Фенилаксусная кислота
| |
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное имя IUPAC
Фенилаксусная кислота | |
| Систематическое имя IUPAC
2-фенилетановая кислота | |
| Другие имена
α-толуйная кислота
Бензоковая кислота 2-фенилаксусная кислота β-фенилаксусная кислота | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| 3dmet | |
| 1099647 | |
| Чеби | |
| Химический | |
| Chemspider | |
| Наркоман | |
| Echa Infocard | 100.002.862 |
| ЕС номер |
|
| 68976 | |
| Кегг | |
PubChem CID
|
|
| Rtecs номер |
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Comptox Dashboard ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| C 8 H 8 O 2 | |
| Молярная масса | 136.15 g/mol |
| Появление | белое твердое вещество |
| Запах | Медоподобный |
| Плотность | 1,0809 г/см 3 |
| Точка плавления | 76-77 ° C (от 169 до 171 ° F; от 349 до 350 К) |
| Точка кипения | 265,5 ° C (509,9 ° F; 538,6 K) |
| 15 г/л | |
| Кислотность (p k a ) | 4.31 (H 2 O) [ 1 ] |
| -82.72·10 −6 см 3 /мол | |
| Опасности | |
| GHS Маркировка : | |
 
| |
| Опасность | |
| H318 , H319 | |
| P264 , P280 , P305+P351+P338 , P310 , P337+P313 | |
| NFPA 704 (Огненная бриллиант) | |
| Лист данных безопасности (SDS) | Внешние MSDS |
| Юридический статус | |
| Связанные соединения | |
Связанные соединения
|
Бензоевая кислота , фенилпропановая кислота , коричная кислота |
За исключением случаев, когда отмечены, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
| |
Фенилаксусная кислота ( конъюгатное основание фенилацетат ), также известная под различными синонимами , представляет собой органическое соединение , содержащее фенил функциональную группу и функциональную группу карбоновой кислоты . Это белое твердое вещество с сильным медоподобным запахом . Эндогенно это катаболит фенилаланина . , В качестве коммерческого химического вещества , поскольку его можно использовать в незаконном производстве фенилацетона (используемого при изготовлении замещенных амфетаминов ), он подлежит контролю в странах, включая Соединенные Штаты и Китай . [ 3 ]
Возникновение
[ редактировать ]Было обнаружено, что фенилаксусная кислота является активным ауксином (тип гормона растений ), [ 4 ] найден преимущественно в фруктах . Однако его эффект намного слабее, чем эффект основной молекулы ауксина индол-3-уксусной кислоты . Кроме того, молекула естественным образом продуцируется метаплевральной железой большинства видов муравьев и используется в качестве антимикробного препарата. Это также продукт окисления фенотиламина у людей после метаболизма моноаминоксидазой и последующего метаболизма промежуточного продукта, фенилацетальдегида , с помощью альдегиддегидрогеназы ; Эти ферменты также встречаются во многих других организмах.
Подготовка
[ редактировать ]Это соединение может быть получено гидролизом бензилового цианида : [ 5 ] [ 6 ]
Реакция
[ редактировать ]Фенилаксусная кислота подвергается кетоническому декарбоксилированию с образованием кетонов . [ 7 ] Он может быть сжат с образованием дибензилкетона или с большим избытком другой карбоновой кислоты (в виде кислотно -ангидрида ), например, при уксусном ангидриде для образования фенилацетона .
Приложения
[ редактировать ]Фенилаксусная кислота используется в некоторых духах она обладает медоподобным запахом , так как даже в низких концентрациях . Он также используется в производстве пенициллина и производства диклофенака . Он также используется для лечения гиперамонемии типа II, чтобы помочь уменьшить количество аммиака в крови пациента путем образования фенилацетил-КоА, который затем реагирует с богатым азотом глутамином с образованием фенилацетилглутамина . Это соединение затем выделяется из тела пациента. Он также используется в незаконном производстве фенилацетона , который используется при изготовлении метамфетамина .
Натриевая соль фенилаксусной кислоты, фенилацетат натрия, используется в качестве фармацевтического препарата для лечения расстройств цикла мочевины , в том числе в качестве комбинированного препарата фенилацетат/бензоат натрия (аммоноль). [ 8 ]
Фенилаксусная кислота используется при приготовлении и получено из нескольких фармацевтических препаратов, включая камилофин , бендазол , триафунгин , фенакемид , лоркаинид , фениндион , феноэльзин и циклопентент . [ Цитация необходима ]
В популярной культуре
[ редактировать ]В криминальной драме «Breaking Bad» фенилаксусная кислота в два раза предшественника метамфетамина , сначала в эпизоде под названием « Сделка с типом без рук », а затем в « Салуд ». [ 9 ]
Смотрите также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Хейнс, Уильям М., изд. (2016). Справочник по химии и физике CRC (97 -е изд.). CRC Press . С. 5–89. ISBN 978-1498754286 .
- ^ Анвиса (2023-03-31). «RDC № 784 - Списки наркотических, психотропных, предшественников и других под управлением специального контроля» [Резолюция Коллегиального совета №. 784 - Списки наркотических, психотропных, предшественников и других веществ под специальным контролем] (на бразильском португальском). Официальная газета Союза (опубликовано 2023-04-04). Архивировано из оригинала в 2023-08-03 . Получено 2023-08-15 .
- ^ «Список регулируемых химических веществ препарата в Китае» . Архивировано из оригинала 17 августа 2015 года . Получено 27 апреля 2015 года .
- ^ Wightman, F.; Lighty, DL (1982). «Идентификация фенилаксусной кислоты как естественного ауксина в побегах высших растений». Physiologia plantarum . 55 (1): 17–24. doi : 10.1111/j.1399-3054.1982.tb00278.x .
- ^ Адамс Р.; Thal, AF (1922). "Фенилаксусная кислота" . Органические синтезы . 2 : 59 ; Собранные объемы , вып. 1, с. 436 .
- ^ Веннер В. (1952). "Фенилацетамид" . Органические синтезы . 32 : 92 ; Собранные объемы , вып. 4, с. 760 .
- ^ Сито, хардо; Engrsorfer, Manfred (2000). "Кононы" Энциклопедия doi 10.1002/14356007.a15_077: ISBN 9783527306732 .
- ^ «Монография фенилацетата натрия и бензоата натрия» для профессионалов » . Drugs.com . Получено 16 ноября 2019 года .
- ^ Харниш, Фальк; Салтхаммер, Тунга. «Химия нарушения плохого» . Химические взгляды . Химия Европа . Архивировано из оригинала 8 февраля 2024 года.
| Базы данных управления авторитетом : национальный |
|---|