Протокатехно -кислота
| |
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное имя IUPAC
3,4-дигидроксибензойная кислота | |
| Другие имена
3,4-дигидроксибензойная кислота
ПКА Протокатехтеп | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| 3dmet | |
| Чеби | |
| Химический | |
| Chemspider | |
| Наркоман | |
| Echa Infocard | 100.002.509 |
| ЕС номер |
|
| Кегг | |
PubChem CID
|
|
| Rtecs номер |
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Comptox Dashboard ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| C 7 H 6 O 4 | |
| Молярная масса | 154.12 g/mol |
| Появление | светло -коричневый твердый |
| Плотность | 1,524 г/см 3 (4 ° C) [ 1 ] |
| Точка плавления | 202 ° C (396 ° F; 475 K) [ 1 ] |
| 18 г/л (14 ° C) 271 г/л (80 ° C) [ 2 ] | |
| Растворимость | растворимый в этаноле , эфир нерастворимый в бензоле |
| Кислотность (p k a ) | 4.48, 8.83, 12.6 [ 3 ] |
| Опасности | |
| NFPA 704 (Огненная бриллиант) | |
| Лист данных безопасности (SDS) | MSDS |
За исключением случаев, когда отмечены, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
| |
Протокатехно -кислота ( PCA ) представляет собой дигидроксибензойную кислоту , тип фенольной кислоты. Это основной метаболит антиоксидантных полифенолов, обнаруженных в зеленом чае. Он оказывает смешанное влияние на нормальные и раковые клетки в исследованиях in vitro и in vivo . [ 4 ] Это производится коммерчески из ванилина . [ 5 ]
Биологические эффекты
[ редактировать ]Протокатехуйная кислота (PCA) является антиоксидантной и противовоспалительной. PCA, извлеченный из Hibiscus sabdariffa , защищенной от химически индуцированной токсичности печени in vivo . Тестирование in vitro документировала антиоксидантная и противовоспалительная активность PCA, в то время как защита печени in vivo измерялась химическими маркерами и гистологической оценкой. [ 6 ]
Сообщалось, что PCA индуцирует апоптоз человека клеток лейкоза , а также злокачественные клетки HSG1, взятые из полостей рта человека, [ 7 ] Но было обнаружено, что PCA оказывает смешанное влияние на TPA -индуцированные опухолями кожи мыши. В зависимости от количества PCA и времени до применения, PCA может снизить или усилить рост опухоли. [ 8 ] Аналогичным образом, сообщалось, что PCA увеличивает пролиферацию и ингибирует апоптоз нервных стволовых клеток . [ 9 ] В модели in vitro с использованием HL-60 клеток лейкоза протокатехно-кислота показала антигенотоксический эффект и опухолевую активность. [ 10 ] В двух доклинических исследованиях протокатехно -кислота из гибискуса Сабдариффа показала отличную способность эффективно ингибировать репликацию вируса простого герпеса типа 2 [ 11 ] и мощно деактивировать каталитическую активность уреазы . [ 12 ]
Появление в природе
[ редактировать ]Протокатехно -кислота может быть выделена из коры стебля Босвеллии Далзиельи . [ 13 ] и из листьев диоспироса меланоксилон . [ 14 ]
Было показано, что упрочнение белкового компонента кутикулы насекомых обусловлено загар агента, продуцируемого окислением фенольного вещества. В аналогичном затвердевании таракана -ootheca заинтересованным фенольным веществом является протокатехиновая кислота. [ 15 ]
В продуктах
[ редактировать ]Масло асаи , полученное из плодов ладони асаи ( euterpe oleracea ), богато протокатехическими авариями ( 630 ± 36 мг/кг ). [ 16 ] Протокатехновая кислота также существует в кожи некоторых штаммов лука в качестве противогрибкового механизма, увеличивая эндогенную устойчивость к грибку с пятном. Это также обнаружено в Allium CEPA (17 540 ч / млн). [ 17 ]
PCA встречается в Roselle ( Hibiscus sabdariffa ), которая используется во всем мире в качестве еды и напитков. [ 6 ]
Протокатехиновая кислота также обнаружена в грибах, таких как Agaricus bisporus [ 18 ] Или Applins Linke . [ 19 ]
PCA считается активным компонентом в традиционной китайской травяной медицине, такой как стенолома Chusanum (L.) Ching, Ilex Chinensis Sims, Cibotium Barometz (L.) J.S. [ 20 ]
Метаболизм
[ редактировать ]Протокатехно -кислота является одним из основных метаболитов катехинов , обнаруженных у людей после потребления инфузий зеленого чая . [ 21 ]
Ферменты
[ редактировать ]- Биосинтез ферменты
- 3-дегидросикименный дегидратаза
- (3 с , 4 r ) -3,4-дигидроксициклогекса-1,5-диена-1,4-дикарбоксилатдегидрогеназа
- терефталат 1,2 -цис -дигидродиолдегидрогеназа
- 3-гидроксибензоат 4-монооксигеназы
- 4-гидроксибензоат 3-монооксигеназа (NAD (P) H)
- 4-сальфобензоат 3,4-диоксигеназы
- ваниллат монооксигеназа
- 3,4-дигидроксифталат декарбоксилаза
- 4,5-дигидроксифталат декарбоксилаза
- Деградация ферментов
- ферментов Декарбоксилаза использует 3,4-дигидроксибензоат для получения катехоля и CO 2 .
- Ферментный протокатехист 3,4-диоксигеназы использует 3,4-дигидроксибензоат и O 2 для получения 3-карбоксии , цис - муконата .
Смотрите также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а беременный Хейнс, с. 3.190
- ^ Хейнс, с. 5.148
- ^ Хейнс, с. 5.91
- ^ Лин, Х.-Х.; Чен, Дж. Х.; Huang, C.-C.; Ван, С.-Е. (Июнь 2007 г.). «Апоптотический эффект 3,4-дигидроксибензойной кислоты на клетки рака желудка человека, включающие активацию передачи сигналов JNK/P38 MAPK» . Международный журнал рака . 120 (11): 2306–2316. doi : 10.1002/ijc.22571 . PMID 17304508 .
- ^ Ритцер, Эдвин; Сандерманн, Рудольф (2000). «Гидроксикарбоновые кислоты, ароматические». Энциклопедия промышленной химии Уллмана . Вейнхайм: Wiley-VCH. doi : 10.1002/14356007.a13_519 . ISBN 3527306730 .
- ^ Jump up to: а беременный Лю, С.-Л.; Wang, J.-M.; Chu, C.-Y.; Ченг, М.-Т.; Ценг, Т.-Х. (2002). «Защитное действие протокатехиновой кислоты in vivo на трет -бутилгидропероксид -индуцированную гепатотоксичность крысы». Пищевая и химическая токсикология . 40 (5): 635–41. doi : 10.1016/s0278-6915 (02) 00002-9 . PMID 11955669 .
- ^ Babich, H.; Sedletcaia, A.; Кенигсберг Б. (ноябрь 2002 г.). « Цитотоксичность in vitro протокатехийной кислоты в культивируемых клетках человека из ткани полости рта: вовлечение в окислительный стресс» . Фармакология и токсикология . 91 (5): 245–253. doi : 10.1034/j.1600-0773.2002.910505.x . PMID 12570031 .
- ^ Накамура, Y.; Torikai, K.; Ohto, y.; Мураками, А.; Танака, Т.; Ohigashi, H. (октябрь 2000 г.). «Простая фенольная антиоксидантная протокатехтехно-кислота усиливает развитие опухоли и окислительный стресс у женской кожи мыши ICR: доза и зависимое от времени усиление и вовлечение биоактивации тирозиназой» . Канцерогенез . 21 (10): 1899–1907. doi : 10.1093/карцин/21.10.1899 . PMID 11023549 .
- ^ Guan, S.; GE, D.; Лю, TQ; MA, X.-H.; Cui, Z.-F. (Март 2009 г.). «Протокатехно -кислота способствует пролиферации клеток и снижает базальный апоптоз в культивируемых нейронных стволовых клетках». Токсикология in vitro . 23 (2): 201–208. Bibcode : 2009toxvi..23..201g . doi : 10.1016/j.tiv.2008.11.008 . PMID 19095056 .
- ^ Anter, J.; Romeum Jiménez, M.; Фернандес Бедмар, Z.; Villarro Puldo, M.; Аналла, М.; Морага, А.; Муньос Серрано, А. (март 2011 г.). Индукция Apitin, даже если вы индукция, Повеселиться 14 (3): 276–2 doi : 10.1089/jmf.2010.0139 . PMID 211182433 .
- ^ Хасан, STS; Швайдленка, E.; Берчова-Бимова, К. (апрель 2017 г.). « Hibiscus Sabdariffa L. и ее биологически активные компоненты демонстрируют противовирусную активность против HSV-2 и анти-анзимные свойства против UREASE с помощью анализа на основе ESI-MS» . Молекулы . 22 (5): 722. doi : 10.3390/molecules22050722 . PMC 6154344 . PMID 28468298 .
- ^ Хасан, STS; Швайдленка, Э. (октябрь 2017 г.). «Биологическая оценка и молекулярная стыковка протокатехно -кислоты из Hibiscus sabdariffa L. в качестве мощного ингибитора уреазы с помощью метода на основе ESI -MS» . Молекулы . 22 (10): 1696. doi : 10.3390/molecules22101696 . PMC 6151788 . PMID 29019930 .
- ^ Алемика, те; Onawunmi, иди; Olugbade, TO (2006). «Антибактериальные фенольные изделия из Босвеллии далзиельи » . Нигерийский журнал натуральных продуктов и лекарств . 10 : 108–110. Архивировано с оригинала 2013-07-30 . Получено 2013-07-30 .
- ^ Mallavadhani, UV; Махапатра А. (2005). «Новый Aurone и два редких метаболита из листьев Diospyros melanoxylon ». Натуральные продукты исследования . 19 (1): 91–97. doi : 10.1080/14786410410001704705 . PMID 15700652 . S2CID 35200920 .
- ^ Хакман, RH; Pryor, Mg; Тодд, АР (1948). «Появление фенольных веществ в членистоногих» . Биохимический журнал . 43 (3): 474–477. doi : 10.1042/bj0430474 . PMC 1274717 . PMID 16748434 .
- ^ Pacheco Palencia, LA; Mertens-Talcott, S; Talcott, St (июнь 2008 г.). «Химический состав, антиоксидантные свойства и тепловая стабильность фитохимического обогащенного масла из AtaCí ( Euterpe Oleracea Mart.)». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 56 (12): 4631–4636. doi : 10.1021/jf800161u . PMID 18522407 .
- ^ «Химический запрос» . Архивировано с оригинала 2013-06-16 . Получено 2011-09-25 .
- ^ Delsignore, A; Romeo., F.; Джаччо М. (1997). «Содержание фенольных веществ в базидиомицетах». Микологические исследования . 101 (5): 552–556. doi : 10.1017/s0953756296003206 .
- ^ Lee, Y.-S.; Кан, да; Юнг, JY; и др. (Октябрь 2008 г.). «Ингибиторы гликации белка из плодоношения тела Phellinus linteus » . Биологический и фармацевтический бюллетень . 31 (10): 1968–72. doi : 10.1248/bpb.31.1968 . PMID 18827365 .
- ^ Ли, Xican; Ван, Xiaozhen; Чен, Донгфенг; Чен, Шужи (2011-07-31). «Антиоксидантная активность и механизм протокатехновой кислоты in vitro» . Функциональные продукты питания в отношении здоровья и заболеваний . 1 (7): 232. doi : 10.31989/ffhd.v1i7.127 . ISSN 2160-3855 .
- ^ Pietta, pg; Simonetti, P.; Сад, C.; Brusholino, A.; Morazzoni, P.; Bombardellili, E. (1998). «Метаболиты катехина после потребления инфузий зеленого чая» Биопафакторы 8 (1–2): 111–1 Doi : 10.1002/biof.5520080119 . PMID 9699018 S2CID 37684286 .
Цитируемые источники
[ редактировать ]- Хейнс, Уильям М., изд. (2016). Справочник по химии и физике CRC (97 -е изд.). CRC Press . ISBN 9781498754293 .