Аллоизолейцин

Аллоизолейцин
Идентификаторы
Номер CAS	L-энантиомер: 1509-35-8 ; D-энантиомер: 1509-34-9 ; рацемический: 3107-04-8 ;
3D model ( JSmol )	L-энантиомер: Интерактивное изображение ; Денантиомер: Интерактивное изображение ; рацемический: Интерактивное изображение ;
Справочник Байльштейна	1721791
КЭБ	L-энантиомер: CHEBI:43433. ; D-энантиомер: CHEBI:20899. ;
ХЭМБЛ	L-энантиомер: ChEMBL56053 ;
ХимическийПаук	L-энантиомер: 89698 ; D-энантиомер: 85019 ;
Лекарственный Банк	L-энантиомер: DB01739 ;
Информационная карта ECHA	100.014.676
Номер ЕС	L-энантиомер: 216-142-3 ; рацемический: 207-139-8 ;
ПабХим CID	L-энантиомер: 99288 ; D-энантиомер: 94206 ;
НЕКОТОРЫЙ	L-энантиомер: 6RNR8XN7S2 ; рацемический: 05T3WT3PJ1 ;
Панель управления CompTox ( EPA )	L-энантиомер: DTXSID901019590 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Появление	белое твердое вещество
Температура плавления	285 ° С (545 ° F; 558 К)
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Ссылки на инфобоксы

Аллоизолейцин — аминокислота формулы СН ₃ СН ₂ СН(СН ₃ )СН(NH ₂ )СО ₂ Н . Он существует в виде двух энантиомеров , из которых производное L встречается в природе. L-аллоизолейцин встречается в сыворотке здоровых людей лишь в следовых количествах, за исключением лиц, страдающих болезнью мочи кленового сиропа . ^{[ 1 ]}

Структура

Вместе с валином, лейцином и изолейцином аллоизолейцин классифицируется как аминокислота с разветвленной цепью (BCAA). Это самый редкий из четырех.

L-аллоизолейцин представляет собой диастереомер протеогенной аминокислоты L- изолейцина . Стереохимия изобутильной группы различается для L-аллоизолейцина и L-изолейцина.


l -изолейцин (2S , 3S ) и d -изолейцин ( 2R , 3R )

l -аллоизолейцин (2S , 3R ) и d -аллоизолейцин ( 2R , 3S )

Роль в биосинтезе

L - алло -изолейцин является предшественником коронаминовой кислоты , которая является составной частью фитотоксина коронатина , вырабатываемого Pseudomonas syringae . ^{[ 2 ]}

Ссылки

^ Шадевальдт, Питер; Боднер-Лейдекер, Аннетт; Хаммен, Ханс-Вернер; Вендель, Удо (2000). «Образование L-аллоизолейцина in vivo: исследование L-[13C] изолейцина на человеке» . Педиатрические исследования . 47 (2): 271–277. дои : 10.1203/00006450-200002000-00020 . ПМИД 10674358 . S2CID 530588 .
^ Вайанкур, Фредерик Х.; Да, Эллен; Восбург, Дэвид А.; О'Коннор, Сара Э.; Уолш, Кристофер Т. (август 2005 г.). «Загадочное хлорирование негемовым железосодержащим ферментом во время биосинтеза циклопропильной аминокислоты» . Природа . 436 (7054): 1191–1194. Бибкод : 2005Natur.436.1191V . дои : 10.1038/nature03797 . ISSN 1476-4687 . ПМИД 16121186 . S2CID 4428247 .

[1] Шадевальдт, Питер; Боднер-Лейдекер, Аннетт; Хаммен, Ханс-Вернер; Вендель, Удо (2000). «Образование L-аллоизолейцина in vivo: исследование L-[13C] изолейцина на человеке» . Педиатрические исследования . 47 (2): 271–277. дои : 10.1203/00006450-200002000-00020 . ПМИД 10674358 . S2CID 530588 .

[2] Вайанкур, Фредерик Х.; Да, Эллен; Восбург, Дэвид А.; О'Коннор, Сара Э.; Уолш, Кристофер Т. (август 2005 г.). «Загадочное хлорирование негемовым железосодержащим ферментом во время биосинтеза циклопропильной аминокислоты» . Природа . 436 (7054): 1191–1194. Бибкод : 2005Natur.436.1191V . дои : 10.1038/nature03797 . ISSN 1476-4687 . ПМИД 16121186 . S2CID 4428247 .

[ 1 ]

[ 2 ]