γ-каротины
| |
| |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК
β,ψ-каротин
| |
| Систематическое название ИЮПАК
2-[(1 Е ,3 Е ,5 Е ,7 Е ,9 Е ,11 Е ,13 Е ,15 Е ,17 Е ,19 Е )-3,7,12,16,20,24-Гексаметилпентакоза-1,3,5,7,9,11,13,15,17,19,23-ундекаен-1-ил]-1,3,3 -триметилциклогекс-1-ен | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| КЭБ | |
| ХимическийПаук | |
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 40 Ч 56 | |
| Молярная масса | 536.888 g·mol −1 |
| Температура плавления | От 160 до 162 ° C (от 320 до 324 ° F; от 433 до 435 К) [ 1 ] |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
γ-каротин ( гамма -каротин) представляет собой каротиноид и является промежуточным продуктом биосинтеза для синтеза циклизованных каротиноидов в растениях. [ 2 ] Он образуется в результате циклизации ликопина ликопинциклазой эпсилон . [ 3 ] Наряду с некоторыми другими каротиноидами γ-каротин является витамером витамина А у травоядных и всеядных животных. Каротиноиды с циклизованным бета-иононовым кольцом могут превращаться в витамин А , также известный как ретинол , с помощью фермента бета-каротин-15,15'-диоксигеназы ; однако биоконверсия γ-каротина в ретинол недостаточно изучена. γ-каротин предварительно был идентифицирован как биомаркер зеленых и пурпурных серных бактерий в образце из формации Барни-Крик возрастом 1,640 ± 0,003 млрд лет в Северной Австралии, которая включает морские отложения. [ 2 ] Предварительное открытие γ-каротина в морских отложениях предполагает наличие в прошлом эвксинной среды, где водные столбы были бескислородными и сульфидными. [ 2 ] Это важно для реконструкции условий океана в прошлом, но до сих пор γ-каротин потенциально был идентифицирован только в одном измеренном образце.
Фон
[ редактировать ]γ-каротин — это каротиноид, класс пигментов, придающих цвет фотосинтезирующим организмам. В частности, γ-каротин может быть получен из миксоксантофилла, обнаруженного в цианобактериях , Chlorobiaceae и зеленых несерных бактериях ( Chloroflexi ). [ 4 ] [ 5 ] Однако существует более 600 различных каротиноидов, каждый из которых имеет разную структуру и формулу, что изменяет их спектр поглощения. [ 6 ] В частности, Chromatiaceae залегают на глубине от 1,5 до 24 метров в толще воды, при этом более 75% цветения микробов происходит на глубине более 12 метров. [ 7 ] Другие каротиноиды, такие как хлоробактан и изорениератен, также являются биомаркерами присутствия зеленых несерных бактерий. Эти каротиноиды являются индикаторами прошлой водной геохимической среды их исходной воды. В частности, γ-каротин является индикатором глубины, на которой кислородные условия движутся к бескислородным условиям, из-за его значимости для зеленых и пурпурных серобактерий, занимающих пограничный слой. [ 7 ] Известно, что зеленые несерные бактерии продуцируют 2,3,6-триметиларилизопреноиды, которые однозначны, что позволяет сделать вывод о прошлой водной геохимической среде. [ 8 ] В γ-каротине концевая группа ликопина образует β-кольцо с помощью фермента β-циклазы . Другой концевой член относится к ψ-концу открытой цепи. [ 9 ]
Сохранение
[ редактировать ]Биомаркеры можно определить как молекулярные остатки липидов и других биологических компонентов. Часто в осадочных средах липиды разлагаются на углеводородные скелеты, где они сохраняются в геологической летописи в течение длительного времени. [ 10 ] В частности, диагностические биомаркеры используются для исследования прошлых палеоэкологических условий, таких как соленость, температура и доступность кислорода. В водной среде, где сохраняются зеленые несерные бактерии, органический углерод реминерализируется в углекислый газ и воду, так что 0,1% откладывается в осадочной толще на водном дне. [ 11 ] Хотя γ-каротин не является диагностическим биомаркером для зеленых несерных бактерий, поскольку он был обнаружен лишь предварительно в естественной среде, он считается биомаркером для зеленых и пурпурных несерных бактерий. В отличие от β-каротина , который встречается в широком спектре линий во всех трех сферах жизни, γ-каротин ограничен лишь очень немногими потенциальными предшественниками. [ 11 ] Обе бактерии представляют роды Chromatiaceae, содержащие после диагенеза γ-каротин , имеющий уникальный углеродный скелет; следовательно, γ-каротин можно идентифицировать с помощью методов измерения, а именно газовой хроматографии-масс-спектрометрии . В некоторых случаях можно различать разные источники биомаркера, используя методы фракционирования изотопов углерода . [ 11 ]
Методы измерения
[ редактировать ]ГХ/МС
[ редактировать ]Газовая хроматография-масс-спектрометрия (ГХ/МС) — это аналитический метод в геохимии, широко используемый для идентификации и количественного определения органических соединений, присутствующих в осадочных породах. Перед проведением анализа образец должен быть извлечен из нефтематеринской породы, что часто составляет менее 1% из-за термической зрелости нефтематеринской породы. Образец возрастом 1,640 ± 0,003 млрд лет из формации Барни-Крик был подвергнут экстракции γ-каротина и последующему анализу с помощью ГХ/МС, так что существует пик при m/z 125, указывающий на присутствие производных каротиноидов, которые элюируются сразу после β. -каротин и γ-каротин. [ 6 ]
Соотношения изотопов углерода
[ редактировать ]Дополнительный анализ γ-каротина можно провести с помощью масс-спектрометра изотопного соотношения . Обычно обнаруживается, что Chromatiaceae обеднены δ. 13 C , где Chlorobiaceae обогащены δ 13 C по сравнению с типичными оксигенными бактериями на 7-8 ppm соответственно. [ 12 ] Результаты масс-спектроскопии изотопного соотношения и ГХ/МС могут точно определить присутствие γ-каротина в экстракции из осадочного образца. Идентификация γ-каротина с помощью этих методов могла бы предоставить убедительное свидетельство существования в прошлом эвксинной среды, где водные столбы были бескислородными и сульфидными. [ 2 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Рюгг, Р.; Швитер, У.; Райзер, Г.; Шудель, П.; Айслер, О. (1961). «Синтез в каротиноидном ряду. 17. Усреднение. γ-каротин, а также d, l-α- и β-каротины из дегидро-β-апо-12'-каротиналя (C25)». Helvetica Chimica Acta . 44 (4): 985–93. дои : 10.1002/hlca.19610440414 .
- ^ Jump up to: а б с д Брокс, Йохен Дж.; С любовью, Гордон Д.; Вызов, Роджер Э.; Нолл, Эндрю Х.; Логан, Грэм А.; Боуден, Стивен А. (октябрь 2005 г.). «Биомаркеры существования зеленых и пурпурных серных бактерий в стратифицированном палеопротерозойском море». Природа . 437 (7060): 866–870. Бибкод : 2005Natur.437..866B . дои : 10.1038/nature04068 . ISSN 1476-4687 . ПМИД 16208367 . S2CID 4427285 .
- ^ Шеффер, Филипп; Адам, Пьер; Верунг, Патрик; Альбрехт, Пьер (1 декабря 1997 г.). «Новые производные ароматических каротиноидов из серофотосинтезирующих бактерий в отложениях». Буквы тетраэдра . 38 (48): 8413–8416. дои : 10.1016/S0040-4039(97)10235-0 . ISSN 0040-4039 .
- ^ Пальмизано, Анна К.; Кронин, Соня Э.; Де Марэ, Дэвид Дж. (1 августа 1988 г.). «Анализ липофильных пигментов фототрофного микробного сообщества методом высокоэффективной жидкостной хроматографии». Журнал микробиологических методов . 8 (4): 209–217. дои : 10.1016/0167-7012(88)90003-6 . ISSN 0167-7012 . ПМИД 11539747 .
- ^ Фогль, Каетан; Глезер, Йенс; Пфаннес, Кристина Р.; Ваннер, Герхард; Оверманн, Йорг (1 июня 2006 г.). «Chlorobium chromocracy sp. nov., симбиотическая зеленая серная бактерия, выделенная из фототрофного консорциума «Chlorochromatium aggregatum» ». Архив микробиологии . 185 (5): 363–372. дои : 10.1007/s00203-006-0102-z . ISSN 1432-072X . ПМИД 16555074 . S2CID 25708770 .
- ^ Jump up to: а б Брокс, Йохен Дж.; Шеффер, Филипп (01 марта 2008 г.). «Окенан, биомаркер пурпурных серобактерий (Chromatiaceae) и других новых производных каротиноидов из формации Барни-Крик 1640 млн лет назад». Geochimica et Cosmochimica Acta . 72 (5): 1396–1414. Бибкод : 2008GeCoA..72.1396B . дои : 10.1016/j.gca.2007.12.006 . ISSN 0016-7037 .
- ^ Jump up to: а б Ван Гемерден, Ганс; Мас, Джорди (1995), Бланкеншип, Роберт Э.; Мэдиган, Майкл Т.; Бауэр, Карл Э. (ред.), «Экология фототрофных серных бактерий», Аноксигенные фотосинтетические бактерии , достижения в области фотосинтеза и дыхания, Дордрехт: Springer Нидерланды, стр. 49–85, doi : 10.1007/0-306-47954-0_4 , ISBN 978-0-306-47954-0
- ^ Вызов, RE; Пауэлл, Т.Г. (1 марта 1987 г.). «Идентификация арилизопреноидов в нефтематеринских породах и сырой нефти: биологические маркеры зеленых серобактерий». Geochimica et Cosmochimica Acta . 51 (3): 557–566. Бибкод : 1987GeCoA..51..557S . дои : 10.1016/0016-7037(87)90069-X . ISSN 0016-7037 .
- ^ Фогль, К.; Брайант, окружной прокурор (май 2012 г.). «Биосинтез биомаркера окенона: образование χ-кольца: Биосинтез биомаркера окенона». Геобиология . 10 (3): 205–215. дои : 10.1111/j.1472-4669.2011.00297.x . ПМИД 22070388 . S2CID 205627793 .
- ^ Брокс, Йохен Дж.; Грайс, Клити (2011), «Биомаркеры (молекулярные окаменелости)», у Райтнера, Иоахима; Тиль, Волкер (ред.), Энциклопедия геобиологии , Серия Энциклопедии наук о Земле, Дордрехт: Springer Нидерланды, стр. 147–167, doi : 10.1007/978-1-4020-9212-1_30 , ISBN 978-1-4020-9212-1
- ^ Jump up to: а б с CB, Грегор (1988). Биогеохимические циклы углерода и серы . Джон Уайли и сыновья. стр. 105–174.
- ^ Вызов, Роджер Э.; Пауэлл, Тревор Г. (февраль 1986 г.). «Хлоробиевые в палеозойских морях, выявленные с помощью биологических маркеров, изотопов и геологии». Природа . 319 (6056): 763–765. Бибкод : 1986Natur.319..763S . дои : 10.1038/319763a0 . ISSN 1476-4687 . S2CID 4368960 .