хлордифторметан

хлордифторметан
	; Слой хлордифторметана на слое CHCl 3 /CCl 4
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК Хлор(дифтор)метан
	Другие имена хлордифторметан ; Дифтормонохлорметан ; Монохлордифторметан ; ГХФУ-22 ; Р-22 ; Генетрон 22 ; Фреон 22 ; Арктон 4 ; Арктон 22 ; И 1018 ; Дифторхлорметан ; Фторуглерод-22 ; Хладагент 22
Идентификаторы
Номер CAS	75-45-6 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
ХЭМБЛ	ХЕМБЛ116155 ;
ХимическийПаук	6132 ;
Информационная карта ECHA	100.000.793
Номер ЕС	200-871-9 ;
КЕГГ	C19361 ;
ПабХим CID	6372 ;
номер РТЭКС	PA6390000 ;
НЕКОТОРЫЙ	ZFO627O6CN ;
Число	1018
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID6020301 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	CHClF 2
Молярная масса	86,47 г/моль
Появление	Бесцветный газ
Запах	Сладковатый
Плотность	3,66 кг/м 3 при 15 °C, газ
Температура плавления	-175,42 ° C (-283,76 ° F; 97,73 К)
Точка кипения	-40,7 ° C (-41,3 ° F; 232,5 К)
Растворимость в воде	0,7799 об/об при 25 °С; 3,628 г/л
войти P	1.08
Давление пара	908 кПа при 20 °C
Закон Генри ; постоянная ( k H )	0.033 mol⋅kg −1 ⋅bar −1
Магнитная восприимчивость (χ)	−38.6·10 −6 см 3 /моль
Структура
Молекулярная форма	Тетраэдрический
Опасности
	Безопасность и гигиена труда (OHS/OSH):
Основные опасности	Опасно для окружающей среды ( N ), Депрессант центральной нервной системы, Carc. Кот. 3
	СГС Маркировка :
Пиктограммы
Сигнальное слово	Предупреждение
Заявления об опасности	Х280 , Х420
Меры предосторожности	П202 , П262 , П271 , П403
NFPA 704 (огненный алмаз)	1 0 1
точка возгорания	негорючий
Самовоспламенение ; температура	632 ° C (1170 ° F; 905 К)
	NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США):
ПЭЛ (допустимо)	Никто
РЕЛ (рекомендуется)	TWA 1000 частей на миллион (3500 мг/м 3 ) ST 1250 ppm (4375 мг/м 3 )
IDLH (Непосредственная опасность)	без даты
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

Хлордифторметан или дифтормонохлорметан представляет собой гидрохлорфторуглерод (ГХФУ). Этот бесцветный газ более известен как HCFC-22 , или R-22 , или CHClF.
₂ . Он широко использовался в качестве топлива и хладагента . Эти применения были прекращены в соответствии с Монреальским протоколом в развитых странах в 2020 году из-за способности соединения разрушать озоновый слой (ODP) и высокого потенциала глобального потепления (GWP), а в развивающихся странах этот процесс будет завершен к 2030 году. R-22 представляет собой универсальный промежуточный продукт в промышленной химии фторорганических соединений , например, в качестве предшественника тетрафторэтилена .

Производство и текущие применения

Мировое производство R-22 в 2008 году составило около 800 Гг в год по сравнению с примерно 450 Гг в год в 1998 году, при этом большая часть производства приходится на развивающиеся страны. ^{[ 2 ]} Использование R-22 постепенно прекращается в развивающихся странах, где он в основном используется для кондиционирования воздуха .

R-22 получают из хлороформа :

HCCl ₃ + 2 HF → HCF ₂ Cl + 2 HCl

Важным применением R-22 является предшественник тетрафторэтилена . Это преобразование включает пиролиз с образованием дифторкарбена , который димеризуется: ^{[ 3 ]}

2 CHClF ₂ → C ₂ F ₄ + 2 HCl

Соединение также дает дифторкарбен при обработке сильным основанием и используется в лаборатории в качестве источника этого реакционноспособного промежуточного соединения.

Пиролиз R-22 в присутствии хлорфторметана дает гексафторбензол .

Воздействие на окружающую среду

R-22 часто используется в качестве альтернативы сильно разрушающим озоновый слой CFC-11 и CFC-12 из-за его относительно низкого потенциала разрушения озона - 0,055. ^{[ 4 ]} один из самых низких хлорсодержащих для галогеналканов . Однако даже этот более низкий потенциал разрушения озона больше не считается приемлемым.

Дополнительным экологическим фактором является то, что R-22 является мощным парниковым газом с ПГП, равным 1810 (что в 1810 раз мощнее, чем углекислый газ ). Гидрофторуглероды (ГФУ) часто заменяют R-22 из-за их более низкого потенциала разрушения озона, но эти хладагенты часто имеют более высокий ПГП. R-410A Например, часто заменяется, но его ПГП составляет 2088. Другим заменителем является R-404A с ПГП 3900. Доступны другие хладагенты-заменители с низким ПГП. Аммиак (R-717) с ПГП <1 остается популярным заменителем на рыболовных судах и в крупных промышленных предприятиях. Токсичность аммиака в высоких концентрациях ограничивает его применение в небольших холодильных установках.

Пропан (R-290) является еще одним примером, его ПГП равен 3. До появления ХФУ пропан был фактическим хладагентом в системах меньшего промышленного масштаба. Репутация пропановых холодильников как пожароопасных устройств позволяла доставлять лед и ящики для льда оставаться подавляющим выбором потребителей, несмотря на их неудобства и более высокую стоимость, пока безопасные системы CFC не преодолели негативное восприятие холодильников. Пропан, который на протяжении десятилетий был незаконным в США в качестве хладагента, теперь разрешен к использованию в ограниченных количествах, подходящих для небольших холодильников. Использование в кондиционерах и больших холодильниках запрещено из-за его воспламеняемости и возможности взрыва.

Содержание ГХФУ-22 измерено в ходе Расширенного глобального эксперимента по атмосферным газам ( AGAGE ) в нижних слоях атмосферы ( тропосфере ) на станциях по всему миру. Численность дана как среднемесячная мольная доля незагрязненных территорий в частях на триллион .
Рост содержания R-22 (CFC-22) в атмосфере Земли с 1992 года. ^{[ 5 ]}

Поэтапный отказ в Европейском Союзе

С 1 января 2010 года запрещено использовать вновь произведенные ГХФУ для обслуживания холодильного оборудования и оборудования для кондиционирования воздуха; можно использовать только регенерированные и переработанные ГХФУ. На практике это означает, что газ необходимо удалить из оборудования перед обслуживанием и заменить после него, а не заправлять новым газом.

С 1 января 2015 года использование любых ГХФУ для обслуживания холодильного оборудования и оборудования для кондиционирования воздуха запрещено; сломанное оборудование, в котором использовались хладагенты ГХФУ, должно быть заменено оборудованием, в котором они не используются. ^{[ 6 ]}

Поэтапный отказ в США

R-22 в основном был исключен из нового оборудования в Соединенных Штатах в результате регулирующих постановлений Агентства по охране окружающей среды в рамках Программы значительных новых альтернатив (SNAP) в соответствии с правилами 20 и 21 программы. ^{[ 7 ]} из-за его высокого потенциала глобального потепления. Программа EPA соответствовала Монреальским соглашениям, но международные соглашения должны быть ратифицированы Сенатом США, чтобы иметь юридическую силу. Решение Апелляционного суда США по округу Колумбия от 2017 года. ^{[ 8 ]} постановил, что Агентство по охране окружающей среды США не имеет полномочий регулировать использование R-22 в рамках SNAP. По сути, суд постановил, что законные полномочия Агентства по охране окружающей среды ^{[ 9 ]} был за сокращение озона, а не за глобальное потепление. Впоследствии EPA выпустило руководство о том, что EPA больше не будет регулировать R-22. Постановление 2018 года ^{[ 10 ]} тот же суд постановил, что Агентство по охране окружающей среды не соблюдало требуемую процедуру, когда оно издало свое руководство в соответствии с постановлением 2017 года, аннулировав руководство, но не предыдущее постановление, которое его требовало. Промышленность холодильного оборудования и кондиционирования воздуха уже прекратила производство нового оборудования с R-22. Практический эффект этих постановлений заключается в снижении стоимости импортного R-22 для обслуживания устаревшего оборудования, продлении срока его службы и одновременном предотвращении использования R-22 в новом оборудовании.

R-22, модернизация с использованием заменяющих хладагентов

Энергоэффективность и пропускная способность систем, разработанных для R-22, немного выше при использовании R-22, чем при использовании доступных заменителей. ^{[ 11 ]}

R-407A предназначен для использования в низко- и среднетемпературном охлаждении. Используется полиэфирное (POE) масло.

R-407C предназначен для использования в системах кондиционирования воздуха. Использует минимум 20 процентов масла POE.

R-407F и R-407H предназначены для использования в средне- и низкотемпературных холодильных установках (супермаркеты, холодильные склады и технологическое охлаждение); только для систем прямого расширения. Они используют масло POE.

R-421A предназначен для использования в «сплит-системах кондиционирования воздуха, тепловых насосах, системах супермаркетов, охладителях для молочных продуктов, складских помещениях, пекарнях, рефрижераторных транспортных средствах, автономных витринах и холодильных камерах». Использует минеральное масло (MO), алкилбензол (AB) и POE.

R-422B предназначен для использования в условиях низких, средних и высоких температур. Не рекомендуется использовать в затопленных системах.

R-422C предназначен для использования в условиях средних и низких температур. Силовой элемент TXV необходимо будет заменить на элемент 404A/507A, а также, возможно, потребуется заменить важные уплотнения (эластомеры).

R-422D предназначен для использования в низкотемпературных условиях и совместим с минеральными маслами.

R-424A предназначен для использования в системах кондиционирования воздуха, а также в диапазонах среднетемпературных холодильных установок от 20 до 50˚F. Работает с маслами MO, алкилбензолами (AB) и POE.

R-427A предназначен для использования в системах кондиционирования и охлаждения. Удаление всего минерального масла не требуется. Работает с маслами MO, AB и POE.

R-434A предназначен для использования в водоохлаждаемых и технологических чиллерах для кондиционирования воздуха, а также в средне- и низкотемпературных системах. Работает с маслами MO, AB и POE.

R-438A (MO-99) предназначен для использования в условиях низких, средних и высоких температур. Совместимо со всеми смазочными материалами. ^{[ 12 ]}

R-458A предназначен для использования в системах кондиционирования и охлаждения без потери мощности или эффективности. Работает с маслами MO, AB и POE. ^{[ 13 ]}

R-32 или HFC-32 ( дифторметан ) предназначен для использования в системах кондиционирования и охлаждения. Он имеет нулевой потенциал разрушения озона (ODP) [2] и индекс потенциала глобального потепления (GWP) в 675 раз больше, чем у углекислого газа.

Физические свойства

Свойство	Ценить
Плотность (ρ) при −69 °C (жидкость)	1.49 g⋅cm ⁻³
Плотность (ρ) при −41 °C (жидкость)	1.413 g⋅cm ⁻³
Плотность (ρ) при −41 °C (газ)	4.706 kg⋅m ⁻³
Плотность (ρ) при 15 °C (газ)	3.66 kg⋅m ⁻³
Удельный вес при 21 °C (газ)	3,08 ( воздух 1)
Удельный объем (ν) при 21 °C (газ)	0,275 м ³⋅kg ⁻¹
Плотность (ρ) при 15 °C (газ)	3.66 kg⋅m ⁻³
Температура тройной точки (T _t )	−157,39 ° С (115,76 К)
Критическая температура (T _c )	96,2 °С (369,3 К)
Критическое давление (p _c )	4,936 МПа (49,36 бар)
Давление пара при 21,1 °C (p _c )	0,9384 МПа (9,384 бар) ^{[ 14 ]}
Критическая плотность (ρ _c )	6.1 mol⋅l ⁻¹
Скрытая теплота парообразования (l _v ) при температуре кипения (-40,7 ° C)	233.95 kJ⋅kg ⁻¹
Теплоемкость при постоянном давлении (C _p ) при 30 °C (86 °F)	0,057 кДж.моль ⁻¹⋅K ⁻¹
Теплоемкость при постоянном объеме (C _v ) при 30 °C (86 °F)	0.048 kJ⋅mol ⁻¹⋅K ⁻¹
Коэффициент теплоемкости (γ) при 30 °C (86 °F)	1.178253
Коэффициент сжимаемости (Z) при 15 °C	0.9831
Ацентрический фактор (ω)	0.22082
Молекулярный дипольный момент	1,458 Д
Вязкость (η) при 0 °C	12,56 мкПа⋅с (0,1256 сП)
Потенциал разрушения озона (ODP)	0,055 ( CCl ₃ F равно 1)
Потенциал глобального потепления (ПГП)	1810 ( СО ₂ равен 1)

Он имеет две аллотропы : кристаллический II при температуре ниже 59 К и кристаллический I при температуре выше 59 К и ниже 115,73 К.

Теплофизические свойства насыщенного жидкого хладагента 22: ^{[ 15 ]}^{[ 16 ]}
Температура (К)	Плотность (кг/м^3)	Удельная теплоемкость (кДж/кг К)	Динамическая вязкость (кг/мс)	Кинематическая вязкость (м^2/с)	Проводимость (Вт/м·К)	Температуропроводность (м^2/с)	Число Прандтля	Объемный модуль (К^-1)
230	1416	1.087	3.56Э-04	2.51Э-07	0.1145	7.44Э-08	3.4	0.00205
240	1386.6	1.1	3.15Э-04	2.27E-07	0.1098	7.20E-08	3.2	0.00216
250	1356.3	1.117	2.80Э-04	2.06Э-07	0.1052	6.95Э-08	3	0.00229
260	1324.9	1.137	2.50Э-04	1.88Э-07	0.1007	6.68Э-08	2.8	0.00245
270	1292.1	1.161	2.24Э-04	1.73Э-07	0.0962	6.41Э-08	2.7	0.00263
280	1257.9	1.189	2.01Э-04	1.59Э-07	0.0917	6.13E-08	2.6	0.00286
290	1221.7	1.223	1.80Э-04	1.47Э-07	0.0872	5.83Э-08	2.5	0.00315
300	1183.4	1.265	1.61Э-04	1.36Э-07	0.0826	5.52Э-08	2.5	0.00351
310	1142.2	1.319	1.44Э-04	1.26Э-07	0.0781	5.18Э-08	2.4	0.004
320	1097.4	1.391	1.28Э-04	1.17E-07	0.0734	4.81Э-08	2.4	0.00469
330	1047.5	1.495	1.13E-04	1.08Э-07	0.0686	4.38Э-08	2.5	0.00575
340	990.1	1.665	9.80Э-05	9.89Э-08	0.0636	3.86Э-08	2.6	0.00756
350	920.1	1.997	8.31Э-05	9.04Э-08	0.0583	3.17E-08	2.8	0.01135
360	823.4	3.001	6.68Э-05	8.11E-08	0.0531	2.15Э-08	3.8	0.02388

История цен и наличие

Анализ EPA показал, что объем существующих запасов составляет от 22 700 до 45 400 тонн. ^{[ 17 ]}^{[ 18 ]}^{[ когда? ]}

Год	2010	2011	2012	2013	2014	2015–2019	2020
Р-22 Дева (т)	49,900	45,400	25,100	25,600	20,200	подлежит уточнению	0
Р-22 Окупаемость (т)	--	--	--	2,950	2,950	--	--
Р-22 Всего (т)	49,900	45,400	25,100	28,600	23,100	--	--

В 2012 году Агентство по охране окружающей среды сократило количество R-22 на 45%, в результате чего цена выросла более чем на 300%. В 2013 году Агентство по охране окружающей среды сократило количество R-22 на 29%. ^{[ 19 ]}

Ссылки

^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0124» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
^ Розенталь, Элизабет; Лерен, Эндрю В. (20 июня 2012 г.). «Облегчение в каждом окне, но и глобальное беспокойство» . Нью-Йорк Таймс . Архивировано из оригинала 21 июня 2012 года . Проверено 21 июня 2012 г.
^ Зигемунд, Гюнтер; Швертфегер, Вернер; Фейринг, Эндрю; Сарт, Брюс; Бер, Фред; Фогель, Гервард; МакКьюсик, Блейн (2002). «Соединения фтора органические». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a11_349 . ISBN 978-3527306732 .
^ Монреальский протокол по веществам, разрушающим озоновый слой. ЮНЕП, 2000. ISBN 92-807-1888-6
^ «ГХФУ-22 (Хлордифторметан)» . Лаборатории исследования системы Земли NOAA/Отдел глобального мониторинга . Проверено 12 февраля 2021 г.
^ «Руководство по стационарному охлаждению и кондиционированию воздуха» (PDF) . Департамент окружающей среды, продовольствия и сельского хозяйства . Архивировано (PDF) из оригинала 10 марта 2016 года . Проверено 8 сентября 2015 г.
^ «Правила СНАП» . 4 ноября 2014 г. Архивировано из оригинала 10 октября 2015 г.
^ «Mexichem Fluor, Inc. против Агентства по охране окружающей среды» . Архивировано из оригинала 17 августа 2017 года.
^ «Защита озона в соответствии с разделом VI Закона о чистом воздухе» . 14 июля 2015 г. Архивировано из оригинала 25 января 2016 г.
^ «Совет по защите природных ресурсов против Агентства по охране окружающей среды» . Архивировано из оригинала 10 декабря 2020 года.
^ «ТЕОРЕТИЧЕСКАЯ ОЦЕНКА АЛЬТЕРНАТИВ R22 И R502» (PDF) . Архивировано (PDF) из оригинала 5 апреля 2015 г.
^ Модернизация хладагентов. Архивировано 24 июня 2013 г. на archive.today.
^ «Защита стратосферного озона: Определение 33 для важной программы политики новых альтернатив» . 21 июля 2017 г.
^ «Frogen R-22 – Frogen UK: специалисты по хладагентам и охлаждению» . frogen.co.uk . Архивировано из оригинала 25 января 2017 года . Проверено 23 апреля 2018 г.
^ Холман, Джек П. (2002). Теплопередача (9-е изд.). Нью-Йорк, штат Нью-Йорк: McGraw-Hill Companies, Inc., стр. 600–606. ISBN 978-0-07-240655-9 .
^ Инкропера 1 Девитт 2 Бергман 3 Лавин 4, Фрэнк П. 1 Дэвид П. 2 Теодор Л. 3 Адриенн С. 4 (2007). Основы тепломассообмена (6-е изд.). Хобокен, Нью-Джерси: John Wiley and Sons, Inc., стр. 941–950. ISBN 978-0-471-45728-2 . {{cite book}}: CS1 maint: числовые имена: список авторов ( ссылка )
^ «Защита стратосферного озона: корректировки системы разрешений для контроля производства, импорта и экспорта ГХФУ» . www.federalregister.gov . 3 апреля 2013 года. Архивировано из оригинала 4 марта 2016 года . Проверено 23 апреля 2018 г.
^ «Защита стратосферного озона: корректировки системы разрешений для контроля производства, импорта и экспорта ГХФУ» . www.federalregister.gov . 3 апреля 2013 года. Архивировано из оригинала 4 марта 2016 года . Проверено 23 апреля 2018 г.
^ Специальное охлаждение и обогрев (блог), 22 января 2013 г. Архивировано 6 октября 2013 г. в Wayback Machine.

https://www.iiar.org/

Внешние ссылки

[PGCH-1] Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0124» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).

[increase-2] Розенталь, Элизабет; Лерен, Эндрю В. (20 июня 2012 г.). «Облегчение в каждом окне, но и глобальное беспокойство» . Нью-Йорк Таймс . Архивировано из оригинала 21 июня 2012 года . Проверено 21 июня 2012 г.

[3] Зигемунд, Гюнтер; Швертфегер, Вернер; Фейринг, Эндрю; Сарт, Брюс; Бер, Фред; Фогель, Гервард; МакКьюсик, Блейн (2002). «Соединения фтора органические». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a11_349 . ISBN 978-3527306732 .

[4] Монреальский протокол по веществам, разрушающим озоновый слой. ЮНЕП, 2000. ISBN 92-807-1888-6

[5] «ГХФУ-22 (Хлордифторметан)» . Лаборатории исследования системы Земли NOAA/Отдел глобального мониторинга . Проверено 12 февраля 2021 г.

[6] «Руководство по стационарному охлаждению и кондиционированию воздуха» (PDF) . Департамент окружающей среды, продовольствия и сельского хозяйства . Архивировано (PDF) из оригинала 10 марта 2016 года . Проверено 8 сентября 2015 г.

[7] «Правила СНАП» . 4 ноября 2014 г. Архивировано из оригинала 10 октября 2015 г.

[8] «Mexichem Fluor, Inc. против Агентства по охране окружающей среды» . Архивировано из оригинала 17 августа 2017 года.

[9] «Защита озона в соответствии с разделом VI Закона о чистом воздухе» . 14 июля 2015 г. Архивировано из оригинала 25 января 2016 г.

[10] «Совет по защите природных ресурсов против Агентства по охране окружающей среды» . Архивировано из оригинала 10 декабря 2020 года.

[11] «ТЕОРЕТИЧЕСКАЯ ОЦЕНКА АЛЬТЕРНАТИВ R22 И R502» (PDF) . Архивировано (PDF) из оригинала 5 апреля 2015 г.

[12] Модернизация хладагентов. Архивировано 24 июня 2013 г. на archive.today.

[13] «Защита стратосферного озона: Определение 33 для важной программы политики новых альтернатив» . 21 июля 2017 г.

[14] «Frogen R-22 – Frogen UK: специалисты по хладагентам и охлаждению» . frogen.co.uk . Архивировано из оригинала 25 января 2017 года . Проверено 23 апреля 2018 г.

[15] Холман, Джек П. (2002). Теплопередача (9-е изд.). Нью-Йорк, штат Нью-Йорк: McGraw-Hill Companies, Inc., стр. 600–606. ISBN 978-0-07-240655-9 .

[16] Инкропера 1 Девитт 2 Бергман 3 Лавин 4, Фрэнк П. 1 Дэвид П. 2 Теодор Л. 3 Адриенн С. 4 (2007). Основы тепломассообмена (6-е изд.). Хобокен, Нью-Джерси: John Wiley and Sons, Inc., стр. 941–950. ISBN 978-0-471-45728-2 . {{cite book}}: CS1 maint: числовые имена: список авторов ( ссылка )

[17] «Защита стратосферного озона: корректировки системы разрешений для контроля производства, импорта и экспорта ГХФУ» . www.federalregister.gov . 3 апреля 2013 года. Архивировано из оригинала 4 марта 2016 года . Проверено 23 апреля 2018 г.

[18] «Защита стратосферного озона: корректировки системы разрешений для контроля производства, импорта и экспорта ГХФУ» . www.federalregister.gov . 3 апреля 2013 года. Архивировано из оригинала 4 марта 2016 года . Проверено 23 апреля 2018 г.

[19] Специальное охлаждение и обогрев (блог), 22 января 2013 г. Архивировано 6 октября 2013 г. в Wayback Machine.

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]

[ 9 ]

[ 10 ]

[ 11 ]

[ 12 ]

[ 13 ]

[ 14 ]

[ 15 ]

[ 16 ]

[ 17 ]

[ 18 ]

[ 19 ]

v т и Галометаны
Unsubstituted	CH₄
Monosubstituted	CH₃F CH₃Cl CH₃Br CH₃I CH₃At
Disubstituted	CH₂F₂ CH₂ClF CH₂BrF CH₂FI CH₂Cl₂ CH₂BrCl CH₂ClI CH₂Br₂ CH₂BrI CH₂I₂
Trisubstituted	CHF₃ CHClF₂ CHBrF₂ CHF₂I CHCl₂F CHBrClF CHClFI CHBr₂F CHBrFI CHFI₂ CHCl₃ CHBrCl₂ CHCl₂I CHBr₂Cl CHBrClI CHClI₂ CHBr₃ CHBr₂I CHBrI₂ CHI₃
Tetrasubstituted	CF₄ CClF₃ CBrF₃ CF₃I CCl₂F₂ CBrClF₂ CClF₂I CBr₂F₂ CBrF₂I CF₂I₂ CCl₃F CBrCl₂F CCl₂FI CBr₂ClF C*BrClFI CClFI₂ CBr₃F CBr₂FI CBrFI₂ CFI₃ CCl₄ CBrCl₃ CCl₃I CBr₂Cl₂ CBrCl₂I CCl₂I₂ CBr₃Cl CBr₂ClI CBrClI₂ CClI₃ CBr₄ CBr₃I CBr₂I₂ CBrI₃ CI₄
* Chiral compound.