Азодикарбонамид
| |
| |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК
Карбамоилиминочевина
| |
Другие имена
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| ХЭМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.004.229 |
| Номер ЕС |
|
| номер Е | E927a (глянцеватели, ...) |
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 2 Н 4 Н 4 О 2 | |
| Молярная масса | 116.080 g·mol −1 |
| Появление | Кристаллический порошок от желтого до оранжевого/красного цвета. |
| Температура плавления | 225 ° C (437 ° F, 498 К) (разлагается) |
| Опасности | |
| СГС Маркировка : | |
| |
| Опасность | |
| Х242 , Х331 , Х334 | |
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |
| Паспорт безопасности (SDS) | [1] |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Азодикарбонамид , ADCA , ACA , [ 1 ] АДА, или азо( бис )формамид , представляет собой химическое соединение с молекулярной формулой С 2 Н 4 О 2 Н 4 . [ 2 ] Это кристаллический порошок от желтого до оранжево-красного цвета без запаха. Его иногда называют химикатом «коврик для йоги» из-за его широкого использования в пенопластах. [ 3 ] [ 4 ] Впервые он был описан Джоном Брайденом в 1959 году. [ 5 ]
Синтез
[ редактировать ]Его получают в два этапа путем обработки мочевины гидразином с образованием бимочевины , как описано в этом идеализированном уравнении:
- 2 O=C(NH 2 ) 2 + H 2 N−NH 2 → H 2 N−C(=O)−NH−NH−C(=O)−NH 2 + 2 NH 3
Окисление хлором или хромовой кислотой дает азодикарбонамид:
- H 2 N-C(=O)-NH-NH-C(=O)-NH 2 + Cl 2 → H 2 N-C(=O)-N=N-C(=O)-NH 2 + 2 HCl
Приложения
[ редактировать ]Пенообразователь
[ редактировать ]Основное применение азодикарбонамида — в производстве пенопластов в качестве пенообразователя . Термическое разложение азодикарбонамида приводит к образованию газов азота, монооксида углерода, диоксида углерода и аммиака, которые задерживаются в полимере в виде пузырьков и образуют вспененное изделие. [ 6 ]
Азодикарбонамид используется в производстве пластмасс, искусственной кожи и других отраслях промышленности и может быть чистым или модифицированным. Модификация влияет на температуру реакции. Чистый азодикарбонамид обычно реагирует при температуре около 200 °C. В пластмассовой, кожевенной и других отраслях промышленности модифицированный азодикарбонамид (средняя температура разложения 170 °С) содержит добавки, ускоряющие реакцию или вступающие в реакцию при более низких температурах. [ 6 ]
Пример использования азодикарбонамида в качестве пенообразователя можно найти в производстве пенопластов винила (ПВХ) и ЭВА-ПЭ , где он образует пузырьки при расщеплении на газ при высокой температуре. Виниловая пена упругая и не скользит по гладким поверхностям. Это полезно для подложки ковров и напольных ковриков . Коммерческие коврики для йоги из виниловой пены доступны с 1980-х годов; первые коврики были вырезаны из подложки ковра. [ 7 ]
Пищевая добавка
[ редактировать ]В качестве пищевой добавки азодикарбонамид используется как отбеливатель муки и кондиционер для теста . [ 8 ] Реагирует с влажной мукой как окислитель. [ 9 ] Основным продуктом реакции является бимочевина , устойчивая при обжиге. [ 9 ] Вторичные продукты реакции включают семикарбазид и этилкарбамат . [ 8 ] Он известен под номером E E927 . Многие рестораны индустрии быстрого питания в США удалили добавку в ответ на негативную огласку. [ 10 ]
Безопасность и регулирование
[ редактировать ]Профессиональный (ингаляционный)
[ редактировать ]В отчете 1999 года Всемирная организация здравоохранения связала воздействие азодикарбонамида на рабочих местах, где он производится или обрабатывается в сыром виде, с «респираторными проблемами, аллергией и астмой». Доступные данные ограничены этими профессиональными условиями. Воздействие азодикарбонамида на население не удалось оценить из-за отсутствия доступных данных. [ 11 ] ВОЗ пришла к выводу: «Уровень риска неизвестен; следовательно, уровни воздействия следует снизить, насколько это возможно».
В Великобритании Управление по охране труда и технике безопасности определило азодикарбонамид как респираторный сенсибилизатор (возможную причину астмы ) на рабочем месте и постановило, что на контейнерах с ним должно быть маркировано «Может вызывать сенсибилизацию при вдыхании». [ 12 ] В 2012 году азодикарбонамид был добавлен в по Регламенту REACH список веществ- кандидатов, вызывающих особую озабоченность , из-за его свойств, сенсибилизирующих дыхательные пути. [ 13 ]
Еда (проглатывание)
[ редактировать ]В некоторых юрисдикциях использование азодикарбонамида в качестве отбеливателя муки было прекращено. Например, он больше не разрешен к использованию в Австралии и Европейском Союзе в качестве пищевой добавки. [ 14 ] [ 15 ] Азодикарбонамид в качестве пенообразователя в пластмассах запрещен в Европейском Союзе с августа 2005 года для производства пластиковых изделий, предназначенных для прямого контакта с пищевыми продуктами. [ 16 ] В Соединенных Штатах азодикарбонамид имеет общепризнанный статус безопасного (GRAS), и его разрешено добавлять в муку в концентрации до 45 частей на миллион . [ 17 ] [ 14 ] Однако использование в продуктах, предназначенных для потребления человеком, сокращается под давлением общественного мнения. [ 10 ] В 2014 году, на фоне общественного недовольства по поводу двойного использования азодикарбонамида, франшиза сэндвичей Subway и франшиза гамбургеров Wendy's объявили, что больше не будут использовать его в качестве кондиционера для теста. [ 18 ] По состоянию на февраль 2014 года Центр науки в общественных интересах заявил, что азодикарбонамид «плохо протестирован», и выступает за сокращение количества азодикарбонамида, разрешенного к использованию в пищевых продуктах. [ 18 ]
Запрет на ADA в продуктах питания в основном мотивирован слабыми канцерогенными свойствами семикарбазида , побочного продукта использования ADA. [ 16 ] ЕС запретил ADA в пищевых контейнерах, несмотря на то, что в отчете EFSA говорится, что такое воздействие «не вызывает беспокойства» из-за низких уровней производства. В обзоре FDA утверждается, что ADA безопасен в разрешенных количествах. [ 8 ]
По состоянию на февраль 2021 года, в отличие от прямых конкурентов, таких как Wendy's, которые постепенно отказались от этого ингредиента, A&W продолжает использовать азодикарбонамид в неуказанном количестве («менее 2%)» в своих стандартных булочках для гамбургеров. [ 19 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Фара, Трой (28 мая 2019 г.). «Запрещенный хлеб: почему в США разрешены добавки, которые, по мнению Европы, небезопасны?» . Хранитель . ISSN 0261-3077 . Проверено 7 июня 2024 г.
- ^ «Азодикарбонамид (ЦИКАДС)» . Инчем . Международная программа по химической безопасности . Архивировано из оригинала 24 августа 2010 года . Проверено 14 августа 2010 г. Также опубликовано Всемирной организацией здравоохранения , Женева, 1999 г.
- ^ Артс, Жозе; Кимбер, Ян (октябрь 2017 г.). «Азодикарбонамид (ADCA): пересмотр классификации респираторного сенсибилизатора» . Нормативная токсикология и фармакология . 89 : 268–278. дои : 10.1016/j.yrtph.2017.07.018 . ПМИД 28734852 .
- ^ «Почти 500 продуктов содержат соединение «коврик для йоги». Стоит ли нам беспокоиться?» . ЭНЕРГЕТИЧЕСКИЙ ЯДЕРНЫЙ РЕАКТОР .
- ^ Брайден, Дж. Х. (10 января 1961 г.). «Кристаллическая структура азодикарбонамида». Акта Кристаллографика . 14 (1): 61–63. Бибкод : 1961AcCry..14...61B . дои : 10.1107/S0365110X61000139 .
- ^ Jump up to: а б Хайнц Вебер; Исидур Де Грав; Экхард Рёрль; Фолькер Альтштедт (2016). «Вспененный пластик». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайли ВЧ. стр. 1–54. дои : 10.1002/14356007.a11_435.pub2 . ISBN 978-3-527-30673-2 .
- ^ Друг, Джон (2009). История коврика для йоги — оглядываясь назад с друзьями .
- ^ Jump up to: а б с FDA Страница часто задаваемых вопросов по азодикарбонамиду (ADA) Последнее обновление: 20 июня 2014 г.
- ^ Jump up to: а б ВОЗ ФАО 1965. Токсикологическая оценка некоторых противомикробных препаратов, антиоксидантов, эмульгаторов, стабилизаторов, агентов для обработки муки, кислот и оснований: азодикарбонамид Серия отчетов совещаний ФАО по питанию № 40A,B,C. ВОЗ/Food Add./67.29
- ^ Jump up to: а б «Тихий выход из фаст-фуда от химического коврика для йоги» . Блумберг . 8 августа 2016 г. Проверено 8 августа 2016 г.
- ^ «Краткий международный документ химической оценки 16: азодикарбонамид» (PDF) . Всемирная организация здравоохранения . Проверено 5 февраля 2014 г.
- ^ «Вещества, вызывающие/усугубляющие астму» . Охрана труда и безопасность Великобритании . WorkSafe Виктория . Архивировано из оригинала 31 мая 2013 года . Проверено 14 августа 2010 г.
- ^ «Список кандидатов на получение разрешения на вещества, вызывающие особую озабоченность» . ЭХА . Проверено 30 октября 2018 г.
Диазен-1,2-дикарбоксамид (C,C'-азоди(формамид)) (ADCA)... респираторно-сенсибилизирующие свойства (Статья 57(f) - здоровье человека)
- ^ Jump up to: а б Смит, Джим; Хонг-Шум, Лили (2011). Справочник пищевых добавок (2-е изд.). Чичестер, Западный Суссекс: Уайли-Блэквелл. п. 548. ИСБН 978-1-4051-9543-0 .
- ^ Европейская комиссия . «Европейский Союз: Разрешение на использование добавок» . Архивировано из оригинала 31 декабря 2014 года . Проверено 31 декабря 2014 г.
- ^ Jump up to: а б «ДИРЕКТИВА КОМИССИИ 2004/1/EC от 6 января 2004 г., вносящая поправки в Директиву 2002/72/EC относительно приостановления использования азодикарбонамида в качестве пенообразователя» . Официальный журнал Европейского Союза . 13 января 2004 года . Проверено 10 марта 2011 г.
- ^ «21CFR172.806» . Свод федеральных правил . 1 апреля 2012 г.
- ^ Jump up to: а б Ландау, Элизабет (17 февраля 2014 г.). «В метро удалят из хлеба химикат-кондиционер для теста» . CNN . Проверено 3 ноября 2015 г.
- ^ All American Food awrestaurants.com. Архивировано 22 апреля 2022 г. на Wayback Machine.