Кафтариновая кислота

Кафтариновая кислота
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК (2 R ,3 R )-2-{[(2 E )-3-(3,4-Дигидроксифенил)проп-2-еноил]окси}-3-гидроксибутандиовая кислота
	Другие имена Монокофеилвинная кислота ; Бутандиовая кислота, 2-(3-(3,4-дигидроксифенил)-1-оксо-2-пропенил)-3-гидрокси-, (R-(R,R-(E)))- ; транс -Кафтариновая кислота ; цис -Кафтаровая кислота ; транс -кофеоилвинная кислота ; цис -кофеоилвинная кислота
Идентификаторы
Номер CAS	67879-58-7 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ; Интерактивное изображение ;
ХЭМБЛ	ХЕМБЛ558557 ;
ХимическийПаук	4944664 ;
Информационная карта ECHA	100.107.739
МеШ	кафтаровая+кислота
ПабХим CID	6440397 ;
НЕКОТОРЫЙ	WCV7W3174L ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID3036866 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 13 Н 12 О 9
Молярная масса	312.230 g·mol −1
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

Кафтариновая кислота представляет собой нефлавоноидное фенольное соединение.

Он содержится в виноградном соке. ^{[ 1 ]}^{[ 2 ]} ( Vitis vinifera ) и влияет на цвет белого вина .

Это этерифицированная фенольная кислота, состоящая из кофейной кислоты , гидроксикоричной кислоты, вырабатываемой растениями, и винной кислоты , основной органической кислоты, содержащейся в виноградных ягодах. Таким образом, кафтаровая кислота содержится во всех виноградных соках и винах. ^{[ 2 ]} Во время алкогольного и яблочно-молочного брожения сложный эфир может подвергаться ферментативному гидролизу с высвобождением двух компонентов. Кофейная кислота подвержена химическому окислению, и последующие окислительно-восстановительные реакции с участием кофейной кислоты могут со временем способствовать потемнению вина и соломенно-золотистому цвету, который может развиться у некоторых белых вин после розлива в бутылки. ^{[ 2 ]}

Помимо вина, он в изобилии присутствует в изюме . Он также встречается в Cichorium intybus обыкновенном ( цикории ) и является одним из биологически активных компонентов эхинацеи пурпурной (эхинацеи пурпурной восточной). ^{[ 3 ]}

Кафтаровая кислота имеет хорошую биодоступность при кормлении крыс. Интактная транскафтаровая кислота была обнаружена в плазме крыс вместе с ее О-метилированным производным трансфертаровой кислотой . ^{[ 3 ]}

В вине

Виноделы измеряют уровень кафтаровой кислоты в качестве основного метода оценки уровня окисления , которому подверглось вино. Например, прессовые вина , которые подвергаются высокой степени окисления. ^{[ нужна ссылка ]}, практически не содержит кафтаровой кислоты.

Продукт реакции винограда (2-S глутатионилкафтариновая кислота) представляет собой соединение окисления, полученное из кафтаровой кислоты и содержащееся в вине. Мальвидин-3-глюкозид сам по себе не окисляется в присутствии полифенолоксидазы винограда (ПРО), тогда как он разлагается в присутствии сырого экстракта ППО винограда и кафтаровой кислоты, образуя аддукты антоцианидин-кафтариновая кислота . ^{[ 4 ]}

См. также

Цикоровая кислота (дикаффеоилвинная кислота)

Ссылки

^ Сай Ли; А. Яворский (1987). «Фенольные соединения в белом винограде, выращенном в Нью-Йорке» . Являюсь. Дж. Энол. Витич . 38 (4): 277–281. дои : 10.5344/aev.1987.38.4.277 . S2CID 102310452 .
^ Jump up to: ^а ^б ^с Уотерхаус, Эндрю; Сакс, Гэвин; Джеффри, Дэвид (17 июня 2016 г.). «Глава 13: Нефлавоноидные фенолы». Понимание химии вина . Аделаида: Wiley Books. стр. 112–113. ISBN 978-1-118-73072-0 .
^ Jump up to: ^а ^б Ванзо, А; Чекотти, Р; Врховсек, У; Торрес, AM; Маттиви, Ф; Пассамонти, С. (2007). «Судьба транскафтариновой кислоты, введенной в желудок крысы». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 55 (4): 1604–11. дои : 10.1021/jf0626819 . ПМИД 17300159 .
^ Сарни-Манчадо, Паскаль; Шейнье, Вероника; Мутуне, Мишель (август 1997 г.). «Реакции полифенолоксидазы с образованием о-хинона кафтаровой кислоты с 3-О-глюкозидом мальвидина» . Фитохимия . 45 (7): 1365–1369. дои : 10.1016/S0031-9422(97)00190-8 . {{cite journal}}: CS1 maint: дата и год ( ссылка )

[1] Сай Ли; А. Яворский (1987). «Фенольные соединения в белом винограде, выращенном в Нью-Йорке» . Являюсь. Дж. Энол. Витич . 38 (4): 277–281. дои : 10.5344/aev.1987.38.4.277 . S2CID 102310452 .

[Understanding_Wine_Chemistry-2] Jump up to: ^а ^б ^с Уотерхаус, Эндрю; Сакс, Гэвин; Джеффри, Дэвид (17 июня 2016 г.). «Глава 13: Нефлавоноидные фенолы». Понимание химии вина . Аделаида: Wiley Books. стр. 112–113. ISBN 978-1-118-73072-0 .

[Vanzo-3] Jump up to: ^а ^б Ванзо, А; Чекотти, Р; Врховсек, У; Торрес, AM; Маттиви, Ф; Пассамонти, С. (2007). «Судьба транскафтариновой кислоты, введенной в желудок крысы». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 55 (4): 1604–11. дои : 10.1021/jf0626819 . ПМИД 17300159 .

[4] Сарни-Манчадо, Паскаль; Шейнье, Вероника; Мутуне, Мишель (август 1997 г.). «Реакции полифенолоксидазы с образованием о-хинона кафтаровой кислоты с 3-О-глюкозидом мальвидина» . Фитохимия . 45 (7): 1365–1369. дои : 10.1016/S0031-9422(97)00190-8 . {{cite journal}}: CS1 maint: дата и год ( ссылка )

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]