Вербаскозид
| |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК
2-(3,4-Дигидроксифенил)этил α- L -рамнопиранозил-(1→4)-{5- О -[(2 E )-3-(3,4-дигидроксиметил)проп-2-еноил]-β - D -глюкопиранозид}
| |
| Систематическое название ИЮПАК
(2R , 3R , 4R , 5R , 6R ) -6-[2-(3,4-Дигидроксифенил)этокси]-5-гидрокси-2-(гидроксиметил)-4-{[( 2S , 3 R ,4 R ,5 R ,6 S )-3,4,5-тригидрокси-6-метилоксан-2-ил]окси}оксан-3-ил (2 E )-3-(3,4-дигидроксиметил)проп-2-еноат | |
| Другие имена
Актеозид
Где-то Оробанчин | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| КЭБ | |
| ХЭМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.112.547 |
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 29 Ч 36 О 15 | |
| Молярная масса | 624.592 g·mol −1 |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Вербаскозид – полифенолгликозид . [ 1 ] в которых фенилпропаноидная кофейная кислота и фенилэтаноид гидрокситирозол образуют сложноэфирную и эфирную соответственно связь с рамнозной частью дисахарида, а именно β-(3',4'-дигидроксифенил)этил-O-α-L-рамнопиранозил(1 →3)-β-D-(4-О-каффеоил)-глюкопиранозид. [ 2 ]
События
[ редактировать ]Природные явления
[ редактировать ]Вербаскозид встречается во всех видах отряда Lamiales (син. Scrophulariales). [ 3 ] Известны только два примера извне ордена: [ 4 ] в кладе Астериды .
- в Ламьялесе
В семействе Яснотковые встречается в лекарственных растениях рода Phlomis . [ 5 ] у Scrophulariaceae , у Verbascum phlomoides , [ 6 ] Берваскум маллорум , [ 7 ] или, в семействе Buddlejaceae , Buddleja globosa. [ 8 ] или Буддлея сердцевидная , [ 9 ] в семействе Bignoniaceae , в Pithecoctenium sp и Tynanthus panurensis , в семействе Orobanchaceae , в Cistanche sp и Orobanche rapum-genistae , [ 2 ] у Plantaginaceae , у Plantago lanceolata , [ 10 ] у Verbenaceae , у Verbena officinalis (вербена обыкновенная), [ 11 ] Aloysia citrodora (вербена лимонная) и Lantana camara , [ 12 ] у Oleaceae , у Olea europaea ( олива ), [ 13 ] у Lentibulariaceae , у плотоядного растения Pinguicula lusitanica , [ 4 ] и у Byblidaceae — у Byblis liniflora . [ 3 ]
Производные
[ редактировать ]Производные вербаскозида можно найти в Verbascum undulatum. [ 14 ] и особенно апиозиды у Verbascum sp . [ 15 ]
В in vitro культурах
[ редактировать ]Его также можно производить в растительных клеток культурах Leucosceptrum sp ( Lamiaceae ) и Syringa sp ( Oleaceae ). [ 16 ] Его также можно производить из волосатых корней культур Paulownia tomentosa (дерево императрицы, Paulowniaceae ). [ 17 ]
Биологическая активность
[ редактировать ]Вербаскозид обладает противомикробным действием. [ 8 ] особенно против золотистого стафилококка . [ 9 ] Он также может обладать противовоспалительными свойствами. [ 7 ]
Хотя вербаскозида in vitro о некоторой генотоксичности сообщалось на лимфоцитах человека с участием белков PARP-1 и p53 , [ 18 ] последующие тесты in vivo не выявили генотоксичности при пероральном приеме высоких доз. [ 19 ] Это протеинкиназы С. ингибитор [ 12 ]
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Таскова, Рилка Младенова; Готфредсен, Шарлотта Хелд; Дженсен, Сорен Розендал (2005). «Хемотаксономические маркеры у Digitalideae (Plantaginaceae)». Фитохимия . 66 (12): 1440–7. Бибкод : 2005PChem..66.1440T . doi : 10.1016/j.phytochem.2005.04.020 . ПМИД 15907957 .
- ^ Jump up to: а б Андари, К; Уайлд, Р; Лаффит, К; Приват, Г; Винтерниц, Ф (1982). «Структуры вербаскозида и оробанхозида, эфиров сахаров кофейной кислоты из Orobanche rapum-genistae». Фитохимия . 21 (5): 1123–7. Бибкод : 1982PChem..21.1123A . дои : 10.1016/S0031-9422(00)82429-2 .
- ^ Jump up to: а б Шлауэр, Ян; Будзяновский, Яромир; Кукулчанка, Кристина; Ратайчак, Лидия (2011). «Актеозид и родственные фенилэтаноидные гликозиды в Byblis liniflora Salisb. Растения, размножаемые in vitro, и их систематическое значение» . ботанического общества. Труды Польского 73 (1): 9–15. дои : 10.5586/asbp.2004.002 .
- ^ Jump up to: а б Графиня, Томас; Ван дер Хоофт, Джастин Джей Джей; Перевезено, Жак; Де Уорд, Питер; Романо, Анабела (2009). «Иридоидные и кофеилфенилэтаноидные гликозиды исчезающего плотоядного растения Pinguicula lusitanica L. (Lentibulariaceae)». Биохимическая систематика и экология . 37 (4): 285–9. Бибкод : 2009BioSE..37..285G . дои : 10.1016/j.bse.2009.05.003 .
- ^ Сархаил, Париж; Никан, Марьян; Сархейл, Пантеон; Гохари, Ахмад Р.; Аджани, Джозеф; Хоссейни, Рохолла; Хаджиахонди, Аббас; Саидния, Судабе (2014). «Количественное определение вербаскозида у лекарственных видов Phlomis и их генетических связей» . DARU Журнал фармацевтических наук . 22 (1):32.doi : 10.1186 /2008-2231-22-32 . ПМК 3998186 . ПМИД 24650578 .
- ^ Гвазава, Л.Н.; Киколадзе, В. С (2007). «Вербаскозид из Verbascum phlomoides». Химия природных соединений . 43 (6): 710–1. дои : 10.1007/s10600-007-0240-9 . S2CID 37043342 .
- ^ Jump up to: а б Хоуп, Л.; Франческелли, С.; Пеше, М.; Менгини, Л.; Патрон, А.; Винчигерра, И.; Де Лутиис, Массачусетс; Фелако, М.; Фелако, П.; Грилли, А. (2009). «Противовоспалительные свойства растения Verbascum mallophorum». Журнал биологических регуляторов и гомеостатических агентов . 23 (3): 189–95. ПМИД 19828096 .
- ^ Jump up to: а б Пардо, Ф; Перич, Ф; Вильярроэль, Л; Торрес, Р. (1993). «Выделение вербаскозида, противомикробного компонента листьев Buddleja globosa». Журнал этнофармакологии . 39 (3): 221–2. дои : 10.1016/0378-8741(93)90041-3 . ПМИД 8258981 .
- ^ Jump up to: а б Гильермо Авила, Хосе; Де Ливерант, Джулиана Дж; МартиНез, Андрес; МартиНез, Габриэль; Муньос, Хосе Луис; Арсиньегас, Амира; Ромо Де Вивар, Альфонсо (1999). «Способ действия Buddleja cordata verbascoside против золотистого стафилококка». Журнал этнофармакологии . 66 (1): 75–8. дои : 10.1016/S0378-8741(98)00203-7 . ПМИД 10432210 .
- ^ Мюррей, Мичиган; Тамаяма, Ясухико; Нишибе, Сансей (2007). «Фенилэтаноиды в траве подорожника ланцетного и ингибирующее действие на отек уха мыши, вызванный арахидоновой кислотой1». Медицинский завод 61 (5): 479–80. дои : 10.1055/s-2006-958143 . ПМИД 7480214 . S2CID 260249396 .
- ^ Дипак, Мундкинаджедду; Ханда, Сухдев Свами (2000). «Противовоспалительная активность и химический состав экстрактов вербены лекарственной». Фитотерапевтические исследования . 14 (6): 463–5. doi : 10.1002/1099-1573(200009)14:6<463::AID-PTR611>3.0.CO;2-G . ПМИД 10960904 . S2CID 24506417 .
- ^ Jump up to: а б Герберт, Дж. М.; Маффран, JP; Тауби, К; Ожеро, Ж.М.; Фураст, я; Глей, Дж (1991). «Вербаскозид, выделенный из Лантаны Камара, ингибитора протеинкиназы С» Журнал натуральных продуктов . 54 (6): 1595–600. дои : 10.1021/np50078a016 . ПМИД 1812212 .
- ^ Кардинали, Анджела; Пати, Сандра; Минервини, Фиоренца; д'Антуоно, Изабелла; Линсалата, Вито; Латтанцио, Винченцо (2012). «Вербаскозид, изовербаскозид и их производные, извлеченные из сточных вод оливковых заводов, как возможные пищевые антиоксиданты». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 60 (7): 1822–9. дои : 10.1021/jf204001p . ПМИД 22268549 .
- ^ Магиатис, П; Митаку, С; Цица, Э; Скалцунис, А.Л; Харвала, К. (1998). «Производные вербаскозида и иридоидные гликозиды Verbascum Undulatum». Письма о натуральных продуктах . 12 (2): 111–5. дои : 10.1080/10575639808048278 .
- ^ Климек, Б (1996). «6'-0-апиозил-вербаскозид в цветках коровяка (вид Verbascum)» Акта Польская Фармацевтика . 53 (2): 137–40. ПМИД 8960288 .
- ^ Инагаки, Нобуюки; Нисимура, Хироаки; Окада, Минору; Мицухаси, Хироши (1991). «Продуцирование вербаскозида культурами растительных клеток». Отчеты о растительных клетках . 9 (9): 484–487. дои : 10.1007/BF00232101 . ПМИД 24213785 . S2CID 32914451 .
- ^ Высокоинская, Х; Розга, М (1998). «Создание трансформированных корневых культур Paulownia tomentosa для производства вербаскозида». Журнал физиологии растений . 152 (1): 78–83. дои : 10.1016/S0176-1617(98)80105-3 .
- ^ Санторо, Антониетта; Бьянко, Джузеппе; Пичерно, Патриция; Акино, Рита Патриция; Автор Джузеппина; Марзокко, Стефания; Газзерро, Патриция; Лиой, Мария Бригида; Бифулько, Маурицио (2008). «Генотоксичность, индуцированная верминозидами и вербаскозидами, в отношении лимфоцитов человека: участие белков PARP-1 и p53». Письма по токсикологии . 178 (2): 71–6. дои : 10.1016/j.toxlet.2008.02.006 . ПМИД 18395372 .
- ^ Сантос-Крус, Луис Фелипе; Авила-Асеведо, Хосе Гильермо; Ортега-Капитан, Диего; Охеда-Дюпланшер, Хесус Клементе; Пердигон-Мойя, Хуана Лаура; Эрнандес-Портилья, Луис Барбо; Лопес-Дионисио, Эктор; Дуран-Диас, Анхель; Дуэньяс-Гарсия, Ирма Елена; Кастаньеда-Партида, Лаура; Гарсиа-Борес, Ана Мария; Херес-Пулидо, Мария Евгения (2012). «Вербаскозид не является генотоксичным при скрещивании ST и HB в тесте на пятна на крыльях дрозофилы, а его составная часть, кофейная кислота, снижает частоту спонтанных мутаций при скрещивании ST». Пищевая и химическая токсикология . 50 (3–4): 1082–90. дои : 10.1016/j.fct.2011.12.006 . ПМИД 22197714 .