Сахароза воськосетата

Сахароза воськосетата
Имена
	Имя IUPAC 1,3,4,5-тетра- о -ацетил-β- d -фруктуфуранозил α- d -глюкопиранозид 2,3,4,6-тетраацетат
	Систематическое имя IUPAC (2 R , 3 R , 4 S , 5 R , 6 R ) -6-{[(2 S , 3 S , 4 R , 5 R ) -2,3,4,5-тетракис (ацетилокси) Oxolan-2 -ил] Окси} Оксан-2,3,4,5-Тетрайл Тетраацетат
	Другие имена Уксусная кислота [(2 с , 3 с , 4 r , 5 r ) -4-ацетокси-2,5-бис (ацетоксиметил) -2-{[(2 r , 3 r , 4 с , 5 r , 6 r ) -3,4,5-триацетокси-6- (ацетоксиметил) -2-тетрагидропиранил] окси} -3-тетрагидрофуранил] сложный эфир
Идентификаторы
Номер CAS	126-14-7 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
Echa Infocard	100.004.339
PubChem CID	31340 ;
НЕКОТОРЫЙ	07V591057T ;
Comptox Dashboard ( EPA )	DTXSID3042423 ;
	показывать Улыбается
Характеристики
Химическая формула	C 28 H 38 O 19
Молярная масса	678.59 g/mol
Появление	бесцветные иглы
Запах	без запаха
Плотность	1,27 г/см 3 и 16 ° С
Точка плавления	86,5 ° C (187,7 ° F; 359,6 K)
Точка кипения	250 ° C (482 ° F; 523 K) при 1 мм рт.
Растворимость в воде	Слегка растворим в воде
Растворимость	растворимый в этаноле , диэтиловом эфире , ацетоне , бензоле , хлороформе , толуол
	За исключением случаев, когда отмечены, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). Проверьте ( что есть ?) Infobox ссылки

Восьнаацетат сахарозы является химическим соединением с формулой С
₂₈ часов
₃₈ o
₁₉ или (c
₂ часа
₃ O.
₂)
₈ (с
₁₂ часов
₁₄ o
₃ ) , восьмикратный сложный эфир сахарозы кислоты и уксусной . Его молекула может быть описана как молека для сахарозы c
₁₂ часов
₂₂ O.
₁₁ с восемью гидроксильными группами HO - заменены ацетатными группами h
₃ c -co
₂ -. Это кристаллический твердый, бесцветный и без запаха, но очень горький. ^{[ 2 ]}

Октаацетат сахарозы используется в качестве инертного ингредиента в пестицидах и гербицидах в качестве горькой добавки .

История

Подготовка воськосетата сахарозы была впервые описана в 1865 году П. Шутценбергером , ^{[ 3 ]} Но его очищение и характеристика были впервые опубликованы А. Герцфельдом в 1887 году. ^{[ 4 ]}^{[ 2 ]}

Подготовка

Соединение может быть получено экзотермической реакцией сахарозы с уксусным ангидридом примерно при 145 ° C, а ацетат натрия в качестве катализатора . ^{[ 2 ]} Продукт может быть очищен путем растворения в этаноле и перекристаллизации. ^{[ 5 ]}

Характеристики

Структура

Структура кристаллизованной формы определяли JD Oliver и LC Strickland в 1984 году с использованием рентгеновской дифракции . Кристаллическая система является орторхамкой , группа симметрии P2 ₁ 2 ₁ 2 ₁ , с параметрами a = 1,835 нм , B = 2,144 нм, C = 0,835 нм, z = 4, V = 3,285 нм ³, D _x = 1,372 г / мл . Пиранозные ( и фуранозные кольца находятся в «кресле» ⁴C ₁ ) и «Twist» ( ⁴T ₁ ) Конформации , соответственно, в отличие от их конформаций в сахарозе. ^{[ 6 ]}

Физико-химический

Октаацетат сахарозы лишь немного растворим в воде (источники дают от 0,25 до 1,4 г /л при комнатной температуре), но растворим во многих общих органических растворителях, таких как толуол и этанол , из которых он может быть кристаллизован путем испарения. ^{[ 2 ]} Он также растворим в сверхкритическом углекисении . ^{[ 7 ]} Это нейтральная молекула без ионизируемых атомов водорода . ^{[ 5 ]}

Соединение тает в вязкую жидкость (29,54 opass при 100,2 ° C), что становится прозрачным стеклянным твердостью при охлаждении. ^{[ 2 ]}

Плотность ; стеклянной формы составляет кг 1,28 L (при 20 ° C), его индекс преломления n _d²⁰ составляет 1,4660, его диэлектрическая постоянная составляет 4,5 (при 1 кГц ), а удельное сопротивление составляет 1,5 × 10 ¹⁴ Ω см . Он оптически активен с [α] _d²⁴ = +59.79°. ^{[ 2 ]}

Соединение медленно гидролизуется в воде: 0,25% связей эфиров ацетата были нарушены путем кипения в воде в течение 1 часа и 0,20% после стояния в воде при 40 ° C в течение 5 дней.

Октаацетат сахарозы разлагается примерно при 285 ° C, но может быть дистиллирован при пониженном давлении при 260 ° C. ^{[ 2 ]}

Органолептическая

Соединение без запаха, но интенсивно горькое , обнаруживаемое при концентрации 1–2 ч / млн . ^{[ 2 ]} Добавление 0,6 г соединения до 1 кг сахара делает его слишком горьким, чтобы есть. ^{[ 5 ]}

Температура плавления и возможный полиморфизм

Было произошло значительное расхождение в зарегистрированной точке плавления кристаллического соединения. Пять отчетов, охватывающих 1880–1928 гг. Дали его 69–70 ° C. В 1930 году сообщалось, что кристаллическая форма расплавалась при 75 ° С. В 1936 году в другом сообщении описано другая кристаллическая форма и температуру плавления 83 ° C. В 1940 году те же авторы нашли 89 ° C. Все отчеты с тех пор дали точки плавления в диапазоне 83–89 ° C. ^{[ 5 ]}

Предполагалось, что различия могут быть связаны с полиморфизмом ; а именно, что соединение может кристаллизоваться в двух или более разных кристаллических структурах с различными точками плавления. Однако современные исследования, включая рентгеновскую дифракцию, не смогли найти никаких доказательств полиморфизма. ^{[ 5 ]}

Реакция

Октаацетат сахарозы может быть преобразован в другие восьмикратные сложные эфиры сахарозы, реагируя ее с помощью соответствующего триглицерида с метоксидом натрия в качестве катализатора. Таким образом, можно получить октакаприлат сахарозы (C ₈ цепь), октакапрат (C ₁₀ , MP -24 ° C) окталаврат (C ₁₂ , 10 ° C), октамаристат (C ₁₄ , 34 ° C), октапалмитат , (C ₁₆ , 50,5 ° C), октастеарат (C ₁₈ , 61 ° C), Octaoleate (C ₁₈ CI -9), OctaelAidate (C ₁₈ Trans -9, 7,4 ° C) и окталинолиат (C ₁₈ CI -9,12). ^{[ 8 ]}

Приложения

Горький

Восьнаацетат сахарозы использовался для определения дезаторов от неравностей у мышей, ^{[ 9 ]} в исследованиях клинических лекарств и подсластителя , оценки ^{[ 5 ]} и в исследовании физиологии вкуса. ^{[ 5 ]}

Продукт также использовался в качестве горького и отвратительного агента . ^{[ 10 ]} До 1993 года соединение было активным ингредиентом безрецептурных препаратов, чтобы отговорить сосание большого пальца и кусание ногтей. Он также использовался в аэрозолях и лосьонах для предотвращения лизания собак, и в качестве добавки к приемам пестицидов и других токсичных продуктов. ^{[ 5 ]}

Ароматизирующий агент

Октаацетат сахарозы используется в качестве ароматизатора в продуктах и напитках, таких как Bitters и Ginger Ale . ^{[ 5 ]}

Пластификатор

Октаацетат сахарозы использовался в качестве клея и в качестве пластификатора в лаках и пластмассах. ^{[ 5 ]} В то время как кристаллический характер чистого соединения является препятствием для этого последнего применения, смешанные сложные эфиры, где могут использоваться некоторые ацетатные группы пропионата или изобутирата . могут использоваться ^{[ 11 ]}

Безопасность

Из -за своей низкой токсичности сахароза воськосетат был уполномочен Агентством по защите окружающей среды США для использования в качестве инертного ингредиента в пестицидах, ^{[ 12 ]} как пищевая добавка , ^{[ 13 ]}^{[ 14 ]} и в качестве сдерживающего фактора в безрецептурных лекарственных средствах. ^{[ 10 ]}

Смотрите также

Ссылки

^ Дэвид Р. Лид (1998): Справочник по химии и физике . CRC Press. ISBN 0-8493-0594-2
^ Jump up to: ^а ^{беременный} ^в ^{дюймовый} ^и ^фон ^глин ^час ^я Джеральд Дж. Кокс, Джон Х. Фергюсон и Мэри Л. Доддс (1933): «III. Технология сахарозы октаацетата и гомологичных эфиров». Промышленная и инженерная химия , том 25, выпуск 9, страницы 968–970. Два : 10.1021/IE50285A006
^ P. Schutzenberger (1865): «Действие безводной уксусной кислоты на целлюлозу, сахара, маннит и его товарищи». Отчеты о сессиях Академии наук , том 61, стр. 485.
^ А. Герцфельд (1887): Журнал Ассоциации немецкой сахарной промышленности , том 37, стр. 422.
^ Jump up to: ^а ^{беременный} ^в ^{дюймовый} ^и ^фон ^глин ^час ^я ^Дж Уильям Крейг Стагнер, Шалини Гаддам, Рудранги Пармар и Аджай Кумар Ганта (2019): «Восьмосетат сахароза». Глава 5 профилей лекарственных веществ, экспрессионов и связанной с ним методологии , том 44, страницы 267-291 doi : 10.1016/bs.podrm.2019.02.002
^ JD Oliver и LC Strickland (1984): «Структура восьмиугольника для сахарозы, C ₂₈ H ₃₈ O ₁₉ , в 173 K». Acta Crystallographica Раздел C , том 40, выпуск 5, страницы 820-824. doi : 10.1107/s0108270184005850
^ Ану Антони, Джёти П. Рамачандран, Реми М. Рамакришнан и Пуватинтодиил Равендран (2018): «Размеры бумаги с восьмиацетатом сахарозы с использованием жидкости и суперкритического углекислого газа в качестве зеленой альтернативной среды». Журнал использования CO2 , том 28, страницы 306-312. Doi : 10.1016/j.jcou.2018.10.011
^ Рональд Дж. Джандачек и Марджори Р. Уэбб (1978): «Физические свойства чистого сахарозы восьмиугольника». Химия и физика липидов , том 22, выпуск 2, страницы 163-176. doi : 10.1016/0009-3084 (78) 90042-7
^ Дэвид Б. Хардер, Кристофер Г. Катсерен, Джон С. Маджио, Джон Д. Баутер, мл., Кимберли С. Ганнон, Глейд Уитни и Эдвин А. Азен (1992): «Промежуточная чувствительность к восьмосетации сахарозы предполагает треть Аллель в мыше-горьком вкусовом локусе SOA и SOA-RUA Identity ". Химические чувства , том 17, выпуск 4, стр. 391–401,. Два : 10.1093/Chemse/17.4.391
^ Jump up to: ^а ^{беременный} Агентство по охране окружающей среды США, 21 CFR 310.536
^ Джордж П. Туи и Герман Э. Дэвис (1960): « Смешанные сложные эфиры глюкозы и сахарозы ». Патент США 2931802, назначенный Eastman Kodak Co.
^ Джарвис (2005) Кристина М. . Mamorandum от 2005-12-21, CFR 180.910.
^ Агентство по охране окружающей среды США, 21 CFR 172.515
^ Агентство по охране окружающей среды США, 21 CFR 175.105

[lide1998-1] Дэвид Р. Лид (1998): Справочник по химии и физике . CRC Press. ISBN 0-8493-0594-2

[cox1933-2] Jump up to: ^а ^{беременный} ^в ^{дюймовый} ^и ^фон ^глин ^час ^я Джеральд Дж. Кокс, Джон Х. Фергюсон и Мэри Л. Доддс (1933): «III. Технология сахарозы октаацетата и гомологичных эфиров». Промышленная и инженерная химия , том 25, выпуск 9, страницы 968–970. Два : 10.1021/IE50285A006

[schut1865-3] P. Schutzenberger (1865): «Действие безводной уксусной кислоты на целлюлозу, сахара, маннит и его товарищи». Отчеты о сессиях Академии наук , том 61, стр. 485.

[herz1887-4] А. Герцфельд (1887): Журнал Ассоциации немецкой сахарной промышленности , том 37, стр. 422.

[stag2019-5] Jump up to: ^а ^{беременный} ^в ^{дюймовый} ^и ^фон ^глин ^час ^я ^Дж Уильям Крейг Стагнер, Шалини Гаддам, Рудранги Пармар и Аджай Кумар Ганта (2019): «Восьмосетат сахароза». Глава 5 профилей лекарственных веществ, экспрессионов и связанной с ним методологии , том 44, страницы 267-291 doi : 10.1016/bs.podrm.2019.02.002

[oliv1984-6] JD Oliver и LC Strickland (1984): «Структура восьмиугольника для сахарозы, C ₂₈ H ₃₈ O ₁₉ , в 173 K». Acta Crystallographica Раздел C , том 40, выпуск 5, страницы 820-824. doi : 10.1107/s0108270184005850

[anto2018-7] Ану Антони, Джёти П. Рамачандран, Реми М. Рамакришнан и Пуватинтодиил Равендран (2018): «Размеры бумаги с восьмиацетатом сахарозы с использованием жидкости и суперкритического углекислого газа в качестве зеленой альтернативной среды». Журнал использования CO2 , том 28, страницы 306-312. Doi : 10.1016/j.jcou.2018.10.011

[jand1978-8] Рональд Дж. Джандачек и Марджори Р. Уэбб (1978): «Физические свойства чистого сахарозы восьмиугольника». Химия и физика липидов , том 22, выпуск 2, страницы 163-176. doi : 10.1016/0009-3084 (78) 90042-7

[hard1992-9] Дэвид Б. Хардер, Кристофер Г. Катсерен, Джон С. Маджио, Джон Д. Баутер, мл., Кимберли С. Ганнон, Глейд Уитни и Эдвин А. Азен (1992): «Промежуточная чувствительность к восьмосетации сахарозы предполагает треть Аллель в мыше-горьком вкусовом локусе SOA и SOA-RUA Identity ". Химические чувства , том 17, выпуск 4, стр. 391–401,. Два : 10.1093/Chemse/17.4.391

[epa310.536-10] Jump up to: ^а ^{беременный} Агентство по охране окружающей среды США, 21 CFR 310.536

[touey1960-11] Джордж П. Туи и Герман Э. Дэвис (1960): « Смешанные сложные эфиры глюкозы и сахарозы ». Патент США 2931802, назначенный Eastman Kodak Co.

[jarv2005-12] Джарвис (2005) Кристина М. . Mamorandum от 2005-12-21, CFR 180.910.

[epa172.515-13] Агентство по охране окружающей среды США, 21 CFR 172.515

[epa175.105-14] Агентство по охране окружающей среды США, 21 CFR 175.105

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]

[ 9 ]

[ 10 ]

[ 11 ]

[ 12 ]

[ 13 ]

[ 14 ]