Трихлорфторметан

Трихлорфторметан
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК Трихлор(фтор)метан
	Другие имена Трихлорфторметан ; Фтортрихлорметан ; Фторхлороформ ; Фреон 11 ; ХФУ 11 ; Р 11 ; Арктон 9 ; Фреон 11А ; Фреон 11Б ; Фреон ОН ; Фреон МФ
Идентификаторы
Номер CAS	75-69-4 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ; Интерактивное изображение ;
ЧЭБИ	ЧЕБИ: 48236 ;
ЧЕМБЛ	ХЕМБЛ348290 ;
ХимическийПаук	6149 ;
Информационная карта ECHA	100.000.812
Номер ЕС	200-892-3 ;
ПабХим CID	6389 ;
номер РТЭКС	ПБ6125000 ;
НЕКОТОРЫЙ	990TYB331R ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID5021384 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С Cl 3 F
Молярная масса	137.36 g·mol −1
Появление	Бесцветная жидкость/газ
Запах	почти без запаха
Плотность	1,494 г/см 3
Температура плавления	-110,48 ° C (-166,86 ° F; 162,67 К)
Точка кипения	23,77 ° С (74,79 ° F; 296,92 К)
Растворимость в воде	1,1 г/л (при 20 °C)
войти P	2.53
Давление пара	89 кПа при 20 °C ; 131 кПа при 30 °C
Теплопроводность	0,0079 Вт·м −1 К −1 (газ при 300 К, без учета зависимости от давления) [ нужна проверка ]
Опасности
	СГС Маркировка :
Пиктограммы
Сигнальное слово	Предупреждение
Заявления об опасности	Н420
Меры предосторожности	P502
точка возгорания	Невоспламеняющийся
	Летальная доза или концентрация (LD, LC):
LC Lo ( самый низкий из опубликованных )	26200 частей на миллион (крыса, 4 часа) ; 100 000 частей на миллион (крыса, 20 мин) ; 100 000 частей на миллион (крыса, 2 часа)
	NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США):
МЕХ (Допускается)	TWA 1000 частей на миллион (5600 мг/м 3 )
РЕЛ (рекомендуется)	С 1000 частей на миллион (5600 мг/м 3 )
IDLH (Непосредственная опасность)	2000 частей на миллион
Паспорт безопасности (SDS)	КМГС 0047
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

Трихлорфторметан, также называемый фреоном-11 , CFC-11 или R-11 , представляет собой хлорфторуглерод (CFC). Это бесцветная, слегка эфирная жидкость со сладковатым запахом, которая кипит при комнатной температуре. ^[5] ХФУ-11 — это озоноразрушающее Земли вещество класса 1, которое повреждает защитный стратосферный озоновый слой . ^[6] Кроме того, R-11 не воспламеняется при температуре и давлении окружающей среды, но может стать очень горючим при нагревании и воспламенении от сильного источника воспламенения.

Историческое использование

Трихлорфторметан впервые получил широкое применение в качестве хладагента . Из-за своей высокой температуры кипения по сравнению с большинством хладагентов его можно использовать в системах с низким рабочим давлением, что делает механическую конструкцию таких систем менее требовательной, чем у хладагентов более высокого давления R-12 или R-22 .

Трихлорфторметан используется в качестве эталонного соединения для исследований ЯМР фтора-19 .

Трихлорфторметан раньше использовался в новинке для питья птиц , главным образом потому, что его температура кипения составляет 23,77 °C (74,79 °F). Заменитель, дихлорметан , температура кипения 39,6 ° C (103,3 ° F), для работы требует более высокой температуры окружающей среды.

До того, как стало известно о потенциале разрушения озонового слоя хлором в хладагентах и других возможных вредных воздействиях на окружающую среду, трихлорфторметан иногда использовался в качестве чистящего/промывочного средства для систем низкого давления. ^[7]

Производство

Трихлорфторметан можно получить путем взаимодействия четыреххлористого углерода с фтороводородом при 435 °C и 70 атм, в результате чего образуется смесь трихлорфторметана, тетрафторметана и дихлордифторметана в соотношении 77:18:5. Реакцию также можно проводить в присутствии хлорида сурьмы(III) или хлорида сурьмы(V) : ^[8]

{\ce {CCl4 + HF -> CCl3F + CF4 + CCl2F2}}

Трихлорфторметан также образуется как один из побочных продуктов при реакции графита с хлором и фтористым водородом при 500 °C. ^[8]

Гексафторосиликат натрия под давлением при 270 ° C, фторид титана (IV) , трифторид хлора , фторид кобальта (III), пентафторид йода и трифторид брома также являются подходящими фторирующими агентами для четыреххлористого углерода. ^[8]^[9]

{\ce {CCl4 + Na2SiF6 -> CCl3F + CCl2F2 + CCl3F + NaCl + SiF4}}

{\ce {CCl4 + BrF3 -> BrF + CCl2F2 + CCl3F}}

Трихлорфторметан был включен в мораторий на производство в Монреальском протоколе 1987 года. Ему присвоен потенциал разрушения озонового слоя 1,0, а производство в США было прекращено 1 января 1996 года. ^[6]

Нормативные проблемы

В 2018 году исследователи отметили, что концентрация ХФУ-11 в атмосфере снижается медленнее, чем ожидалось. ^[10]^[11] и впоследствии выяснилось, что он по-прежнему широко используется в качестве пенообразователя для изоляции из пенополиуретана в строительной отрасли Китая . ^[12] В 2021 году исследователи объявили, что выбросы сократились на 20 000 тонн США с 2018 по 2019 год, что в основном компенсировало предыдущий всплеск выбросов. ^[13] В 2022 году Европейская комиссия объявила об обновленном постановлении, которое предписывает утилизацию и предотвращение выбросов пенообразователей CFC-11 из пеноизоляции в отходах от сноса, выбросы которых по-прежнему происходят в значительных масштабах. ^[14]

Опасности

R11, как и большинство хлорфторуглеродов образует газообразный фосген . , при воздействии открытого огня ^[15]

Галерея

Содержание ХФУ-11 измерено в рамках Advanced Global Atmocultural Gas Experiment ( AGAGE ) в нижних слоях атмосферы ( тропосфере ) на станциях по всему миру. Численность дана как среднемесячная мольная доля незагрязненных территорий в частях на триллион .
Средние концентрации CFC-11 в полушарии и мире (NOAA/ESRL)
Временные ряды атмосферных концентраций ХФУ-11 (Walker et al. , 2000)
«Современные дни» (1990-е годы) Концентрация ХФУ-11 на поверхности моря
«Современные дни» (1990-е) Океаническая вертикальная инвентаризация ХФУ-11

См. также

Ссылки

^ Перейти обратно: ^а ^б ^с ^д Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0290» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
^ Тулукян Ю.С., Лили П.Е. и Саксена С.С. Теплофизические свойства материи - серия данных TPRC. Том 3. Теплопроводность - неметаллических жидкостей и газов. Книга данных. 1970.
^ «Фтортрихлорметан» . Непосредственно опасные для жизни и здоровья концентрации (IDLH) . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
^ Запись в базе данных веществ GESTIS Института охраны труда.
^ Зигемунд, Гюнтер; Швертфегер, Вернер; Фейринг, Эндрю; Умный, Брюс; Бер, Фред; Фогель, Гервард; МакКьюсик, Блейн (2002). «Соединения фтора органические». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a11_349 . ISBN 978-3527306732 .
^ Перейти обратно: ^а ^б «Международные договоры и сотрудничество в области защиты стратосферного озонового слоя» . Агентство по охране окружающей среды США. 15 июля 2015 года . Проверено 14 февраля 2021 г.
^ «ГАЗЫ R-10, R-11, R-12 — Форум по холодильному оборудованию и кондиционированию воздуха HVACafe » . Форум по охлаждению и кондиционированию воздуха HVACafe (на арабском языке). 25.05.2017. Архивировано из оригинала 18 мая 2018 г. Проверено 18 мая 2018 г.
^ Перейти обратно: ^а ^б ^с Катрицки, Алан Р.; Гилкрист, Томас Л.; Мет-Кон, Отто; Рис, Чарльз Уэйн (1995), Комплексные преобразования органических функциональных групп , Elsevier , с. 220, ISBN 978-0-08-042704-1 – через Google Книги
^ Бэнкс, А.А.; Эмелеус, HJ; Хазелдин, Р.Н.; Керриган, В. (декабрь 1948 г.). «443. Реакция трифторида брома и пентафторида йода с четыреххлористым углеродом, тетрабромидом, тетраиодидом и с тетраиодоэтиленом». Журнал Химического общества : 2188–2190. дои : 10.1039/JR9480002188 .
^ Монцка С.А., Даттон Г.С., Ю.П. и др. (2018). «Неожиданное и устойчивое увеличение глобальных выбросов озоноразрушающего ХФУ-11» . Природа . 557 (7705). Спрингер Природа: 413–417. Бибкод : 2018Natur.557..413M . дои : 10.1038/s41586-018-0106-2 . hdl : 1983/fd5eaf00-34b1-4689-9f23-410a54182b61 . ПМИД 29769666 . S2CID 21705434 .
^ Джонсон, Скотт (5 мая 2018 г.). «Похоже, кто-то снова производит запрещенный озоноразрушающий химикат» . Арс Техника . Проверено 18 октября 2018 г. Снижение уровня ХФУ-11 в последние годы замедлилось, что указывает на новый источник
^ МакГрат, Мэтт (9 июля 2018 г.). «Китайский газ «домашняя пена» — ключ к разгадке тайны озона» . Новости Би-би-си . Проверено 9 июля 2018 г.
^ Чу, Дженнифер (10 февраля 2021 г.). «Сокращение выбросов CFC-11 вернуло восстановление озона в нужное русло» . Новости МТИ .
^ «Предложение по постановлению Европейского парламента и совета о веществах, разрушающих озоновый слой» (PDF) . Европейская комиссия . Европейская комиссия – Генеральный директор по окружающей среде. 04 мая 2022 г. Проверено 24 ноября 2022 г.
^ Орр, Брайан (4 января 2021 г.). «Ложная тревога: наследие фосгена» . Школа ОВиК . Проверено 9 мая 2022 г.

Внешние ссылки

CFC-11 Глобальные измерения NOAA/ESRL
Цель общественного здравоохранения по содержанию трихлорфторметана в питьевой воде
Имена на webbook.nist.gov
Технический паспорт на сайте speclab.com. Архивировано 9 июня 2007 г. на Wayback Machine.
Международная карта химической безопасности 0047
Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0290» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
Данные о фазовых изменениях на сайте webbook.nist.gov.
Данные термохимии на chemnet.ru
ChemSub Online: Трихлорфторметан - CFC-11
materialsproject.org

[PGCH-1] Перейти обратно: ^а ^б ^с ^д Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0290» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).

[2] Тулукян Ю.С., Лили П.Е. и Саксена С.С. Теплофизические свойства материи - серия данных TPRC. Том 3. Теплопроводность - неметаллических жидкостей и газов. Книга данных. 1970.

[3] «Фтортрихлорметан» . Непосредственно опасные для жизни и здоровья концентрации (IDLH) . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).

[4] Запись в базе данных веществ GESTIS Института охраны труда.

[Ull-5] Зигемунд, Гюнтер; Швертфегер, Вернер; Фейринг, Эндрю; Умный, Брюс; Бер, Фред; Фогель, Гервард; МакКьюсик, Блейн (2002). «Соединения фтора органические». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a11_349 . ISBN 978-3527306732 .

[ods-6] Перейти обратно: ^а ^б «Международные договоры и сотрудничество в области защиты стратосферного озонового слоя» . Агентство по охране окружающей среды США. 15 июля 2015 года . Проверено 14 февраля 2021 г.

[7] «ГАЗЫ R-10, R-11, R-12 — Форум по холодильному оборудованию и кондиционированию воздуха HVACafe » . Форум по охлаждению и кондиционированию воздуха HVACafe (на арабском языке). 25.05.2017. Архивировано из оригинала 18 мая 2018 г. Проверено 18 мая 2018 г.

[Katritzky_Gilchrist_Meth-Cohn_Rees-8] Перейти обратно: ^а ^б ^с Катрицки, Алан Р.; Гилкрист, Томас Л.; Мет-Кон, Отто; Рис, Чарльз Уэйн (1995), Комплексные преобразования органических функциональных групп , Elsevier , с. 220, ISBN 978-0-08-042704-1 – через Google Книги

[DOI10.1039/JR9480002188-9] Бэнкс, А.А.; Эмелеус, HJ; Хазелдин, Р.Н.; Керриган, В. (декабрь 1948 г.). «443. Реакция трифторида брома и пентафторида йода с четыреххлористым углеродом, тетрабромидом, тетраиодидом и с тетраиодоэтиленом». Журнал Химического общества : 2188–2190. дои : 10.1039/JR9480002188 .

[10] Монцка С.А., Даттон Г.С., Ю.П. и др. (2018). «Неожиданное и устойчивое увеличение глобальных выбросов озоноразрушающего ХФУ-11» . Природа . 557 (7705). Спрингер Природа: 413–417. Бибкод : 2018Natur.557..413M . дои : 10.1038/s41586-018-0106-2 . hdl : 1983/fd5eaf00-34b1-4689-9f23-410a54182b61 . ПМИД 29769666 . S2CID 21705434 .

[11] Джонсон, Скотт (5 мая 2018 г.). «Похоже, кто-то снова производит запрещенный озоноразрушающий химикат» . Арс Техника . Проверено 18 октября 2018 г. Снижение уровня ХФУ-11 в последние годы замедлилось, что указывает на новый источник

[12] МакГрат, Мэтт (9 июля 2018 г.). «Китайский газ «домашняя пена» — ключ к разгадке тайны озона» . Новости Би-би-си . Проверено 9 июля 2018 г.

[13] Чу, Дженнифер (10 февраля 2021 г.). «Сокращение выбросов CFC-11 вернуло восстановление озона в нужное русло» . Новости МТИ .

[14] «Предложение по постановлению Европейского парламента и совета о веществах, разрушающих озоновый слой» (PDF) . Европейская комиссия . Европейская комиссия – Генеральный директор по окружающей среде. 04 мая 2022 г. Проверено 24 ноября 2022 г.

[15] Орр, Брайан (4 января 2021 г.). «Ложная тревога: наследие фосгена» . Школа ОВиК . Проверено 9 мая 2022 г.

[1]

[2]

[4]

[3]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]

[15]

v т и Галометаны
Unsubstituted	CH₄
Monosubstituted	CH₃F CH₃Cl CH₃Br CH₃I CH₃At
Disubstituted	CH₂F₂ CH₂ClF CH₂BrF CH₂FI CH₂Cl₂ CH₂BrCl CH₂ClI CH₂Br₂ CH₂BrI CH₂I₂
Trisubstituted	CHF₃ CHClF₂ CHBrF₂ CHF₂I CHCl₂F CHBrClF CHClFI CHBr₂F CHBrFI CHFI₂ CHCl₃ CHBrCl₂ CHCl₂I CHBr₂Cl CHBrClI CHClI₂ CHBr₃ CHBr₂I CHBrI₂ CHI₃
Tetrasubstituted	CF₄ CClF₃ CBrF₃ CF₃I CCl₂F₂ CBrClF₂ CClF₂I CBr₂F₂ CBrF₂I CF₂I₂ CCl₃F CBrCl₂F CCl₂FI CBr₂ClF C*BrClFI CClFI₂ CBr₃F CBr₂FI CBrFI₂ CFI₃ CCl₄ CBrCl₃ CCl₃I CBr₂Cl₂ CBrCl₂I CCl₂I₂ CBr₃Cl CBr₂ClI CBrClI₂ CClI₃ CBr₄ CBr₃I CBr₂I₂ CBrI₃ CI₄
* Chiral compound.