1,2-дибримоэтан

1,2-дибримоэтан
Skeletal formula of 1,2-dibromoethane	Skeletal formula of 1,2-dibromoethane with all explicit hydrogens added
Имена
	Предпочтительное имя IUPAC 1,2-дибримоэтан
	Другие имена Этилен дибромид ; Этилен бромид ; Гликол бромид ; Di (бромометил) ;
Идентификаторы
Номер CAS	106-93-4 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
Сокращения	Edb [ Цитация необходима ]
Бейльштейн ссылка	605266
Чеби	Чеби: 28534 ;
Химический	Chembl452370 ;
Chemspider	7551 ;
Echa Infocard	100.003.132
ЕС номер	203-444-5 ;
Кегг	C11088 ;
Сетка	Этилен+дибромид
PubChem CID	7839 ;
Rtecs номер	KH9275000 ;
НЕКОТОРЫЙ	1n41638rno ;
Номер	1605
Comptox Dashboard ( EPA )	DTXSID3020415 ;
	показывать Дюймы
	показывать Улыбается
Характеристики
Химическая формула	C 2 H 4 Br 2
Молярная масса	187.862 g·mol −1
Появление	Бесцветная жидкость
Запах	Слабо сладко
Плотность	2,18 г мл −1
Точка плавления	От 9,4 до 10,2 ° C; 48,8 до 50,3 ° F; 282,5 до 283,3 К
Точка кипения	С 129 до 133 ° C; 264 до 271 ° F; 402 до 406 К
Растворимость в воде	0,4% (20 ° C)
log p	2.024
Давление паров	1,56 кПа
Закон Генри ; постоянная ( K H )	14 мкмоль PA KG −1
Показатель преломления ( N D )	1.539
Термохимия
Теплоемкость ( C )	134,7 JK −1 мол −1
Std Molar ; энтропия ( с ⦵ 298 )	223.30 JK −1 мол −1
Энтальпия STD ; сжигание (Δ c h ⦵ 298 )	−1.2419–1,2387 MJ моль −1
Опасности
	Безопасность и гигиена труда (OHS/OSH):
Основные опасности	канцероген
	GHS Маркировка :
Пиктограммы
Сигнальное слово	Опасность
Заявления об опасности	H301 , H311 , H315 , H319 , H331 , H335 , H350 , H411
МЕРЫ ОФИНАЯ заявления	P261 , P273 , P280 , P301+P310 , P305+P351+P338
NFPA 704 (Огненная бриллиант)	3 0 0
точка возгорания	104 ° C (219 ° F; 377 K)
	Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
Ld 50 ( средняя доза )	55,0 мг кг −1 (устный, кролик) ; 79,0 мг кг −1 (устный, курица) ; 110,0 мг кг −1 (устная морская свинка) ; 130,0 мг кг −1 (устно, перепела) ; 300,0 мг кг −1 (кожный, кролик) ;
LC 50 ( медианная концентрация )	1831 ч / млн (крыса, 30 мин) ; 691 м.д. (крыса, 1 час)
LC LO ( самый низкий опубликован )	200 ч / млн (крыса, 8 часов) ; 400 ч / млн (морская свинка, 3 часа)
	Niosh (пределы воздействия на здоровье США):
Пел (допустимый)	TWA 20 ч / млн C 30 ч / млн 50 ч / млн [5-минутный максимальный пик]
Rel (рекомендуется)	CA TWA 0,045 ч / млн C 0,13 ч / млн [15 минут]
IDLH (немедленная опасность)	CA [100 ч / млн]
Связанные соединения
Связанные алканы	Дибромметан ; Бромформ ; Тетрабромометан ; 1,1-дибримоэтан ; Тетрабромоэтан ; 1,2-дибромпропан ; 1,3-дибромпропан ; 1,2,3-тибрумопропановый ;
	За исключением случаев, когда отмечены, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). Проверьте ( что есть ?) Infobox ссылки

1,2-дибромэтан , также известный как этилендибромид ( EDB ), представляет собой органоброминовое соединение с химической формулой C
₂ часа
₄ Brr
₂ Хотя следовые количества встречаются естественным образом в океане , где они, вероятно, образуются водорослями и водорослями , значительные количества производятся в промышленности. Это плотная бесцветная жидкость со слабым сладким запахом, обнаруживаемой при 10 ч / млн. Это широко используемый, а иногда и противоречивый фумигант . ^{[ 4 ]} Сгорание 1,2-дибримоэтана производит водородный бромидный газ, который значительно коррозий. ^{[ 5 ]}

Подготовка и использование

Он производится реакцией этиленового газа с бромом , ^{[ 6 ]} В классической реакции добавления галогена :

CH ₂ = ₂ BR ₂ → + _CBR

Исторически 1,2-дибромэтан использовали в качестве компонента в антинозких добавках в свинцовом топливе. Он реагирует с остатками свинца на генерацию летучих свинцовых бромидов, тем самым предотвращая загрязнение двигателя с отложениями свинца. ^{[ 7 ]}

Пестицид

Он использовался в качестве пестицида в почве и на различных культурах. Приложения были инициированы после принудительного выхода на пенсию 1,2-дибромо-3-хлорпропана (DBCP). ^{[ 4 ]} Большинство из этих применений были остановлены в США, которые он по -прежнему используется в качестве фумиганта для лечения бревен для термитов и жуков , а также для контроля над мотыльками у учаных . ^{[ 8 ]}

Реагент

1,2-дибромэтан имеет более широкие применения при приготовлении других органических соединений, включая те, которые несут модифицированные диазоциновые кольца ^{[ 9 ]} и виниловый бромид, который является предшественником некоторых огненных замедлений . ^{[ 4 ]}

При органическом синтезе 1,2-дибромэтан используется для броминации карбанинов и для активации магния для определенных реагентов Grignard . В последнем процессе 1,2-дибримоэтан реагирует с магнием, производя этилен и бромид магния , которые являются безобидными, подвергая более активную часть частицы магния подложке. ^{[ 10 ]}

Последствия для здоровья

1,2-дибромэтан вызывает изменения в метаболизме и тяжелом разрушении живых тканей. ^{[ 5 ]} Известные эмпирические значения LD50 для 1,2-дибромэтана составляют 140 мг кг ⁻¹ (оральная, крыса) и 300,0 мг кг ⁻¹ (Дермальный, кролик). ^{[ 5 ]} 1,2-дибромэтан является известным канцерогеном , с уровнями воздействия до 1977 года, в которых он является наиболее канцерогенным веществом на индексе HERP. ^{[ 11 ]}

Влияние . на людей высокого уровня дыхания неизвестно, но исследования на животных с кратковременным воздействием высокого уровня вызывали депрессию и коллапс, что указывает на влияние на мозг Изменения в мозге и поведении также наблюдались у молодых крыс, чьи мужчины-родители дышали 1,2-дибромэтаном, а врожденные дефекты наблюдались у молодых животных, которые были подвергнуты беременности. ^{[ 12 ]} Известно, что 1,2-дибромэтан вызывает врожденные дефекты у людей. Шлота вызвало смерть в дозах 40 мл. ^{[ 8 ]}

Ссылки

^ Jump up to: ^а ^{беременный} "Фронт". Номенклатура органической химии: рекомендации IUPAC и предпочтительные названия 2013 (Blue Book) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. с. 657. DOI : 10.1039/9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4 .
^ Jump up to: ^а ^{беременный} ^в ^{дюймовый} ^и ^фон ^глин ^час Niosh Pocket Guide к химическим опасностям. "#0270" . Национальный институт безопасности и гигиены труда (NIOSH).
^ Jump up to: ^а ^{беременный} «Этилен дибромид» . Немедленно опасно для жизни или концентрации в области здоровья (IDLH) . Национальный институт безопасности и гигиены труда (NIOSH).
^ Jump up to: ^а ^{беременный} ^в Йоффе, Дэвид; Фрим, Рон; Ukeles, Shmuel D.; Дагани, Майкл Дж.; Барда, Генри Дж.; Бенья, Теодор Дж.; Сандерс, Дэвид С. (2013). "Бромные соединения". Энциклопедия промышленной химии Уллмана . С. 1–31. doi : 10.1002/14356007.a04_405.pub2 . ISBN 978-3-527-30385-4 .
^ Jump up to: ^а ^{беременный} ^в «Лист данных безопасности для CAS-no.:106-93-4 этилен дибромид» .
^ «Подготовка и очистка 1,2-дибримоэтана» (PDF) . Синлетт 28 : 49–51. 2017.
^ Сейферт, Д. (2003). «Восстание и падение тетратиллей. 2». Органометаллики . 22 (25): 5154–5178. doi : 10.1021/om030621b .
^ Jump up to: ^а ^{беременный} «Токсикологический профиль для 1,2-дибромэтана» (PDF) . Архивировано из оригинала (PDF) на 2009-11-22 . Получено 2009-11-22 .
^ Hamada, Y.; Мукай. S. (1996). «Синтез базы этано-Тер, конфигурационно стабильный заменитель базы Трегера». Тетраэдр асимметрия . 7 (9): 2671–2674. doi : 10.1016/0957-4166 (96) 00343-6 .
^ Мейнард, GD (2004). «1,2-дибромэтан». В Paquette, L. (ed.). Энциклопедия реагентов для органического синтеза . Нью -Йорк: J. Wiley & Sons. doi : 10.1002/047084289x.rd039 . ISBN 0471936235 .
^ «Рейтинг возможные опасности рака от канцерогенов грызунов» (PDF) . Архивировано из оригинала (PDF) 2019-06-29.
^ «Портал токсичных веществ-1,2-дибримоэтан» .

Внешние ссылки

[iupac2013-1] Jump up to: ^а ^{беременный} "Фронт". Номенклатура органической химии: рекомендации IUPAC и предпочтительные названия 2013 (Blue Book) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. с. 657. DOI : 10.1039/9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4 .

[PGCH-2] Jump up to: ^а ^{беременный} ^в ^{дюймовый} ^и ^фон ^глин ^час Niosh Pocket Guide к химическим опасностям. "#0270" . Национальный институт безопасности и гигиены труда (NIOSH).

[IDLH-3] Jump up to: ^а ^{беременный} «Этилен дибромид» . Немедленно опасно для жизни или концентрации в области здоровья (IDLH) . Национальный институт безопасности и гигиены труда (NIOSH).

[Ullmann-4] Jump up to: ^а ^{беременный} ^в Йоффе, Дэвид; Фрим, Рон; Ukeles, Shmuel D.; Дагани, Майкл Дж.; Барда, Генри Дж.; Бенья, Теодор Дж.; Сандерс, Дэвид С. (2013). "Бромные соединения". Энциклопедия промышленной химии Уллмана . С. 1–31. doi : 10.1002/14356007.a04_405.pub2 . ISBN 978-3-527-30385-4 .

[:0-5] Jump up to: ^а ^{беременный} ^в «Лист данных безопасности для CAS-no.:106-93-4 этилен дибромид» .

[6] «Подготовка и очистка 1,2-дибримоэтана» (PDF) . Синлетт 28 : 49–51. 2017.

[7] Сейферт, Д. (2003). «Восстание и падение тетратиллей. 2». Органометаллики . 22 (25): 5154–5178. doi : 10.1021/om030621b .

[www.atsdr.cdc.gov-8] Jump up to: ^а ^{беременный} «Токсикологический профиль для 1,2-дибромэтана» (PDF) . Архивировано из оригинала (PDF) на 2009-11-22 . Получено 2009-11-22 .

[9] Hamada, Y.; Мукай. S. (1996). «Синтез базы этано-Тер, конфигурационно стабильный заменитель базы Трегера». Тетраэдр асимметрия . 7 (9): 2671–2674. doi : 10.1016/0957-4166 (96) 00343-6 .

[10] Мейнард, GD (2004). «1,2-дибромэтан». В Paquette, L. (ed.). Энциклопедия реагентов для органического синтеза . Нью -Йорк: J. Wiley & Sons. doi : 10.1002/047084289x.rd039 . ISBN 0471936235 .

[11] «Рейтинг возможные опасности рака от канцерогенов грызунов» (PDF) . Архивировано из оригинала (PDF) 2019-06-29.

[12] «Портал токсичных веществ-1,2-дибримоэтан» .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]

[ 9 ]

[ 10 ]

[ 11 ]

[ 12 ]

v Т и Моторное топливо
Fuel types	Gasoline/petrol Diesel Biodiesel Biogasoline Lead Replacement Petrol Electricity Kerosene Compressed natural gas Hydrogen Ethanol Butanol fuel Racing fuel (Tetraethyllead)
Fuel additives	Butyl rubber Butylated hydroxytoluene 1,2-Dibromoethane 1,2-Dichloroethane Dimethyl methylphosphonate 2,4-Dimethyl-6-tert-butylphenol Dinonylnaphthylsulfonic acid 2,6-Di-tert-butylphenol Ecalene Ethylenediamine Metal deactivator Methyl tert-butyl ether Nitromethane Tetraethyllead Tetranitromethane
Fluids	Motor oil Antifreeze Automatic transmission fluid Brake fluid Gear oil Windshield washer fluid
Retail	Fuel card MTBE controversy Pay at the pump