Селеносульфид

В химии селеносульфид относится к отдельным классам неорганических и органических соединений, содержащих серные и селен. Органические производные содержат связи SE-S, тогда как неорганические производные более изменчивы.

Органические селеносульфиды

Эти виды классифицируются как органосульфурные и органоселении . Это гибриды органических дисульфидов и органических дисквидов .

Подготовка, структура и реактивность

Селеносульфиды были получены реакцией селенилгалогенидов с тиолами: ^{[ 2 ]}

Rsecl + r'sh → rsesr ' + hcl

Равновесие между дисквидами и дисульфидами лежит слева:

Rseser + r'ssr '

{\ce {<<=>}}

2 RSSR '

Из-за объекта этого равновесия многие из наиболее охарактеризованных примеров селеносульфидов являются циклическими, в результате чего связи S-SE стабилизируются внутримолекулярно. Одним из примеров является 1,8-селеносульфид нафталина . ^{[ 3 ]} Длина связи селена-сульфура составляет около 220 пикометров, среднее из типичной связи SS и Se-Se.

Возникновение

Сереносульфидные группы можно найти почти у всех живых организмов в рамках различных ферментов пероксидазы , таких как глутатионпероксидаза и тиоредоксинкредуктаза . Они образуются путем окислительной связи остатков сееноцистеина и цистеина . ^{[ 2 ]} Эта реакция оснащена разложением клеточных пероксидов, что может быть сильно разрушительным и источником окислительного стресса . Селеноцистеин имеет более низкий потенциал восстановления , чем цистеин, что делает его очень подходящим для белков, которые участвуют в антиоксидантной активности. ^{[ 4 ]}

Селеносульфиды были идентифицированы у некоторых видов Allium ^{[ 1 ]} и в жареного кофе. ^{[ 5 ]} Версия белка млекопитающего тиоредоксинредуктазы содержит остаток селеноцистеина , который образует тиозеленид (аналогично дисульфиду ) при окислении. ^{[ 6 ]}

Неорганические селеносульфиды

Some inorganic selenide sulfide compounds are also known. Самым простым является материал сульфид селена , который обладает лекарственными свойствами. Он принимает разнообразные структуры элементарной серы, но с некоторыми атомами S, замененными SE.

Другие неорганические селенидные сульфидные соединения встречаются в виде минералов и пигментов. Одним из примеров является сурьма селеносульфид.

Пигментный . кадмий красный состоит из сульфоселенида кадмия Это твердый раствор сульфида кадмия , который желтый, и кадмий -селенид , темно -коричневый. Он используется как пигмент художника. ^{[ 7 ]} не существует связи _{В отличие от органических селеносульфидов и, в отличие от самодочного селенида, в CDS 1-X} SE _X или в SB ₂ S _3-X SE _X .

Ссылки

^ Jump up to: ^а ^{беременный} Cai, Xiao-jia; Уден, Питер С.; Блок, Эрик; Чжан, Син; Quimby, Bruce D.; Салливан, Джеймс Дж. (1994). «Химия Allium: идентификация естественной изобилии органоселении летучие вещества из чеснока, чеснока слона, лука и китайского чика с использованием газовой хроматографии головного пространства с обнаружением атомного излучения». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 42 (10): 2081–2084. doi : 10.1021/jf00046a002 .
^ Jump up to: ^а ^{беременный} Хамсат, Акил; Сянь, Мин (2020). «Химия и химическая биология селененилсульфидов и тиозелениновых кислот» . Антиоксиданты и окислительно -восстановительная передача сигналов . 33 (16): 1143–1157. doi : 10.1089/ars.2020.8083 . PMC 7698873 . PMID 32151152 .
^ Мейнвальд, Джерролд; Dauplaise, Дэвид; Кларди, Джон (1977). «Нафталины с перри, мостиковые. 2. Несмметричные диатомные халкомно-мосты». Журнал Американского химического общества . 99 (23): 7743–7744. doi : 10.1021/ja00465a074 .
^ Byun BJ, Kang YK (май 2011 г.). «Конформационные предпочтения и значение PK (A) остатка селеноцистеина». Биополимеры . 95 (5): 345–53. doi : 10.1002/bip.21581 . PMID 21213257 . S2CID 11002236 .
^ Мейджа, Юрис; Брайсон, Джошуа М.; Вондерхейде, Энн П.; Монтес-Байон, Мария; Карузо, Джозеф А. (2003). «Исследования селенсодержащих летучих веществ в жареным кофе». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 51 (17): 5116–5122. doi : 10.1021/jf034210h . PMID 12903978 .
^ Lee, S.-R.; Bar-Noy, S.; Kwon, J.; Левин, RL; Stadtman, TC; Rhee, SG (2000). «Тиоредоксин-редуктаза млекопитающих: окисление С-концевого цистеина/селеноцистеина активного сайта образует тиоселенид, а замена селена на серы заметно снижает каталитическую активность» . Труды Национальной академии наук . 97 (6): 2521–2526. Bibcode : 2000pnas ... 97.2521L . doi : 10.1073/pnas.050579797 . PMC 15961 . PMID 10688911 .
^ Хьюго Мюллер, Вольфганг Мюллер, Манфред Вен, Хейке Левальд "Цвета артистов" в Энциклопедии Ульмана промышленной химии 2002, Wiley-VCH, Вейнхейм. Два : 10.1002/14356007.A03_143.pub2

[Cai-1] Jump up to: ^а ^{беременный} Cai, Xiao-jia; Уден, Питер С.; Блок, Эрик; Чжан, Син; Quimby, Bruce D.; Салливан, Джеймс Дж. (1994). «Химия Allium: идентификация естественной изобилии органоселении летучие вещества из чеснока, чеснока слона, лука и китайского чика с использованием газовой хроматографии головного пространства с обнаружением атомного излучения». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 42 (10): 2081–2084. doi : 10.1021/jf00046a002 .

[Hamsath-2] Jump up to: ^а ^{беременный} Хамсат, Акил; Сянь, Мин (2020). «Химия и химическая биология селененилсульфидов и тиозелениновых кислот» . Антиоксиданты и окислительно -восстановительная передача сигналов . 33 (16): 1143–1157. doi : 10.1089/ars.2020.8083 . PMC 7698873 . PMID 32151152 .

[3] Мейнвальд, Джерролд; Dauplaise, Дэвид; Кларди, Джон (1977). «Нафталины с перри, мостиковые. 2. Несмметричные диатомные халкомно-мосты». Журнал Американского химического общества . 99 (23): 7743–7744. doi : 10.1021/ja00465a074 .

[4] Byun BJ, Kang YK (май 2011 г.). «Конформационные предпочтения и значение PK (A) остатка селеноцистеина». Биополимеры . 95 (5): 345–53. doi : 10.1002/bip.21581 . PMID 21213257 . S2CID 11002236 .

[5] Мейджа, Юрис; Брайсон, Джошуа М.; Вондерхейде, Энн П.; Монтес-Байон, Мария; Карузо, Джозеф А. (2003). «Исследования селенсодержащих летучих веществ в жареным кофе». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 51 (17): 5116–5122. doi : 10.1021/jf034210h . PMID 12903978 .

[6] Lee, S.-R.; Bar-Noy, S.; Kwon, J.; Левин, RL; Stadtman, TC; Rhee, SG (2000). «Тиоредоксин-редуктаза млекопитающих: окисление С-концевого цистеина/селеноцистеина активного сайта образует тиоселенид, а замена селена на серы заметно снижает каталитическую активность» . Труды Национальной академии наук . 97 (6): 2521–2526. Bibcode : 2000pnas ... 97.2521L . doi : 10.1073/pnas.050579797 . PMC 15961 . PMID 10688911 .

[Ullmann-7] Хьюго Мюллер, Вольфганг Мюллер, Манфред Вен, Хейке Левальд "Цвета артистов" в Энциклопедии Ульмана промышленной химии 2002, Wiley-VCH, Вейнхейм. Два : 10.1002/14356007.A03_143.pub2

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]