Проводящий полимер
Проводящие полимеры или, точнее, внутренне проводящие полимеры (ICP) — это органические полимеры , проводящие электричество . [1] [2] Такие соединения могут обладать металлической проводимостью или быть полупроводниками . Основное преимущество проводящих полимеров состоит в том, что их легко обрабатывать, главным образом путем диспергирования . Проводящие полимеры, как правило, не являются термопластами , т. е . они не поддаются термоформованию. Но, как и изоляционные полимеры, они являются органическими материалами. Они могут обладать высокой электропроводностью, но не обладают механическими свойствами, подобными другим коммерчески доступным полимерам. Электрические свойства можно точно регулировать методами органического синтеза. [3] и с помощью передовых методов дисперсии. [4]
История
[ редактировать ]Полианилин был впервые описан в середине 19 века Генри Летби , исследовавшим продукты электрохимического и химического окисления анилина в кислых средах. Он отметил, что восстановленная форма бесцветна, а окисленная форма имеет темно-синий цвет. [5]
Первыми высокопроводящими органическими соединениями были комплексы с переносом заряда . [6] В 1950-х годах исследователи сообщили, что полициклические ароматические соединения образуют с галогенами полупроводниковые комплексные соли с переносом заряда. [3] В 1954 году исследователи из Bell Labs и других организаций сообщили об органических комплексах переноса заряда с удельным сопротивлением всего 8 Ом ·см. [7] [8] В начале 1970-х годов исследователи продемонстрировали, что соли тетратиафульвалена демонстрируют [9] проводимость почти металлическая, а сверхпроводимость была продемонстрирована в 1980 году. Широкие исследования солей комплекса с переносом заряда продолжаются и сегодня. Хотя эти соединения технически не были полимерами, это указывало на то, что органические соединения могут проводить ток. Хотя раньше время от времени обсуждались органические проводники, особый интерес в этой области вызвало предсказание сверхпроводимости . [10] после открытия теории БКШ .
В 1963 году австралийцы Б. А. Болто, Д. Е. Вайс и его коллеги сообщили о производных полипиррола с удельным сопротивлением всего 1 Ом·см. Было множество сообщений об аналогичных окисленных полиацетиленах с высокой проводимостью. [11] [7] За заметным исключением комплексов с переносом заряда (некоторые из которых даже являются сверхпроводниками ), органические молекулы ранее считались изоляторами или, в лучшем случае, слабопроводящими полупроводниками . Впоследствии ДеСюрвиль и его коллеги сообщили о высокой проводимости полианилина. [12] Аналогично, в 1980 году Диас и Логан сообщили о пленках из полианилина, которые могут служить электродами. [13]
Хотя «молекулярные» электронные процессы в основном действуют в масштабе менее 100 нанометров, они могут коллективно проявляться на макроуровне. Примеры включают квантовое туннелирование , отрицательное сопротивление , скачки с помощью фононов и поляроны . В 1977 году Алан Дж. Хигер , Алан МакДиармид и Хидеки Сиракава сообщили о аналогичной высокой проводимости в окисленном полиацетилене, легированном йодом. [14] За это исследование они были удостоены Нобелевской премии по химии 2000 года «за открытие и разработку проводящих полимеров». [15] Полиацетилен сам по себе не нашел практического применения, но привлек внимание ученых и способствовал быстрому развитию этой области. [5] С конца 1980-х годов органические светоизлучающие диоды (OLED) стали важным применением проводящих полимеров. [16] [17]
Типы
[ редактировать ]Линейно-основные «полимерные сажи» ( полиацетилен , полипиррол , полииндол и полианилин ) и их сополимеры представляют собой основной класс проводящих полимеров. Поли(п-фениленвинилен) (ППВ) и его растворимые производные стали прототипами электролюминесцентных полупроводниковых полимеров. Сегодня поли(3-алкилтиофены) являются архетипическими материалами для солнечных элементов и транзисторов. [3]
В следующей таблице представлены некоторые органические проводящие полимеры в зависимости от их состава. Хорошо изученные классы выделены жирным шрифтом , менее изученные — курсивом .
Основная цепь содержит | Гетероатом | Гетероатомы присутствуют | |
---|---|---|---|
Азотсодержащие | Серосодержащие | ||
Ароматические циклы | N находится в ароматическом цикле:
N находится вне ароматического цикла:
| S находится в ароматическом цикле:
S находится вне ароматического цикла:
| |
Двойные облигации |
| ||
Ароматические циклы и двойные связи |
|
Синтез
[ редактировать ]Проводящие полимеры получают многими методами. Большинство проводящих полимеров получают путем окислительного сочетания моноциклических предшественников. Такие реакции влекут за собой дегидрирование :
- n H–[X]–H → H–[X] n –H + 2(n–1) H + + 2(n–1) е −
Низкая растворимость большинства полимеров представляет собой проблему. Некоторые исследователи добавляют солюбилизирующие функциональные группы к некоторым или всем мономерам для повышения растворимости. Другие решают эту проблему путем формирования наноструктур и дисперсий проводящих полимеров, стабилизированных поверхностно-активными веществами, в воде. К ним относятся полианилиновые нановолокна и PEDOT : PSS . Во многих случаях молекулярная масса проводящих полимеров ниже, чем у обычных полимеров, таких как полиэтилен. Однако в некоторых случаях молекулярная масса не обязательно должна быть высокой для достижения желаемых свойств.
Существует два основных метода синтеза проводящих полимеров: химический синтез и электро(со)полимеризация. Химический синтез означает соединение углерод-углеродной связи мономеров путем помещения простых мономеров в различные условия, такие как нагревание, прессование, воздействие света и катализатора. Преимущество – высокая урожайность. имеется много вероятных примесей Однако в конечном продукте . Электро(со)полимеризация означает введение трех электродов (электрода сравнения, противоэлектрода и рабочего электрода) в раствор, включающий реакторы или мономеры. При подаче напряжения на электроды ускоряется окислительно-восстановительная реакция синтеза полимера. Электро(со)полимеризацию также можно разделить на метод циклической вольтамперометрии и потенциостатический метод с применением циклического напряжения. [18] и постоянное напряжение соответственно. Преимуществом электро(со)полимеризации является высокая чистота продуктов. Но этот метод позволяет синтезировать только несколько продуктов одновременно.
Молекулярные основы электропроводности
[ редактировать ]Проводимость таких полимеров является результатом нескольких процессов. Например, в традиционных полимерах, таких как полиэтилены , валентные электроны связаны в sp. 3 гибридизированные ковалентные связи . Такие «сигма-связывающие электроны» обладают малой подвижностью и не вносят вклада в электропроводность материала. Однако в сопряженных материалах ситуация совершенно иная. Проводящие полимеры имеют основные цепи смежных sp. 2 гибридизированные углеродные центры. Один валентный электрон в каждом центре находится на ap z -орбитали, которая ортогональна трем другим сигма-связям. Все p z -орбитали объединяются друг с другом, образуя делокализованный набор орбиталей всей молекулы. Электроны на этих делокализованных орбиталях обладают высокой подвижностью, когда материал «легирован» окислением, которое удаляет некоторые из этих делокализованных электронов. Таким образом, сопряженные р-орбитали образуют одномерную электронную зону , и электроны внутри этой зоны становятся подвижными, когда она частично опустошается. Зонные структуры проводящих полимеров можно легко рассчитать с помощью модели сильной связи . В принципе, эти же самые материалы можно легировать путем восстановления, при котором электроны добавляются в незаполненную зону. На практике большинство органических проводников легируются окислительным путем с получением материалов p-типа. Редокс-легирование органических проводников аналогично легированию кремниевых полупроводников, при котором небольшая часть атомов кремния заменяется богатыми электронами, например , фосфора или бедных электронами, например , бора , атомы для создания n-типа и полупроводников p-типа соответственно.
Хотя обычно «легирование» проводящих полимеров включает окисление или восстановление материала, проводящие органические полимеры, связанные с протонным растворителем, также могут быть «самодопированы».
Нелегированные сопряженные полимеры являются полупроводниками или изоляторами. В таких соединениях энергетическая щель может составлять > 2 эВ, что слишком велико для термоактивируемой проводимости. Следовательно, нелегированные сопряженные полимеры, такие как политиофены и полиацетилены , имеют низкую электропроводность - около 10 −10 до 10 −8 См /см. Даже при очень низком уровне легирования (< 1%) электропроводность возрастает на несколько порядков до значений около 0,1 См/см. Последующее легирование проводящих полимеров приведет к насыщению проводимости на значениях около 0,1–10 кСм/см (10–1000 См/м) для разных полимеров. Самые высокие значения, о которых сообщалось до сих пор, относятся к проводимости ориентированного при растяжении полиацетилена с подтвержденными значениями около 80 кСм/см (8 МС/м). [16] [19] [20] [21] [22] [23] [24] [ чрезмерное цитирование ] Хотя пи-электроны в полиацетилене делокализованы вдоль цепи, чистый полиацетилен не является металлом. Полиацетилен имеет чередующиеся одинарные и двойные связи длиной 1,44 и 1,36 Å соответственно. [25] При легировании изменение связи уменьшается по мере увеличения проводимости. Увеличение проводимости без легирования также может быть достигнуто в полевых транзисторах (органических полевых или OFET ) и путем облучения . Некоторые материалы также демонстрируют отрицательное дифференциальное сопротивление и управляемое напряжением «переключение», аналогичное тому, что наблюдается в неорганических аморфных полупроводниках.
Несмотря на интенсивные исследования, взаимосвязь между морфологией, структурой цепи и проводимостью все еще плохо изучена. [22] Обычно предполагается, что проводимость должна быть выше для более высокой степени кристалличности и лучшего выравнивания цепей, однако это не может быть подтверждено для полианилина и только недавно было подтверждено для PEDOT . [26] [27] которые во многом аморфны.
Свойства и применение
[ редактировать ]Проводящие полимеры перспективны в создании антистатических материалов [3] и они были включены в коммерческие дисплеи и батареи. Литература предполагает, что они также перспективны в органических солнечных элементах , печатных электронных схемах , органических светодиодах , приводах , электрохромизме , суперконденсаторах , химических сенсорах , матрицах химических сенсоров и биосенсорах . [28] гибкие прозрачные дисплеи, электромагнитное экранирование и, возможно, замена популярного прозрачного проводника из оксида индия и олова . Другое применение - покрытия, поглощающие микроволновое излучение, особенно покрытия, поглощающие радиолокационные лучи, на самолетах-невидимках . Проводящие полимеры быстро набирают популярность в новых областях применения, поскольку их становится все более легко перерабатываемыми материалами с лучшими электрическими и физическими свойствами и меньшими затратами. Новые наноструктурированные формы проводящих полимеров, в частности, дополняют эту область благодаря более высокой площади поверхности и лучшей диспергируемости. Отчеты об исследованиях показали, что наноструктурированные проводящие полимеры в виде нановолокон и наногубок демонстрируют значительно улучшенные значения емкости по сравнению с их ненаноструктурными аналогами. [29] [30]
Благодаря доступности стабильных и воспроизводимых дисперсий ПЭДОТ и полианилин получили широкомасштабное применение. В то время как PEDOT ( поли(3,4-этилендиокситиофен) ) в основном используется в антистатических целях и в качестве прозрачного проводящего слоя в виде дисперсий PEDOT:PSS (PSS = полистиролсульфоновая кислота ), полианилин широко используется для производства печатных плат – в финальная отделка, для защиты меди от коррозии и предотвращения ее паяемости. [4] Более того, полииндол также начинает привлекать внимание для различных применений из-за его высокой окислительно-восстановительной активности. [31] термическая стабильность, [30] и медленные свойства разложения, чем у конкурентов полианилина и полипиррола. [32]
Электролюминесценция
[ редактировать ]Электролюминесценция – это излучение света, стимулируемое электрическим током. В органических соединениях электролюминесценция известна с начала 1950-х годов, когда Бернаноза и его коллеги впервые получили электролюминесценцию в тонких кристаллических пленках акридинового оранжевого и хинакрина. В 1960 году исследователи из Dow Chemical разработали электролюминесцентные элементы, управляемые переменным током, с использованием легирования. В некоторых случаях подобное свечение наблюдается при приложении напряжения к тонкому слою проводящей пленки органического полимера. Хотя изначально электролюминесценция представляла в основном академический интерес, повышенная проводимость современных проводящих полимеров означает, что через устройство можно пропустить достаточно энергии при низких напряжениях, чтобы генерировать практическое количество света. Это свойство привело к разработке плоских дисплеев с использованием органических светодиодов , солнечных батарей и оптических усилителей .
Барьеры для приложений
[ редактировать ]Поскольку большинство проводящих полимеров требуют окислительного легирования, решающее значение имеют свойства полученного состояния. Такие материалы являются солеподобными (полимерная соль), что делает их менее растворимыми в органических растворителях и воде и, следовательно, труднее поддаются обработке. Более того, заряженная органическая основная цепь часто неустойчива по отношению к атмосферной влаге. Улучшение технологичности многих полимеров требует введения солюбилизирующих заместителей, что может еще больше усложнить синтез.
Экспериментальные и теоретические термодинамические данные свидетельствуют о том, что проводящие полимеры могут быть даже полностью и принципиально нерастворимыми, так что их можно обрабатывать только путем дисперсии . [4]
Тенденции
[ редактировать ]В последнее время особое внимание уделяется органическим светоизлучающим диодам и солнечным элементам из органических полимеров . [33] Ассоциация органической электроники — это международная платформа для продвижения применения органических полупроводников . Проводящие полимерные продукты со встроенной и улучшенной защитой от электромагнитных помех (EMI) и электростатических разрядов (ESD) привели к созданию как прототипов, так и продуктов. Например, Исследовательский центр полимерной электроники Оклендского университета разрабатывает ряд новых сенсорных технологий ДНК на основе проводящих полимеров, фотолюминесцентных полимеров и неорганических нанокристаллов (квантовых точек) для простого, быстрого и чувствительного обнаружения генов. Типичные проводящие полимеры должны быть «легированы» для обеспечения высокой проводимости. По состоянию на 2001 год еще предстоит открыть органический полимер, обладающий электропроводностью. [34] Недавно (по состоянию на 2020 год) исследователи из Института нанонаук IMDEA сообщили об экспериментальной демонстрации рациональной разработки одномерных полимеров, которые расположены вблизи квантового фазового перехода из топологически тривиального класса в нетривиальный и, таким образом, имеют узкую запрещенную зону. [35]
См. также
[ редактировать ]- Органическая электроника
- Органический полупроводник
- Молекулярная электроника
- Список новых технологий
- Сопряженный микропористый полимер
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Инзельт, Дьёрдь (2008). «Глава 1: Введение» . В Шольце, Ф. (ред.). Проводящие полимеры: новая эра в электрохимии . Монографии по электрохимии. Спрингер. стр. 1–6. ISBN 978-3-540-75929-4 .
- ^ Проводящие полимеры, редактор: Торибио Фернандес Отеро, Королевское химическое общество, Кембридж, 2016, https://pubs.rsc.org/en/content/ebook/978-1-78262-374-8
- ^ Jump up to: а б с д Наарманн, Герберт (2000). «Полимеры электропроводящие». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . дои : 10.1002/14356007.a21_429 . ISBN 3527306730 .
- ^ Jump up to: а б с Налва, HS, изд. (2000). Справочник по наноструктурным материалам и нанотехнологиям . Том. 5. Нью-Йорк, США: Академик Пресс. стр. 501–575. дои : 10.1016/B978-012513760-7/50070-8 . ISBN 978-0-12-513760-7 . S2CID 185393455 .
- ^ Jump up to: а б Инзельт, Дьёрдь (2008). «Глава 8: Историческая справка (или: Нет ничего нового под солнцем)» . В Шольце, Ф. (ред.). Проводящие полимеры: новая эра в электрохимии . Монографии по электрохимии. Спрингер . стр. 265–267. ISBN 978-3-540-75929-4 .
- ^ Тише, Ноэль С. (2003). «Обзор первых полувека молекулярной электроники». Анналы Нью-Йоркской академии наук . 1006 (1): 1–20. Бибкод : 2003NYASA1006....1H . дои : 10.1196/анналы.1292.016 . ПМИД 14976006 . S2CID 24968273 .
- ^ Jump up to: а б Окамото, Ёсикуко и Бреннер, Уолтер (1964) «Полимеры», гл. 7, стр. 125–158 в журнале «Органические полупроводники» . Рейнхольд
- ^ Акамату, Хидео; Инокучи, Хироо; Мацунага, Ёсио (1954). «Электрическая проводимость перилен-бромного комплекса». Природа . 173 (4395): 168–169. Бибкод : 1954Natur.173..168A . дои : 10.1038/173168a0 . S2CID 4275335 .
- ^ Феррарис, Джон С; Коуэн, DO; Валатка, В.; Перлштейн, Дж. Х. (1973). «Перенос электрона в новом высокопроводящем донорно-акцепторном комплексе». Журнал Американского химического общества . 95 (3): 948–949. дои : 10.1021/ja00784a066 .
- ^ Литтл, Вашингтон (1964). «Возможность синтеза органического сверхпроводника». Физический обзор . 134 (6А): А1416–А1424. Бибкод : 1964PhRv..134.1416L . дои : 10.1103/PhysRev.134.A1416 .
- ^ Болто, бакалавр; Макнил, Р.; Вайс, Делавэр (1963). «Электронная проводимость в полимерах. III. Электронные свойства полипиррола» (PDF) . Австралийский химический журнал . 16 (6): 1090. дои : 10.1071/ch9631090 .
- ^ Де Сюрвиль, Р.; Йозефович, М.; Ю, ЛТ; Пепишон, Дж.; Бюве, Р. (1968). «Электрохимические цепи с использованием протолитических органических полупроводников». Электрохимика Акта . 13 (6): 1451–1458. дои : 10.1016/0013-4686(68)80071-4 .
- ^ Диас, А; Логан, Дж (1980). «Электроактивные полианилиновые пленки». Журнал электроаналитической химии . 111 : 111–114. дои : 10.1016/S0022-0728(80)80081-7 .
- ^ Сиракава, Хидеки; Луи, Эдвин Дж.; МакДиармид, Алан Г.; Чан, Чван К.; Хигер, Алан Дж. (1977). «Синтез электропроводящих органических полимеров: галогенпроизводные полиацетилена, (CH) x» (PDF) . Журнал Химического общества, Chemical Communications (16): 578. doi : 10.1039/C39770000578 . Архивировано из оригинала 25 сентября 2017 г. Проверено 29 апреля 2018 г.
- ^ «Нобелевская премия по химии 2000 года» . Проверено 2 июня 2009 г.
- ^ Jump up to: а б Берроуз, Дж. Х.; Брэдли, доктор медицинских наук; Браун, Арканзас; Маркс, Р.Н.; Маккей, К.; Друг, Р.Х.; Бернс, Польша; Холмс, AB (1990). «Светодиоды на основе сопряженных полимеров». Природа . 347 (6293): 539–541. Бибкод : 1990Natur.347..539B . дои : 10.1038/347539a0 . S2CID 43158308 .
- ^ Друг, Р.Х.; Гимер, RW; Холмс, AB; Берроуз, Дж. Х.; Маркс, Р.Н.; Талиани, К.; Брэдли, доктор медицинских наук; Сантос, Д.А. Дос; Брдас, Дж.Л.; Лгдлунд, М.; Саланек, WR (1999). «Электролюминесценция в сопряженных полимерах». Природа . 397 (6715): 121–128. Бибкод : 1999Natur.397..121F . дои : 10.1038/16393 . S2CID 4328634 .
- ^ Кесик, М.; Акбулут, Х.; Сойлемез, С. (2014). «Синтез и характеристика проводящих полимеров, содержащих полипептидные и ферроценовые боковые цепи, в качестве биосенсоров этанола». Полим. Хим . 5 (21): 6295–6306. дои : 10.1039/c4py00850b .
- ^ Хигер, Эй Джей; Шриффер-младший; Су, В.-П.; Су, В. (1988). «Солитоны в проводящих полимерах». Обзоры современной физики . 60 (3): 781–850. Бибкод : 1988RvMP...60..781H . дои : 10.1103/RevModPhys.60.781 .
- ^ Хигер, Эй Джей (1998). «Природа первичных фотовозбуждений в поли(арилен-виниленах): связанные нейтральные экситоны или заряженные пары поляронов» . В Сарычифтчи, Н.С. (ред.). Первичные фотовозбуждения в сопряженных полимерах: молекулярные экситоны и модель полупроводниковой зоны . Сингапур: World Scientific. ISBN 9789814518215 .
- ^ Справочник по органическим проводящим молекулам и полимерам; Том. 1–4, под редакцией HS Nalwa (John Wiley & Sons Ltd., Чичестер, 1997).
- ^ Jump up to: а б Скотхайм, штат Техас; Эльзенбаумер, РЛ; Рейнольдс-младший, ред. (1998). Справочник по проводящим полимерам . Том. 1, 2. Нью-Йорк: Марсель Деккер.
- ^ Саричифтчи, Н.С.; Смиловиц, Л.; Хигер, Эй Джей; Вудл, Ф. (1992). «Фотоиндуцированный перенос электрона от проводящего полимера к бакминстерфуллерену». Наука . 258 (5087): 1474–6. Бибкод : 1992Sci...258.1474S . дои : 10.1126/science.258.5087.1474 . ПМИД 17755110 . S2CID 44646344 .
- ^ Сиррингхаус, Х. (2005). «Физика устройств органических полевых транзисторов, обработанных на растворе». Продвинутые материалы . 17 (20): 2411–2425. Бибкод : 2005AdM....17.2411S . дои : 10.1002/adma.200501152 . S2CID 10232884 .
- ^ Яннони, CS; Кларк, TC (1983). «Молекулярная геометрия цис- и транс-полиацетилена методом нутационной ЯМР-спектроскопии». Письма о физических отзывах . 51 (13): 1191–1193. Бибкод : 1983PhRvL..51.1191Y . doi : 10.1103/PhysRevLett.51.1191 .
- ^ Виджай, Венугопалан; Рао, Арун Д.; Нараян, К.С. (2011). « Исследование in situ деформационно-зависимых транспортных свойств проводящих полимеров на эластомерных подложках». Дж. Прил. Физ . 109 (8): 084525–084525–6. Бибкод : 2011JAP...109h4525V . дои : 10.1063/1.3580514 .
- ^ Даррен; Восгеричян, Майкл; Ти, К.-К.; Боландер, Джон А.; Бао, Чжэнань (2012). «Электронные свойства прозрачных проводящих пленок PEDOT:PSS на растягивающихся подложках». хим. Мэтр . 24 (2): 373–382. дои : 10,1021/см203216м .
- ^ Ланге, Ульрих; Рознятовская Наталья В.; Мирский, Владимир М. (2008). «Проводящие полимеры в химических сенсорах и матрицах». Аналитика Химика Акта . 614 (1): 1–26. Бибкод : 2008AcAC..614....1L . дои : 10.1016/j.aca.2008.02.068 . ПМИД 18405677 .
- ^ Тебьетекерва, Майк; Ван, Синпин; Ву, Юнчжи; Ян, Шэнъюань; Чжу, Мэйфан; Рамакришна, Сирам (2017). «Контролируемая синергетическая стратегия по изготовлению 3D-скелетных гетеронаногубок с высокой производительностью для гибких приложений по хранению энергии». Журнал химии материалов А. 5 (40): 21114–21121. дои : 10.1039/C7TA06242G .
- ^ Jump up to: а б Тебьетекерва, Майк; Ян, Шэнъюань; Пэн, Шэнцзе; Сюй, Чжэнь; Шао, Вэньюй; Пан, Дэн; Рамакришна, Сирам; Чжу, Мэйфан (сентябрь 2017 г.). «Представление полииндола: отдельно стоящие электропряденые полииндольные нановолокна и композиты полииндол / углеродные нанотрубки в качестве усовершенствованных электродов для гибких твердотельных суперконденсаторов». Электрохимика Акта . 247 : 400–409. дои : 10.1016/j.electacta.2017.07.038 .
- ^ Тебьетекерва, Майк; Сюй, Чжэнь; Ли, Вейли; Ван, Синпин; Мариам, Ифра; Пэн, Шэнцзе; Рамакришна, Сирам; Ян, Шэнъюань; Чжу, Мэйфан (13 декабря 2017 г.). «Поверхностная самосборка функциональных электроактивных нановолокон на текстильной пряже как простой подход к сверхгибкому хранению энергии». ACS Прикладные энергетические материалы . 1 (2): 377–386. дои : 10.1021/acsaem.7b00057 .
- ^ Чжоу, Вэйцян; Сюй, Цзинкунь (18 августа 2016 г.). «Прогресс в области сопряженных полииндолов: синтез, механизмы полимеризации, свойства и применение». Обзоры полимеров . 57 (2): 248–275. дои : 10.1080/15583724.2016.1223130 . S2CID 99946069 .
- ^ Обзор органической электроники. Архивировано 2 марта 2017 г. в Wayback Machine . Миссис.орг. Проверено 16 февраля 2017 г.
- ^ Сопряженные полимеры: электронные проводники. Архивировано 11 февраля 2015 г. в Wayback Machine (апрель 2001 г.).
- ^ Чирера, Борха; Санчес-Гранде, Ана; де ла Торре, Бруно; Сантос, Хосе; Эдалатманеш, Шаян; Родригес-Санчес, Эйдер; Лауват, Коэн; Маллада, Бенджамин; Зборжил, Радек; Миранда, Родольфо; Грёнинг, Оливер (20 апреля 2020 г.). «Настройка топологического порядка и π-сопряжения для создания квазиметаллических полимеров» . Природные нанотехнологии . 15 (6): 437–443. arXiv : 1911.05514 . Бибкод : 2020NatNa..15..437C . дои : 10.1038/s41565-020-0668-7 . ISSN 1748-3395 . ПМИД 32313219 . S2CID 207930507 .
Дальнейшее чтение
[ редактировать ]- Кассу, П. (2001). «МОЛЕКУЛЯРНЫЕ МЕТАЛЛЫ: ради перемен оставаться нейтральными». Наука . 291 (5502): 263–4. дои : 10.1126/science.291.5502.263 . ПМИД 11253216 . S2CID 93139551 .
- Тише, Ноэль С. (2003). «Обзор первых полувека молекулярной электроники». Анналы Нью-Йоркской академии наук . 1006 (1): 1–20. Бибкод : 2003NYASA1006....1H . дои : 10.1196/анналы.1292.016 . ПМИД 14976006 . S2CID 24968273 .
- Бендиков М; Вудль, Ф; Перепичка, Д.Ф. (2004). «Тетратиафульвалены, олигоаценены и их производные бакминстерфуллеренов: кирпич и раствор органической электроники» (PDF) . Химические обзоры . 104 (11): 4891–4945. дои : 10.1021/cr030666m . ПМИД 15535637 . Архивировано из оригинала (PDF) 17 июля 2013 г. Проверено 19 мая 2012 г.
- Хёнсуб Чхве и Сайрус К.М. Моди. Долгая история молекулярной электроники, социальные исследования науки, том 39.
- Оберлин, А.; Эндо, М.; Кояма, Т. (1976). «Нитевидный рост углерода за счет разложения бензола». Журнал роста кристаллов . 32 (3): 335–349. Бибкод : 1976JCrGr..32..335O . дои : 10.1016/0022-0248(76)90115-9 .
- Ф. Л. Картер, Р. Е. Сиатковски и Х. Вольтьен (ред.), Молекулярные электронные устройства , 229–244, Северная Голландия, Амстердам, 1988.