Октенидина дигидрохлорид
| |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК
1,1'-(Декан-1,10-диил)бис( N -октилпиридин-4( 1H )-имин)-хлорид водорода (1/2)
| |
| Другие имена
N , N '-(декан-1,10-диилди-1(4H)-пиридил-4-илиден)бис(октиламмоний)дихлорид
| |
| Идентификаторы | |
| |
3D model ( JSmol )
|
|
| КЭБ | |
| ХЭМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.068.035 |
| Номер ЕС |
|
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ |
|
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 36 Н 64 Cl 2 N 4 | |
| Молярная масса | 623.84 g·mol −1 |
| Фармакология | |
| R02AA21 ( ВОЗ ) , A01AB24 ( ВОЗ ), QA01AB24 ( ВОЗ ), комбинированные коды: D08AJ57 ( ВОЗ ), G01AX66 ( ВОЗ ) | |
| Юридический статус |
|
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Октенидина дигидрохлорид представляет собой катионное поверхностно-активное вещество со структурой гемини-поверхностно-активного вещества , полученное из 4-аминопиридина . Активен в отношении грамположительных и грамотрицательных бактерий . С 1987 года его используют преимущественно в Европе в качестве антисептика перед медицинскими процедурами, в том числе у новорожденных.
Медицинское использование
[ редактировать ]С 1987 года октенидин применяется в Европе как антисептик в концентрации от 0,1 до 2,0%. [ нужна ссылка ] Это заменитель хлоргексидина из-за его медленного действия и опасений по поводу канцерогенной примеси 4-хлоранилина . [ нужна ссылка ] Препараты октенидина дешевле, чем хлоргексидин, и по состоянию на 2007 год резистентности не наблюдалось. [ 3 ] Они могут содержать антисептик феноксиэтанол . [ 4 ] Он не указан в Приложении V к разрешенным консервантам Европейского косметического регламента 1223/2009.
Эффективность
[ редактировать ]Октенидина дигидрохлорид активен в отношении грамположительных и грамотрицательных бактерий . [ 5 ]
Испытания суспензии in vitro с 5-минутной экспозицией показали, что октенидин требует более низких эффективных концентраций, чем хлоргексидин, для уничтожения распространенных бактерий, таких как золотистый стафилококк, кишечная палочка, Proteus mirabilis и дрожжи Candida albicans. [ 6 ]
| Эффективная концентрация, % | ||
|---|---|---|
| Октенидина дигидрохлорид | Хлоргексидина биглюконат | |
| Золотистый стафилококк | 0.025 | >0,2 |
| кишечная палочка | 0.025 | 0.1 |
| Протей замечательный | 0.025 | >0,2 |
| Кандида альбиканс | 0.01 | 0.025 |
| синегнойная палочка | 0.025 | >0,2 |
Наблюдательное исследование применения октенидина на коже пациентов в 17 отделениях интенсивной терапии Берлина в 2014 году показало снижение уровня внутрибольничных инфекций . [ 7 ]
По данным исследования, проведенного в отделениях интенсивной терапии новорожденных в Германии , октенидин без феноксиэтанола и октенидин были наиболее распространенными кожными антисептиками, используемыми при процедурах интенсивной терапии. Кожные осложнения включали образование волдырей, некроз и рубцевание, о которых ранее не сообщалось в этой популяции. [ 4 ]
В исследовании 2016 года среди педиатрических онкологических больных с устройствами для долговременного центрального венозного доступа, в которых применялись октенидин/изопропанол для дезинфекции катетеров и трехходовых кранов в рамках комплексного вмешательства, риск инфекций кровотока снизился. [ 8 ]
Безопасность
[ редактировать ]Октенидин не всасывается ни через кожу, ни через слизистые оболочки, ни через раны и не проходит через плацентарный барьер. Однако катионоактивные соединения вызывают местное раздражение и чрезвычайно ядовиты при парентеральном введении . [ 6 ]
В исследовании in vitro в 2016 году ополаскивателей для рта на фибробластах десен и эпителиальных клетках октенидин показал меньший цитотоксический эффект, особенно на эпителиальные клетки, по сравнению с хлоргексидином через 15 минут. [ 9 ] Промывание ран октенидином вызывало у собак тяжелые осложнения. [ 10 ] асептический некроз и хроническое воспаление при проникающих ранениях рук у человека. [ 11 ] [ 12 ]
Синтез
[ редактировать ]
Вторичный амин (3) образуется в результате реакции октан-1-амина [1) и 4-бромпиридина (2). Обработка его 1,10-дихлордеканом (4) дает октенидин в виде его дигидрохлоридной соли . [ 13 ] [ 14 ] [ 15 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Номер ЕС. 274-861-8 , ЭХА
- ^ «Список разрешенных на национальном уровне лекарственных средств. Активное вещество: октенидин» (PDF) . www.ema.europa.eu .
- ^ Аль-Дури, З.; Горонци-Бермес, П.; Геммелл, CG; Моррисон, Д. (июнь 2007 г.). «Низкий уровень воздействия на MRSA октенидина дигидрохлорида не вызывает резистентности» . Журнал антимикробной химиотерапии . 59 (6): 1280–1281. дои : 10.1093/jac/dkm092 . ISSN 0305-7453 . ПМИД 17439976 .
- ^ Jump up to: а б CD Бирманн; А. Крибс; Б. Рот; И. Танчева-Бедная (2016). «Использование и кожные побочные эффекты кожных антисептиков у младенцев с чрезвычайно низкой массой тела при рождении - ретроспективный обзор отделений интенсивной терапии Германии». Клиническая педиатрия . 228 (4): 208–12. дои : 10.1055/s-0042-104122 . ПМИД 27362412 . S2CID 5099338 .
- ^ Седлок, DM; Бейли, DM (декабрь 1985 г.). «Микробицидная активность октенидина гидрохлорида, нового бактерицидного средства алкандиилбис[пиридин]» . Антимикробные средства и химиотерапия . 28 (6): 786–790. дои : 10.1128/AAC.28.6.786 . ISSN 0066-4804 . ПМК 180329 . ПМИД 3909955 .
- ^ Jump up to: а б Ганс-П. Харк (2007), «Дезинфицирующие средства», Энциклопедия промышленной химии Ульмана (7-е изд.), Wiley, стр. 1–17, doi : 10.1002/14356007.a08_551
- ^ Гастмайер П., Кемпф К., Бенке М., Гефферс С., Шваб Ф. (2016). «Обсервационное исследование универсального использования октенидина для уменьшения нозокомиальных инфекций кровотока и микроорганизмов с МЛУ» . Журнал антимикробной химиотерапии . 71 (9): 2569–76. дои : 10.1093/jac/dkw170 . ПМИД 27234462 .
- ^ Фуртвенглер, Ройкос; Ло, Кэролин; Граф, Норберт; Саймон, Арне (2015). «Влияние модифицированного пакета поддерживающего ухода Broviac на инфекции кровотока у педиатрических больных раком» . GMS Гигиена и инфекционный контроль . 10 : Док15. дои : 10.3205/dgkh000258 . ПМЦ 4657435 . ПМИД 26605135 .
- ^ Шмидт, Дж.; Зыба, В.; Юнг, К.; Ринке, С.; Хаак, Р.; Маусберг, РФ; Зибольц, Д. (2016). «Цитотоксическое воздействие ополаскивателя для рта октенидином на фибробласты и эпителиальные клетки человека – исследование in vitro » . Лекарственная и химическая токсикология . 39 (3): 322–330. дои : 10.3109/01480545.2015.1121274 . ПМИД 26654138 . S2CID 19546288 .
- ^ Кайзер, С.; Крамер, М.; Тиль, К. (2015). «Тяжелые осложнения после непреднамеренного применения октенидина дигидрохлорида. Серия случаев с четырьмя собаками». Ветеринарная практика. Издание K, Мелкие животные/Домашние животные . 43 (5): 291–298. дои : 10.15654/TPK-150029 . ПМИД 26353826 . S2CID 80926611 .
- ^ Лашапель, Ж.М. (2014). «Сравнение раздражающих и аллергенных свойств антисептиков» . Европейский журнал дерматологии . 24 (1): 3–9. дои : 10.1684/ejd.2013.2198 . ПМИД 24492204 .
- ^ Франц, Т.; Фёгелин, Э. (2012). «Асептический некроз тканей и хроническое воспаление после орошения проникающих ран рук Октенисепт®» . Журнал хирургии рук, европейский том . 37 (1): 61–64. дои : 10.1177/1753193411414353 . ПМИД 21816890 . S2CID 29175202 .
- ^ Патент США 4206215 , Денис М. Бэйли, «Противомикробные бис-[4-(замещенные-амино)-1-пиридиний]алканы», выдан 3 июня 1980 г., передан компании Sterling Drug Inc.
- ^ Бейли, Денис М.; ДеГрация, К. Джордж; Хофф, Стефани Дж.; Шуленберг, Пэтси Л.; О'Коннор, Джон Р.; Пэрис, Дональд А.; Сли, Эндрю Маккензи (1984). «Биспиридинамины: новый класс местных противомикробных средств как ингибиторов зубного налета». Журнал медицинской химии . 27 (11): 1457–1464. дои : 10.1021/jm00377a014 . ISSN 0022-2623 .
- ^ «Октенидин» . Фармацевтические субстанции . Тиме . Проверено 21 июля 2024 г.