Гуаякол

Гуаякол ^{[ 1 ]}
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК 2-метоксифенол
	Другие имена о -Метоксифенол ; О -Метилкатехин ; 2-гидроксианизол ; Пирогваяковая кислота ; Монометиловый эфир пирокатехина ; 1-гидрокси-2-метоксибензол ;
Идентификаторы
Номер CAS	90-05-1 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
КЭБ	ЧЕБИ:28591 ;
ХЭМБЛ	ХЕМБЛ13766 ;
ХимическийПаук	447 ;
Информационная карта ECHA	100.001.786
КЕГГ	D00117 ;
ПабХим CID	460 ;
НЕКОТОРЫЙ	6JKA7MAH9C ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID0023113 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 7 Н 8 О 2
Молярная масса	124.139 g·mol −1
Появление	бесцветное масло или кристаллическое твердое вещество
Плотность	1,112 г/см 3 , жидкость ; 1,129 г/см 3 , кристаллы
Температура плавления	26–29 ° C (79–84 ° F; 299–302 К)
Точка кипения	204–206 ° C (399–403 ° F; 477–479 К)
Растворимость в воде	23,3 г/л при 25 °C
Родственные соединения
Родственные метоксифенолы	мехинол ; 3-метоксифенол
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

Гуаякол ( / ˈ ɡ w aɪ ə k ɒ l / ) представляет собой органическое соединение с формулой C ₆ H ₄ (OH)(OCH ₃ ). Это фенольное соединение, содержащее метоксифункциональную группу. Гваякол выглядит как вязкое бесцветное масло, хотя выдержанные или загрязненные образцы часто имеют желтоватый оттенок. Он широко встречается в природе и является обычным продуктом пиролиза древесины . ^{[ 3 ]}

Возникновение

Гваякол обычно получают из гваякума или древесного креозота .

Его производят различные растения. ^{[ 4 ]} Он также содержится в эфирных маслах семян сельдерея , табака листьев , листьев апельсина и кожуры лимона . ^{[ 5 ]} Чистое вещество бесцветно, но под воздействием воздуха и света образцы желтеют. Соединение присутствует в древесном дыме образующемся в результате пиролиза лигнина . , Это соединение придает вкус многим веществам, таким как виски. ^{[ 6 ]} и жареный кофе . ^{[ 7 ]}

Подготовка

Соединение было впервые выделено Отто Унвердорбеном в 1826 году. ^{[ 8 ]} Гваякол получают путем метилирования о - использованием катехина , например, с поташа и диметилсульфата : ^{[ 3 ]}

C ₆ H ₄ (OH) ₂ + (CH ₃ O) ₂ SO ₂ → C ₆ H ₄ (OH)(OCH ₃ ) + HO(CH ₃ O)SO ₂

Лабораторные методы

Гваякол можно приготовить в лаборатории разными способами. о -Анизидин , полученный в две стадии из анизола , может быть гидролизован через его диазониевое производное. можно синтезировать путем диметилирования катехола монодеметилированием с последующим селективным Гваякол . ^{[ 9 ]}

C ₆H ₄(OCH ₃) ₂ + C ₂H ₅SNa → C ₆H ₄(OCH ₃)(ONa) + C ₂H ₅SCH ₃

Использование и химические реакции

Соотношение сирингил/гваяцил

Лигнин , составляющий основную часть биомассы, иногда классифицируют по гваяциловому компоненту. Пиролиз лигнина голосеменных растений дает больше гваякола в результате удаления пропенильной группы кониферилового спирта . Говорят, что эти лигнины имеют высокое содержание гваяцила (или G). Напротив, лигнины, полученные из синапилового спирта, дают сирингол . Высокое содержание сирингила (или S) указывает на лигнин покрытосеменных растений . ^{[ 10 ]} сахарного тростника Багасса является одним из полезных источников гваякола; пиролиз лигнинов багассы дает соединения, включая гваякол, 4-метилгваякол и 4-винилгваякол. ^{[ 11 ]}

Химическое промежуточное соединение

Гваякол является полезным предшественником для синтеза других соединений. ^{[ 12 ]} Будучи полученным из биомассы, он является потенциальным компонентом или предшественником «зеленого топлива». ^{[ 13 ]}

Гуаякол также является полезным реагентом для количественного определения пероксидаз , поскольку в присутствии перекиси водорода эти ферменты катализируют с ее помощью образование тетрагваякола. ^{[ 14 ]} окрашенное соединение, количественное определение которого можно определить по его поглощению при длине волны 420–470 нм, следуя уравнению:

4 гваякола (бесцветного) + 2 H
₂2О
₂ → тетрагваякол (цветной) + 8 H
_2О .

Лекарственные и пищевые

Гваякол является предшественником различных ароматизаторов , таких как эвгенол . ^{[ 15 ]} По оценкам, 85% мировых поставок ванилина приходится на гваякол. Поскольку потребители склонны предпочитать натуральный ванилин синтетическому ванилину, были приняты такие методы, как микробная ферментация. Этот путь включает реакцию конденсации глиоксиловой кислоты с гваяколом с образованием миндальной кислоты, которая окисляется с образованием фенилглиоксиловой кислоты . Эта кислота подвергается декарбоксилированию с образованием ванилина. ^{[ 16 ]} Неочищенный ванилин затем можно очистить вакуумной перегонкой и перекристаллизацией.

Гваякол также используется в медицине как отхаркивающее , антисептическое и местное обезболивающее средство . ^{[ 17 ]}

Гуаякол вырабатывается в кишечнике пустынной саранчи Schistocerca gregaria в результате расщепления растительного материала. Этот процесс осуществляется кишечной бактерией Pantoea agglomerans ( Enterobacter ). Это один из основных компонентов феромонов, вызывающих саранчи роение . ^{[ 18 ]}

Безопасность

Метоксифенолы являются потенциальными биомаркерами воздействия дыма биомассы, например, при вдыхании древесного дыма. Диетические источники метоксифенолов превосходят вклад ингаляционного воздействия древесного дыма. ^{[ 19 ]}

См. также

Ссылки

^ Индекс Merck (13-е изд.). п. 4568.
^ «Список синонимов гваякола» . Химическая промышленность .
^ Jump up to: ^а ^б Фиге, Хельмут; Фогес, Хайнц-Вернер; Хамамото, Тошиказу; Умемура, Сумио; Ивата, Тадао; Мики, Исайя; Фудзита, Ясухиро; Буйш, Ханс-Йозеф; Гарбе, Доротея; Паулюс, Вильфрид. «Производные фенола». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a19_313 . ISBN 978-3527306732 .
^ Даффи, СС; Олдрич, младший; Блюм, М.С. (1977). «Биосинтез фенола и гваякола полукрылыми Leptoglossus phyllopus ». Сравнительная биохимия и физиология Б . 56 (2Б): 101–102. дои : 10.1016/0305-0491(77)90029-3 . ПМИД 830476 .
^ Бердок, Джорджия (1995). Энциклопедия пищевых и красящих добавок . Бока-Ратон, Флорида: CRC Press. стр. 1244–1245. ISBN 978-0849394126 .
^ Гальегос, Дженна (17 августа 2017 г.). «Лучший способ пить виски, по мнению науки» . Вашингтон Пост . Именно гваякол придает виски дымный, пряный, торфяной вкус.
^ Дорфнер, Р.; Ферге, Т.; Кеттруп, А.; Циммерманн, Р.; Ерецян, К. (сентябрь 2003 г.). «Мониторинг 4-винилгваякола, гваякола и фенола в режиме реального времени во время обжарки кофе с помощью времяпролетной масс-спектрометрии с резонансной лазерной ионизацией». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 51 (19): 5768–5773. дои : 10.1021/jf0341767 . ISSN 0021-8561 . ПМИД 12952431 .
^ Стивенс, Мэн; Ронан, АК; Суркс, Т.С.; Э.М., Бойд (1943). «О отхаркивающем действии креозота и гваяколов» . Журнал Канадской медицинской ассоциации . 48 (2): 124–127. ПМЦ 1827660 . ПМИД 20322688 .
^ Миррингтон, Р.Н.; Фейтрилл, Дж.И. (1988). «Монометиловый эфир орцинола» . Органические синтезы ; Сборник томов , т. 6, с. 859 .
^ Ли, Лайгенг; Ченг, Сяо Фэй; Лешкевич, Жаклин; Умедзава, Тошиаки; Хардинг, Скотт А.; Чанг, Винсент Л. (2001). «Последний этап биосинтеза сирингилмонолигнола у покрытосеменных растений регулируется новым геном, кодирующим синапилалкогольдегидрогеназу» . Растительная клетка . 13 (7): 1567–1586. дои : 10.1105/tpc.010111 . ПМК 139549 . ПМИД 11449052 .
^ дель Рио, Хосе К.; Лино, Алессандро Г.; Колодетт, Хорхе Л.; Лима, Клаудио Ф.; Гутьеррес, Ана; Мартинес, Анхель Т.; Лу, Фачуан; Ральф, Джон; Ренкорет, Хорхе (01 октября 2015 г.). «Различия в химической структуре лигнинов из жома сахарного тростника и соломы» . Биомасса и биоэнергетика . 81 : 322–338. дои : 10.1016/j.biombioe.2015.07.006 . ISSN 0961-9534 .
^ Ляо, Чун-Чен (2005). «Стратегия замаскированного о -бензохинона в органическом синтезе: быстрое и эффективное создание цис -декалинов и линейных трихинанов из 2-метоксифенолов» . Чистая и прикладная химия . 77 (7): 1221–1234. дои : 10.1351/pac200577071221 .
^ Саиди, Маджид; Самими, Ферештех; Каримипурфар, Дорназ; Нимманвудипонг, Тарит; Гейтс, Брюс К.; Рахимпур, Мохаммад Реза (2014). «Обновление бионефтей, полученных из лигнина, путем каталитической гидродеоксигенации». Энергетическая среда. Наука . 7 : 103–129. дои : 10.1039/C3EE43081B .
^ Кодури Р.С., Тьен М. (1995). «Окисление гваякола лигнинпероксидазой. Роль вератрилового спирта» . Журнал биологической химии . 270 (38): 22254–8. дои : 10.1074/jbc.270.38.22254 . ПМИД 7673205 .
^ Аллен, CFH; Гейтс, JW младший (1955). « О -Эвгенол» . Органические синтезы ; Сборник томов , т. 3, с. 418 .
^ Эспозито, Лоуренс Дж.; Форманек, К.; Кинц, Г.; Могер, Ф.; Моро, В.; Роберт, Г.; Труше, Ф. (1997). "Ванилин". Энциклопедия химической технологии Кирка – Отмера . Том. 24 (4-е изд.). Нью-Йорк, штат Нью-Йорк: Джон Уайли и сыновья. стр. 812–825.
^ «Гваякол» . Наркобанк . 02.11.2019 . Проверено 18 ноября 2019 г.
^ Диллон, Род Дж.; Веннард, Крис Т.; Чарнли, А. Кейт (24 февраля 2000 г.). «Феромоны: эксплуатация кишечных бактерий саранчи» . Природа . 403 (6772): 851. Бибкод : 2000Natur.403..851D . дои : 10.1038/35002669 . ПМИД 10706273 . S2CID 5207502 .
^ Смит, КР (2005). «Критический обзор воздействия древесного дыма на здоровье» (PDF) . Школа общественного здравоохранения Университета Беркли. Архивировано из оригинала (PDF) 10 июля 2009 г.

[1] Индекс Merck (13-е изд.). п. 4568.

[2] «Список синонимов гваякола» . Химическая промышленность .

[Ullmann-3] Jump up to: ^а ^б Фиге, Хельмут; Фогес, Хайнц-Вернер; Хамамото, Тошиказу; Умемура, Сумио; Ивата, Тадао; Мики, Исайя; Фудзита, Ясухиро; Буйш, Ханс-Йозеф; Гарбе, Доротея; Паулюс, Вильфрид. «Производные фенола». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a19_313 . ISBN 978-3527306732 .

[4] Даффи, СС; Олдрич, младший; Блюм, М.С. (1977). «Биосинтез фенола и гваякола полукрылыми Leptoglossus phyllopus ». Сравнительная биохимия и физиология Б . 56 (2Б): 101–102. дои : 10.1016/0305-0491(77)90029-3 . ПМИД 830476 .

[5] Бердок, Джорджия (1995). Энциклопедия пищевых и красящих добавок . Бока-Ратон, Флорида: CRC Press. стр. 1244–1245. ISBN 978-0849394126 .

[6] Гальегос, Дженна (17 августа 2017 г.). «Лучший способ пить виски, по мнению науки» . Вашингтон Пост . Именно гваякол придает виски дымный, пряный, торфяной вкус.

[7] Дорфнер, Р.; Ферге, Т.; Кеттруп, А.; Циммерманн, Р.; Ерецян, К. (сентябрь 2003 г.). «Мониторинг 4-винилгваякола, гваякола и фенола в режиме реального времени во время обжарки кофе с помощью времяпролетной масс-спектрометрии с резонансной лазерной ионизацией». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 51 (19): 5768–5773. дои : 10.1021/jf0341767 . ISSN 0021-8561 . ПМИД 12952431 .

[8] Стивенс, Мэн; Ронан, АК; Суркс, Т.С.; Э.М., Бойд (1943). «О отхаркивающем действии креозота и гваяколов» . Журнал Канадской медицинской ассоциации . 48 (2): 124–127. ПМЦ 1827660 . ПМИД 20322688 .

[9] Миррингтон, Р.Н.; Фейтрилл, Дж.И. (1988). «Монометиловый эфир орцинола» . Органические синтезы ; Сборник томов , т. 6, с. 859 .

[TPC-10] Ли, Лайгенг; Ченг, Сяо Фэй; Лешкевич, Жаклин; Умедзава, Тошиаки; Хардинг, Скотт А.; Чанг, Винсент Л. (2001). «Последний этап биосинтеза сирингилмонолигнола у покрытосеменных растений регулируется новым геном, кодирующим синапилалкогольдегидрогеназу» . Растительная клетка . 13 (7): 1567–1586. дои : 10.1105/tpc.010111 . ПМК 139549 . ПМИД 11449052 .

[11] дель Рио, Хосе К.; Лино, Алессандро Г.; Колодетт, Хорхе Л.; Лима, Клаудио Ф.; Гутьеррес, Ана; Мартинес, Анхель Т.; Лу, Фачуан; Ральф, Джон; Ренкорет, Хорхе (01 октября 2015 г.). «Различия в химической структуре лигнинов из жома сахарного тростника и соломы» . Биомасса и биоэнергетика . 81 : 322–338. дои : 10.1016/j.biombioe.2015.07.006 . ISSN 0961-9534 .

[12] Ляо, Чун-Чен (2005). «Стратегия замаскированного о -бензохинона в органическом синтезе: быстрое и эффективное создание цис -декалинов и линейных трихинанов из 2-метоксифенолов» . Чистая и прикладная химия . 77 (7): 1221–1234. дои : 10.1351/pac200577071221 .

[13] Саиди, Маджид; Самими, Ферештех; Каримипурфар, Дорназ; Нимманвудипонг, Тарит; Гейтс, Брюс К.; Рахимпур, Мохаммад Реза (2014). «Обновление бионефтей, полученных из лигнина, путем каталитической гидродеоксигенации». Энергетическая среда. Наука . 7 : 103–129. дои : 10.1039/C3EE43081B .

[14] Кодури Р.С., Тьен М. (1995). «Окисление гваякола лигнинпероксидазой. Роль вератрилового спирта» . Журнал биологической химии . 270 (38): 22254–8. дои : 10.1074/jbc.270.38.22254 . ПМИД 7673205 .

[15] Аллен, CFH; Гейтс, JW младший (1955). « О -Эвгенол» . Органические синтезы ; Сборник томов , т. 3, с. 418 .

[16] Эспозито, Лоуренс Дж.; Форманек, К.; Кинц, Г.; Могер, Ф.; Моро, В.; Роберт, Г.; Труше, Ф. (1997). "Ванилин". Энциклопедия химической технологии Кирка – Отмера . Том. 24 (4-е изд.). Нью-Йорк, штат Нью-Йорк: Джон Уайли и сыновья. стр. 812–825.

[17] «Гваякол» . Наркобанк . 02.11.2019 . Проверено 18 ноября 2019 г.

[18] Диллон, Род Дж.; Веннард, Крис Т.; Чарнли, А. Кейт (24 февраля 2000 г.). «Феромоны: эксплуатация кишечных бактерий саранчи» . Природа . 403 (6772): 851. Бибкод : 2000Natur.403..851D . дои : 10.1038/35002669 . ПМИД 10706273 . S2CID 5207502 .

[19] Смит, КР (2005). «Критический обзор воздействия древесного дыма на здоровье» (PDF) . Школа общественного здравоохранения Университета Беркли. Архивировано из оригинала (PDF) 10 июля 2009 г.

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]

[ 9 ]

[ 10 ]

[ 11 ]

[ 12 ]

[ 13 ]

[ 14 ]

[ 15 ]

[ 16 ]

[ 17 ]

[ 18 ]

[ 19 ]