N -Ацетилмурамовая кислота

N -Ацетилмурамовая кислота
Имена
	Название ИЮПАК N -Ацетилмурамовая кислота
	Систематическое название ИЮПАК (2 R )-2-{[(2 R ,3 R ,4 R ,5 R )-2-ацетамидо-4,5,6-тригидрокси-1-оксогексан-3-ил]окси}пропановая кислота
Идентификаторы
Номер CAS	10597-89-4 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
ЧЭБИ	ЧЕБИ:21615 ;
ХимическийПаук	4575341 ;
Информационная карта ECHA	100.031.092
ПабХим CID	5462244 ;
НЕКОТОРЫЙ	246ФСУ111Л ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID70893663 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 11 Н 19 Н О 8
Молярная масса	293.272 g·mol −1
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

N -Ацетилмурамовая кислота ( NAM или MurNAc ) представляет собой органическое соединение с химической формулой C.
₁₁ утра
₁₉ НЕТ
₈ . Это мономер пептидогликана большинства бактерий в стенках , который построен из чередующихся единиц N -ацетилглюкозамина (GlcNAc) и N -ацетилмурамовой кислоты, сшитых олигопептидами по остатку молочной кислоты MurNAc.

Формирование ДН

НАМ представляет собой продукт присоединения фосфоенолпирувата и N -ацетилглюкозамина. клетки Это присоединение происходит исключительно в цитоплазме .

Клиническое значение

N -ацетилмураминовая кислота (MurNAc) является частью полимера пептидогликана клеточных стенок бактерий. MurNAc ковалентно связан с N- ацетилглюкозамином, а также может быть связан через гидроксил на углероде под номером 4 с углеродом L-аланина . Пентапептид, состоящий из L-аланил-D-изоглутаминил-L-лизил-D-аланил-D-аланина, добавляется к MurNAc в процессе образования нитей пептидогликана клеточной стенки.

Синтез НАМ ингибируется фосфомицином . ^[1]

Сшивание NAG и NAM можно ингибировать антибиотиками , чтобы подавить рост патогенов в организме. Таким образом, и НАГ, и НАМ являются ценными полимерами в медицинских исследованиях.

Ссылки

^ Гриф К., Дирих М.П., Пфаллер К., Мильоли П.А., Аллербергер Ф. (2001). « in vitro Активность фосфомицина в сочетании с различными антистафилококковыми веществами» . Журнал антимикробной химиотерапии . 48 (2): 209–217. дои : 10.1093/jac/48.2.209 . ПМИД 11481290 .

См. также

[pmid11481290-1] Гриф К., Дирих М.П., Пфаллер К., Мильоли П.А., Аллербергер Ф. (2001). « in vitro Активность фосфомицина в сочетании с различными антистафилококковыми веществами» . Журнал антимикробной химиотерапии . 48 (2): 209–217. дои : 10.1093/jac/48.2.209 . ПМИД 11481290 .

[1]