✖


Jump to content

птакилозид

птакилозид
Имена
Название ИЮПАК
( 2R ,3aR , 7S , 7aR ) -7-Гидрокси-2,5,7-триметил-3а-[(2S , 3R , 4S , 5S , 6R ) -3,4, 5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)тетрагидропиран-2-ил]оксиспиро[3,7а-дигидро-2 H -инден-6,1'-циклопропан]-1-он
Идентификаторы
3D model ( JSmol )
3632862
КЭБ
ХимическийПаук
КЕГГ
НЕКОТОРЫЙ
Характеристики
С 20 Н 30 О 8
Молярная масса 398.452  g·mol −1
Температура плавления От 85 до 89 ° C (от 185 до 192 ° F; от 358 до 362 К) [ 1 ]
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).

Птакилозид представляет собой норсесквитерпеновый глюкозид, вырабатываемый папоротниками- орляками (в основном Pteridium aquilinum ) в процессе метаболизма . Установлено, что он является основным канцерогеном папоротников и ответственен за их биологические эффекты, такие как геморрагическая болезнь и слепота у домашнего скота пищевода , а также рак и желудка у людей. Птакилозид имеет нестабильную химическую структуру и действует как алкилирующий агент в физиологических условиях ДНК. Впервые он был выделен и охарактеризован Ямадой и его сотрудниками в 1983 году. [ 2 ] [ 3 ]

Чистая форма птакилозида представляет собой бесцветное аморфное соединение. Он легко растворим в воде и хорошо растворим в этилацетате. За исключением растений, птакилозид был обнаружен в молоке и мясе пораженного скота, а также в подземных водах и сухой почве вокруг папоротников-орляков. [ 4 ] [ 5 ] [ 6 ] Распространенность птакилозида в повседневных источниках наряду с его канцерогенным действием делает его все более опасным в наши дни.

Источники

[ редактировать ]

В растениях и пищевых цепях

[ редактировать ]
Побеги, листья, корневища папоротника-орляка

Присутствие птакилозида было обнаружено у различных папоротников, включая виды родов Pteridium (орляк-орляк), Pteris , Microlepia и Hypolepis . Pteridium aquilinum (широко известный как папоротник-орляк) — наиболее распространенный папоротник, содержащий птакилозид, имеющий широкое географическое и экологическое распространение. Он присутствует на всех континентах от субтропиков до субарктики . Папоротник-орляк — очень адаптируемое растение, способное образовывать плотные, быстро разрастающиеся популяции на первых этапах экологической сукцессии на лесных вырубках и других нарушенных сельских территориях. Его агрессивный рост, характеризующийся обширной системой корневищ и быстрорастущими листьями , иногда позволяет ему быть доминирующим видом в определенных растительных сообществах. [ 7 ] Содержание птакилозида в папоротнике-орляке широко варьируется в зависимости от вида и меняется в зависимости от части растения, места произрастания растения и сезона сбора. По данным предыдущих исследований, концентрации птакилозида в папоротнике-орляке варьировали от 0 до 1% от сухой массы растения. [ 8 ] [ 9 ] Обычно птакилозид обнаруживается в самых высоких концентрациях в молодых развивающихся частях папоротника, таких как побеги и разворачивающиеся части, весной и в начале лета, тогда как концентрации птакилозида в корневищах довольно низкие. [ 10 ] Однако исследования концентраций птакилозида в датском орляке-орляке, проведенные Rasmussen et al. показали, что концентрации птакилозида в корневищах были значительно выше ранее сообщавшихся значений. [ 11 ]

Птакилозид может проникать в молоко коров и овец, которых кормят папоротником. В 1996 году Алонсо-Амелот, Смит и коллеги обнаружили, что птакилозид выделяется в молоко в концентрации 8,6 ± 1,2% от количества, потребляемого коровой из папоротника-орляка, и линейно зависит от дозы. На основании своих экспериментов и предположения, что человек выпивает 0,5 литра молока ежедневно, они подсчитали, что этот человек может принимать около 10 мг птакилозида в день, хотя всасывается лишь некоторая часть этого количества. [ 4 ] Птакилозид также может выщелачиваться из листьев папоротника в воду и почву. Многочисленные исследования сообщили о присутствии птакилозида в подземных/поверхностных водах и почве вблизи растительности папоротника-орляка. [ 5 ] [ 6 ] На скорость разложения птакилозида в почве влияют кислотность , содержание глины, содержание углерода, температура и, предположительно, микробиологическая активность. Кислые условия (pH<4) и высокая температура (не менее 25°C) способствуют разложению птакилозида, в то время как период полураспада птакилозида в менее кислой песчаной почве, как сообщается, составляет от 150 до 180 часов. [ 12 ]

Пути воздействия птакилозида

[ редактировать ]

Основные пути, которые могут привести к воздействию на человека токсического воздействия папоротника-орляка, включают проглатывание растения (особенно побегов и молодых листьев), вдыхание спор, передающихся по воздуху , потребление молока и мяса пораженных животных, а также питье воды, загрязненной птакилозидом. . [ 13 ]

Механизм действия

[ редактировать ]

Птакилозид имеет нестабильную химическую структуру и легко высвобождает глюкозу . Образующийся птакилодиенон представляет собой активную форму птакилозида и отвечает за наблюдаемые биологические эффекты. Циклопропильная группа в диеноне обладает высокой реакционной способностью как электрофил не только потому, что она сопряжена с кетогруппой , но и потому, что она также образует циклопропилкарбинольную систему, из которой хорошо известно легкое образование стабильного неклассического катиона. .

Общий механизм

[ редактировать ]

В кислых условиях птакилозид постепенно подвергается ароматизации с отщеплением D-глюкозы с образованием птакилозина и, наконец, птерозина Б. В слабощелочных условиях птакилозид и его агликон птакилозин превращаются в нестабильное промежуточное соединение сопряженного диенона . Этот птакилодиенон представляет собой активированную форму птакилозида и считается основным канцерогеном папоротников-орляков. Благодаря построению циклопропилкарбинольной системы птаквилодиенон является сильным электрофилом и действует как мощный алкилирующий агент , который непосредственно реагирует с биологическими нуклеофилами, включая аминокислоты , нуклеозиды и нуклеотиды, в слабокислых условиях при комнатной температуре (как показано на схеме ниже). ). [ 14 ]

Механизм действия птакилозида
Механизм действия птаквилодиенона с дезокситетрануклеотидом

В физиологических условиях

[ редактировать ]

В физиологических условиях птакилозид легко высвобождает глюкозу с образованием птакилодиенона. Алкилирование аминокислот диеноном происходит главным образом по тиоловой группе цистеина , глутатиона и метионина . Алкилирование по карбоксилатной группе каждой аминокислоты с образованием соответствующего сложного эфира также наблюдается в небольшой степени, согласно ранее опубликованным литературным данным. Диенон реагирует как с остатками аденина (в основном по N-3), так и с гуанином (в основном по N-7) ДНК , образуя аддукты ДНК. [ 15 ] Алкилирование вызывает спонтанную депуринацию и расщепление ДНК по основанию аденина. В модельной реакции с дезокстетрануклеотидом (как показано справа) у остатка гуанина обнаруживается ковалентный аддукт, и N- гликозидная связь разрывается с высвобождением аддукта. [ 14 ] В 1998 году Пракаш, Смит и соавт. показали, что алкилирование аденина птакилозидом в кодоне 61 с последующей депуринацией и ошибками в синтезе ДНК приводит к активации - ras H протоонкогена в подвздошной кишке телят, которых кормят папоротником-орляком. [ 16 ]

Синдромы

[ редактировать ]

Известно, что папоротник-орляк обладает различными биологическими эффектами, такими как канцерогенность и четко определенные синдромы у домашнего скота и лабораторных животных. Доказано, что птакилозид отвечает за некоторые из этих биологических эффектов, некоторые из которых являются видоспецифичными. [ 10 ]

Жвачные животные

[ редактировать ]

У крупного рогатого скота, потребляющего папоротник-орляк, развивается острое отравление папоротником-орляком и хроническая энзоотическая гематурия крупного рогатого скота (БЭГ). Основным признаком острого отравления орляком-орляком у крупного рогатого скота является угнетение деятельности костного мозга, что приводит к выраженной лейкопении (особенно гранулоцитов), тромбоцитопении и острому геморрагическому кризу. [ 17 ] Однако большинство исследователей полагают, что птакилозид не является непосредственным возбудителем острого отравления папоротником-орляком. Основным признаком гематурии являются опухоли мочевого пузыря и гематурия у крупного рогатого скота после длительного воздействия папоротника-орляка. На основании обширных исследований показана положительная корреляция между концентрацией пткилозида и частотой возникновения ГЭ. [ 18 ] [ 8 ] [ 19 ]

У овец, получающих рацион, содержащий папоротник-орляк, развивается острая геморрагическая болезнь и яркая слепота. [ 20 ] К основным признакам слепоты относятся прогрессирующая атрофия сетчатки и стеноз кровеносных сосудов. [ 21 ] В 1993 году группа Ямада доказала, что птакилозид является соединением, вызывающим дегенерацию сетчатки. [ 22 ]

Видоспецифические синдромы, вызванные птакилозидом

Нежвачные животные

[ редактировать ]

У крыс, которым в течение длительного периода давали диету, содержащую птакилозид, развивались опухоли как в подвздошной кишке , так и в мочевом пузыре . Пракаш, Смит и коллеги показали, что канцерогенез, индуцированный птакилозидом, инициируется активацией онкогена H- ras . [ 16 ] У других нежвачных животных, таких как свиньи, кролики и морские свинки, после приема птакилозида также развиваются синдромы, включающие гематурию, опухоли и аномалии органов (см. диаграмму). [ 10 ]

Человеческие популяции

[ редактировать ]

Папоротник-орляк повышает онкогенный риск у человека. Эпидемиологическое исследование показало, что потребление папоротника-орляка положительно коррелирует с раком пищевода и раком желудка во многих географических регионах мира. [ 23 ] В 1989 году Натори и его коллеги показали, что птакилозид оказывает кластогенное действие и вызывает хромосомные аберрации в клетках млекопитающих. [ 24 ] В 2003 году группа Сантоса сообщила о значительном повышении уровня хромосомных аномалий , таких как разрывы хроматид в культивируемых периферических лимфоцитах . [ 25 ]

Контроль и обнаружение

[ редактировать ]

Использование папоротника-орляка в пищу человеку является, главным образом, историческим вопросом. Корневища этих растений служили пищей человека в Шотландии во время Первой мировой войны. В Америке (США, Канада), России, Китае и Японии папоротник выращивают в коммерческих целях для использования человеком. Обычная процедура, которую выполняют перед употреблением растения в пищу, — это предварительная обработка папоротника кипятком в присутствии различных химикатов, таких как бикарбонат натрия и древесная зола , для разложения или инактивации птакилозида и других токсичных веществ. Тем не менее некоторая канцерогенная активность сохраняется даже после лечения. [ 10 ] [ 26 ] Как показали Камон и Хираяма, в Японии риск рака пищевода повышался примерно на 2,1 у мужчин и на 3,7 у женщин, регулярно потребляющих папоротник-орляк. [ 27 ] Недавние исследования показали, что серосодержащие аминокислоты потенциально могут быть использованы при соответствующих условиях в качестве детоксикационных агентов для птакилозида. [ 17 ] Добавки селена могут предотвратить, а также обратить вспять иммунотоксические эффекты, вызванные птакилозидом. [ 28 ]

Птакилозид в водном экстракте папоротника-орляка можно обнаружить различными инструментальными методами: тонкослойной хроматографией- денситометрией (ТСХ-денситометрия), высокоэффективной жидкостной хроматографией (ВЭЖХ), газовой хроматографией-масс-спектрометрией (ГХМС), жидкостной хроматографией-масс-спектрометрией. спектрометрия (ЖХ-МС). Диагностические тесты птакилозида внутри клеток включают обнаружение генных мутаций , иммуногистохимическое обнаружение опухолевых биомаркеров, хромосомных аберраций, окислительный стресс для EBH, ПЦР , ПЦР в реальном времени и ДНКаза-SISPA (независимая от последовательности одиночная амплификация праймера). [ 26 ]

Синтез

[ редактировать ]

Биосинтез

[ редактировать ]

Полный синтез

[ редактировать ]

В 1989 и 1993 годах Ямада и его коллеги сообщили о первом энантиоселективном полном синтезе обоих энантиомеров птакилозина, агликона птакилозида. [ 29 ] [ 30 ] На первом этапе ментиловый эфир циклопентан-1,2-дикарбоновой кислоты 1 был частично гидролизован с получением мономентилового эфира, который позже был алкилирован бромистым металлом в присутствии HMPA для селективного получения 2 . Продукт 2 затем превращали в хлорангидрид и обрабатывали хлоридом олова для проведения ацилирования по Фриделю-Крафтсу с получением енона 3 . восстановление гидрида, селективное окисление аллилового спирта и силилирование Затем проводили с получением соединения 4 . Обработкой основанием и хлорэтилсульфониевой солью смесь спироциклопропанов была получена . Минорный продукт 5a можно изомеризовать с п-толуолсульфоновой кислотой до 5b с выходом 81%. Десатурация путем селенилирования/дегидроселенирования и основного пероксидного окисления дает эпоксид 6 . Умеренное восстановление, присоединение метила по Гриньяру и окисление дали соединение 7 . Метилирование циклопентанона в условиях Нойори с использованием енолята TASF привело к образованию смеси изомеров. Нежелательный изомер 8a может быть уравновешен трет-бутоксид калия с выходом 81% с образованием исключительно 8b . [ нужны разъяснения ] Восстановление , снятие защиты и окисление дали 9 . обработке кислородом в теплом 9 окислялся этилацетате альдегид до При ацильного радикала с декарбонилированием. Стереоселективный захват третичного радикала кислородом дал гидропероксид 10 . встречающийся в природе (-)-птакилозин 11 При умеренном восстановлении был получен . Синтез Ямады проходил в 20 этапов с общим выходом 2,9%. энантиомер птакилозина был синтезирован из диастереомера 2 Аналогично, неприродный (+) - .

Полный синтез (-)-птакилозина

многочисленных синтетических исследованиях, направленных на птакилозин 11. В 1994 году Падва и его коллеги описали синтез основного скелета птакилозина с помощью высококонвергентного подхода. Начиная с 1989 года сообщалось о [ 31 ] В 1995 году Косси и его коллеги сообщили о новых путях получения рацемического и оптически активного скелета птакилозина. Их правильно функционализированное трициклическое соединение могло бы оказаться очень полезным для синтеза 11 . [ 32 ]

Ссылки

[ редактировать ]
  1. ^ Кимиаки Сайтоа, Теннесси; Нагао, Т.; Такацуки, С.; Кояма, К.; Натори, С. (1990). «Сесквитерпеноидный канцероген папоротника-орляка и некоторых его аналогов из семейства Pteridaceae». Фитохимия . 29 (5): 1475–1479. Бибкод : 1990PChem..29.1475S . дои : 10.1016/0031-9422(90)80104-О . [ мертвая ссылка ]
  2. ^ Нива, Харуки; Оджика, Макото; Вакамацу, Казумаса; Ямада, Киёюки; Оба, Сигэру; Сайто, Ёсихико; Хироно, Ивао; Мацусита, Казухиро (1983). «Стереохимия птакилозида, нового норвежского квитренпенового глюкозида из папоротника-орляка, Pteridium aquilinum var. latiusculum». тетраэдра Буквы 24 (48): 5371–5372. дои : 10.1016/S0040-4039(00) 87871-5
  3. ^ Нива, Харуки; Оджика, Макото; Вакамацу, Казумаса; Ямада, Киёюки; Хироно, Ивао; Мацусита, Казухиро (1983). «Птакилозид, новый норвежский довольнотерпеновый глюкозид из папоротника-орляка, Pteridium aquilinum var. latiusculum». тетраэдра Буквы 24 (38): 4117–4120. дои : 10.1016/S0040-4039(00) 88276-3
  4. ^ Перейти обратно: а б Алонсо-Амелот, Мигель Э.; Кастильо, Увиделио; Смит, Барри Л.; Лорен, Денис Р. (15 августа 1996 г.). «Птакилозид папоротника в молоке» . Природа . 382 (6592): 587. Бибкод : 1996Natur.382..587A . дои : 10.1038/382587a0 . ПМИД   8757125 . S2CID   33439224 .
  5. ^ Перейти обратно: а б Дженсен, Пиа Х.; Якобсен, Оле С.; Хансен, Ганс Христиан Б.; Юлер, Рене К. (12 ноября 2008 г.). «Количественное определение птакилозида и птерозина B в почве и грунтовых водах с использованием жидкостной хроматографии-тандемной масс-спектрометрии (ЖХ-МС/МС)». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 56 (21): 9848–9854. дои : 10.1021/jf801986u . ПМИД   18937485 .
  6. ^ Перейти обратно: а б Расмуссен, Ларс Х; Крогсбо, Стайн; Фрисвад, Йенс С; Хансен, Ганс Кристиан Б. (апрель 2003 г.). «Наличие канцерогенного компонента орляка-орляка птакилозида в листьях, верхних слоях почвы и органических слоях почвы в Дании». Хемосфера . 51 (2): 117–127. Бибкод : 2003Chmsp..51..117R . дои : 10.1016/S0045-6535(02)00694-X . ПМИД   12586144 .
  7. ^ Кристанц, Лука; Крефт, Само (июнь 2016 г.). «Европейские лекарственные и съедобные растения, связанные с подострой и хронической токсичностью, часть I: Растения с канцерогенным, тератогенным и эндокринным действием». Пищевая и химическая токсикология . 92 : 150–164. дои : 10.1016/j.fct.2016.04.007 . ПМИД   27090581 .
  8. ^ Перейти обратно: а б Смит, Барри Л.; Сиврайт, Алан А.; Нг, Джек С.; Хертл, Эндрю Т.; Томсон, Джон А.; Босток, Питер Д. (1994). «Концентрация птакилозида, основного канцерогена в папоротнике-орляке (Pteridium spp.) из Восточной Австралии и из культивируемой по всему миру коллекции, хранящейся в Сиднее, Австралия». Нат. Токсины . 2 (6): 347–353. дои : 10.1002/nt.2620020602 . ПМИД   7704447 .
  9. ^ Смит, БЛ; Сиврайт, А.А.; Нг, Дж.К.; Хертл, AT; Томсон, Дж.А.; Босток, П.Д. (1994). Растительные токсины: сельскохозяйственные, фитохимические и экологические аспекты . Уоллингфорд: SM Colgate и PR Dorling. стр. 45–50.
  10. ^ Перейти обратно: а б с д Веттер, Янош (март 2009 г.). «Биологическая опасность нашего времени: папоротник-орляк [(Л.) Кун] - Обзор». Acta Veterinaria Hungarica . 57 (1): 183–196. дои : 10.1556/AVet.57.2009.1.18 . ПМИД   19457786 .
  11. ^ Расмуссен, Ларс Холм; Йенсен, Лассе Сандер; Хансен, Ганс Христиан Брюун (2003). «Распространение канцерогенного терпен-птакилозида в листьях папоротника-орляка, корневищах (Pteridium aquilinum) и подстилке в Дании». Журнал химической экологии . 29 (3): 771–778. дои : 10.1023/А:1022885006742 . ПМИД   12757333 . S2CID   37286843 .
  12. ^ Расмуссен, Ларс Холм; Брюун Хансен, Ганс Кристиан; Лорен, Денис (февраль 2005 г.). «Сорбция, деградация и подвижность птакилозида, канцерогенного компонента орляка-орляка (Pteridium sp.), в почвенной среде». Хемосфера . 58 (6): 823–835. Бибкод : 2005Chmsp..58..823R . doi : 10.1016/j.chemSphere.2004.08.088 . ПМИД   15621196 .
  13. ^ Виргилио, Антонелла; Синиси, Аннамария; Руссо, Валерия; Херардо, Сальваторе; Санторо, Адриано; Галеоне, Альдо; Тальялатела-Скафати, Орацио; Роперто, Франко (20 мая 2015 г.). «Птакилозид, основной канцероген папоротника-орляка, в объединенном сыром молоке здоровых овец и коз: недооцененная глобальная проблема безопасности пищевых продуктов». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 63 (19): 4886–4892. doi : 10.1021/acs.jafc.5b01937 . ПМИД   25932502 .
  14. ^ Перейти обратно: а б Поттер, DM; Бэрд, М.С. (1 октября 2000 г.). «Канцерогенные эффекты птакилозида в папоротнике-орляке и родственных соединениях» . Британский журнал рака . 83 (7): 914–920. дои : 10.1054/bjoc.2000.1368 . ISSN   0007-0920 . ПМК   2374682 . ПМИД   10970694 .
  15. ^ Оджика, Макото; Вакамацу, Казумаса; Нива, Харуки; Ямада, Киёюки (январь 1987 г.). «Птакилозид, мощный канцероген, выделенный из разновидности папоротника-орляка: выяснение структуры на основе химических и спектральных данных, а также реакций с аминокислотами, нуклеозидами и нуклеотидами». Тетраэдр . 43 (22): 5261–5274. дои : 10.1016/S0040-4020(01)87702-4 .
  16. ^ Перейти обратно: а б Шахин, Махмуд; Мур, Майкл Р.; Уорролл, Саймон; Смит, Барри Л.; Сиврайт, Алан А.; Пракаш, Арунгундрум С. (сентябрь 1998 г.). «Активация H-ras является ранним событием канцерогенеза, индуцированного птакилозидом: сравнение острой и хронической токсичности у крыс». Связь с биохимическими и биофизическими исследованиями . 250 (2): 491–497. дои : 10.1006/bbrc.1998.9341 . ПМИД   9753659 .
  17. ^ Перейти обратно: а б Ямада, Киёюки; Оджика, Макото; Кигоши, Хидео (2007). «Птакилозид, основной токсин папоротника-орляка, и родственные терпеновые гликозиды: химия, биология и экология». Отчеты о натуральных продуктах . 24 (4): 798–813. дои : 10.1039/B614160A . ПМИД   17653360 .
  18. ^ Смит, БЛ; Эмблинг, ПП; Агнью, член парламента; Лорен, доктор медицинских наук; Голландия, ПТ (июнь 1988 г.). «Канцерогенность папоротника-орляка в Новой Зеландии». Новозеландский ветеринарный журнал . 36 (2): 56–58. дои : 10.1080/00480169.1988.35481 . ПМИД   16031441 .
  19. ^ Пинто, К.; Январь, Т.; Джеральдес, М.; Мачадо, Дж.; Лорен, доктор медицинских наук; Смит, БЛ; Робинсон, Р.К. (2004). О ядовитых растениях и связанных с ними токсинах . Уоллингфорд: Издательство CABI. стр. 100-1 564–574.
  20. ^ Уотсон, В.; Барлоу, Р.; Барнетт, К. (11 сентября 1965 г.). «Яркая слепота - состояние, распространенное у йоркширских горных овец». Ветеринарный учет . 77 (37): 1060–1069. дои : 10.1136/vr.77.37.1060 . ПМИД   5890140 . S2CID   41320519 .
  21. ^ Уотсон, В.; Барнетт, К.; Терлецкий, С. (30 декабря 1972 г.). «Прогрессирующая дегенерация сетчатки (яркая слепота) у овец: обзор». Ветеринарный учет . 91 (27): 665–670. дои : 10.1136/vr.91.27.665 . ПМИД   4675711 . S2CID   41177293 .
  22. ^ , Ивао; ЯГЮ, Сигэру; ВАКАМАЦУ, Кадзумаса; НИСИКАВА, Осаму; ЯМАДА, ОДЗИКА, КИГОСИ, Хидео (1993). ХИРОНО Яркая слепота) у овец от администрации птакилозида, содержащегося в папоротнике-орляке» . Журнал ветеринарной медицины . 55 (6): 979–983. doi : 10.1292/jvms.55.979 . PMID   8117827 .
  23. ^ Марльер, Калифорния; Уотерн, П.; Кастро, MCFM; О'Коннор, П.; Гальвао, Массачусетс (1 января 2002 г.). «Проглатывание папоротника-орляка (Pteridium aquilinum) и рак пищевода и желудка». Научные публикации МАИР . 156 : 379–380. ISSN   0300-5038 . ПМИД   12484211 .
  24. ^ Мацуока, Ацуко; Хиросава, Акико; Натори, Синаску; Ивасаки, Сигео; Тошио, Софония; Мотои, Исидате-младший. (декабрь 1989 г.). «Мутагенность птакилозида, канцерогена в папоротнике-орляке, и родственных ему сесквитерпенов типа иллудана». Мутационные исследования/Фундаментальные и молекулярные механизмы мутагенеза . 215 (2): 179–185. дои : 10.1016/0027-5107(89) 90182-6 ПМИД   2601729 .
  25. ^ Рекусо, RC; Сантос, RC Stocco dos; Фрейтас, Р.; Сантос, Колорадо; Фрейтас, AC de; Бруннер, О.; Бечак, В.; Линдси, CJ (1 марта 2003 г.). «Кластогенный эффект диеты из папоротника-орляка (Pteridium aquilinum v. arachnoideum) на периферические лимфоциты людей-потребителей: предварительные данные». Ветеринария и сравнительная онкология . 1 (1): 22–29. дои : 10.1046/j.1476-5829.2003.00006.x . ISSN   1476-5829 . ПМИД   19379327 .
  26. ^ Перейти обратно: а б Шарма, Ринку; Бхат, Тедж К.; Шарма, Ом П. (2013). «Влияние на окружающую среду и человека энзоотической гематурии крупного рогатого скота, вызванной птакилозидом: опухолевое заболевание крупного рогатого скота». Обзоры загрязнения окружающей среды и токсикологии, том 224 . Том. 224. Нью-Йорк: Спрингер Нью-Йорк. стр. 53–95. дои : 10.1007/978-1-4614-5882-1_3 . ISBN  9781461458814 . ПМИД   23232919 .
  27. ^ Камон, С.; Хираяма, Т. (1975). «Эпидемиология рака пищевода в префектурах Мие, Нара и Вакаяма с особым упором на роль папоротника-орляка». Учеб. Япония. Ассоциация рака, 34-е ежегодное собрание : 211.
  28. ^ Латорре А.О., Канисейро Б.Д., Высоцкий Х.Л., Харагути М., Гарднер Д.Р., Горняк С.Л. (2011). «Селен устраняет иммунотоксические эффекты, вызванные Pteridium aquilinum» . Пищевая хим. Токсикол . 49 (2): 464–70. дои : 10.1016/j.fct.2010.11.026 . ПМИД   21112370 .
  29. ^ Кигоши, Хидео; Имамура, Ёсифуми; Мизута, Казухиро; Нива, Харуки; Ямада, Киёюки (апрель 1993 г.). «Полный синтез природного (-)-птакилозина, агликона мощного канцерогена папоротника-птакилозида и (+)-энантиомера, а также их активность по расщеплению ДНК». Журнал Американского химического общества . 115 (8): 3056–3065. дои : 10.1021/ja00061a003 .
  30. ^ Кигоши, Хидео; Имамура, Ёсифуми; Нива, Харуки; Ямада, Киёюки (март 1989 г.). «Полный синтез птакилозина: агликон птакилозида, мощного канцерогена из папоротника-орляка». Журнал Американского химического общества . 111 (6): 2302–2303. дои : 10.1021/ja00188a054 .
  31. ^ Падва, Альберт; Санданаяка, Винсент П.; Кертис, Эрин А. (март 1994 г.). «Синтетические исследования иллудинов и птакилозина. Высококонвергентный подход посредством диполярного циклоприсоединения карбонилилидов». Журнал Американского химического общества . 116 (6): 2667–2668. дои : 10.1021/ja00085a076 .
  32. ^ Косси, Джанин; Ибхи, Саид; Кан, Филипп Х.; Таккини, Лаура (октябрь 1995 г.). «Формальный синтез птакилозина, агликона мощного канцерогена паткилозида». Буквы тетраэдра . 36 (43): 7877–7880. дои : 10.1016/0040-4039(95)01552-С .
Retrieved from "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Ptaquiloside&oldid=1235651290"
Arc.Ask3.Ru: конец переведенного документа.
Arc.Ask3.Ru
Номер скриншота №: 54eded9a25e3aa0ad865a35c56cae1ff__1721468280
URL1:https://arc.ask3.ru/arc/aa/54/ff/54eded9a25e3aa0ad865a35c56cae1ff.html
Заголовок, (Title) документа по адресу, URL1:
Ptaquiloside - Wikipedia
Данный printscreen веб страницы (снимок веб страницы, скриншот веб страницы), визуально-программная копия документа расположенного по адресу URL1 и сохраненная в файл, имеет: квалифицированную, усовершенствованную (подтверждены: метки времени, валидность сертификата), открепленную ЭЦП (приложена к данному файлу), что может быть использовано для подтверждения содержания и факта существования документа в этот момент времени. Права на данный скриншот принадлежат администрации Ask3.ru, использование в качестве доказательства только с письменного разрешения правообладателя скриншота. Администрация Ask3.ru не несет ответственности за информацию размещенную на данном скриншоте. Права на прочие зарегистрированные элементы любого права, изображенные на снимках принадлежат их владельцам. Качество перевода предоставляется как есть. Любые претензии, иски не могут быть предъявлены. Если вы не согласны с любым пунктом перечисленным выше, вы не можете использовать данный сайт и информация размещенную на нем (сайте/странице), немедленно покиньте данный сайт. В случае нарушения любого пункта перечисленного выше, штраф 55! (Пятьдесят пять факториал, Денежную единицу (имеющую самостоятельную стоимость) можете выбрать самостоятельно, выплаичвается товарами в течение 7 дней с момента нарушения.)