Феназин

Феназин
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК Феназин
	Другие имена Дибензопиразин ; 9,10-Диазаантрацен ; Азофенилен ; акридизин
Идентификаторы
Номер CAS	92-82-0 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
КЭБ	ЧЕБИ:36674 ;
ХЭМБЛ	ХЕМБЛ119870 ;
ХимическийПаук	4593 ;
Информационная карта ECHA	100.001.995
ПабХим CID	4757 ;
НЕКОТОРЫЙ	2JHR6K463W ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID2059069 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 12 Ч 8 Н 2
Молярная масса	180.21 g/mol
Появление	кристаллический порошок от желтого до коричневого цвета
Плотность	1,25 г/см 3
Температура плавления	174–177 ° C (345–351 ° F; 447–450 К)
Точка кипения	357,2 ° C (675,0 ° F; 630,3 К) при 760 мм рт. ст.
Растворимость в воде	нерастворим в воде
Опасности
точка возгорания	160,3 ° С (320,5 ° F; 433,4 К)
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

Феназин – органическое соединение формулы (C ₆ H ₄ ) ₂ N ₂ . Это дибензоаннелированный пиразин и исходное вещество многих красителей , таких как толуиленовый красный , индулины и сафранины (и близкородственные эвродины). ^{[ 2 ]} Феназин кристаллизуется в виде желтых игл, которые лишь умеренно растворяются в спирте . Серная кислота растворяет его, образуя раствор темно-красного цвета.

Синтез

Классически феназин получают реакцией нитробензола и анилина по реакции Воля-Ауэ . Другие методы включают в себя:

пиролиз бариевой соли азобензоата
окисление анилина оксидом свинца
окисление дигидрофеназина, который получают нагреванием пирокатехина с о -фенилендиамином .
окисление орто-аминодифениламина пероксидом свинца .

Производные

Более сложные феназины, такие как нафтофеназины , нафтазины и нафтотолазины , можно получить конденсацией орто-диаминов с орто-хинонами. ^{[ 3 ]} или окислением орто -диамина в присутствии α- нафтола и разложением орто-анилидо-(-толуидидо-и так далее) -азосоединений разбавленными кислотами .
При использовании алкил- или арил-орто-диаминов азониевые основания получаются . Азины преимущественно желтого цвета, перегоняются в неизмененном виде и устойчивы к окислителям . Они легко присоединяют алкилиодиды , образуя алкилазониевые соли, ангидрида также происходит образование причем между этими гидроксильными группами . Растворяется в концентрированной серной кислоте с желтовато-зеленой флуоресценцией .
Родамины . , близкие к фталеинам, образуются при конденсации алкилметаминофенолов с фталевым ангидридом в присутствии серной кислоты Их соли представляют собой прекрасные красные красители. При входе амино- или гидроксильных в молекулу групп образуются красители. Моноаминопроизводные или евроходины получают конденсацией арилмонаминов с ортоаминоазосоединениями; конденсацией дихлоримида хинона или пара-нитрозодиметиланилина с монаминами, содержащими свободное пара-положение, или окислением ортогидроксидиаминодипбениламинов. Это желтовато-красные твердые вещества, которые ведут себя как слабые основания , их соли подвергаются гидролитической диссоциации в водном растворе . При нагревании с концентрированной соляной кислотой аминогруппа заменяется гидроксильной группой и фенольные евродолы . образуются

Аминофеназин

Многие аминофеназины являются яркими красителями. Двумя первыми синтетическими красителями являются аминофеназины, к ним относятся идулин и нигрозин . ^{[ 2 ]}

Симметричный ( диаминофеназин является исходным веществом важного красителя нейтрального красного цвета диметилдиаминотолуфеназина). Его получают окислением орто-фенилендиамина хлоридом железа .

В аналогичном процессе окисление холодной смеси пара -аминодиметиланилина и мета -толуилендиамина дает толуиленовый синий. Этот индамин образуется как промежуточный продукт и при кипячении переходит в красный цвет; а также окислением диметилпарафенилендиатнина метатолуилендиамином. Он кристаллизуется в виде оранжево-красных иголок, а его спиртовой раствор сильно флуоресцирует. Он окрашивает шелк и протравленный хлопок в прекрасный алый цвет. В коммерческом отношении он известен как нейтральный красный . феназония Чтобы узнать о солях , см. сафранин . Бензо[c]циннолин представляет собой изомер феназина, к которому он имеет такое же отношение, как фенантрен к антрацену .

Натуральные продукты

Известные биологические источники феназиновых соединений имеют преимущественно бактериальную природу. ^{[ 4 ]} Некоторые из родов, которые, как известно, производят феназины, включают виды Pseudomonas , виды Streptomyces и Pantoea agglomerans . Эти натуральные продукты феназина участвуют в вирулентности и конкурентоспособности организмов-продуцентов. Например, феназин пиоцианин, продуцируемый Pseudomonas aeruginosa, способствует его способности колонизировать легкие пациентов с муковисцидозом . Точно так же феназин-1-карбоновая кислота, продуцируемая рядом псевдомонад, увеличивает выживаемость в почвенной среде и, как было показано, необходима для биологического контроля активности некоторых штаммов. ^{[ 5 ]}^{[ 6 ]}^{[ 7 ]}

В то время как бактериальные феназины в основном участвуют во вторичном метаболизме, метанофеназин у метаногенных архей ( метаногенов ) участвует в первичном метаболизме и является важным переносчиком электронов. ^{[ 8 ]} Метанофеназин действует как функциональный эквивалент менахинонов и убихинонов в других организмах. Метанофеназин — это единственный известный феназин небактериального происхождения, а также единственный феназин, который участвует в первичном метаболизме. ^{[ 9 ]}

Биосинтез

Биосинтез феназина ответвляется от пути шикимовой кислоты в точке, следующей за хоризмовой кислотой . Две молекулы этого промежуточного соединения, полученного из хоризмата, затем соединяются диагонально-симметрично, образуя основной феназиновый каркас. Последовательные модификации затем приводят к появлению множества феназинов с различной биологической активностью . Примерами феназиновых алкалоидов являются пиоцианин , сафеновая кислота и эсмеральдины .

Ссылки

^ Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. с. 211. дои : 10.1039/9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4 .
^ Jump up to: ^а ^б Хорст Бернет (2012). «Азиновые красители». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a03_213.pub3 . ISBN 978-3527306732 .
^ Александр Р. Суррей (1955). «Пиоцианин» . Органические синтезы ; Сборник томов , т. 3, с. 753 .
^ Пирсон, Леланд С.; Пирсон, Элизабет А. (2010). «Метаболизм и функции феназинов у бактерий: влияние на поведение бактерий в окружающей среде и биотехнологических процессах» . Прикладная микробиология и биотехнология . 86 (6): 1659–1670. дои : 10.1007/s00253-010-2509-3 . ISSN 0175-7598 . ПМЦ 2858273 . ПМИД 20352425 .
^ Тернер, Дж. М. и Эй. Дж. Мессенджер (1986). Возникновение, биохимия и физиология производства феназинового пигмента . Достижения микробной физиологии. Том. 27. С. 211–275. дои : 10.1016/S0065-2911(08)60306-9 . ISBN 978-0-12-027727-8 . ПМИД 3532716 .
^ Макдональд М., Мавроди Д.В.; и др. (2001). «Биосинтез феназина у Pseudomonas fluorescens: точка ветвления от первичного пути биосинтеза шикимата и роль феназин-1,6-дикарбоновой кислоты». Дж. Ам. хим. Соц. 123 (38): 9459–9460. дои : 10.1021/ja011243 . ПМИД 11562236 . {{cite journal}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
^ Дитрих Л.Е., Окегбе С., Прайс-Уилан А., Сахта Х., Хантер Р.К., Ньюман Д.К. (2013). «Морфогенез бактериального сообщества тесно связан с внутриклеточным окислительно-восстановительным состоянием» (PDF) . Журнал бактериологии . 195 (7): 1371–80. дои : 10.1128/JB.02273-12 . ПМЦ 3624522 . ПМИД 23292774 .
^ Бейфусс, Уве; Титце, Марио; Боймер, Себастьян; Деппенмайер, Уве (17 июля 2000 г.). «Метанофеназин: структура, общий синтез и функция нового кофактора из метаногенных архей». Angewandte Chemie, международное издание . 39 (14): 2470–2472. doi : 10.1002/1521-3773(20000717)39:14<2470::aid-anie2470>3.0.co;2-r . ISSN 1433-7851 . ПМИД 10941105 .
^ Бейфусс, Уве; Титце, Марио (26 января 2005 г.), Мульцер, Иоганн (редактор), «Метанофеназин и другие природные биологически активные феназины» , Natural Products Synthesis II , vol. 244, Берлин, Гейдельберг: Springer Berlin Heidelberg, стр. 77–113, doi : 10.1007/b96889 , ISBN 978-3-540-21124-2 , получено 3 июля 2022 г.

В эту статью включен текст из публикации, которая сейчас находится в свободном доступе : Чисхолм, Хью , изд. (1911). « Феназин ». Британская энциклопедия . Том. 21 (11-е изд.). Издательство Кембриджского университета. стр. 364–365.

[iupac2013-1] Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. с. 211. дои : 10.1039/9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4 .

[ull-2] Jump up to: ^а ^б Хорст Бернет (2012). «Азиновые красители». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a03_213.pub3 . ISBN 978-3527306732 .

[3] Александр Р. Суррей (1955). «Пиоцианин» . Органические синтезы ; Сборник томов , т. 3, с. 753 .

[PiersonPierson2010-4] Пирсон, Леланд С.; Пирсон, Элизабет А. (2010). «Метаболизм и функции феназинов у бактерий: влияние на поведение бактерий в окружающей среде и биотехнологических процессах» . Прикладная микробиология и биотехнология . 86 (6): 1659–1670. дои : 10.1007/s00253-010-2509-3 . ISSN 0175-7598 . ПМЦ 2858273 . ПМИД 20352425 .

[5] Тернер, Дж. М. и Эй. Дж. Мессенджер (1986). Возникновение, биохимия и физиология производства феназинового пигмента . Достижения микробной физиологии. Том. 27. С. 211–275. дои : 10.1016/S0065-2911(08)60306-9 . ISBN 978-0-12-027727-8 . ПМИД 3532716 .

[6] Макдональд М., Мавроди Д.В.; и др. (2001). «Биосинтез феназина у Pseudomonas fluorescens: точка ветвления от первичного пути биосинтеза шикимата и роль феназин-1,6-дикарбоновой кислоты». Дж. Ам. хим. Соц. 123 (38): 9459–9460. дои : 10.1021/ja011243 . ПМИД 11562236 . {{cite journal}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )

[7] Дитрих Л.Е., Окегбе С., Прайс-Уилан А., Сахта Х., Хантер Р.К., Ньюман Д.К. (2013). «Морфогенез бактериального сообщества тесно связан с внутриклеточным окислительно-восстановительным состоянием» (PDF) . Журнал бактериологии . 195 (7): 1371–80. дои : 10.1128/JB.02273-12 . ПМЦ 3624522 . ПМИД 23292774 .

[8] Бейфусс, Уве; Титце, Марио; Боймер, Себастьян; Деппенмайер, Уве (17 июля 2000 г.). «Метанофеназин: структура, общий синтез и функция нового кофактора из метаногенных архей». Angewandte Chemie, международное издание . 39 (14): 2470–2472. doi : 10.1002/1521-3773(20000717)39:14<2470::aid-anie2470>3.0.co;2-r . ISSN 1433-7851 . ПМИД 10941105 .

[9] Бейфусс, Уве; Титце, Марио (26 января 2005 г.), Мульцер, Иоганн (редактор), «Метанофеназин и другие природные биологически активные феназины» , Natural Products Synthesis II , vol. 244, Берлин, Гейдельберг: Springer Berlin Heidelberg, стр. 77–113, doi : 10.1007/b96889 , ISBN 978-3-540-21124-2 , получено 3 июля 2022 г.

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]

[ 9 ]