ Сяо, З.; Сюй, П. (2007). «Метаболизм ацетоина у бактерий». Крит Рев Микробиол . 33 (2): 127–140. дои : 10.1080/10408410701364604 . ПМИД 17558661 . S2CID 46151943 .
- ^ Опперманн, ФБ; Стейнбухель, А. (1994). «Идентификация и молекулярная характеристика ако-генов, кодирующих ферментную систему ацетоиндегидрогеназы Pelobacter carbinolicus» . Дж. Бактериол . 176 (2): 469–485. дои : 10.1128/jb.176.2.469-485.1994 . ПМК 205071 . ПМИД 8110297 .
- ^ Спекман, РА; Коллинз, Э.Б. (1982). «Специфика вестерфельдской адаптации теста Фогеса-Проскауэра» . Appl Environ Microbiol . 44 (1): 40–43. Бибкод : 1982ApEnM..44...40S . дои : 10.1128/аем.44.1.40-43.1982 . ПМК 241965 . ПМИД 6751225 .
- ^ Павиа и др., Введение в органические лабораторные методы , 4-е изд., ISBN 978-0-495-28069-9
- ^ «Отбор проб и методы анализа: ацетоин, диацетил, 1012» . Архивировано из оригинала 4 июня 2018 г.
- ^ «Аллендейл Колумбия | STEM» .
- ^ «Оценка природного ацетилметилкарбинола | Ароматизатор» . www.fks.com .
- ^ Комитет по рассмотрению воздействия электронных систем доставки никотина на здоровье, Национальные академии наук (2018). «Глава 5: Токсикология компонентов электронных сигарет» . В Итоне, Дэвид Л.; Кван, Лесли Ю.; Страттон, Кэтлин (ред.). Последствия электронных сигарет для общественного здравоохранения . Пресса национальных академий. п. 175. ИСБН 9780309468343 . ПМИД 29894118 .