✖


Jump to content

Альциановая синяя окраска

(Перенаправлено с Alcian blue )
Чтобы узнать о группе, см. Alcian Blue (группа) .
Альциановая синяя окраска
Имена
Другие имена
Альциановый синий 8GX, Ingrain blue 1, CI 74240, «продукты реакции хлорметилированной меди фталоцианин-тиомочевина»
Идентификаторы
3D model ( JSmol )
ХимическийПаук
Информационная карта ECHA 100.046.990 Отредактируйте это в Викиданных
НЕКОТОРЫЙ
Характеристики
С 56 Н 68 Cl 4 Cu N 16 S 4
Молярная масса 1 298 .86  g·mol −1
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
Микромассовые культуры клеток C3H-10T1/2 при различном напряжении кислорода, окрашенные альциановым синим.

Альциановый синий ( / ˈ æ l ʃ ə n / ) — любой член семейства поливалентных основных красителей, из которых альциановый синий 8G (также называемый Ingrain blue 1 ) и CI 74240 , ранее называвшийся альциановым синим 8GX от названия партия продукта ICI ) исторически была самым распространенным и самым надежным участником. [1] Он используется для окрашивания кислых полисахаридов, таких как гликозаминогликаны в хрящах и других структурах организма, некоторых типов мукополисахаридов , сиалированного гликокаликса клеток и т. д. Для многих из этих целей он является одним из наиболее широко используемых катионных красителей как для световой , так и для электронной микроскопии . Использование альцианового синего исторически было популярным методом окрашивания в гистологии, особенно для световой микроскопии срезов, залитых парафином, и полутонких смоляных срезов. Части ткани, которые специально окрашиваются этим красителем, после окрашивания становятся от синего до голубовато-зеленого цвета и называются «альцианофильными» (сравнимыми с « эозинофильными » или « суданофильными »). Окрашивание альциановым синим можно комбинировать с окрашиванием H&E , окрашиванием PAS и по Ван-Гизону методами окрашивания . Альциановый синий можно использовать для количественного определения кислых гликанов как при микроспектрофотометрическом количественном определении в растворе, так и для окрашивания гликопротеинов в полиакриламидных гелях или при вестерн-блоттинге . Биохимики использовали его для анализа кислых полисахаридов в моче с 1960-х годов для диагностики таких заболеваний, как мукополисахаридоз, но с 1970-х годов, частично из-за отсутствия Alcian, а частично из-за продолжительности и утомительной процедуры, пришлось разработать альтернативные методы, например, метод с диметилметиленовым синим (DMB или DMMB). [2]

Джон Э. Скотт, первый человек за пределами красочной промышленности, который раскрыл химическую тайну этого красителя, комментирует:

«Вероятно, ни один другой краситель не применялся для решения такого широкого спектра задач в биологии и медицине. С другой стороны, ни один другой краситель не имел такой пестрой истории, как АБ. [3] "

Помимо широкого использования в качестве красителя, альциановый синий также использовался в других разнообразных областях, например, в качестве гелеобразователя для смазочных жидкостей, модификаторов для электродов, заряженных веществ для покрытия и т. д.

Окрашивание альциановым синим, выделяющее бокаловидные клетки пищевода Барретта.

История

[ редактировать ]

Монстральский синий , обнаруженный для покрытия внутренней части медных сосудов, используемых для обработки производных фталевой кислоты , привел к открытию фталоцианина в 1907 году. Привлеченные блеском, стабильностью и нерастворимостью этого хромофора , были предприняты попытки обратимо модифицировать его, чтобы он переноситься в ткань в растворе, а затем легко осаждается (въедается) в невымываемый, но хорошо диспергированный осадок (отсюда и название « въевшееся крашение »). В результате этой попытки отделом красителей ICI под руководством Н. Х. Хэддока и К. Вуда был впервые синтезирован альциановый синий (Ingrain blue 1). [4] в начале 1940-х годов и запатентован в 1947 году первоначально как текстильный краситель. [5] [6] В 1950 году Стидман использовал его в качестве селективного красителя для муцинов. [7] В то время как популярность альцианского синего росла в геометрической прогрессии, трудности, связанные с его производством из-за экологически опасных промежуточных стадий, затрудняли его доступность, и ICI прекратила его производство к 1973 году. Многие из альтернативных источников продавали продукты похожего цвета с ненадежным окрашиванием.

Профессор Дж. Э. Скотт работал над расшифровкой химического состава альцианового синего, который был известен только в промышленности, но хранился в строжайшей коммерческой тайне. Потратив 3 человеко-года усилий в 1972 году, он опубликовал структуру альцианового синего и смог добиться от ICI подтверждения ее в 1973 году, кстати, в то же время, когда ICI только что прекратила его производство. [8]

После временного кризиса 1970-х годов, когда ICI пришлось остановить, теперь существует экологически безопасное альтернативное промышленное производство этого красителя, который должен работать так же, как 8GX, но называется 8G, поскольку производится по-другому. [9] Пытаясь ответить на вопрос, в чем важность открытия альтернативного метода производства этого соединения, компания (Anatech Ltd, США), которая занималась восстановлением альцианового синего, говорит:

«Альциановый синий обладает высокой избирательностью к тканевым веществам (при правильном pH раствора) и образует нерастворимые комплексы, которые выдерживают суровую последующую обработку (например, PAS), не окрашивая. Вот что делает этот краситель таким важным. Есть ли другие красители, обладающие этим свойством? ? Да, еще два, если быть точным, из тысяч, перечисленных в «Индексе цвета» и «Биологических пятнах Конна». Эти два цвета — « Альцианский желтый » и базовый красный 18 , которые также одинаково недоступны и лишены яркого контраста синего.

Этимология и заглавная буква слова «Альциан»

[ редактировать ]
Один из безмятежных зимородков , чье имя происходит из греческого мифа, в котором Альциона превратилась в эту птицу и вызвала спокойствие морей во время безмятежных дней .

Этимология названия не ясна, и использовать ли его с заглавной буквы - это выбор редакционного стиля. Два крупных научных и медицинских словаря используют строчные буквы: [10] [11] но есть также достойная поддержка стиля с заглавной буквы (обсуждается ниже). Согласно хемоэтимологическому словарю Elsevier, слово «Альциан» в составе «Альциан синий» могло быть образовано сокращением (и небольшим изменением) фталоцианина ». [12] Оксфордский онлайн-словарь упоминает, что это была торговая марка , а также указывает [13]

«1940-е: Альциан, возможно, от (phth) al (o) cyan' (ine) с фонетическим изменением написания».

Эта гипотеза согласуется с названием альцианового зеленого , который представляет собой тетрафенилфталоцианин с медью. [14]

Однако профессор Дж. Э. Скотт, который сам раскрыл химию альцианового синего и позже получил подтверждение от производителя (ICI), написал, что Alcian был торговой маркой, которую ICI предпочитала писать с заглавной буквы «А», и он предполагает, что это произошло от старое английское слово « безмятежный », которое имеет «романтические и поэтические ассоциации с птицей-зимородком и спокойным морем ». [3] Профессор Скотт также утверждает, что альциановый зеленый представлял собой просто смесь альцианового синего и альцианового желтого , а не одно соединение, что также подтверждается данными тонкослойной хроматографии из различных источников, например, работами другого эксперта по красителям, профессора Р.В. Хоробина — одного из два главных редактора 10-го издания « Руководства Конна по биологическим пятнам», выпущенного 75 лет назад от имени Комиссии по биологическим пятнам . [15]

Альциановый желтый представляет собой азокраситель, не имеющий ни фталоцианинового кольца, ни какого-либо цвета зимородка, но, как и альциановый синий, имеет гидролизуемые заряженные тиурониевые боковые цепи и аналогичную стабильность конечного окрашенного продукта. С другой стороны, существуют другие фталоцианиновые красители, такие как Luxol fast blue и Durasol blue , в названии которых не используется слово «Альциан». [16]

Физические свойства

[ редактировать ]

Цвет

[ редактировать ]

Сплошной альциановый синий получается зеленовато-черным (или иногда темно-сине-фиолетовым). [17] ) кристаллы с металлическим блеском. Водный раствор ярко-зеленовато-синего цвета. Хотя соединение альцианового синего само по себе нестабильно (см. Стабильность ниже), окрашивание, которое оно производит, стабильно и светостойко.

Парадоксальное отсутствие метахромазии.

[ редактировать ]

В отличие от трициклических тиазинов (например, толуидинового синего , метиленового синего , азура А и т. д.), которые являются метахроматическими из-за перехода от мономерных агрегатов к сложенным , альциановый синий, по-видимому, ортохроматичен . Как и Astra blue и другие подобные красители, то свойство, что он не меняет цвет ни при изменении концентрации, ни при сочетании с подложками, делает его очень подходящим для микроспектрофотометрии. Очевидное отсутствие метахромазии связано не с тем, что она действительно ортохроматична , а с тем, что «она уже полностью метахроматична» в водном растворе. [3]

Максимум поглощения, на который влияет агрегация

[ редактировать ]

В водном растворе большое количество молекул альцианового синего собираются вместе в мицеллы очень большого размера, слишком большого, чтобы их можно было даже диализировать. Таким образом, даже при достаточно высоком разбавлении он имеет максимум поглощения при ~600–615 нм, что на самом деле является максимумом поглощения не мономера красителя, а мультимера. Поскольку поглощаемый свет имеет желто-оранжевый спектр, прошедший/отраженный свет воспринимается нашим глазом как дополнительный цвет , слегка зеленовато-синий или голубой . В водном растворе альциановый синий продолжает оставаться метахроматическим при молярных концентрациях, в сто раз превышающих молярные концентрации, при которых толуидиновый синий является преимущественно ортохроматическим. Лишь очень маленькое плечо кривой поглощения при 670–680 нм представляет собой мономерный краситель, который обычно составляет меньшинство, а затем становится еще меньшим меньшинством (<10 8 М) в присутствии солей. Однако, когда растворителем является ДМСО — непротонный растворитель с умеренно высокой диэлектрической постоянной, альциановый синий не агрегирует, и можно хорошо визуализировать большой мономерный пик поглощения. Подобный спектральный сдвиг в сторону более длинного мономерного пика также наблюдается, когда в качестве носителя используются такие растворители, как этанол (или смесь этанола и воды), или когда неионогенные детергенты, такие как Тритон X-100 используются , которые образуют экзогенные мицеллы.

Молярный коэффициент экстинкции

[ редактировать ]

Альциановый синий содержит фталоцианин, один из наиболее ярко окрашенных хромофоров, известных на сегодняшний день, с молярной экстинкцией 120 000, т. е. альциановый синий обнаруживается при половине молярной концентрации популярных красителей, таких как толуидиновый синий , триарилметаны (например, парарозанилин и аналогичные основания Шиффа, используемые в окраске PAS , Кристаллический фиолетовый при окраске по Граму ) и т. д.

Растворимость

[ редактировать ]

Он водорастворим. Когда каждая пара заместителей в атоме азота боковой группы представляет собой толуил, растворимость в воде при 20°C составляет около 9,5% мас./мас.; и, аналогично, некоторые другие растворимости: 6,0% в абсолютном этаноле , 6,0% в целлозолве и 3,25% в этиленгликоле, тогда как он практически нерастворим в ксилоле. В терминах относительного распределения Alcian Blue 8G имеет логарифмический коэффициент распределения октанол-вода (Log P) -9,7, что позволяет предположить, что он скорее водорастворим (липидорастворим, если Log P > 0, а хорошие липидные пятна обычно имеют Log Р > 7). [18] Метанол является приемлемой заменой этанола в качестве потенциального носителя альцианового синего, а изопропанол - нет, поскольку в течение нескольких часов весь суспендированный альциановый синий выпадает в осадок, если в качестве носителя использовать изопропанол. [19]

Температура плавления

[ редактировать ]

Образец соединения с индексом Merck 218 имеет температуру плавления 148 °C.

Химия

[ редактировать ]

Это четырехвалентный основной (катионный) краситель с медью (Cu 2+ , координация 4 из 6, орбитальная конфигурация d 9 с искажением Яна-Теллера ) ​​фталоцианина ядро ( CuPc ) с тремя или четырьмя висящими боковыми цепями изотиурония, придающими ему объемность и положительные заряды. Чтобы квалифицироваться как член семейства альцианового синего, должно быть как минимум 2 боковые цепи, а смеси часто имеют в среднем 3 цепи, чтобы квалифицироваться как 8G. На рисунке показаны четыре группы тетраметилизотиурония на молекулу. ICI заявила, что в среднем на молекулу приходится около трех боковых цепей, но анализы лаборатории профессора Скотта показали, что их от трех до четырех. Большинство из них находятся в позициях 2 (3), как в формуле, а иногда в карикатурных изображениях используется перекрещивание метиленового мостика через связь между этими двумя позициями, чтобы указать, что он может связывать любую из этих двух позиций. Возможно большое количество изомеров, различающихся положением катионных групп. Альциановый синий 7GX содержит меньше изотиурониевых групп, чем 8GX. Точно так же 5GX и 2GX могут иметь еще меньше побочных групп, но это не было строго доказано.

имеет Ароматическое ядро ​​фталоцианина большую сопряженную систему с CBN (числом сопряженных связей) 48. [18] Однако именно заряды боковых групп изотиурония сохраняют его водорастворимость. Эти боковые группы могут нести более объемные алкильные или арильные заместители, а не метильные группы 8x2, как на приведенном изображении. Эти группы отщепляются от макроциклического кольца при промывке по окончании окрашивания, в достаточно мягких условиях (например, pH выше 5,6) или при самопроизвольной деградации.

Металлы в ядре фталоцианина и замещенные группы, непосредственно присоединенные к ароматическому ядру, определяют цвета членов семейства металлических фталоцианинов, например, альциановый синий и сам фталоцианин меди имеют синий цвет, а бромированный или хлорированный фталоцианин меди и сульфированный фталоцианин меди имеют зеленый цвет.

Альциановый синий имеет относительно высокую растворимость в солевых растворах и окрашивается медленнее, чем другие красители. Изменяя pH или концентрацию солей в окружающей среде, можно получить характерные картины окрашивания.

Окрашивание с контролем pH

[ редактировать ]

При pH 1,0 он окрашивает только сульфатированные полисахариды, а при pH 2,5 также окрашивает сахара, содержащие карбоксильные группы, такие как сиаловые кислоты , а уроновые кислоты усиливают окрашивание гиалуроновых кислот , которые также будут окрашиваться, хотя и относительно слабо, их полусульфатными эфирами при pH 1,0. [20]

Электролитно-контролируемое окрашивание

[ редактировать ]

Метод окрашивания, при котором при фиксированном pH около 5,5 различную критическую концентрацию соли (классически MgCl 2 можно использовать , но потенциальными альтернативами являются NaCl, KCl, LiBr), при этом меньший (быстрее диффундирующий) катион соли конкурирует с альциановым синим за связывание с анионные центры. Предполагается, что критическая концентрация электролита (CEC), специфичная для целевого материала, избирательно идентифицирует сульфатированные, карбоксилированные и фосфатированные структуры, например, в качестве мишеней.

Стабильность

[ редактировать ]

По словам Джона А. Кирнана — одного из редакторов 10-го издания «Биологических пятен Конна», 10-е издание 2002 г., опубликованного от имени Комиссии по биологическим пятнам : [21] Альциановый синий 8G отличается от большинства других красителей тем, что он может портиться даже в твердом состоянии, превращаясь в нерастворимый пигмент. Кислые растворы альцианового синего 8G часто стабильны в течение нескольких лет. В лабораторном руководстве Чурукяна [1] указан рекомендуемый срок хранения 6 месяцев. Раствор альцианового синего с осадком следует выбросить и заменить, а не фильтровать и использовать. Некоторые красители, продаваемые как альциановый синий 8G, нестабильны в растворах при pH 5,6 и выше; они выпадают в осадок менее чем за 24 часа. Партии альцианового синего, не образующие стабильных растворов, не могут быть использованы в методах Скотта «критической концентрации электролитов» для гистохимической характеристики различных гликозаминогликанов, которые требуют растворов при pH 5,7-5,8 с переменными концентрациями MgCl 2 .

Пиридиновый вариант альцианового синего (хлорид альцианового синего-тетракис(метилпиридиния), CAS 123439-83-8 , CB6503730, PubChem 24860335 ) более стабилен, чем оригинальные красители альцианового синего, и может быть столь же хорош, как краситель. [22]

Объяснение селективности окрашивания

[ редактировать ]

Нуклеиновые кислоты обычно являются базофильными, поскольку они имеют очень высокую плотность отрицательного заряда благодаря сахарофосфатному остову. Однако, в отличие от других основных, то есть катионных, красителей, альциановый синий обычно (при правильном pH и концентрации солей, а также нормальной температуре и продолжительности в минутах, а не часах) предпочтительно окрашивает кислые гликозаминогликаны , но не хроматин и вещество Нисселя, механизм которого долгое время было загадкой, и предлагались различные теории. Хотя предполагаемой основой окрашивания является его положительный заряд, притянутый к отрицательным структурам (например, кислым сахарам), объемность (ширина 2,5–3 нм по сравнению с толуидиновым синим ~0,7x1,1 нм). [23] ) делает его диффузию очень медленной в менее проницаемых частях ткани и, таким образом, предотвращает окрашивание крайне негативных, но компактных структур, таких как хроматин и вещество Ниссля. [24] Однако длительное окрашивание (несколько дней при 25 °C) или условия денатурации ДНК могут позволить альциановому синему также окрасить ядро. Изоляция положительного заряда от ароматического электронного облака промежуточными метиленовыми мостиками делает локализованные положительно заряженные области «жесткими» ионами в отличие от мягких ионов, у которых заряд делокализован по всему ароматическому пи-облаку. [9] Когда эти жесткие катионы сталкиваются с жесткими анионами, например, в форме сульфата, они образуют соли, не принимая во внимание точную химическую природу аниона. Полученные соли очень стабильны, но могут медленно обмениваться солей с высокой концентрацией. Промывка водой или обработка щелочью после окрашивания вызывает гидролиз, катализируемый основаниями, и удаление боковых положительно заряженных боковых цепей, в результате чего образуется соединение фталоцианинового синего , которое образует синий осадок нерастворимого в воде красителя. [25] Осадки настолько прочные, что выдерживают суровые условия, такие как PAS или другое контрастное окрашивание, а также обезвоживание и обработку заливкой (в отличие от этого толуидиновый синий частично экстрагируется во время обезвоживания). Эта невыщелачиваемость является химической основой въевшегося крашения, для которого красильная промышленность изначально разработала AB (Ingrain blue 1).

Производство и чистота

[ редактировать ]

Исторический Alcian Blue настолько сильно различался от партии к партии, что только партия 8GX (даже не 8GS), произведенная ICI, позже была признана биологически полезной. Коммерчески доступные партии обычно содержали около 49% фактического красителя, а остальное составляли сульфат, борная кислота, декстрин и другие примеси, и с помощью различных методов экстракции можно получить экстракты с чистотой до 80%. На самом деле краситель не обязательно содержит все 4 заместителя, но может содержать 2 или 3 из них и иметь различные геометрические изомеры. Но в любом случае производство 8GX компанией ICI было остановлено к середине 1970-х годов из-за опасности для окружающей среды, и были доступны очень небольшие партии, полученные из альтернативных источников. Лишь недавно Alcian Blue был переработан в больших количествах с использованием более безопасных процедур, но новый продукт не имеет суффикса X (или S), поскольку процесс производства (и точный состав продукта) несколько отличается. [9]

Безопасность материала

[ редактировать ]

Альциановый синий вызывает раздражение глаз и дыхательных путей. Твердый альциановый синий представляет собой горючий порошок, и с ним никогда не следует обращаться вблизи источников тепла или открытого огня. При нагревании альцианового синего образуются токсичные пары соединений азота. Он может бурно реагировать при смешивании с окислителями. Раствор альцианового синего является сенсибилизатором кожи, вызывает коррозию (частично из-за кислого pH, необходимого для поддержания его в негидролизованном состоянии) и вреден при всасывании через кожу. Большинство поставщиков паспортов безопасности материалов (MSDS) отмечают, что эффект от проглатывания неизвестен или орган-мишень неизвестен. Однако некоторые упоминают, что потенциальными органами-мишенями являются зубы и почки. [26]

Использование в красочной промышленности

[ редактировать ]

Это пятно было первоначально обнаружено компанией ICI в 1940-х годах в рамках конкурентной индустрии красителей для целей промышленного окрашивания. Некоторое время его использовали для окрашивания тканей, кожаных изделий и чернил. ICI продала тысячи тонн альцианового синего и подала несколько патентов на процесс производства, чтобы сохранить его химический состав в строжайшем секрете. Однако у ICI были проблемы с растворимостью красителя в условиях крашения текстиля, и в 1950-х и 1960-х годах в производственный процесс были внесены различные изменения.

Использование в биологическом окрашивании

[ редактировать ]

Вмешательство лекарств в окрашивание

[ редактировать ]

Использование кроме как в качестве красителя или морилки.

[ редактировать ]

Помимо использования в качестве красителя или морилки, альциановый синий находит и другие применения в материаловедении.

Клей

[ редактировать ]

Альциановый синий использовался в качестве клея для приклеивания срезов гликольметакрилата к предметным стеклам (которые имеют отрицательно заряженные силикатные группы). [27]

Покрывающий агент

[ редактировать ]

Альциановый синий имеет большую ароматическую поверхность, которая может участвовать во взаимодействии Ван-дер-Ваала, а также иметь несколько локализованных зарядов. Таким образом, его можно наносить на поверхности и значительно изменять свойства поверхности и заряд. Некоторые клетки в культуре лучше растут на поверхностях, покрытых положительным зарядом, таких как поли-L-лизин , полиорнитин или альциановый синий. Поверхности, покрытые альциановым синим, удерживают отрицательно заряженный гликокаликс настолько крепко, что его можно даже использовать для покрытия слоя клеток, а затем поднять его вверх, чтобы отслоить крышу («снятие крыши») для изучения цитоплазматической стороны плазматической мембраны. [28]

Желирующий или смазывающий агент

[ редактировать ]

Альциановый синий использовался в качестве гелеобразователя для смазочных жидкостей, вероятно, из-за свойств этого макроциклического ароматического соединения.

См. также

[ редактировать ]

Ссылки

[ редактировать ]
  1. ^ Хаят, Массачусетс (31 марта 1993 г.). Окрашивание и цитохимические методы . Springer Science & Business Media. ISBN  9780306442940 – через Google Книги.
  2. ^ Клиническая химия , март 1989 г., том. 35 нет. 3 374–379
  3. ^ Jump up to: а б с Скотт Джон Э. (1996). «Альцианский синий. То ты видишь это, то нет». Европейский журнал устных наук . 104 (1): 2–9. дои : 10.1111/j.1600-0722.1996.tb00038.x . ПМИД   8653492 .
  4. ^ «Альцианский синий». Журнал ICI : 59–60. Март 1948 года.
  5. ^ ГБ 586340  
  6. ^ ГБ 587636  
  7. ^ Стидман Х.Ф. (1950). «Альциановый синий 8GS: новая окраска муцина» . QJ Микроск. Наука . 91 (4): 477–479. ПМИД   24540170 .
  8. ^ Скотт, Дж. Э. (1 декабря 1973 г.). «Альциановые красители: ICI прекращает производство и выпускает детали состава». Гистохимия . 37 (4): 379–380. дои : 10.1007/BF00274974 . ПМИД   4780463 . S2CID   35634762 .
  9. ^ Jump up to: а б с «Три краски, три дилеммы» (PDF) . Новатор . Осень 2001 г. ООО «Анатех» . Проверено 25 февраля 2018 г. .
  10. ^ Паркер, СП, изд. (1994), Словарь научных и технических терминов МакГроу-Хилла (5-е изд.). Заглавное слово «альцианский синий». {{citation}}: CS1 maint: постскриптум ( ссылка )
  11. ^ Elsevier , Иллюстрированный медицинский словарь Дорланда [онлайн] , Elsevier, заархивировано из оригинала 11 января 2014 г. , получено 14 мая 2014 г.
  12. ^ Александр Сеннинг. 2007. Химеэтимологический словарь Elsevier . Амстердам: Эльзевир. п. 11.
  13. ^ «Альцианский синий» . Оксфордский словарь английского языка . Издательство Оксфордского университета. Архивировано из оригинала 26 февраля 2018 года.
  14. ^ «Альциан зеленый, 37370-50-6» . www.chemnet.com .
  15. ^ Хоробин, RW; Гольдштейн, ди-джей (1 сентября 1972 г.). «Примеси и характеристики окрашивания образцов альцианового синего». Гистохимический журнал . 4 (5): 391–399. дои : 10.1007/BF01012530 . ПМИД   4119152 . S2CID   8999433 .
  16. ^ «Stainsfile — Сравните фталоцианины» .
  17. ^ Сабнис, RW (7 апреля 2010 г.). Справочник по биологическим красителям и красителям: синтез и промышленное применение . Джон Уайли и сыновья. ISBN  9780470586235 – через Google Книги.
  18. ^ Jump up to: а б Хоробин, Ричард В. (2010). « «Особые пятна» - влияние химического состава красителей на окрашивание» (PDF) . В Кумаре, Джордж Л.; Кирнан, Джон А. (ред.). Специальные пятна и H&E (2-е изд.). Карпинтерия, Калифорния: Дако. стр. 159–166 . Проверено 26 февраля 2018 г.
  19. ^ Шенк, Эрик (январь 1981 г.). «Технические заметки: записка Комиссии по биологическим пятнам о новом сертифицированном красителе - Alcian Blue 8GX». Технология окраски . 56 (2): 129–131. дои : 10.3109/10520298109067298 . ПМИД   6166095 .
  20. ^ Грин, Мари Р.; Пастевка, Юлия В. (1974). «Одновременное дифференциальное окрашивание катионным карбоцианиновым красителем нуклеиновых кислот, белков и конъюгированных белков» . Журнал гистохимии и цитохимии . 22 (8): 774–781. дои : 10.1177/22.8.774 . ПМИД   4137192 .
  21. ^ Кирнан, Джон А. «Re: Срок годности сухих пятен [Histonet]» . www.histosearch.com .
  22. ^ Чурукян С.Дж., Фрэнк М., Хоробин Р.В. (2000). «Вариант альцианового синего пиридина – превосходная альтернатива альциановому синему 8GX: эффективность окрашивания и стабильность». Биотех Гистохим . 75 (3): 147–50. дои : 10.3109/10520290009066493 . ПМИД   10950177 . S2CID   39534882 .
  23. ^ Джебарамья, Дж; Иланчелян, М; Прабахар, С. (декабрь 2009 г.). «Спектральные исследования толуидинового синего O в присутствии додецилсульфата натрия» (PDF) . Дайджест журнала наноматериалов и биоструктур . 4 : 789–797.
  24. ^ Хоробин, Ричард В. (2010). «Как красители придают цвет различным компонентам тканей?» (PDF) . В Кумаре, Джордж Л.; Кирнан, Джон А. (ред.). Специальные пятна и H&E (2-е изд.). Карпинтерия, Калифорния: Дако. стр. 159–166 . Проверено 26 февраля 2018 г.
  25. ^ Кирнан, Дж.А. (1 февраля 2006 г.). «Красители и другие колоранты в микротехнике и биомедицинских исследованиях» . Технология окраски . 122 (1): 1–21. дои : 10.1111/j.1478-4408.2006.00009.x . ISSN   1478-4408 .
  26. ^ «Паспорт безопасности Lifeline Cell Technology: 1,0% краситель альцианового синего» (PDF) . Клеточные технологии Lifeline . 15 января 2008 года . Проверено 25 февраля 2018 г. .
  27. ^ Архимбо Э.; Ислам А.; Прейслер HD (1986). «Метод альцианового синего для прикрепления срезов гликольметакрилата к предметным стеклам». Технология окраски . 61 (2): 121–123. дои : 10.3109/10520298609110719 . ПМИД   3520961 .
  28. ^ Введение в электронную микроскопию для биологов . Академическая пресса. 22 октября 2008 г. ISBN.  9780080888163 – через Google Книги.
[ редактировать ]
Retrieved from "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Alcian_blue_stain&oldid=1233092141"
Arc.Ask3.Ru: конец переведенного документа.
Arc.Ask3.Ru
Номер скриншота №: d81b6ebc02ca59fdf5f6ea36c7a71963__1720323480
URL1:https://arc.ask3.ru/arc/aa/d8/63/d81b6ebc02ca59fdf5f6ea36c7a71963.html
Заголовок, (Title) документа по адресу, URL1:
Alcian blue stain - Wikipedia
Данный printscreen веб страницы (снимок веб страницы, скриншот веб страницы), визуально-программная копия документа расположенного по адресу URL1 и сохраненная в файл, имеет: квалифицированную, усовершенствованную (подтверждены: метки времени, валидность сертификата), открепленную ЭЦП (приложена к данному файлу), что может быть использовано для подтверждения содержания и факта существования документа в этот момент времени. Права на данный скриншот принадлежат администрации Ask3.ru, использование в качестве доказательства только с письменного разрешения правообладателя скриншота. Администрация Ask3.ru не несет ответственности за информацию размещенную на данном скриншоте. Права на прочие зарегистрированные элементы любого права, изображенные на снимках принадлежат их владельцам. Качество перевода предоставляется как есть. Любые претензии, иски не могут быть предъявлены. Если вы не согласны с любым пунктом перечисленным выше, вы не можете использовать данный сайт и информация размещенную на нем (сайте/странице), немедленно покиньте данный сайт. В случае нарушения любого пункта перечисленного выше, штраф 55! (Пятьдесят пять факториал, Денежную единицу (имеющую самостоятельную стоимость) можете выбрать самостоятельно, выплаичвается товарами в течение 7 дней с момента нарушения.)