Вербаскозид

Вербаскозид
Имена
	Имя IUPAC 2- (3,4-дигидроксифенил) этил α- л- римнопиранозил- (1 → 4)-{5- O -[(2 E ) -3- (3,4-дигидроксиметил) проп-2-эенойл] -β - D -Glucopyranoside}
	Систематическое имя IUPAC (2 R , 3 R , 4 R , 5 R , 6 R ) -6- [2- (3,4-дигидроксифенил) этокси] -5-гидрокси-2- (гидроксиметил) -4-{[2 с , 3 r , 4 r , 5 r , 6 с ) -3,4,5-тригидрокси-6-метилоксан-2-ил] oxy} oxan-3-ил (2 E ) -3- (3,4-дигидроксиметил) проп-2-enoate
	Другие имена Актеозид ; Кусагин ; Оробанчин
Идентификаторы
Номер CAS	61276-17-3 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
Чеби	Чеби: 132853 ;
Химический	Chembl231853 ;
Chemspider	4445112 ;
Echa Infocard	100.112.547
PubChem CID	5281800 ;
НЕКОТОРЫЙ	3tgx09bd5b ;
Comptox Dashboard ( EPA )	DTXSID701021953 ;
	показывать Дюймы
	показывать Улыбается
Характеристики
Химическая формула	C 29 H 36 O 15
Молярная масса	624.592 g·mol −1
	За исключением случаев, когда отмечены, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). Проверьте ( что есть ?) Infobox ссылки

Вербаскозид - это полифенол гликозид ^{[ 1 ]} в котором фенилпропаноидная кофеиновая кислота и фенилетаноидный гидрокситирозол образуют эфир и эфирную связь соответственно, с рамнозой дисахарида, а именно β- (3 ', 4'-дигидроксифенил) этил-α-L-Rhhamnopyranosyl (1 → 3) -β-D- (4-O-Caffeoyl) -glucopyranoside. ^{[ 2 ]}

Случаи

Природные события

Verbascoside можно найти у видов во всех семействах порядка Lamiales (Syn. Scrophulariales). ^{[ 3 ]} Только два примера известны извне порядок, ^{[ 4 ]} В кладских звездочках .

в Ламиале

В семействе Lamiaceae это можно найти в лекарственных растениях в роде Phlomis , ^{[ 5 ]} в Scrophulariaceae , в Verbascum phlomoides , ^{[ 6 ]} Verbascum mallophorum ^{[ 7 ]} Или, в семейной Buddlejaceae , в Buddleja Globosa ^{[ 8 ]} или buddleja cordata , ^{[ 9 ]} В семействе Bignoniaceae , в Pithecoctenium sp и Tynanthus panurensis , в семействе Orobanchaceae , в Cistanche SP и Orobanche aprum-Genistae , ^{[ 2 ]} В Plantaginaceae в Plantago Lanceolata , ^{[ 10 ]} в Verbenaceae , в Verbena officinalis (Common Vervain), ^{[ 11 ]} Алоизия Ctrodora (связанный с Вербаном) и как завтра , ^{[ 12 ]} в Oleceae , в Olea Europaea ( Olive ), ^{[ 13 ]} В Lentibulariaceae в плотоядном растении Pinguicula Lusitanica , ^{[ 4 ]} и, в Byblidaceae, в Byblis liniflora . ^{[ 3 ]}

Производные

Производные в вербаскозиде можно найти в Verbascum undulatum ^{[ 14 ]} и особенно апиосиды в Verbascum sp . ^{[ 15 ]}

В in vitro культурах

Он также может быть получен в растений культурах Leucosptrum sp ( lamiaceae ) и Syringa SP ( Oleceae ). ^{[ 16 ]} Это также может быть произведено в Paulowniaceae культурах Paulownia tomentosa (Empress Tree, ) . ^{[ 17 ]}

Биологическая активность

Вербаскозид обладает антимикробной активностью, ^{[ 8 ]} Примечательно против Staphylococcus aureus . ^{[ 9 ]} Он также может обладать противовоспалительными свойствами. ^{[ 7 ]}

Хотя о некоторых in vitro генотоксичности вербаскозида сообщалось о лимфоцитах человека с участием белков PARP-1 и p53 , ^{[ 18 ]} Последующие тесты in vivo не сообщали о генотоксичности для высокой дозировки перорального введения. ^{[ 19 ]} Это протеинкиназы С. ингибитор ^{[ 12 ]}

Смотрите также

Эхинакозид

Ссылки

^ Taskova, Rilka Mladenova; Готфредсен, Шарлотта, держалась; Дженсен, Сёрен Розендал (2005). «Химиотаксические маркеры в цифровой идее (Plantaginaceae)». Фитохимия . 66 (12): 1440–7. Bibcode : 2005pchem..66,1440t . Doi : 10.1016/j.phytochem.2005.04.020 . PMID 15907957 .
^ Jump up to: ^а ^{беременный} Андари, c; Wylde, R; Laffite, C; Приват, g; Winternitz, F (1982). «Структуры вербаскозида и орованчанчанхозида, эфиров кофеиновой кислоты сахара от Gobume-G-Genistae». Фитохимия . 21 (5): 1123–7. Bibcode : 1982pchem..21.1123a . doi : 10.1016/s0031-9422 (00) 82429-2 .
^ Jump up to: ^а ^{беременный} Шлауэр, Ян; Будзиански, Яромир; Kukułczanka, Krystyna; Ратайчак, Лидия (2011). «Актат и связанные с ними фенилетаноидные гликозиды у Byblis liniflora salisb. Растения размножались in vitro, и его системное значение » Acta Societititis bottenicorum poloniae 73 (1): 9–1 Doi : 10.5586/ asbp.2004.0
^ Jump up to: ^а ^{беременный} Grovet, Tomás; Ван Хове, Джастин Джей Джей; Релиз, Жак; Ценность, Петр; Романо, Исходящая (2009). "Иридоид и кофеил фенилтанидные гликозиды или конечные плотовые растения Pinguucula Lusitana L. (Lentibulae). Бихемическая систематика и экология . 37 (4): 285–9. Код BIB : 2009biose..37..285g . doi : 10,1016/j.bse.2009.003 .
^ Сархаил, Париса; Никан, Марджан; Сархил, Панта; Гохари, Ахмад Р; Аджани, Юсеф; Хоссейн, Рохолла; Хаджиаконди, Аббасс; Saeidnia, Sodabeh (2014). «Количественная оценка вербаскозида у лекарственных видов фломиса и их генетических отношений » Daru Journal of Pharmaceutical Sciences 22 (1): 32. : 10.1186 /2008-2231-22-3 doi 3998186PMC 24650578PMID
^ Гвазава, Л. Н; Киколадзе, В. С. (2007). «Verbascoside из Verbascum phlomoides». Химия природных соединений . 43 (6): 710–1. Doi : 10.1007/s10600-007-0240-9 . S2CID 37043342 .
^ Jump up to: ^а ^{беременный} Hope, L.; Francisles, S.; Pice, M.; Mengy, L.; Patrono, A.; Победа, я; Из Lutiis, MA; Flaco, M.; Flaco, P.; Гриль, А. (2009). «Атти-невоспалительные достоинства плоскости вербийшрума Вабхума». Журнал биологических правил и домашнего агента . 23 (3): 189–95. PMID 19828096 .
^ Jump up to: ^а ^{беременный} Сюжет, F; Перич, F; Villarroel, L; Тауэрс, R (1993). Шаровидные Buddleja Globes " Газета 39 (3): 221–2. два 10.1016/0378-8741(93)90041-3: 8258981PMID
^ Jump up to: ^а ^{беременный} Уильям Авила, Хосе; Из Лирантана, Джулиана Г; Марта -Нез, Андрес; Марталл, Габриэль; Муньос, Хосе Луис; Arciniegas, адмирал; Рим Жизни, Альфонсо (1999). Против против. Газета 66 (1): 75–8. два 10.1016/S0378-8741(98)00203-7: 10432210PMID
^ Мурай, Мичико; Тамаяма, Ясухико; Nishibe, Sansei (2007). «Фенилетаниды в траве ингибирующего эффекта Планго -лансота и на арахидоновую кислоту отек уха мыши1» Растительные лекарства 61 (5): 479–8 Doi : 10.1055/s-2006-958143 . PMID 7480214 . S2CID 260249396
^ Deepak, Mundkinajeddu; Ханда, Сухдев Свами (2000). «Противовоспалительная активность и химический состав экстрактов Verbena officinalis». Фитотерапевтическое исследование . 14 (6): 463–5. doi : 10.1002/1099-1573 (200009) 14: 6 <463 :: Aid-Ptr611> 3.0.co; 2-g . PMID 10960904 . S2CID 24506417 .
^ Jump up to: ^а ^{беременный} Герберт, Дж. М; Мафранд, Дж. П; Тауби, К; Огеро, Дж. М; Fouraste, я; Глейе Дж. (1991). «Вербасид, выделенный из Лантана Камара, ингибитора белка гражданина С» Журнал натуральных продуктов 54 (6): 1595–6 Doi : 10.1021/ np50078a0 PMID 18122212
^ Кардинали, Анжела; Пати, Сандра; Минервини, Фиоренца; Д'Антуоно, Изабелла; Линсалата, Вито; Латтанцио, Винченцо (2012). «Вербаскозид, изовербаскозид и их производные извлечены из сточных вод оливкового мельницы в качестве возможных пищевых антиоксидантов». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 60 (7): 1822–9. doi : 10.1021/jf204001p . PMID 22268549 .
^ Magiatis, P; Митаку, с; Tsitsa, E; Skaltsounis, A. L; Harvala, C (1998). «Производные вербаскозида и иридоидные гликозиды из verbascum undulatum». Письма натурального продукта . 12 (2): 111–5. doi : 10.1080/10575639808048278 .
^ Климек Б. (1996). "6'-0-апиосил-вербаскозид в цветах мульлеина (Специальные виды Verbascum) Acta Poloniae Pharmaceutica 53 (2): 137–4 8960288PMID
^ Инагаки, Нобууки; Нишимура, Хироак; Окада, Минору; Mitsuhashi, Hiroshi (1991). «Производство вербаскозида растительными клетками» растительных ячеек Отчеты 9 (9): 484–4 Doi : 10.1007/ bf00232101 24213785PMID 32914451S2CID
^ Wysokiińska, h; Rózga, M (1998). «Создание трансформированных корневых культур Paulownia tomentosa для производства вербаскозида». Журнал физиологии растений . 152 (1): 78–83. doi : 10.1016/s0176-1617 (98) 80105-3 .
^ Санторо, Антониетта; Белый, Джозеф; ПИКЕРНО, Патриция; Акино, Рита Патриция; Автор, Джузеппина; Марзокко, Стефания; Газзерро, Патриция; Лиой, Мария Бригида; Biveulco, Maurizio (2008). «Генотоксичность, индуцированную паразозидом, индуцированная паразозидом на лимфоцитах человека: вовлечение белков PARP-1 и p53». Токсикологические письма . 178 (2): 71–6. Doi : 10.1016/j.toxlet.2008.02.006 . PMID 18395372 .
^ Сантос-Круз, Луис Фелипе; Авила-Айведо, Хосе Гильермо; Ortega-Capitaine, Diego; Ojeda-Dupersoncher, Jesús Clemente; Пердигон-Моя, Хуана Лаура; Эрнандес-Портилла, Луис Барбо; Лопес-Дионицио, Эктор; Дуран-Диас, Ангел; Dudeñas-García, Ирма Елена; Кастаньеда-Партида, Лора; Гарсия-Борс, Ана Мария; Heres-Pulido, Marya Eugenia (2012). «Verbascoside не является генотоксичным на скрещиваниях ST и HB теста на крыло Drosophila, и его составляющая кофеиновая кислота, вы говорите, скорость спонтанной мутации в Сент -Крусс». Пищевая и химическая токсикология . 50 (3–4): 1082–90. Doi : 10.1016/j.fct.2011.12.006 . PMID 22197714 .

[1] Taskova, Rilka Mladenova; Готфредсен, Шарлотта, держалась; Дженсен, Сёрен Розендал (2005). «Химиотаксические маркеры в цифровой идее (Plantaginaceae)». Фитохимия . 66 (12): 1440–7. Bibcode : 2005pchem..66,1440t . Doi : 10.1016/j.phytochem.2005.04.020 . PMID 15907957 .

[Andary_et_al_1982-2] Jump up to: ^а ^{беременный} Андари, c; Wylde, R; Laffite, C; Приват, g; Winternitz, F (1982). «Структуры вербаскозида и орованчанчанхозида, эфиров кофеиновой кислоты сахара от Gobume-G-Genistae». Фитохимия . 21 (5): 1123–7. Bibcode : 1982pchem..21.1123a . doi : 10.1016/s0031-9422 (00) 82429-2 .

[Schlauer-3] Jump up to: ^а ^{беременный} Шлауэр, Ян; Будзиански, Яромир; Kukułczanka, Krystyna; Ратайчак, Лидия (2011). «Актат и связанные с ними фенилетаноидные гликозиды у Byblis liniflora salisb. Растения размножались in vitro, и его системное значение » Acta Societititis bottenicorum poloniae 73 (1): 9–1 Doi : 10.5586/ asbp.2004.0

[Grevenstuk-4] Jump up to: ^а ^{беременный} Grovet, Tomás; Ван Хове, Джастин Джей Джей; Релиз, Жак; Ценность, Петр; Романо, Исходящая (2009). "Иридоид и кофеил фенилтанидные гликозиды или конечные плотовые растения Pinguucula Lusitana L. (Lentibulae). Бихемическая систематика и экология . 37 (4): 285–9. Код BIB : 2009biose..37..285g . doi : 10,1016/j.bse.2009.003 .

[5] Сархаил, Париса; Никан, Марджан; Сархил, Панта; Гохари, Ахмад Р; Аджани, Юсеф; Хоссейн, Рохолла; Хаджиаконди, Аббасс; Saeidnia, Sodabeh (2014). «Количественная оценка вербаскозида у лекарственных видов фломиса и их генетических отношений » Daru Journal of Pharmaceutical Sciences 22 (1): 32. : 10.1186 /2008-2231-22-3 doi 3998186PMC 24650578PMID

[6] Гвазава, Л. Н; Киколадзе, В. С. (2007). «Verbascoside из Verbascum phlomoides». Химия природных соединений . 43 (6): 710–1. Doi : 10.1007/s10600-007-0240-9 . S2CID 37043342 .

[pmid19828096-7] Jump up to: ^а ^{беременный} Hope, L.; Francisles, S.; Pice, M.; Mengy, L.; Patrono, A.; Победа, я; Из Lutiis, MA; Flaco, M.; Flaco, P.; Гриль, А. (2009). «Атти-невоспалительные достоинства плоскости вербийшрума Вабхума». Журнал биологических правил и домашнего агента . 23 (3): 189–95. PMID 19828096 .

[pmid8258981-8] Jump up to: ^а ^{беременный} Сюжет, F; Перич, F; Villarroel, L; Тауэрс, R (1993). Шаровидные Buddleja Globes " Газета 39 (3): 221–2. два 10.1016/0378-8741(93)90041-3: 8258981PMID

[pmid10432210-9] Jump up to: ^а ^{беременный} Уильям Авила, Хосе; Из Лирантана, Джулиана Г; Марта -Нез, Андрес; Марталл, Габриэль; Муньос, Хосе Луис; Arciniegas, адмирал; Рим Жизни, Альфонсо (1999). Против против. Газета 66 (1): 75–8. два 10.1016/S0378-8741(98)00203-7: 10432210PMID

[10] Мурай, Мичико; Тамаяма, Ясухико; Nishibe, Sansei (2007). «Фенилетаниды в траве ингибирующего эффекта Планго -лансота и на арахидоновую кислоту отек уха мыши1» Растительные лекарства 61 (5): 479–8 Doi : 10.1055/s-2006-958143 . PMID 7480214 . S2CID 260249396

[11] Deepak, Mundkinajeddu; Ханда, Сухдев Свами (2000). «Противовоспалительная активность и химический состав экстрактов Verbena officinalis». Фитотерапевтическое исследование . 14 (6): 463–5. doi : 10.1002/1099-1573 (200009) 14: 6 <463 :: Aid-Ptr611> 3.0.co; 2-g . PMID 10960904 . S2CID 24506417 .

[pmid1812212-12] Jump up to: ^а ^{беременный} Герберт, Дж. М; Мафранд, Дж. П; Тауби, К; Огеро, Дж. М; Fouraste, я; Глейе Дж. (1991). «Вербасид, выделенный из Лантана Камара, ингибитора белка гражданина С» Журнал натуральных продуктов 54 (6): 1595–6 Doi : 10.1021/ np50078a0 PMID 18122212

[13] Кардинали, Анжела; Пати, Сандра; Минервини, Фиоренца; Д'Антуоно, Изабелла; Линсалата, Вито; Латтанцио, Винченцо (2012). «Вербаскозид, изовербаскозид и их производные извлечены из сточных вод оливкового мельницы в качестве возможных пищевых антиоксидантов». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 60 (7): 1822–9. doi : 10.1021/jf204001p . PMID 22268549 .

[14] Magiatis, P; Митаку, с; Tsitsa, E; Skaltsounis, A. L; Harvala, C (1998). «Производные вербаскозида и иридоидные гликозиды из verbascum undulatum». Письма натурального продукта . 12 (2): 111–5. doi : 10.1080/10575639808048278 .

[15] Климек Б. (1996). "6'-0-апиосил-вербаскозид в цветах мульлеина (Специальные виды Verbascum) Acta Poloniae Pharmaceutica 53 (2): 137–4 8960288PMID

[16] Инагаки, Нобууки; Нишимура, Хироак; Окада, Минору; Mitsuhashi, Hiroshi (1991). «Производство вербаскозида растительными клетками» растительных ячеек Отчеты 9 (9): 484–4 Doi : 10.1007/ bf00232101 24213785PMID 32914451S2CID

[17] Wysokiińska, h; Rózga, M (1998). «Создание трансформированных корневых культур Paulownia tomentosa для производства вербаскозида». Журнал физиологии растений . 152 (1): 78–83. doi : 10.1016/s0176-1617 (98) 80105-3 .

[18] Санторо, Антониетта; Белый, Джозеф; ПИКЕРНО, Патриция; Акино, Рита Патриция; Автор, Джузеппина; Марзокко, Стефания; Газзерро, Патриция; Лиой, Мария Бригида; Biveulco, Maurizio (2008). «Генотоксичность, индуцированную паразозидом, индуцированная паразозидом на лимфоцитах человека: вовлечение белков PARP-1 и p53». Токсикологические письма . 178 (2): 71–6. Doi : 10.1016/j.toxlet.2008.02.006 . PMID 18395372 .

[19] Сантос-Круз, Луис Фелипе; Авила-Айведо, Хосе Гильермо; Ortega-Capitaine, Diego; Ojeda-Dupersoncher, Jesús Clemente; Пердигон-Моя, Хуана Лаура; Эрнандес-Портилла, Луис Барбо; Лопес-Дионицио, Эктор; Дуран-Диас, Ангел; Dudeñas-García, Ирма Елена; Кастаньеда-Партида, Лора; Гарсия-Борс, Ана Мария; Heres-Pulido, Marya Eugenia (2012). «Verbascoside не является генотоксичным на скрещиваниях ST и HB теста на крыло Drosophila, и его составляющая кофеиновая кислота, вы говорите, скорость спонтанной мутации в Сент -Крусс». Пищевая и химическая токсикология . 50 (3–4): 1082–90. Doi : 10.1016/j.fct.2011.12.006 . PMID 22197714 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]

[ 9 ]

[ 10 ]

[ 11 ]

[ 12 ]

[ 13 ]

[ 14 ]

[ 15 ]

[ 16 ]

[ 17 ]

[ 18 ]

[ 19 ]