Крезол

Изомеры крезола ^{[ 1 ]}^{[ 2 ]}^{[ 3 ]}^{[ 4 ]}
Скелетная формула
Шаровидная модель
Общий
Общее имя	о -крезол	м -крезол	п -крезол
Предпочтительное название ИЮПАК	2-метилфенол	3-метилфенол	4-метилфенол
Систематическое название	2-метилбензолол	3-метилбензолол	4-метилбензолол
Другие имена	орто- крезол 2-гидрокситолуол	мета -крезол 3-гидрокситолуол	для -крезола 4-гидрокситолуол
Молекулярная формула	С ₇ Н ₈ О
УЛЫБКИ	oc1c(C)cccc1	oc1cc(C)ccc1	oc1ccc(C)cc1
Молярная масса	108.14 g/mol
Внешний вид в комнате температура и давление	бесцветные кристаллы	более густая жидкость	жирное на вид твердое вещество
Номер CAS	[95-48-7]	[108-39-4]	[106-44-5]
Номер CAS	смесь крезолов (трикрезол): [1319-77-3]
Характеристики
Плотность и фаза	1,05 г/см ³, твердый	1,03 г/см ³, жидкость	1,02 г/см ³, жидкость
Растворимость в чистой воде и 20−25 °С	2,5 г/100 мл	2,4 г/100 мл	1,9 г/100 мл
растворим в сильнощелочной воде
Температура плавления	29,8 °С (303,0 К)	11,8 °С (285,0 К)	35,5 °С (309,7 К)
Точка кипения	191,0 °С (464,2 К)	202,0 °С (475,2 К)	201,9 °С (475,1 К)
Кислотность ( pKa )	10.287	10.09	10.26
Вязкость	твердый при 25 °C	? с Р и 25 °С	твердый при 25 °C
Структура
Дипольный момент	1,35 Д	1,61 Д	1,58 Д
Опасности
Паспорт безопасности
Основные опасности	легковоспламеняющийся , опасность токсичности при проглатывании и вдыхании
точка возгорания	81 °С куб.см	86 °С	86 °С куб.см
Пиктограммы СГС
РТЭКС номер	ГО6300000	ГО6125000	ГО6475000
Родственные соединения
Родственные фенолы	ксиленолы
Родственные соединения	бромкрезоловый зеленый , крезоловый красный
Если не указано иное, данные приведены для материалы в стандартном состоянии (при 25 °C, 100 кПа) Отказ от ответственности в информационном окне и ссылки

Крезолы (также известные как гидрокситолуол , толуенол , бензол или крезиловая кислота ) представляют собой группу ароматических органических соединений . Это широко распространенные фенолы (иногда называемые фенолами ), которые могут быть как природными, так и искусственными. Их также относят к метилфенолов категории . Крезолы обычно встречаются в твердом или жидком виде, поскольку их точки плавления обычно близки к комнатной температуре. Как и другие типы фенолов, они медленно окисляются под воздействием воздуха , и образующиеся примеси часто придают образцам оттенок от желтого до коричнево-красного. Крезолы имеют запах, характерный для запаха других простых фенолов, напоминающий запах каменноугольной смолы . Название «крезол» происходит от соединения фенола и его традиционного источника — креозота .

Структура и производство

В своей химической структуре молекула , крезола имеет метильную группу замещенную в кольце фенола. Существует три формы ( изомеры ) крезола: орто -крезол ( о -крезол ), мета -крезол ( м -крезол ) и пара -крезол ( п -крезол ). Эти формы встречаются отдельно или в виде смеси, которую также можно назвать крезолом или, точнее, трикрезолом . ^{[ нужна ссылка ]} Около половины мировых запасов крезолов добывается из каменноугольной смолы. Остальное производится гидролизом хлортолуолов . или родственных сульфонатов Другой метод включает метилирование фенола метанолом на твердом кислотном катализаторе, часто включающем оксид магния или оксид алюминия. Типичны температуры выше 300 °C. В этих условиях анизол превращается в крезолы. ^{[ 5 ]}^{[ 6 ]}

Другой изомер крезола называется бензиловый спирт , или альфа -крезол (α-крезол). Бензиловый спирт имеет гидроксильную группу внутри метильной группы бензольного кольца .

Приложения

Крезолы являются предшественниками или синтетическими промежуточными продуктами других соединений и материалов, включая пластмассы, пестициды, фармацевтические препараты и красители. ^{[ 6 ]}

Механизм действия крезоловых бактерицидов или дезинфицирующих средств обусловлен разрушением мембран бактериальных клеток . ^{[ 7 ]}^{[ 8 ]}

Совсем недавно крезолы были использованы для прорыва в производстве углеродных нанотрубок в масштабе, которые разделены, а не скручены, без дополнительных химикатов, которые изменяют свойства поверхности нанотрубок. ^{[ 9 ]}^{[ 10 ]}

Коммерческие примеры

Креолин — дезинфицирующее средство XIX века.
Карболовое мыло , 19 век.
Оригинальный состав лизола , по существу представляющий собой водный раствор карболового мыла. ^{[ 11 ]} «Лизол» использовался как общий товарный знак для обозначения такого мыльного раствора крезола и по-прежнему используется как таковой в некоторых профессиональных условиях. Номер CAS: 12772-68-8.

Производные

Производные п -крезола включают:

Бутилированный гидрокситолуол , распространенный антиоксидант.

Производные о -крезола включают:

Индо-1 , популярный индикатор кальция.
MCPA , (4-хлор-2-метилфенокси)уксусная кислота
MCPB , 4-(4-хлор-2-метилфенокси)бутановая кислота
Мекопроп , ( RS )-2-(4-хлор-2-метилфенокси)пропановая кислота
амин метил-3- ( атомоксетин , (3R ) -N - 2-метилфенокси)-3-фенилпропан-1-амин
диол диол мефенезин , 3-(2-метилфенокси)пропан-1,2-

Производные м -крезола включают:

Амилметакрезол – антисептик.
Бевантолол , ( RS )-[2-(3,4-диметоксифенил)этил][2-гидрокси-3-(3-метилфенокси)пропил]амин
Бромкрезоловый зеленый
Бупранолол , неселективный бета-блокатор.
Хлор -м -крезол , используемый в качестве бытового дезинфицирующего средства.
Толимидон , 5-(3-метилфенокси)пиримидин-2(1H ) -он

Влияние на здоровье

Когда крезолы вдыхаются, проглатываются или наносятся на кожу , они могут быть очень вредными. Эффекты, наблюдаемые у людей, включают раздражение и жжение кожи, глаз , рта и горла ; боль в животе и рвота; повреждение сердца ; анемия ; печени и почек поражение ; паралич лицевого нерва; кома ; и смерть .

Вдыхание высоких концентраций крезолов в течение короткого времени приводит к раздражению носа и горла. Помимо этих эффектов, очень мало известно о влиянии вдыхания крезолов, например, при более низких уровнях в течение длительного времени.

Проглатывание высоких доз приводит к проблемам с почками, ожогам рта и горла, болям в животе, рвоте и воздействию на кровь и нервную систему .

Контакт кожи с высоким содержанием крезолов может привести к ожогу кожи и повреждению почек, печени, крови, мозга и легких .

Краткосрочные и долгосрочные исследования на животных показали аналогичные эффекты от воздействия крезолов. Никакие исследования на людях или животных не выявили вредного воздействия крезолов на репродуктивную функцию.

Неизвестно, каковы последствия длительного приема внутрь или контакта с кожей низких уровней крезолов.

Управление по охране труда установило допустимый предел воздействия на уровне 5 частей на миллион (22 мг/м2). ³) в течение восьмичасового средневзвешенного по времени времени, в то время как Национальный институт охраны труда и здоровья рекомендует предел в 2,3 ppm (10 мг/м ³). ^{[ 12 ]}

См. также

Ссылки

^ о-КРЕЗОЛ (ICSC)
^ м-КРЕЗОЛ (ICSC)
^ п-КРЕЗОЛ (ICSC)
^ Пубхим. «о-крезол» . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Проверено 16 января 2018 г.
^ В. В. Хартман (1923). « п -Крезол». Органические синтезы . 3 : 37. дои : 10.15227/orgsyn.003.0037 .
^ Перейти обратно: ^а ^б Хельмут Фигейн «Крезолы и ксиленолы» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана», 2007; Wiley-VCH, Вайнхайм. два : 10.1002/14356007.a08_025
^ Джудис, Джозеф (1962). «Исследование механизма действия фенольных дезинфицирующих средств I». Журнал фармацевтических наук . 51 (3): 261–265. дои : 10.1002/jps.2600510317 . ПМИД 14452711 .
^ «ИДЕНТИФИКАЦИЯ Имя Крезол» . ДругБанк Онлайн. 12 июня 2020 г.
^ «Сделать углеродные нанотрубки такими же пригодными для использования, как обычные пластмассы: исследователи обнаружили, что крезолы рассеивают углеродные нанотрубки в беспрецедентно высоких концентрациях» . ScienceDaily, Северо-Западный университет. 15 мая 2018 г. Архивировано из оригинала 16 мая 2018 г.
^ Чиу, Кевин; Бён, Сеги; Ким, Джэмён; Хуан, Цзясин (29 мая 2018 г.). «Дисперсии, пасты, гели и пасты углеродных нанотрубок без добавок в крезолах» . Труды Национальной академии наук . 115 (22): 5703–5708. Бибкод : 2018PNAS..115.5703C . дои : 10.1073/pnas.1800298115 . ПМЦ 5984515 . ПМИД 29760075 .
^ СИММОНС, WH (1908). РУКОВОДСТВО ПО ПРОИЗВОДСТВУ МЫЛА № . СКОТТ, ГРИНВУД И СЫН.
^ Документация по концентрациям, непосредственно опасным для жизни или здоровья (IDLH) - крезол (о, м, п-изомеры)

[1] о-КРЕЗОЛ (ICSC)

[2] м-КРЕЗОЛ (ICSC)

[3] п-КРЕЗОЛ (ICSC)

[4] Пубхим. «о-крезол» . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Проверено 16 января 2018 г.

[5] В. В. Хартман (1923). « п -Крезол». Органические синтезы . 3 : 37. дои : 10.15227/orgsyn.003.0037 .

[Ullmann-6] Перейти обратно: ^а ^б Хельмут Фигейн «Крезолы и ксиленолы» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана», 2007; Wiley-VCH, Вайнхайм. два : 10.1002/14356007.a08_025

[judis62-7] Джудис, Джозеф (1962). «Исследование механизма действия фенольных дезинфицирующих средств I». Журнал фармацевтических наук . 51 (3): 261–265. дои : 10.1002/jps.2600510317 . ПМИД 14452711 .

[dboc-8] «ИДЕНТИФИКАЦИЯ Имя Крезол» . ДругБанк Онлайн. 12 июня 2020 г.

[9] «Сделать углеродные нанотрубки такими же пригодными для использования, как обычные пластмассы: исследователи обнаружили, что крезолы рассеивают углеродные нанотрубки в беспрецедентно высоких концентрациях» . ScienceDaily, Северо-Западный университет. 15 мая 2018 г. Архивировано из оригинала 16 мая 2018 г.

[10] Чиу, Кевин; Бён, Сеги; Ким, Джэмён; Хуан, Цзясин (29 мая 2018 г.). «Дисперсии, пасты, гели и пасты углеродных нанотрубок без добавок в крезолах» . Труды Национальной академии наук . 115 (22): 5703–5708. Бибкод : 2018PNAS..115.5703C . дои : 10.1073/pnas.1800298115 . ПМЦ 5984515 . ПМИД 29760075 .

[LysolCresolReference-11] СИММОНС, WH (1908). РУКОВОДСТВО ПО ПРОИЗВОДСТВУ МЫЛА № . СКОТТ, ГРИНВУД И СЫН.

[12] Документация по концентрациям, непосредственно опасным для жизни или здоровья (IDLH) - крезол (о, м, п-изомеры)

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]

[ 9 ]

[ 10 ]

[ 11 ]

[ 12 ]