Абамектин

Абамектин
Клинические данные
Другие имена	Авермектин B 1 ( название CAS ), МК-936
Код ATCvet	QP54AA02 ( ВОЗ ) ;
Юридический статус
Юридический статус	AU : S5 (Внимание) / S6 ;
Идентификаторы
	показывать Название ИЮПАК
Номер CAS	71751-41-2 ;
ХимическийПаук	8095964 ;
НЕКОТОРЫЙ	5U8924T11H ;
КЕГГ	D02777 ;
ХЭМБЛ	ХЕМБЛ1630577 ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID8023892 ;
Информационная карта ECHA	100.113.437
Химические и физические данные
Формула	С 48 Н 72 О 14 (Б 1а ) ; С 47 Н 70 О 14 (Б 1б )
3D model ( JSmol )	;
	показывать УЛЫБКИ
	показывать ИнЧИ
	(что это?) (проверять)

Абамектин (также называемый авермектином B ₁ ) является широко используемым инсектицидом и антигельминтным средством . Абамектин относится к семейству авермектинов и является естественным продуктом ферментации почвенного обитания. ^{[ 1 ]} актиномицеты Streptomyces avermitilis . ^{[ 2 ]} Абамектин отличается от ивермектина , популярного представителя семейства авермектинов, двойной связью между атомами углерода 22 и 25. ^{[ 2 ]} Ферментация Streptomyces avermitilis дает восемь близкородственных гомологов авермектина , при этом формы B _1a и B _1b составляют большую часть ферментации. ^{[ 3 ]} Непатентованное название абамектин относится к смеси B _1a (~80%) и B _1b (~20%). ^{[ 3 ]} Из всех авермектинов абамектин — единственный, который используется как в сельском хозяйстве, так и в фармацевтике. ^{[ 4 ]}

Способ действия

Авермектины связываются с глутамат-управляемыми хлоридными каналами, которые обнаружены в нервных и мышечных клетках беспозвоночных. ^{[ 5 ]} Они вызывают гиперполяризацию этих клеток, что приводит к параличу и смерти. ^{[ 5 ]} Млекопитающие обладают только глутамат-управляемыми хлоридными каналами в головном и спинном мозге, а поскольку авермектины имеют низкое сродство к другим лиганд-управляемым каналам млекопитающих и обычно не проникают через гематоэнцефалический барьер, они очень безопасны для млекопитающих. ^{[ 6 ]}

История

Авермектины были обнаружены в 1967 году в ферментативных бульонах культуры актиномицетов, полученных из Института Китасато в Японии, в результате интенсивных поисков, направленных на поиск натуральных продуктов с антигельминтной активностью. ^{[ 7 ]} Лишь в 1985 году ивермектин впервые применила для лечения инфекций, вызванных Onchocerca volvulus (онхоцеркоз или речная слепота) у людей. Организация Объединенных Наций ^{[ 8 ]} Первооткрыватели авермектина Уильям Кэмпбелл и Сатоши Омура получили Нобелевскую премию по физиологии и медицине 2015 года . ^{[ 9 ]}

Активность

Абамектин является инсектицидом, а также акарицидом (митицидом). ^{[ 2 ]} и нематицид . Его также используют для борьбы с огненными муравьями. ^{[ 10 ]} Абамектин дают лошадям перорально для дегельминтизации. ^{[ 11 ]}

Использовать

Абамектин также используется как ветеринарное антигельминтное средство . Устойчивость к антигельминтным препаратам на основе абамектина, хотя и становится растущей проблемой, не так распространена, как к другим классам ветеринарных антигельминтиков. ^{[ нужна ссылка ]} Бензоатная соль бензоат эмамектина также используется в качестве инсектицида. Авермектины использовались для лечения различных заболеваний, вызванных паразитами, как у людей, так и у животных. ^{[ 12 ]} Авермектины , включая абамектин, изучались на предмет использования в качестве антиалкогольной терапии. ^{[ 13 ]}^{[ 12 ]} В последнее время ивермектин изучается на предмет использования в качестве противовоспалительного средства. ^{[ 14 ]}

Экологическая судьба

Абамектин быстро разлагается под воздействием света (фотодеградация) на поверхности растений, в почве, навозе и воде. ^{[ 15 ]} Период полувыведения авермектинов (включая абамектин) варьируется от 0,5 до 23 дней в зависимости от скорости и субстрата (вода, почва, фекалии или растение). ^{[ 16 ]} Авермектин B _1a , нанесенный в дозе 0,02–0,03 фунта а.и./акр (на 50 % выше рекомендованной нормы), приводил к очень низкому остатку. ^{[ 17 ]}

Не цели

Абамектин очень токсичен для пчел, как при употреблении в пищу, так и при прямом контакте. ^{[ 18 ]} Однако части растений, подвергшиеся опрыскиванию абамектином, не вызывали токсичности у пчел через 24 часа после обработки. ^{[ 18 ]}^{[ 19 ]} Причина более низкой токсичности для листвы связана с периодом полураспада <24 часов на поверхности растений. ^{[ 16 ]}

Торговые названия

Торговые названия включают Abba, Abathor, Affirm, Agri-Mek, Avid, Dynamec, Epi-Mek, Genesis Horse Wormer, Reaper, Termictine 5%, Vertimec, CAM-MEK 1,8% EC (кулачок для агрохимикатов), Zephyr and Cure 1,8 EC. ^{[ нужна ссылка ]}

Ссылки

^ Икеда Х., Исикава Дж., Ханамото А., Шиносе М., Кикучи Х., Шиба Т. и др. (май 2003 г.). «Полное секвенирование генома и сравнительный анализ промышленного микроорганизма Streptomyces avermitilis» . Природная биотехнология . 21 (5): 526–531. дои : 10.1038/nbt820 . ПМИД 12692562 .
^ Jump up to: ^а ^б ^с Кэмпбелл WC (6 декабря 2012 г.). Ивермектин и Абамектин . Springer Science & Business Media. стр. 304–. ISBN 978-1-4612-3626-9 .
^ Jump up to: ^а ^б Янссон Р.К., Дыбас Р.А. (1998). «Авермектины: биохимический механизм действия, биологическая активность и сельскохозяйственное значение». В Ishaaya I, Дехил Д. (ред.). Инсектициды с новым механизмом действия: механизмы и применение . Прикладное сельское хозяйство. Берлин, Гейдельберг: Springer. стр. 152–170. дои : 10.1007/978-3-662-03565-8_9 . ISBN 978-3-662-03565-8 .
^ Шуп В.Л., Мрозик Х., Фишер М.Х. (сентябрь 1995 г.). «Структура и активность авермектинов и мильбемицинов в здоровье животных». Ветеринарная паразитология . 59 (2): 139–156. дои : 10.1016/0304-4017(94)00743-В . ПМИД 7483237 .
^ Jump up to: ^а ^б Уолстенхолм Эй Джей, Роджерс А.Т. (29 марта 2006 г.). «Глутамат-управляемые хлоридные каналы и механизм действия антигельминтиков авермектина / милбемицина». Паразитология . 131 Приложение (S1): S85–S95. дои : 10.1017/S0031182005008218 . ПМИД 16569295 . S2CID 14474894 .
^ Омура С., Крамп А. (сентябрь 2014 г.). «Ивермектин: панацея для сообществ с ограниченными ресурсами?» . Тенденции в паразитологии . 30 (9): 445–455. дои : 10.1016/j.pt.2014.07.005 . ПМИД 25130507 .
^ Ласота Дж.А., Дибас Р.А. (1991). «Авермектины, новый класс соединений: значение для использования в борьбе с вредителями-членистоногими». Ежегодный обзор энтомологии . 36 (1): 91–117. doi : 10.1146/annurev.en.36.010191.000515 . ПМИД 2006872 .
^ Крамп А., Омура С. (2011). «Ивермектин, «чудо-лекарство» из Японии: перспективы использования человеком» . Труды Японской академии. Серия Б, Физические и биологические науки . 87 (2): 13–28. Бибкод : 2011PJAB...87...13C . дои : 10.2183/pjab.87.13 . ПМК 3043740 . ПМИД 21321478 .
^ «Нобелевская премия по физиологии и медицине 2015» . NobelPrize.org . Архивировано из оригинала 9 февраля 2021 г. Проверено 9 апреля 2021 г.
^ «Ascend / Advance | Проект по исследованию и управлению огненными муравьями, импортированными из Техаса» . fireant.tamu.edu . Архивировано из оригинала 27 января 2021 г. Проверено 8 апреля 2021 г.
^ «Мегамаркет лошадей - Лошадиные глисты» . www.equine-mega-store.com . Проверено 8 апреля 2021 г.
^ Jump up to: ^а ^б Эль-Сабер Батиха Г, Алькахтани А, Илесанми О.Б., Саати А.А., Эль-Млех А, Хетта ХФ, Магди Бешбиши А (август 2020 г.). «Производные авермектина, фармакокинетика, терапевтические и токсические дозировки, механизм действия и их биологические эффекты» . Фармацевтика . 13 (8):196.doi : 10.3390 /ph13080196 . ПМЦ 7464486 . ПМИД 32824399 .
^ Ярдли М.М., Нили М., Хьюн Н., Асатрян Л., Луи С.Г., Алкана Р.Л., Дэвис Д.Л. (сентябрь 2014 г.). «Многодневное введение ивермектина эффективно снижает потребление алкоголя мышами в дозах, которые безопасны для человека» . НейроОтчёт . 25 (13): 1018–1023. doi : 10.1097/wnr.0000000000000211 . ПМК 4126080 . ПМИД 25004078 .
^ Вентр Э., Розьер А., Лениф В., Альберт Ф., Россио П., Лауби Л. и др. (август 2017 г.). «Местное применение ивермектина уменьшает аллергическое воспаление кожи». Аллергия . 72 (8): 1212–1221. дои : 10.1111/all.13118 . ПМИД 28052336 . S2CID 4640628 .
^ Хэлли Б.А., ВанденХеувел В.Дж., Вислоцки П.Г. (июнь 1993 г.). «Экологические последствия использования авермектинов в животноводстве». Ветеринарная паразитология . 48 (1–4): 109–125. дои : 10.1016/0304-4017(93)90149-H . ПМИД 8346626 .
^ Jump up to: ^а ^б Бай Ш., Огборн С. (июль 2016 г.). «Экотоксикологические эффекты семейства авермектинов с упором на абамектин и ивермектин». Хемосфера . 154 : 204–214. Бибкод : 2016Chmsp.154..204B . doi : 10.1016/j.chemSphere.2016.03.113 . ПМИД 27058912 .
^ Мойе Х.А., Малагоди М.Х., Йох Дж., Лейби Г.Л., Ку CC, Вислоцки П.Г. (1987). «Остатки авермектина B1a в севооборотных культурах и почвах после обработки почвы [14C] авермектином B1a». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 35 (6): 859–864. дои : 10.1021/jf00078a003 . ISSN 0021-8561 .
^ Jump up to: ^а ^б Вислоцкий П.Г., Гроссо Л.С., Дыбас Р.А. (1989). «Экологические аспекты использования абамектина в защите растений». Ивермектин и Абамектин . Нью-Йорк, штат Нью-Йорк: Springer New York. стр. 182–200. дои : 10.1007/978-1-4612-3626-9_13 . ISBN 978-1-4612-8184-9 .
^ Люмарет Дж. П., Эрруисси Ф., Флоат К., Рёмбке Дж., Вордхау К. (май 2012 г.). «Обзор токсичности и нецелевого воздействия макроциклических лактонов в наземной и водной среде» . Современная фармацевтическая биотехнология . 13 (6): 1004–1060. дои : 10.2174/138920112800399257 . ПМК 3409360 . ПМИД 22039795 .

Дальнейшее чтение

«Информационный профиль пестицида: абамектин» . Образовательная программа по управлению пестицидами . Расширенная токсикологическая сеть (EXTOXNET). Июнь 1996 г. Архивировано из оригинала 23 февраля 2021 г.
«Узнайте больше об абамектине» . База данных по защите растений . Farm Chemicals International. Архивировано из оригинала 29 апреля 2011 г.

[1] Икеда Х., Исикава Дж., Ханамото А., Шиносе М., Кикучи Х., Шиба Т. и др. (май 2003 г.). «Полное секвенирование генома и сравнительный анализ промышленного микроорганизма Streptomyces avermitilis» . Природная биотехнология . 21 (5): 526–531. дои : 10.1038/nbt820 . ПМИД 12692562 .

[Campbell2012-2] Jump up to: ^а ^б ^с Кэмпбелл WC (6 декабря 2012 г.). Ивермектин и Абамектин . Springer Science & Business Media. стр. 304–. ISBN 978-1-4612-3626-9 .

[Jansson_1998-3] Jump up to: ^а ^б Янссон Р.К., Дыбас Р.А. (1998). «Авермектины: биохимический механизм действия, биологическая активность и сельскохозяйственное значение». В Ishaaya I, Дехил Д. (ред.). Инсектициды с новым механизмом действия: механизмы и применение . Прикладное сельское хозяйство. Берлин, Гейдельберг: Springer. стр. 152–170. дои : 10.1007/978-3-662-03565-8_9 . ISBN 978-3-662-03565-8 .

[4] Шуп В.Л., Мрозик Х., Фишер М.Х. (сентябрь 1995 г.). «Структура и активность авермектинов и мильбемицинов в здоровье животных». Ветеринарная паразитология . 59 (2): 139–156. дои : 10.1016/0304-4017(94)00743-В . ПМИД 7483237 .

[Wolstenholme_2006-5] Jump up to: ^а ^б Уолстенхолм Эй Джей, Роджерс А.Т. (29 марта 2006 г.). «Глутамат-управляемые хлоридные каналы и механизм действия антигельминтиков авермектина / милбемицина». Паразитология . 131 Приложение (S1): S85–S95. дои : 10.1017/S0031182005008218 . ПМИД 16569295 . S2CID 14474894 .

[6] Омура С., Крамп А. (сентябрь 2014 г.). «Ивермектин: панацея для сообществ с ограниченными ресурсами?» . Тенденции в паразитологии . 30 (9): 445–455. дои : 10.1016/j.pt.2014.07.005 . ПМИД 25130507 .

[7] Ласота Дж.А., Дибас Р.А. (1991). «Авермектины, новый класс соединений: значение для использования в борьбе с вредителями-членистоногими». Ежегодный обзор энтомологии . 36 (1): 91–117. doi : 10.1146/annurev.en.36.010191.000515 . ПМИД 2006872 .

[8] Крамп А., Омура С. (2011). «Ивермектин, «чудо-лекарство» из Японии: перспективы использования человеком» . Труды Японской академии. Серия Б, Физические и биологические науки . 87 (2): 13–28. Бибкод : 2011PJAB...87...13C . дои : 10.2183/pjab.87.13 . ПМК 3043740 . ПМИД 21321478 .

[9] «Нобелевская премия по физиологии и медицине 2015» . NobelPrize.org . Архивировано из оригинала 9 февраля 2021 г. Проверено 9 апреля 2021 г.

[10] «Ascend / Advance | Проект по исследованию и управлению огненными муравьями, импортированными из Техаса» . fireant.tamu.edu . Архивировано из оригинала 27 января 2021 г. Проверено 8 апреля 2021 г.

[11] «Мегамаркет лошадей - Лошадиные глисты» . www.equine-mega-store.com . Проверено 8 апреля 2021 г.

[El-Saber_Batiha_2020-12] Jump up to: ^а ^б Эль-Сабер Батиха Г, Алькахтани А, Илесанми О.Б., Саати А.А., Эль-Млех А, Хетта ХФ, Магди Бешбиши А (август 2020 г.). «Производные авермектина, фармакокинетика, терапевтические и токсические дозировки, механизм действия и их биологические эффекты» . Фармацевтика . 13 (8):196.doi : 10.3390 /ph13080196 . ПМЦ 7464486 . ПМИД 32824399 .

[13] Ярдли М.М., Нили М., Хьюн Н., Асатрян Л., Луи С.Г., Алкана Р.Л., Дэвис Д.Л. (сентябрь 2014 г.). «Многодневное введение ивермектина эффективно снижает потребление алкоголя мышами в дозах, которые безопасны для человека» . НейроОтчёт . 25 (13): 1018–1023. doi : 10.1097/wnr.0000000000000211 . ПМК 4126080 . ПМИД 25004078 .

[14] Вентр Э., Розьер А., Лениф В., Альберт Ф., Россио П., Лауби Л. и др. (август 2017 г.). «Местное применение ивермектина уменьшает аллергическое воспаление кожи». Аллергия . 72 (8): 1212–1221. дои : 10.1111/all.13118 . ПМИД 28052336 . S2CID 4640628 .

[15] Хэлли Б.А., ВанденХеувел В.Дж., Вислоцки П.Г. (июнь 1993 г.). «Экологические последствия использования авермектинов в животноводстве». Ветеринарная паразитология . 48 (1–4): 109–125. дои : 10.1016/0304-4017(93)90149-H . ПМИД 8346626 .

[Eco-toxicological_effects_of_the_av-16] Jump up to: ^а ^б Бай Ш., Огборн С. (июль 2016 г.). «Экотоксикологические эффекты семейства авермектинов с упором на абамектин и ивермектин». Хемосфера . 154 : 204–214. Бибкод : 2016Chmsp.154..204B . doi : 10.1016/j.chemSphere.2016.03.113 . ПМИД 27058912 .

[17] Мойе Х.А., Малагоди М.Х., Йох Дж., Лейби Г.Л., Ку CC, Вислоцки П.Г. (1987). «Остатки авермектина B1a в севооборотных культурах и почвах после обработки почвы [14C] авермектином B1a». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 35 (6): 859–864. дои : 10.1021/jf00078a003 . ISSN 0021-8561 .

[Wislocki_1989-18] Jump up to: ^а ^б Вислоцкий П.Г., Гроссо Л.С., Дыбас Р.А. (1989). «Экологические аспекты использования абамектина в защите растений». Ивермектин и Абамектин . Нью-Йорк, штат Нью-Йорк: Springer New York. стр. 182–200. дои : 10.1007/978-1-4612-3626-9_13 . ISBN 978-1-4612-8184-9 .

[19] Люмарет Дж. П., Эрруисси Ф., Флоат К., Рёмбке Дж., Вордхау К. (май 2012 г.). «Обзор токсичности и нецелевого воздействия макроциклических лактонов в наземной и водной среде» . Современная фармацевтическая биотехнология . 13 (6): 1004–1060. дои : 10.2174/138920112800399257 . ПМК 3409360 . ПМИД 22039795 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]

[ 9 ]

[ 10 ]

[ 11 ]

[ 12 ]

[ 13 ]

[ 14 ]

[ 15 ]

[ 16 ]

[ 17 ]

[ 18 ]

[ 19 ]