Крезол

Изомеры Крезола ^{[ 1 ]}^{[ 2 ]}^{[ 3 ]}^{[ 4 ]}
Скелетная формула
Модель мяча и шарика
Общий
Общее название	o -cresol	М -Крезол	P -CRRESOL
Предпочтительное имя IUPAC	2-метилфенол	3-метилфенол	4-метилфенол
Систематическое название	2-метилбензол	3-метилбензол	4-метилбензол
Другие имена	Орто -Крезол 2-гидрокситолуол	Мета -Крезол 3-гидрокситолуол	Для -ресол 4-гидрокситолуол
Молекулярная формула	C ₇ H ₈ O
Улыбается	OC1C (C) CCCC1	OC1CC (C) CCC1	OC1CCC (C) CC1
Молярная масса	108.14 g/mol
Появление в комнате температура и давление	бесцветные кристаллы	более толстая жидкость	Жирная сплошная
Номер CAS	[95-48-7]	[108-39-4]	[106-44-5]
Номер CAS	Смесь крезола (трикрозол): [1319-77-3]]
Характеристики
Плотность и фаза	1,05 г/см ³, твердый	1,03 г/см ³, жидкость	1,02 г/см ³, жидкость
Растворимость в чистой воде и 20 -25 ° C.	2,5 г/100 мл	2,4 г/100 мл	1,9 г/100 мл
растворим в сильно щелочной воде
Точка плавления	29,8 ° C (303,0 К)	11,8 ° C (285,0 К)	35,5 ° C (309,7 К)
Точка кипения	191,0 ° C (464,2 К)	202,0 ° C (475,2 К)	201,9 ° C (475,1 К)
Кислотность (p k _a )	10.287	10.09	10.26
Вязкость	твердый при 25 ° C	? C P и 25 ° C	твердый при 25 ° C
Структура
Дипольный момент	1,35 г	1,61 г	1,58 г
Опасности
SDS
Основные опасности	Возмальственная , приглашающая и ингаляционная токсичность опасности
точка возгорания	81 ° C CC	86 ° C.	86 ° C CC
GHS пиктограммы
Rtecs номер	GO6300000	GO6125000	GO6475000
Связанные соединения
Связанные фенолы	ксилонолы
Связанные соединения	Бромоктирол зеленый , Крезол красный
За исключением случаев, когда отмечено обратное, данные приведены для Материалы в их стандартном состоянии (при 25 ° C, 100 кПа) Отказ от ответственности Infobox и ссылки

Крезолы (также известные как гидрокситолуол , толуенол , бензол или крезиловая кислота ) представляют собой группу ароматических органических соединений . Это широко распространенные фенолы (иногда называемые фенольными ), которые могут быть либо естественными, либо изготовленными. Они также классифицируются как метильные фенолы . Крезолы обычно встречаются в виде твердых веществ или жидкостей, потому что их точки плавления , как правило, близки к комнатной температуре. Как и другие виды фенолов, они медленно окисляются воздействием воздуха , а результирующие примеси часто придают образцам от желтого до коричневатого красного оттенка. Крезолы имеют запах, характерную для запаха других простых фенолов, напоминающих некоторый запах « угольной смолы ». Название «Cresol» - это аддукт фенола и их традиционный источник, Creosote .

Структура и производство

В своей химической структуре молекула , Cresol имеет метильную группу заменившую на кольцо фенола. Существует три формы ( изомеры ) крезола: орто -кремол ( o - -cresol ), мета -кремол ( m - -кресол ) и пара -крезол ( p -cresol ). Эти формы возникают отдельно или в виде смесью, которую также можно назвать Cresol или, точнее, трикра . ^{[ Цитация необходима ]} Около половины мирового запаса Cresols извлечены из угольной смолы. Остальное вырабатывается гидролизом хлоротолуенов или связанных сульфонатов. Другой метод влечет за собой метилирование фенола с метанолом над твердым кислотным катализатором, часто составляющим оксид магния или глинозем. Температура выше 300 ° C является типичной. Анизол превращается в Cresols в этих условиях. ^{[ 5 ]}^{[ 6 ]}

Другой изомер Cresol называется бензиловым спиртом или альфа -кремолом (α -крезол). Бензиловый спирт имеет гидрокси группу внутри метильной группы на бензольном кольце.

Приложения

Крезолы являются предшественниками или синтетическими промежуточными продуктами для других соединений и материалов, включая пластмассы, пестициды, фармацевтические препараты и красители. ^{[ 6 ]}

Для крезольных бактерицидов или дезинфицирующих средств механизм действия обусловлен разрушением бактериальных клеточных мембран . ^{[ 7 ]}^{[ 8 ]}

Совсем недавно Cresols использовались для создания прорыва в производстве углеродных нанотрубок в масштабе, которые разделены и не скручены, без дополнительных химических веществ, которые изменяют свойства поверхности нанотрубок. ^{[ 9 ]}^{[ 10 ]}

Коммерческие примеры

Креолин , дезинфицирующее средство 19-го века.
Карболическое мыло , 19-го века.
Оригинальный состав лизола , по сути, водный раствор карболического мыла. ^{[ 11 ]} «Лизол» использовался в качестве общего товарного знака для обозначения такого Cresol SOAP Solution и остается использованным как таковым в некоторых профессиональных условиях. Номер CAS составляет 12772-68-8.

Производные

Производные P -Cresol включают:

Бутилированный гидрокситолуен , общий антиоксидант

Деривативы O -Cresol включают:

Indo-1 , популярный индикатор кальция
MCPA , (4-хлор-2-метилфенокси) уксусная кислота
MCPB , 4- (4-хлор-2-метилфенокси) бутановая кислота
Mecoprop , ( rs ) -2- (4-хлор-2-метилфенокси) пропаноевая кислота
Амин - атосмоксетин , (3 r ) -N -метил-3- (2-метилфенокси) -3-фенилпропан-1-амин
Диол диол Мефенесин , 3- (2-метилфенокси) пропан-1,2-

Производные M -Крезол включают:

Амилметакрозол , антисептический
Бевантолол , ( rs )-[2- (3,4-диметоксифенил) этил] [2-гидрокси-3- (3-метилфенокси) пропил] амин
Бромоктирол зеленый
Бупранолол , не селективный бета-блокатор
Хлоро -м -крезол , который используется в качестве домашнего дезинфицирующего средства
Толимидон , 5- (3-метилфенокси) пиримидин-2 (1 ч ) -он

Последствия для здоровья

Когда Cresols вдыхаются, принимаются или наносятся на кожу , они могут быть очень вредными. Эффекты, наблюдаемые у людей, включают раздражение и сжигание кожи, глаз , рта и горла ; боль в животе и рвота; повреждение сердца ; анемия ; Повреждение печени и почек ; паралич лица; Кома ; и смерть .

Дыхание высокого уровня крезола в течение короткого времени приводит к раздражению носа и горла. Помимо этих эффектов, очень мало известно о последствиях дыхательных крезолов, например, на более низких уровнях в течение более длительного времени.

Принимание высокого уровня приводит к проблемам с почек, ожогами рта и горла, боли в животе, рвоте и влиянии на кровь и нервную систему .

Контакт кожи с высоким уровнем кремолов может сжечь кожу и повредить почки, печень, кровь, мозг и легкие .

Краткосрочные и долгосрочные исследования с животными показали сходные эффекты от воздействия Cresols. Никакие исследования на людях или на животных не показали вредных воздействий от Cresols на размножение.

Неизвестно, каковы эффекты от долгосрочного приема или контакта с кожей с низким уровнем кремолов.

Управление по безопасности и гигиене труда установило допустимый предел воздействия на 5 ч/млн (22 мг/м ³) в течение восьмичасового среднего по времени, в то время как Национальный институт безопасности и гигиены труда рекомендует предел 2,3 м.д. (10 мг/м. ³). ^{[ 12 ]}

Смотрите также

Ссылки

^ o-cresol (ICSC)
^ m-cresol (ICSC)
^ p-cresol (ICSC)
^ Pubchem. "O-Cresol" . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Получено 2018-01-16 .
^ WW Hartman (1923). " P -Cresol". Органические синтезы . 3 : 37. doi : 10.15227/orgsyn.003.0037 .
^ Jump up to: ^а ^{беременный} Хельмут Фигейн "Крессольс и Ксилонолы" в Энциклопедии Ульмана промышленной химии »2007; Wiley-VCH, Вайнхайм. Два : 10.1002/14356007.A08_025
^ Джуд, Джозеф (1962). «Исследования механизма действия фенольных дезинфицирующих средств i». Журнал фармацевтических наук . 51 (3): 261–265. doi : 10.1002/jps.2600510317 . PMID 14452711 .
^ «Идентификационное имя Крессол» . Drugbank Online. 12 июня 2020 года.
^ «Создание углеродных нанотрубок так же пригодна для использования, как обычные пластмассы: исследователи обнаруживают, что Cresols рассеивают углеродные нанотрубки при беспрецедентно высоких концентрациях» . Scienceday, Северо -Западный университет. 15 мая 2018 года. Архивировано с оригинала 2018-05-16.
^ Чиу, Кевин; Byun, Segi; Ким, Джеймейнг; Хуанг, Цзиакс (29 мая 2018 г.). «Дисперсии, пасты, гели и тесто в Cresols без добавок» . Труды Национальной академии наук . 115 (22): 5703–5708. Bibcode : 2018pnas..115.5703c . doi : 10.1073/pnas.1800298115 . PMC 5984515 . PMID 29760075 .
^ Simmons, WH (1908). Справочник по производству мыла № . Скотт, Гринвуд и Сон.
^ Документация для немедленно опасной для жизни или концентраций в области здоровья (IDLHS) - CRESOL (O, M, P Isomers)

[1] -cresol (ICSC)

[2] -cresol (ICSC)

[3] -cresol (ICSC)

[4] Pubchem. "O-Cresol" . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Получено 2018-01-16 .

[5] WW Hartman (1923). " P -Cresol". Органические синтезы . 3 : 37. doi : 10.15227/orgsyn.003.0037 .

[Ullmann-6] Jump up to: ^а ^{беременный} Хельмут Фигейн "Крессольс и Ксилонолы" в Энциклопедии Ульмана промышленной химии »2007; Wiley-VCH, Вайнхайм. Два : 10.1002/14356007.A08_025

[judis62-7] Джуд, Джозеф (1962). «Исследования механизма действия фенольных дезинфицирующих средств i». Журнал фармацевтических наук . 51 (3): 261–265. doi : 10.1002/jps.2600510317 . PMID 14452711 .

[dboc-8] «Идентификационное имя Крессол» . Drugbank Online. 12 июня 2020 года.

[9] «Создание углеродных нанотрубок так же пригодна для использования, как обычные пластмассы: исследователи обнаруживают, что Cresols рассеивают углеродные нанотрубки при беспрецедентно высоких концентрациях» . Scienceday, Северо -Западный университет. 15 мая 2018 года. Архивировано с оригинала 2018-05-16.

[10] Чиу, Кевин; Byun, Segi; Ким, Джеймейнг; Хуанг, Цзиакс (29 мая 2018 г.). «Дисперсии, пасты, гели и тесто в Cresols без добавок» . Труды Национальной академии наук . 115 (22): 5703–5708. Bibcode : 2018pnas..115.5703c . doi : 10.1073/pnas.1800298115 . PMC 5984515 . PMID 29760075 .

[LysolCresolReference-11] Simmons, WH (1908). Справочник по производству мыла № . Скотт, Гринвуд и Сон.

[12] Документация для немедленно опасной для жизни или концентраций в области здоровья (IDLHS) - CRESOL (O, M, P Isomers)

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]

[ 9 ]

[ 10 ]

[ 11 ]

[ 12 ]