Диметилсульфид

Диметилсульфид
	; заполняющая пространство Модель молекулярной структуры,
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК (Метилсульфанил)метан
	Другие имена (Метилтио)метан ; Диметилсульфид ; Диметилтиоэфир ;
Идентификаторы
Номер CAS	75-18-3 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
3DMeet	B00138 ;
Справочник Байльштейна	1696847
КЭБ	ЧЕБИ:17437 ;
ХЭМБЛ	ХЕМБЛ15580 ;
ХимическийПаук	1039 ;
Информационная карта ECHA	100.000.770
Номер ЕС	200-846-2 ;
КЕГГ	C00580 ;
МеШ	диметил+сульфид
ПабХим CID	1068 ;
номер РТЭКС	ПВ5075000 ;
НЕКОТОРЫЙ	QS3J7O7L3U ;
Число	1164
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID9026398 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	(СН 3 ) 2 С
Молярная масса	62.13 g·mol −1
Появление	Бесцветная жидкость
Запах	Запах: капустный, сернистый, неприятный.
Плотность	0,846 г·см −3
Температура плавления	−98 °С; −145 °F; 175 К
Точка кипения	от 35 до 41 °С; от 95 до 106 °F; от 308 до 314 К
войти P	0.977
Давление пара	53,7 кПа (при 20 °С)
Магнитная восприимчивость (χ)	−44.9 × 10 −6 см 3 /моль
Показатель преломления ( n D )	1.435
Термохимия
Стандартная энтальпия ; образование (Δ f H ⦵ 298 )	от -63,9 до -66,9 кДж⋅моль −1
Стандартная энтальпия ; горение (Δ c H ⦵ 298 )	от -2,1812 до -2,1818 МДж⋅моль −1
Опасности
	СГС Маркировка :
Пиктограммы
Сигнальное слово	Опасность
Заявления об опасности	Х225 , Х315 , Х318 , Х335
Меры предосторожности	П210 , П261 , П280 , П305+П351+П338
точка возгорания	-36 ° C (-33 ° F; 237 К)
Самовоспламенение ; температура	206 ° С (403 ° F; 479 К)
Взрывоопасные пределы	19.7% [ нужны разъяснения ]
Паспорт безопасности (SDS)	osha.gov
Родственные соединения
Родственные халькогениды	Диметиловый эфир (диметилоксид) ; Диметилселенид ; Диметилтеллурид ;
Родственные соединения	Диметилсульфоксид ; Диметилсульфон ;
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

Диметилсульфид ( ДМС ) или метилтиометан представляет собой сераорганическое соединение формулы (СН ₃ ) ₂ С . Это простейший тиоэфир , имеющий характерный неприятный запах. Это легковоспламеняющаяся жидкость , которая кипит при температуре 37 °C (99 °F). Это компонент запаха, возникающий при приготовлении некоторых овощей, особенно кукурузы , капусты , свеклы и морепродуктов . Это также является признаком бактериального загрязнения при производстве солода и пивоварении . Это продукт распада диметилсульфониопропионата (ДМСП), а также образуется в результате бактериального метаболизма метантиола .

Возникновение и производство

ДМС происходит главным образом из ДМСП, основного вторичного метаболита некоторых морских водорослей . ^{[ 5 ]} ДМС является наиболее распространенным биологическим соединением серы, выбрасываемым в атмосферу . ^{[ 6 ]}^{[ 7 ]} Выбросы происходят над океанами за счет фитопланктона . ДМС также производится естественным путем путем бактериальной трансформации отходов диметилсульфоксида (ДМСО), которые сбрасываются в канализацию, где это может вызвать проблемы с запахом окружающей среды. ^{[ 8 ]}

ДМС окисляется в морской атмосфере до различных серосодержащих соединений, таких как диоксид серы , диметилсульфоксид (ДМСО), диметилсульфон , метансульфоновая кислота и серная кислота . ^{[ 9 ]} Среди этих соединений серная кислота может создавать новые аэрозоли , которые действуют как ядра конденсации облаков . Обычно это приводит к образованию сульфатных частиц в тропосфере. Благодаря этому взаимодействию с образованием облаков Земли массовое образование атмосферных DMS над океанами может оказать значительное влияние на климат . ^{[ 10 ]}^{[ 11 ]} Гипотеза CLAW предполагает, что таким образом DMS может играть роль в планетарном гомеостазе . ^{[ 12 ]}

Морской фитопланктон также производит диметилсульфид, ^{[ 13 ]} и ДМС также продуцируется бактериальным расщеплением внеклеточного ДМСП. ^{[ 14 ]} DMS охарактеризовали как «запах моря». ^{[ 15 ]} хотя было бы точнее сказать, что ДМС является компонентом запаха моря, другие являются химическими производными ДМС, такими как оксиды, а третьи являются феромонами водорослей, такими как диктиоптерены . ^{[ 16 ]}

Диметилсульфид, диметилдисульфид и диметилтрисульфид были обнаружены среди летучих веществ, выделяемых привлекающим мух растением, известным как арум мертвой лошади ( Helicodiceros muscivorus ). Эти соединения являются компонентами запаха гниющего мяса, который привлекает различных опылителей , питающихся падалью, например, многих видов мух. ^{[ 17 ]}

12 сентября 2023 года НАСА объявило, что исследование экзопланеты K2-18b выявило возможное присутствие диметилсульфида, отметив, что «на Земле он производится только жизнью». ^{[ 18 ]}

Промышленные процессы

В промышленности диметилсульфид получают обработкой сероводорода избытком метанола над из оксида алюминия катализатором : ^{[ 19 ]}

2 СН ₃ ОН + Н ₂ S → (СН ₃ ) ₂ S + 2 Н ₂ О

Диметилсульфид выделяется в атмосферу на предприятиях по производству крафт-целлюлозы как побочный продукт делигнификации .

Физиология диметилсульфида

Диметилсульфид обычно присутствует в очень низких концентрациях у здоровых людей, а именно менее 7 нМ в крови, менее 3 нМ в моче и от 0,13 до 0,65 нМ в выдыхаемом воздухе. ^{[ 20 ]}^{[ 21 ]}

При патологически опасных концентрациях это называется диметилсульфидемия. Это состояние связано с передающимся через кровь неприятным запахом изо рта и диметилсульфидурией . ^{[ 22 ]}^{[ 23 ]}^{[ 24 ]}

У людей с хроническим заболеванием печени (циррозом) в дыхании может присутствовать высокий уровень диметилсульфида, что приводит к неприятному запаху ( печеночный запах ).

Запах

Диметилсульфид имеет характерный запах, обычно описываемый как запах капусты . Он становится крайне неприятным даже при весьма низких концентрациях. В некоторых отчетах утверждается, что DMS имеет низкий обонятельный порог, который варьируется от 0,02 до 0,1 частей на миллион. ^{[ нужны разъяснения ]} между разными людьми, но было высказано предположение, что запах, приписываемый диметилсульфиду, на самом деле может быть обусловлен дисульфидами, полисульфидами и тиоловыми примесями, поскольку запах диметилсульфида становится гораздо менее неприятным после его свежей промывки насыщенным водным раствором хлорида сулемы. ^{[ 25 ]} Диметилсульфид также доступен в качестве пищевой добавки для придания пикантного вкуса; при таком использовании его концентрация низкая. Свекла , ^{[ 26 ]} спаржа , ^{[ 27 ]} капуста , кукуруза и морепродукты при приготовлении выделяют диметилсульфид.

Диметилсульфид также вырабатывается морскими планктонными микроорганизмами, такими как кокколитофоры , и поэтому является одним из основных компонентов, ответственных за характерный запах морской воды аэрозолей , которые составляют часть морского воздуха . В викторианскую эпоху , до открытия ДМС, происхождение «бодрящего» аромата морского воздуха приписывали озону . ^{[ 28 ]}

Диметилсульфид является основным летучим химическим веществом, вырабатываемым различными видами трюфелей , и представляет собой соединение, которое животные, обученные обнаруживать гриб (например, свиньи и собаки-ищейки ), нюхают при их поиске. ^{[ 29 ]}

Промышленное использование

Диметилсульфид считается наиболее важным тиоэфиром, производимым в промышленности. Одним из основных применений является производство диметилсульфида борана из диборана : ^{[ 19 ]}

B ₂ H ₆ + 2 (CH ₃ ) ₂ S → 2 BH ₃ ·S(CH ₃ ) ₂

Окисление диметилсульфида дает растворитель диметилсульфоксид . Дальнейшее окисление дает диметилсульфон .

Химические реакции

Как показано выше на примере образования аддукта с бораном, диметилсульфид представляет собой основание Льюиса. Он классифицируется как мягкий лиганд (см. также модель ECW ). Он образует комплексы со многими переходными металлами, но такие аддукты часто лабильны. Например, он служит замещаемым лигандом в хлор(диметилсульфид)золоте(I) .

при обработке озонолиза алкенов Диметилсульфид используется . Он восстанавливает промежуточный триоксолан. Окисление Сверна дает диметилсульфид путем восстановления диметилсульфоксида.

С помощью хлорирующих агентов, таких как сульфурилхлорид , диметилсульфид превращается в хлорметилметилсульфид :

SO ₂ Cl ₂ + (CH ₃ ) ₂ S → SO ₂ + HCl + ClCH ₂ SCH ₃

Как и другие метилтиосоединения, ДМС депротонируется бутиллитием : ^{[ 30 ]}

СН ₃ СН ₂ СН ₂ СН ₂ Li + (СН ₃ ) ₂ S → СН ₃ СН ₂ СН ₂ СН ₃ + LiCH ₂ SCH ₃

Безопасность

Диметилсульфид легко воспламеняется . Температура его воспламенения составляет 205°С. Он вызывает раздражение глаз и кожи и вреден при проглатывании. Имеет неприятный запах даже при очень низких концентрациях.

См. также

Кокколитофор , морская одноклеточная планктонная фотосинтезирующая водоросль, продуцент ДМС.
Диметилсульфониопропионат , родительская молекула ДМС и метантиола в океанах.
Emiliania huxleyi , кокколитофорид, продуцирующий ДМС.
Фосфин , еще одна молекула, которая связана с биологическими процессами и поэтому используется в качестве биосигнатуры в астробиологии.
Окисление Сверна
Гипотеза Геи
Геосмин — вещество, отвечающее за запах земли.
Петричор — землистый аромат, возникающий, когда дождь падает на сухую почву.

Ссылки

^ Мурти, Дж. Н.; Натараджан, П.; Венугопалан, П. (2010). «Запись CSD TUYLOP: 1,3,6,8-тетракис(4-метокси-2,6-диметилфенил)пиренбис(диметилсульфид)клатрат» . Кембриджская структурная база данных : Структуры доступа . Кембриджский центр кристаллографических данных . дои : 10.5517/ccscgn7 . Проверено 3 ноября 2021 г.
^ Мурти, Дж. Н.; Натараджан, П.; Венугопалан, П. (2009). «Феномен обильного включения в решетку со стерически затрудненными и по своей сути селективными по форме тетраарилпиренами». Дж. Орг. хим. 74 (22): 8566–8577. дои : 10.1021/jo901465f . ПМИД 19831423 .
^ Jump up to: ^а ^б ^с «Глава П-6. Применения к отдельным классам соединений». Номенклатура органической химии: рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 г. (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. с. 706. дои : 10.1039/9781849733069-00648 . ISBN 978-0-85404-182-4 .
^ «Диметилсульфид» .
^ Стефельс, Дж.; Стейнке, М.; Тернер, С.; Малин, С.; Бельвизо, А. (2007). «Экологические ограничения на производство и удаление климатически активного газа диметилсульфида (ДМС) и последствия для моделирования экосистем» . Биогеохимия . 83 (1–3): 245–275. Бибкод : 2007Biogc..83..245S . дои : 10.1007/s10533-007-9091-5 .
^ Капплер, У.; Шефер, Х. (2014). «Глава 11. Превращения диметилсульфида». В Кронеке, PMH; Соса Торрес, Мэн (ред.). Металлозависимая биогеохимия газообразных соединений в окружающей среде . Ионы металлов в науках о жизни. Том. 14. Спрингер. стр. 279–313. дои : 10.1007/978-94-017-9269-1_11 . ISBN 978-94-017-9268-4 . ПМИД 25416398 .
^ Симпсон, Д.; Винивартер, В.; Бёрьессон, Г.; Синдерби, С.; Феррейро, А.; Гюнтер, А.; Хьюитт, Северная Каролина; Янсон, Р.; Халил, МАК; Оуэн, С.; Пирс, TE; Пуксбаум, Х.; Ширер, М.; Скиба, У.; Штайнбрехер, Р.; Таррасон, Л.; Эквист, MG (1999). «Инвентаризация выбросов от природы в Европе» . Журнал геофизических исследований . 104 (Д7): 8113–8152. Бибкод : 1999JGR...104.8113S . дои : 10.1029/98JD02747 . S2CID 54677953 .
^ Глиндеманн, Д.; Новак Дж.; Уизерспун, Дж. (2006). «Остатки отходов диметилсульфоксида (ДМСО) и запах городских сточных вод от диметилсульфида (ДМС): северо-восточный завод WPCP в Филадельфии». Экологические науки и технологии . 40 (1): 202–207. Бибкод : 2006EnST...40..202G . дои : 10.1021/es051312a . ПМИД 16433352 .
^ Лукас, Д.Д.; Принн, Р.Г. (2005). «Параметрический анализ чувствительности и неопределенности окисления диметилсульфида в удаленном морском пограничном слое ясного неба» (PDF) . Химия и физика атмосферы . 5 (6): 1505–1525. Бибкод : 2005ACP.....5.1505L . дои : 10.5194/acp-5-1505-2005 .
^ Малин, Г.; Тернер, С.М.; Лисс, PS (1992). «Сера: связь планктона и климата». Журнал психологии . 28 (5): 590–597. Бибкод : 1992JPcgy..28..590M . дои : 10.1111/j.0022-3646.1992.00590.x . S2CID 86179536 .
^ Гансон, младший; Сполл, ЮАР; Андерсон, ТР; Джонс, А.; Тоттерделл, Ай-Джей; Вудадж, MJ (1 апреля 2006 г.). «Чувствительность климата к выбросам диметилсульфида в океан» . Письма о геофизических исследованиях . 33 (7): L07701. Бибкод : 2006GeoRL..33.7701G . дои : 10.1029/2005GL024982 .
^ Чарльсон, Р.Дж. ; Лавлок, Дж. Э. ; Андреа, Миссури; Уоррен, С.Г. (1987). «Океанический фитопланктон, атмосферная сера, альбедо облаков и климат». Природа . 326 (6114): 655–661. Бибкод : 1987Natur.326..655C . дои : 10.1038/326655a0 . S2CID 4321239 .
^ «Климатический газ, о котором вы никогда не слышали» . Журнал Океанус.
^ Ледьярд, КМ; Дейси, JWH (1994). «Производство диметилсульфида из диметилсульфониопропионата морской бактерией» . Серия «Прогресс в области морской экологии» . 110 : 95–103. Бибкод : 1994MEPS..110...95L . дои : 10.3354/meps110095 .
^ «Клонирование запаха моря» . Университет Восточной Англии. 2 февраля 2007 г. Архивировано из оригинала 12 ноября 2013 г. . Проверено 24 мая 2012 г.
^ Ито, Т.; Иноуэ, Х.; Эмото, С. (2000). «Синтез диктиоптерена А: оптически активный трибутилстаннилциклопропан как хиральный синтон». Бюллетень Химического общества Японии . 73 (2): 409–416. дои : 10.1246/bcsj.73.409 . ISSN 1348-0634 .
^ Стенсмир, MC; Урру, И.; Коллу, И.; Селандер, М.; Ханссон, бакалавр наук; Ангиой, А.-М. (2002). «Гниющий запах цветочков арума мертвой лошади». Природа . 420 (6916): 625–626. Бибкод : 2002Natur.420..625S . дои : 10.1038/420625a . ПМИД 12478279 . S2CID 1001475 .
^ «Уэбб обнаруживает метан и углекислый газ в атмосфере K2-18 b» . 12 сентября 2023 г. Проверено 12 сентября 2023 г.
^ Jump up to: ^а ^б Рой, К.-М. (15 июня 2000 г.). «Тиолы и органические сульфиды». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . п. 8. дои : 10.1002/14356007.a26_767 . ISBN 978-3-527-30673-2 .
^ Гал, Вашингтон; Бернардини, И.; Финкельштейн, доктор юридических наук; Тангерман, А.; Мартин, Джей-Джей; Блом, HJ; Маллен, К.Д.; Мадд, С.Х. (февраль 1988 г.). «Трансульфурация у взрослого с дефицитом печеночной метионин-аденозилтрансферазы» . Журнал клинических исследований . 81 (2): 390–397. дои : 10.1172/JCI113331 . ПМК 329581 . ПМИД 3339126 .
^ Тангерман, А. (15 октября 2009 г.). «Измерение и биологическое значение летучих соединений серы, сероводорода, метантиола и диметилсульфида в различных биологических матрицах». Журнал хроматографии Б. 877 (28): 3366–3377. дои : 10.1016/j.jchromb.2009.05.026 . ПМИД 19505855 .
^ Тангерман, А.; Винкель, Э.Г. (сентябрь 2007 г.). «Внутри- и внеоральный неприятный запах изо рта: обнаружение новой формы внеротового неприятного запаха изо рта, передающегося через кровь, вызванного диметилсульфидом». Дж. Клин. Пародонтол . 34 (9): 748–755. дои : 10.1111/j.1600-051X.2007.01116.x . ПМИД 17716310 .
^ Тангерман, А.; Винкель, Э.Г. (март 2008 г.). «Портативный газовый хроматограф OralChroma: метод выбора для выявления орального и внеорального неприятного запаха изо рта». Журнал исследований дыхания . 2 (1): 017010. doi : 10.1088/1752-7155/2/1/017010 . ПМИД 21386154 . S2CID 572545 .
^ Тангерман, А.; Винкель, Э.Г. (2 марта 2010 г.). «Внеоральный неприятный запах изо рта: обзор». Журнал исследований дыхания . 4 (1): 017003. Бибкод : 2010JBR.....4a7003T . дои : 10.1088/1752-7155/4/1/017003 . ПМИД 21386205 . S2CID 5342660 .
^ Мортон, TH (2000). «Архивирование запахов». В Бхушане, Н.; Розенфельд, С. (ред.). О молекулах и разуме . Оксфорд: Издательство Оксфордского университета. стр. 205–216.
^ Парламент, TH; Колор, М.Г.; Маинг, И.Ю. (1977). «Идентификация основных летучих компонентов вареной свеклы». Журнал пищевой науки . 42 (6): 1592–1593. дои : 10.1111/j.1365-2621.1977.tb08434.x .
^ У., Детлеф; Хоберг, Э.; Биттнер, Т.; Энгевальд, В.; Мейлхен, К. (2001). «Вклад летучих соединений в вкус вареной спаржи». Европейские исследования и технологии в области пищевых продуктов . 213 (3): 200–204. дои : 10.1007/s002170100349 . S2CID 95248775 .
^ Хайфилд, Р. (2 февраля 2007 г.). «Тайны «бодрящего» морского воздуха, разлитые учеными» . Дейли Телеграф . ISSN 0307-1235 . Проверено 27 марта 2020 г.
^ Талу, Т.; Г асет, А.; Дельмас, М.; Кулифай, М.; Монтант, К. (1990). «Диметилсульфид: секрет охоты животных на черный трюфель?». Микологические исследования . 94 (2): 277–278. дои : 10.1016/s0953-7562(09)80630-8 . ISSN 0953-7562 .
^ Райх, Ханс Дж. (2013). «Роль литийорганических агрегатов и смешанных агрегатов в литийорганических механизмах». Химические обзоры . 113 (9): 7130–7178. дои : 10.1021/cr400187u . ПМИД 23941648 .

Внешние ссылки

[1] Мурти, Дж. Н.; Натараджан, П.; Венугопалан, П. (2010). «Запись CSD TUYLOP: 1,3,6,8-тетракис(4-метокси-2,6-диметилфенил)пиренбис(диметилсульфид)клатрат» . Кембриджская структурная база данных : Структуры доступа . Кембриджский центр кристаллографических данных . дои : 10.5517/ccscgn7 . Проверено 3 ноября 2021 г.

[2] Мурти, Дж. Н.; Натараджан, П.; Венугопалан, П. (2009). «Феномен обильного включения в решетку со стерически затрудненными и по своей сути селективными по форме тетраарилпиренами». Дж. Орг. хим. 74 (22): 8566–8577. дои : 10.1021/jo901465f . ПМИД 19831423 .

[iupac2013-3] Jump up to: ^а ^б ^с «Глава П-6. Применения к отдельным классам соединений». Номенклатура органической химии: рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 г. (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. с. 706. дои : 10.1039/9781849733069-00648 . ISBN 978-0-85404-182-4 .

[pubchem-4] «Диметилсульфид» .

[5] Стефельс, Дж.; Стейнке, М.; Тернер, С.; Малин, С.; Бельвизо, А. (2007). «Экологические ограничения на производство и удаление климатически активного газа диметилсульфида (ДМС) и последствия для моделирования экосистем» . Биогеохимия . 83 (1–3): 245–275. Бибкод : 2007Biogc..83..245S . дои : 10.1007/s10533-007-9091-5 .

[6] Капплер, У.; Шефер, Х. (2014). «Глава 11. Превращения диметилсульфида». В Кронеке, PMH; Соса Торрес, Мэн (ред.). Металлозависимая биогеохимия газообразных соединений в окружающей среде . Ионы металлов в науках о жизни. Том. 14. Спрингер. стр. 279–313. дои : 10.1007/978-94-017-9269-1_11 . ISBN 978-94-017-9268-4 . ПМИД 25416398 .

[7] Симпсон, Д.; Винивартер, В.; Бёрьессон, Г.; Синдерби, С.; Феррейро, А.; Гюнтер, А.; Хьюитт, Северная Каролина; Янсон, Р.; Халил, МАК; Оуэн, С.; Пирс, TE; Пуксбаум, Х.; Ширер, М.; Скиба, У.; Штайнбрехер, Р.; Таррасон, Л.; Эквист, MG (1999). «Инвентаризация выбросов от природы в Европе» . Журнал геофизических исследований . 104 (Д7): 8113–8152. Бибкод : 1999JGR...104.8113S . дои : 10.1029/98JD02747 . S2CID 54677953 .

[8] Глиндеманн, Д.; Новак Дж.; Уизерспун, Дж. (2006). «Остатки отходов диметилсульфоксида (ДМСО) и запах городских сточных вод от диметилсульфида (ДМС): северо-восточный завод WPCP в Филадельфии». Экологические науки и технологии . 40 (1): 202–207. Бибкод : 2006EnST...40..202G . дои : 10.1021/es051312a . ПМИД 16433352 .

[9] Лукас, Д.Д.; Принн, Р.Г. (2005). «Параметрический анализ чувствительности и неопределенности окисления диметилсульфида в удаленном морском пограничном слое ясного неба» (PDF) . Химия и физика атмосферы . 5 (6): 1505–1525. Бибкод : 2005ACP.....5.1505L . дои : 10.5194/acp-5-1505-2005 .

[10] Малин, Г.; Тернер, С.М.; Лисс, PS (1992). «Сера: связь планктона и климата». Журнал психологии . 28 (5): 590–597. Бибкод : 1992JPcgy..28..590M . дои : 10.1111/j.0022-3646.1992.00590.x . S2CID 86179536 .

[11] Гансон, младший; Сполл, ЮАР; Андерсон, ТР; Джонс, А.; Тоттерделл, Ай-Джей; Вудадж, MJ (1 апреля 2006 г.). «Чувствительность климата к выбросам диметилсульфида в океан» . Письма о геофизических исследованиях . 33 (7): L07701. Бибкод : 2006GeoRL..33.7701G . дои : 10.1029/2005GL024982 .

[CLAW87-12] Чарльсон, Р.Дж. ; Лавлок, Дж. Э. ; Андреа, Миссури; Уоррен, С.Г. (1987). «Океанический фитопланктон, атмосферная сера, альбедо облаков и климат». Природа . 326 (6114): 655–661. Бибкод : 1987Natur.326..655C . дои : 10.1038/326655a0 . S2CID 4321239 .

[13] «Климатический газ, о котором вы никогда не слышали» . Журнал Океанус.

[14] Ледьярд, КМ; Дейси, JWH (1994). «Производство диметилсульфида из диметилсульфониопропионата морской бактерией» . Серия «Прогресс в области морской экологии» . 110 : 95–103. Бибкод : 1994MEPS..110...95L . дои : 10.3354/meps110095 .

[15] «Клонирование запаха моря» . Университет Восточной Англии. 2 февраля 2007 г. Архивировано из оригинала 12 ноября 2013 г. . Проверено 24 мая 2012 г.

[16] Ито, Т.; Иноуэ, Х.; Эмото, С. (2000). «Синтез диктиоптерена А: оптически активный трибутилстаннилциклопропан как хиральный синтон». Бюллетень Химического общества Японии . 73 (2): 409–416. дои : 10.1246/bcsj.73.409 . ISSN 1348-0634 .

[17] Стенсмир, MC; Урру, И.; Коллу, И.; Селандер, М.; Ханссон, бакалавр наук; Ангиой, А.-М. (2002). «Гниющий запах цветочков арума мертвой лошади». Природа . 420 (6916): 625–626. Бибкод : 2002Natur.420..625S . дои : 10.1038/420625a . ПМИД 12478279 . S2CID 1001475 .

[18] «Уэбб обнаруживает метан и углекислый газ в атмосфере K2-18 b» . 12 сентября 2023 г. Проверено 12 сентября 2023 г.

[Ullmann-19] Jump up to: ^а ^б Рой, К.-М. (15 июня 2000 г.). «Тиолы и органические сульфиды». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . п. 8. дои : 10.1002/14356007.a26_767 . ISBN 978-3-527-30673-2 .

[20] Гал, Вашингтон; Бернардини, И.; Финкельштейн, доктор юридических наук; Тангерман, А.; Мартин, Джей-Джей; Блом, HJ; Маллен, К.Д.; Мадд, С.Х. (февраль 1988 г.). «Трансульфурация у взрослого с дефицитом печеночной метионин-аденозилтрансферазы» . Журнал клинических исследований . 81 (2): 390–397. дои : 10.1172/JCI113331 . ПМК 329581 . ПМИД 3339126 .

[21] Тангерман, А. (15 октября 2009 г.). «Измерение и биологическое значение летучих соединений серы, сероводорода, метантиола и диметилсульфида в различных биологических матрицах». Журнал хроматографии Б. 877 (28): 3366–3377. дои : 10.1016/j.jchromb.2009.05.026 . ПМИД 19505855 .

[22] Тангерман, А.; Винкель, Э.Г. (сентябрь 2007 г.). «Внутри- и внеоральный неприятный запах изо рта: обнаружение новой формы внеротового неприятного запаха изо рта, передающегося через кровь, вызванного диметилсульфидом». Дж. Клин. Пародонтол . 34 (9): 748–755. дои : 10.1111/j.1600-051X.2007.01116.x . ПМИД 17716310 .

[23] Тангерман, А.; Винкель, Э.Г. (март 2008 г.). «Портативный газовый хроматограф OralChroma: метод выбора для выявления орального и внеорального неприятного запаха изо рта». Журнал исследований дыхания . 2 (1): 017010. doi : 10.1088/1752-7155/2/1/017010 . ПМИД 21386154 . S2CID 572545 .

[24] Тангерман, А.; Винкель, Э.Г. (2 марта 2010 г.). «Внеоральный неприятный запах изо рта: обзор». Журнал исследований дыхания . 4 (1): 017003. Бибкод : 2010JBR.....4a7003T . дои : 10.1088/1752-7155/4/1/017003 . ПМИД 21386205 . S2CID 5342660 .

[25] Мортон, TH (2000). «Архивирование запахов». В Бхушане, Н.; Розенфельд, С. (ред.). О молекулах и разуме . Оксфорд: Издательство Оксфордского университета. стр. 205–216.

[26] Парламент, TH; Колор, М.Г.; Маинг, И.Ю. (1977). «Идентификация основных летучих компонентов вареной свеклы». Журнал пищевой науки . 42 (6): 1592–1593. дои : 10.1111/j.1365-2621.1977.tb08434.x .

[27] У., Детлеф; Хоберг, Э.; Биттнер, Т.; Энгевальд, В.; Мейлхен, К. (2001). «Вклад летучих соединений в вкус вареной спаржи». Европейские исследования и технологии в области пищевых продуктов . 213 (3): 200–204. дои : 10.1007/s002170100349 . S2CID 95248775 .

[28] Хайфилд, Р. (2 февраля 2007 г.). «Тайны «бодрящего» морского воздуха, разлитые учеными» . Дейли Телеграф . ISSN 0307-1235 . Проверено 27 марта 2020 г.

[TruffleSulfide-29] Талу, Т.; Г асет, А.; Дельмас, М.; Кулифай, М.; Монтант, К. (1990). «Диметилсульфид: секрет охоты животных на черный трюфель?». Микологические исследования . 94 (2): 277–278. дои : 10.1016/s0953-7562(09)80630-8 . ISSN 0953-7562 .

[30] Райх, Ханс Дж. (2013). «Роль литийорганических агрегатов и смешанных агрегатов в литийорганических механизмах». Химические обзоры . 113 (9): 7130–7178. дои : 10.1021/cr400187u . ПМИД 23941648 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]

[ 9 ]

[ 10 ]

[ 11 ]

[ 12 ]

[ 13 ]

[ 14 ]

[ 15 ]

[ 16 ]

[ 17 ]

[ 18 ]

[ 19 ]

[ 20 ]

[ 21 ]

[ 22 ]

[ 23 ]

[ 24 ]

[ 25 ]

[ 26 ]

[ 27 ]

[ 28 ]

[ 29 ]

[ 30 ]