Моноглицериды

Молекулярная структура 2-моноацилглицерина

Моноглицериды (также: ацилглицерины или моноацилглицерины ) представляют собой класс глицеридов , которые состоят из молекулы глицерина, связанной с жирной кислотой посредством сложноэфирной связи. ^{[ 1 ]} Поскольку глицерин содержит как первичные, так и вторичные спиртовые группы, могут образовываться два разных типа моноглицеридов; 1-моноацилглицерины, в которых жирная кислота присоединена к первичному спирту, или 2-моноацилглицерины, в которых жирная кислота присоединена к вторичному спирту.

Синтез

Моноглицериды производятся как биологическим, так и промышленным путем. В природе они присутствуют в очень небольших количествах (0,1-0,2%) в некоторых маслах семян, таких как оливковое , рапсовое и хлопковое масло . ^{[ 2 ]} Они биосинтезируются путем гидролиза триглицеридов и липопротеинлипазой ферментативного гидролиза диглицеридов диацилглицеринлипазой ферментативного ; или в качестве промежуточного продукта при алканоилировании глицерина с образованием жиров . Некоторые моноглицериды фармакологически активны (например, 2-олеоилглицерин , 2-арахидоноилглицерин ^{[ 3 ]}).

Промышленное производство в основном достигается за счет реакции глицеролиза между триглицеридами и глицерином. ^{[ 4 ]} Товарным сырьем для производства моноацилглицеринов могут быть как растительные масла , так и животные жиры .

Использование

Моноглицериды в основном используются в качестве поверхностно-активных веществ , обычно в форме эмульгаторов . Вместе с диглицеридами обычно добавляют моноглицериды в коммерческие пищевые продукты в небольших количествах под названием «Е471» (т.е. моно- и диглицериды жирных кислот ), что помогает предотвратить разделение смесей масел и воды. Они также часто встречаются в хлебобулочных изделиях, напитках, мороженом , жевательной резинке , шортенинге , взбитых начинках , маргарине , спредах и арахисовом масле. ^{[ 5 ]} и кондитерские изделия . ^{[ 6 ]} В хлебобулочных изделиях моноглицериды полезны для улучшения объема и текстуры хлеба, а также в качестве средств, препятствующих черстве . ^{[ 7 ]}^{[ 8 ]} Моноглицериды используются для повышения физической устойчивости молочных напитков к образованию сливок. ^{[ 9 ]}

Примеры

Монолаурин , широко используемый в косметике и в качестве пищевой добавки.
Моностеарат глицерина , используемый в пищевых продуктах в качестве загустителя, эмульгатора и консерванта.
Глицерилгидроксистеарат содержится в различных косметических средствах и средствах по уходу за кожей.

См. также

Ссылки

^ ИЮПАК , Сборник химической терминологии , 2-е изд. («Золотая книга») (1997). Исправленная онлайн-версия: (2006–) « глицериды ». дои : 10.1351/goldbook.G02647
^ Фликинджер, Брент Д.; Мацуо, Нобору (февраль 2003 г.). «Пищевая характеристика масла ДАГ». Липиды . 38 (2): 129–132. дои : 10.1007/s11745-003-1042-8 . ПМИД 12733744 . S2CID 4061326 .
^ Хансен, КБ; Розенкильде, ММ; Кноп, ФК; Веллнер, Н.; Дип, штат Техас; Рефельд, Дж. Ф.; Андерсен, ЮБ; Холст, Джей-Джей; Хансен, HS (сентябрь 2011 г.). «2-олеоилглицерин является агонистом GPR119 и сигнализирует о высвобождении GLP-1 у людей» . Журнал клинической эндокринологии и метаболизма . 96 (9): E1409–17. дои : 10.1210/jc.2011-0647 . ПМИД 21778222 .
^ Зоннтаг, Норман ОВ (1982). «Глицеролиз жиров и метиловых эфиров — Состояние, обзор и критика». Журнал Американского общества нефтехимиков . 59 (10): 795А–802А. дои : 10.1007/BF02634442 . ISSN 0003-021X . S2CID 84808531 .
^ Джайн, Нихарика (27 сентября 2021 г.). «Использование дистиллированных моноглицеридов (ДМГ) в арахисовом масле» . Источник Хорошая еда . Проверено 27 сентября 2021 г.
^ Здзислав З.Э. Сикорский; Анна Колаковска (30 июля 2002 г.). Химические и функциональные свойства пищевых липидов . ЦРК Пресс. стр. 218–. ISBN 978-1-4200-3199-7 .
^ Ю Хуэй (15 февраля 2008 г.). Хлебобулочные изделия: наука и технологии . Джон Уайли и сыновья. стр. 350–. ISBN 978-0-470-27632-7 .
^ Джерард Л. Хасенхюттль; Ричард В. Хартель (1 января 1997 г.). Пищевые эмульгаторы и их применение . Спрингер. ISBN 978-0-412-07621-3 .
^ Лой, Чиа Чун; Эйрс, Грэм Т.; Берч, Э. Джон (2019). «Влияние моно- и диглицеридов на физические свойства и стабильность стабилизированной белками эмульсии масло в воде». Журнал пищевой инженерии . 240 : 56–64. дои : 10.1016/j.jfoodeng.2018.07.016 . ISSN 0260-8774 . S2CID 106021441 .

[1] ИЮПАК , Сборник химической терминологии , 2-е изд. («Золотая книга») (1997). Исправленная онлайн-версия: (2006–) « глицериды ». дои : 10.1351/goldbook.G02647

[2] Фликинджер, Брент Д.; Мацуо, Нобору (февраль 2003 г.). «Пищевая характеристика масла ДАГ». Липиды . 38 (2): 129–132. дои : 10.1007/s11745-003-1042-8 . ПМИД 12733744 . S2CID 4061326 .

[3] Хансен, КБ; Розенкильде, ММ; Кноп, ФК; Веллнер, Н.; Дип, штат Техас; Рефельд, Дж. Ф.; Андерсен, ЮБ; Холст, Джей-Джей; Хансен, HS (сентябрь 2011 г.). «2-олеоилглицерин является агонистом GPR119 и сигнализирует о высвобождении GLP-1 у людей» . Журнал клинической эндокринологии и метаболизма . 96 (9): E1409–17. дои : 10.1210/jc.2011-0647 . ПМИД 21778222 .

[Sonntag1982-4] Зоннтаг, Норман ОВ (1982). «Глицеролиз жиров и метиловых эфиров — Состояние, обзор и критика». Журнал Американского общества нефтехимиков . 59 (10): 795А–802А. дои : 10.1007/BF02634442 . ISSN 0003-021X . S2CID 84808531 .

[5] Джайн, Нихарика (27 сентября 2021 г.). «Использование дистиллированных моноглицеридов (ДМГ) в арахисовом масле» . Источник Хорошая еда . Проверено 27 сентября 2021 г.

[SikorskiKolakowska2002-6] Здзислав З.Э. Сикорский; Анна Колаковска (30 июля 2002 г.). Химические и функциональные свойства пищевых липидов . ЦРК Пресс. стр. 218–. ISBN 978-1-4200-3199-7 .

[Hui2008-7] Ю Хуэй (15 февраля 2008 г.). Хлебобулочные изделия: наука и технологии . Джон Уайли и сыновья. стр. 350–. ISBN 978-0-470-27632-7 .

[HasenhuettlHartel1997-8] Джерард Л. Хасенхюттль; Ричард В. Хартель (1 января 1997 г.). Пищевые эмульгаторы и их применение . Спрингер. ISBN 978-0-412-07621-3 .

[9] Лой, Чиа Чун; Эйрс, Грэм Т.; Берч, Э. Джон (2019). «Влияние моно- и диглицеридов на физические свойства и стабильность стабилизированной белками эмульсии масло в воде». Журнал пищевой инженерии . 240 : 56–64. дои : 10.1016/j.jfoodeng.2018.07.016 . ISSN 0260-8774 . S2CID 106021441 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]

[ 9 ]

v т и Виды липидов
Общий	Насыщенность : Насыщенные жиры Ненасыщенные жиры Мононенасыщенные жирные кислоты Полиненасыщенные жирные кислоты Незаменимая жирная кислота Другое : Жир Масло
Геометрия	Трансжиры Омега-3 жирные кислоты Омега-6 жирные кислоты Омега-9 жирные кислоты
Эйкозаноиды	Арахидоновая кислота Простагландины Простациклин Тромбоксан Лейкотриены
Жирные кислоты	Каприловая кислота Каприновая кислота Лауриновая кислота Миристиновая кислота Пальмитиновая кислота Стеариновая кислота Арахиновая кислота Бегеновая кислота Лигноцериновая кислота
Глицериды	Моноглицериды Диглицерид Триглицерид Тригептаноин Тримиристин Трипальмитин Тристеарин Трилинолеин Триолеин
фосфолипиды	Фосфатидилсерин Фосфатидилинозит Фосфатидилэтаноламин Кардиолипин Дипальмитоилфосфатидилхолин
Сфинголипиды	Керамид
Стероиды	Холестерин Кортикостероиды Секс стероиды Секостероиды