Тетракис(трифенилфосфин)палладий(0)
| |
| |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК
Тетракис(трифенилфосфан)палладий(0)
| |
| Другие имена
ТПП палладий(0)
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.034.609 |
| Номер ЕС |
|
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 72 Н 60 П 4 Палд | |
| Молярная масса | 1 155 .59 g·mol −1 |
| Появление | Кристаллы от ярко-желтого до зеленовато-желтого цвета |
| Температура плавления | разлагается при температуре около 115 ° C |
| нерастворимый | |
| Структура | |
| четыре трифенилфосфина монодентата лиганды, прикрепленные к центральному Pd (0) атом в тетраэдрической геометрии | |
| четырехгранный | |
| 0 Д | |
| Опасности | |
| СГС Маркировка : [ 1 ] | |
| |
| Предупреждение | |
| Х302 , Х317 , Х413 | |
| P261 , P264 , P270 , P272 , P273 , P280 , P301+P312 , P302+P352 , P330 , P333+P313 , P363 , P501 | |
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |
| Родственные соединения | |
Родственные комплексы
|
хлортрис(трифенилфосфин)родий(I) трис(дибензилиденацетон)дипалладий(0) Тетракис(трифенилфосфин)платина(0) |
Родственные соединения
|
трифенилфосфин |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Тетракис(трифенилфосфин)палладий(0) иногда называемый кватротрифенилфосфинпалладием) представляет собой химическое соединение [Pd(P( C6H5 4 ) ) 3 4 ] , часто сокращенно Pd ( PPh3 ) редко ( или PdP4 . Это ярко-желтое кристаллическое вещество, которое при разложении на воздухе становится коричневым .
Структура и свойства
[ редактировать ]Четыре фосфора атома находятся в углах тетраэдра, окружающего центр палладия (0). Такая структура типична для четырехкоординатной 18 e − комплексы. [ 2 ] Соответствующие комплексы Ni(PPh 3 ) 4 и Pt(PPh 3 ) 4 также хорошо известны. Такие комплексы обратимо диссоциируют PPh 3 лиганды в растворе, поэтому реакции, приписываемые Pd(PPh 3 ) 4 , на самом деле часто возникают из-за Pd(PPh 3 ) 3 или даже Pd(PPh 3 ) 2 . [ 3 ]
Подготовка
[ редактировать ]Тетракис(трифенилфосфин)палладий(0) был впервые получен Ламберто Малатестой и др. в 1950-е годы путем восстановления хлорпалладата натрия гидразином в присутствии фосфина . [ 4 ] Он коммерчески доступен, но его можно получить в два этапа из предшественников Pd(II):
- PdCl 2 + 2 PPh 3 → PdCl 2 (PPh 3 ) 2
- PdCl 2 (PPh 3 ) 2 + 2 PPh 3 + 5 ⁄ 2 N 2 H 4 → Pd(PPh 3 ) 4 + 1 ⁄ 2 Н 2 + 2 Н 2 Н 5 Кл
Обе стадии можно провести в однореакторном режиме без выделения и очистки промежуточного соединения PdCl 2 (PPh 3 ) 2 . [ 5 ] Могут быть использованы и другие восстановители , кроме гидразина, включая аскорбиновую кислоту . [ 6 ] Соединение чувствительно к воздуху, но его можно очистить промывкой метанолом с получением желаемого желтого порошка. Обычно его хранят холодным, в атмосфере аргона .
Приложения
[ редактировать ]Pd(PPh 3 ) 4 широко используется в качестве катализатора реакций сочетания, катализируемых палладием . [ 7 ] Наиболее известные применения включают реакцию Хека , соединение Сузуки , соединение Стилле , соединение Соногашира и соединение Негиши . за которыми следует окислительное присоединение арилгалогенида Эти процессы начинаются с двух последовательных диссоциаций лиганда , к центру Pd(0):
- Pd(PPh 3 ) 4 + ArBr → PdBr(Ar)(PPh 3 ) 2 + 2 PPh 3
Ссылки
[ редактировать ]- ^ «Тетракис(трифенилфосфин)палладий» . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov .
- ^ Эльшенбройх, К.; Зальцер, А. (1992). Металлоорганические соединения: краткое введение (2-е изд.). Вайнхайм: Wiley-VCH. ISBN 3-527-28165-7 .
- ^ Скотт, Нил У.Дж.; Форд, Марк Дж.; Шотес, Кристоф; Паркер, Рэйчел Р.; Уитвуд, Адриан К.; Фэрламб, Ян Дж.С. (2019). «Повсеместная каталитическая система кросс-сочетания 'Pd(OAc) 2 '/2PPh 3 образует уникальный биядерный Pd я Комплекс: важная точка входа в каталитически компетентные циклические Pd 3 кластеры » . Chemical Science . 10 (34): 7898–7906. doi : 10.1039/C9SC01847F .
- ^ Малатеста, Л.; Анголетта, М. (1957). «Соединения палладия (0). Часть II. Соединения с триарилфосфинами, триарилфосфитами и триариларсинами». Дж. Хим. Соц. 1957 : 1186. doi : 10.1039/JR9570001186 .
- ^ Коулсон, доктор медицинских наук; Сатек, ЖК; Грим, Т.О. (1972). «Тетракис(трифенилфосфин)палладий(0)». Неорганические синтезы . Том. 13. С. 121–124. дои : 10.1002/9780470132449.ch23 . ISBN 978-0-470-13244-9 .
- ^ Карраско, Серджио; Мартин-Матуте, Белен (16 апреля 2019 г.). «Легкий безгидразиновый синтез палладия-тетракиса (трифенилфосфина)» . Европейский журнал неорганической химии . 2019 (14): 1951–1955. дои : 10.1002/ejic.201900060 . S2CID 107314949 . Проверено 26 ноября 2023 г.
- ^ Ван Леувен, PW (2005). Гомогенный катализ: понимание техники . Спрингер. ISBN 1-4020-3176-9 .