Тетрапиррол
Тетрапирролы — это класс химических соединений , которые содержат четыре пиррольных или пирролоподобных кольца. Пиррол/производные пиррола связаны ( = (CH) - или - CH
2 – единицы), либо линейным, либо циклическим образом. Пирролы представляют собой пятиатомное кольцо с четырьмя атомами углерода и одним атомом азота. Тетрапирролы являются распространенными кофакторами в биохимии, а их биосинтез и распад играют важную роль в химии жизни.
Некоторые тетрапирролы образуют активное ядро соединений, играющих решающую биохимическую роль в живых системах, таких как гемоглобин и хлорофилл . В частности, в этих двух молекулах пиррольное макроциклическое кольцо обрамляет атом металла, который образует координационное соединение с пирролами и играет центральную роль в биохимических функциях этих молекул.
Структура
[ редактировать ]Линейные тетрапирролы (называемые биланами ) включают: [1]
- Продукты распада гема (например, билирубин , биливердин )
- Фикобилины (обнаружены в цианобактериях )
- Люциферины , обнаруженные в динофлагеллятах и креветках-эуфаузиидах (криле).
- уропорфириноген III , подлинный тетрапиррол
Циклические тетрапирролы, имеющие четыре одноуглеродных мостика, включают: [1]
- Порфин , простейший тетрапиррол.
- Порфирины , включая гем , ядро гемоглобина.
- Хлорины , в том числе те, которые входят в состав хлорофилла.
Циклические тетрапирролы, имеющие три одноуглеродных мостика и одну прямую связь между пирролами, включают:
- Коррины , включая ядра кобаламинов , в комплексе с ионом кобальта .
- Гемовая группа гемоглобина с порфиновым макроциклом.
- Хлориновая хлорофилла часть молекулы . Зеленым прямоугольником показана группа , которая варьируется в зависимости от типа хлорофилла .
- кобаламина В структуру входит макроцикл коррина .
Тетрапиррольные части молекул обычно действуют как хромофоры из-за высокой степени сопряжения в них. Поэтому эти соединения обычно окрашены.