Пантен
| |
| |
| Имена | |
|---|---|
| Систематическое название ИЮПАК
(2R ) -2,4-Дигидрокси-3,3-диметил- N- {3-оксо-3-[(2-сульфанилэтил)амино]пропил}бутанамид | |
| Другие имена
Пантен
| |
| Идентификаторы | |
| |
3D model ( JSmol )
|
|
| 3DMeet | |
| 1714196 Р | |
| КЭБ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.007.114 |
| Номер ЕС |
|
| КЕГГ | |
| МеШ | Пантен |
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
| Характеристики | |
| С 11 Н 22 Н 2 О 4 С | |
| Молярная масса | 278.37 g·mol −1 |
| Родственные соединения | |
Родственные соединения
|
Пантетин |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Пантетеин представляет собой аналог цистеаминамидный пантотеновой кислоты ( витамина B 5 ). Димер этого соединения, пантетин , более широко известен и считается наиболее мощной формой витамина B 5 . Пантетеин является промежуточным продуктом катаболизма кофермента А в организме. [ 1 ] [ 2 ] [ 3 ]
Метаболизм
[ редактировать ]продуктом дефосфорилирования фосфопантетеина : Пантетеин является
фосфопантетеин → пантетеин + P i
В E. coli эта реакция катализируется, например, щелочной фосфатазой . [ 4 ] Обратная реакция — синтез фосфопантетеина — катализируется различными киназами : [ 5 ]
- фосфопантетеин + АТФ → пантетеин + АДФ
Эти киназы также способны действовать на пантотеновую кислоту и присутствуют как в микроорганизмах, так и в печени животных. [ 5 ]
Пантетеин разлагается под действием пантеиназы , которая расщепляет его на цистеамин и пантотеновую кислоту : [ 3 ]
- пантеин → цистеамин + пантотенат
Пребиотическая эволюция
[ редактировать ]Поскольку пантетеин является частью кофермента А, общего кофактора , считается, что он присутствует в пребиотическом супе . Также был предложен механизм синтеза. [ 6 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Хоагланд М.Б., Новелли Г.Д. (апрель 1954 г.). «Биосинтез кофермента А из фосфопантетеина и пантетеина из пантотената» . Журнал биологической химии . 207 (2): 767–773. дои : 10.1016/S0021-9258(18)65696-0 . ПМИД 13163064 .
- ^ Кронан Дж. Э. (июнь 2014 г.). «Механизм переворота цепи ферментов, зависящих от ACP (ацил-переносчика), кажется универсальным». Биохимический журнал . 460 (2): 157–163. дои : 10.1042/BJ20140239 . ПМИД 24825445 .
- ^ Jump up to: а б Нитто Т., Онодера К. (сентябрь 2013 г.). «Связь между метаболизмом кофермента а и воспалением: роль пантетеиназы» . Журнал фармакологических наук . 123 (1): 1–8. doi : 10.1254/jphs.13R01CP . ПМИД 23978960 .
- ^ Джековски С., Rock CO (апрель 1984 г.). «Метаболизм 4'-фосфопантетеина в Escherichia coli» . Журнал бактериологии . 158 (1): 115–120. дои : 10.1128/jb.158.1.115-120.1984 . ПМК 215387 . ПМИД 6370952 .
- ^ Jump up to: а б Браун Г.М. (1970-01-01), Флоркин М., Стоц Э.Х. (ред.), «Раздел d - Биосинтез пантотеновой кислоты и кофермента А» , Комплексная биохимия , Метаболизм витаминов и микроэлементов, том. 21, Elsevier, стр. 73–80, номер документа : 10.1016/b978-0-444-40871-6.50012-x , получено 29 октября 2023 г.
- ^ Киф А.Д., Ньютон Г.Л., Миллер С.Л. (февраль 1995 г.). «Возможный пребиотический синтез пантетеина, предшественника кофермента А». Природа . 373 (6516): 683–685. Бибкод : 1995Natur.373..683K . дои : 10.1038/373683a0 . ПМИД 7854449 . S2CID 4255864 .