Secoisolariciresinol Diglucoside
![]() | |
Имена | |
---|---|
Имя IUPAC
(8 r , 8 ′ r ) -4,4'-дигидрокси-3,3'-диметокксилиген-9,9'-дийл ди (β- d -глюкопиранозид)
| |
Систематическое имя IUPAC
(2 R , 2 ′ R , 3 R , 3 ′ R , 4 S , 4 ′ S , 5 S , 5 ' S , 6 R , 6 ′ R ) -2,2 ′-[(2 R , 3 R ) -2,3-бис [(4-гидрокси-3-метоксифенил) метил] бутан-1,4-дийл} bis (oxy)] bis [6- (гидроксиметил) оксан-3,4,5-триол] | |
Другие имена
SDG
| |
Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
Chemspider | |
Кегг | |
PubChem CID
|
|
НЕКОТОРЫЙ | |
Comptox Dashboard ( EPA )
|
|
Характеристики | |
C 32 H 46 O 16 | |
Молярная масса | 686.704 g·mol −1 |
За исключением случаев, когда отмечены, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
|
Секуизолярицирезинол диглюкозид ( СДГ ) является антиоксидантом [ 1 ] Фитоэстроген, присутствующий в льна , подсолнечника , кунжута и тыквы семенах . В еде его можно найти в коммерческом хлебе, содержащем льняное семя . [ 2 ] Это предшественник млекопитающих лигнов [ 3 ] которые производятся в толстой кишке из химических веществ в пищевых продуктах.
Извлечение
[ редактировать ]Secoisolariciresinol Diglucoside может быть выделен из декоративного ( гексанового экстракции ) лена путем экстракции лиьяна предшественника полимера с помощью смеси воды/ ацетона , за которой следует удаление ацетона и щелочный гидролиз. [ 4 ]
Исследования по биологическим эффектам
[ редактировать ]Secoisolariciresinol Diglucoside замедляет рост рака молочной железы человека у мышей. [ 5 ]
Secoisolariciresinol Diglucoside может различная роль в людях. Например, из-за предела размера 400-500DA для проницаемости барьеры в крови-мозге , в одной оценке гистологической группы IV класса IV, диагностированной с злокачественной глиомой , высоким потреблением секомсолярнолевого языка (для самого высокого третилевого по сравнению с самым низким третильным ) был связан с более плохим выживанием. [ 6 ]
У кроликов SDG снижал гиперхолестеринемический атеросклероз, и этот эффект был связан со снижением уровня холестерина в сыворотке, LDL-C и продукте перекисного окисления липидов и увеличением HDL-C и антиоксидантного резерва. [ 7 ]
Было показано, что SDG противоречит окислительному стрессу в эпителиальной ткани толстой кишки человека и защищает от повреждения мтДНК in vitro , воздействием H 2 O 2 в зависимости от дозы зависимым образом [ Цитация необходима ] и счетчики (in vitro) окислительный стресс на клетках сердца, вызванные перегрузкой железа. [ 8 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Adolpe, JL, Whiting, SJ, Juurlink, BHJ, Thorpe, Lu, & Alcorn, J. (2010). «Влияние на здоровье с потреблением льна Lignan Secoisolariciresinol Diglucoside» . Британский журнал питания . 103 (7): 929–38. doi : 10.1017/s0007114509992753 . PMID 20003621 .
{{cite journal}}
: Cs1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка ) - ^ C. Strandås, A. Kamal-Eldin, R. Andersson и P. Åman (2008). «Фенольные глюкозиды в хлебе, содержащем льняное семя». Пищевая химия . 110 (4): 997–999. doi : 10.1016/j.foodchem.2008.02.088 . PMID 26047292 .
{{cite journal}}
: Cs1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка ) - ^ Томпсон, Лу; Робб, P; Serraino, M; Cheung, F (1991). «Производство млекопитающих из различных продуктов». Питание и рак . 16 (1): 43–52. doi : 10.1080/01635589109514139 . PMID 1656395 .
- ^ US 6806356 , «Процесс восстановления Secoisolariciresinol Diglycoside от обезвоженного льняного семени»
- ^ Чен; и др. (2009). «Глаженное и чистое секоизолярицирезинол диглюкозид, но не корпус льна, снижает рост опухоли молочной железы человека (MCF-7) у атимических мышей» . Журнал питания . 139 (11): 2061–6. doi : 10.3945/jn.109.112508 . PMID 19776177 .
- ^ Delorenze, Джеральд N; Маккой, Люси; Цай, AI-Lin; Quesenberry Jr, Charles P; Райс, Терри; Иль'йасова, Дора; Ренш, Маргарет (2010). «Ежедневное потребление антиоксидантов в отношении выживаемости среди взрослых пациентов с диагнозом злокачественной глиомы» . BMC Рак . 10 : 215. DOI : 10.1186/1471-2407-10-215 . PMC 2880992 . PMID 20482871 .
- ^ Прасад К. (1999). «Снижение уровня холестерина в сыворотке и гиперхолестеринемического атеросклероза у кроликов с помощью секоизолярицирезинола диглюкозида, выделенного из льняного семя» . Циркуляция . 99 (10): 1355–1362. doi : 10.1161/01.cir.99.10.1355 . PMID 10077521 .
- ^ Puukila, S.; Брайан, с.; Laakso, A.; Абдель-Малак, Дж.; Gurney, C.; Агостино, А.; Belló-Klein, A.; Прасад, К.; Khaper, N. (2015). «Secoisolariciresinol Diglucoside отменяет окислительное повреждение, вызванное стрессом в состоянии перегрузки железа сердца» . Plos один . 10 (3): E0122852. BIBCODE : 2015PLOSO..1022852P . doi : 10.1371/journal.pone.0122852 . PMC 4379144 . PMID 25822525 .