Бромоформ

Бромоформ
Skeletal formula of bromoform	Stereo, skeletal formula of bromoform with the explicit hydrogen added
	; Бутылка бромоформа и немного бромоформа в соседнем стакане.
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК Трибромметан
	Другие имена Бромоформ ; Метенил трибромид [ нужна ссылка ] ; Метилтрибромид ;
Идентификаторы
Номер CAS	75-25-2 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
Сокращения	Р-20Б3 [ нужна ссылка ] ; И 2515 ;
Справочник Байльштейна	1731048
КЭБ	ЧЕБИ:38682 ;
ХЭМБЛ	ХЕМБЛ345248 ;
ХимическийПаук	13838404 ;
Лекарственный Банк	ДБ03054 ;
Информационная карта ECHA	100.000.777
Номер ЕС	200-854-6 ;
Справочник Гмелина	49500
КЕГГ	C14707 ;
МеШ	бромоформ
ПабХим CID	5558 ;
номер РТЭКС	ПБ5600000 ;
НЕКОТОРЫЙ	TUT9J99IMU ;
Число	2515
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID1021374 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	Ч Ч Бр3
Молярная масса	252.731 g·mol −1
Появление	Бесцветная жидкость
Плотность	2,89 г/см 3
Температура плавления	8,69 °С; 47,64 °Ф; 281,84 К
Точка кипения	149,40 °С; 300,92 °Ф; 422,55 К
Растворимость в воде	3,2 г л −1 (и 30 °С)
войти P	2.435
Давление пара	670 Па (и 20,0 °C)
Закон Генри ; постоянная ( k H )	17 мкмоль Па −1 кг −1
Кислотность ( pKa )	13.7
Магнитная восприимчивость (χ)	-82.60·10 −6 см 3 /моль
Показатель преломления ( n D )	1.595
Термохимия
Теплоемкость ( С )	130,5 г. до н.э. −1 моль −1
Стандартная энтальпия ; образование (Δ f H ⦵ 298 )	6,1–12,7 кДж моль −1
Стандартная энтальпия ; горение (Δ c H ⦵ 298 )	−549,1–−542,5 кДж моль −1
Опасности
	СГС Маркировка :
Пиктограммы
Сигнальное слово	Опасность
Заявления об опасности	Х302 , Х315 , Х319 , Х331 , Х411
Меры предосторожности	П261 , П273 , П305+П351+П338 , П311
NFPA 704 (огненный алмаз)	3 0 0
	Летальная доза или концентрация (LD, LC):
ЛД 50 ( средняя доза )	933,0 мг кг −1 (оральный, крыса)
LD Lo ( самый низкий из опубликованных )	1400 мг/кг (мыши, перорально) ; 1147 мг/кг (крыса, перорально)
ЛК 50 ( средняя концентрация )	1151 частей на миллион (млекопитающее)
LC Lo ( самый низкий из опубликованных )	4282 частей на миллион (крыса, 4 часа) ; 7000 частей на миллион (собака, 1 час)
	NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США):
ПЭЛ (допустимо)	TWA 0,5 частей на миллион (5 мг/м 3 ) [кожа]
РЕЛ (рекомендуется)	TWA 0,5 частей на миллион (5 мг/м 3 ) [кожа]
IDLH (Непосредственная опасность)	850 частей на миллион
Родственные соединения
Родственные алканы	Дибромметан ; Тетрабромметан ; 1,1-дибромэтан ; 1,2-дибромэтан ; Тетрабромэтан ;
Страница дополнительных данных
	Бромоформ (страница данных)
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

Бромоформ – органическое соединение с химической формулой ЧБр ₃ . Это бесцветная жидкость при комнатной температуре с высоким показателем преломления и очень высокой плотностью . Его сладкий запах похож на запах хлороформа. Это один из четырех галоформ , остальные — фтороформ , хлороформ и йодоформ . Это бромированный органический растворитель . В настоящее время его основное применение — в качестве лабораторного реагента . Он очень мало растворим в воде (одна часть бромоформа на 800 частей воды) и смешивается со спиртом, бензолом, хлороформом, эфиром, петролейным эфиром , ацетоном и маслами.

Структура

Молекула принимает тетраэдрическую молекулярную геометрию с _C3v симметрией .

Синтез

Бромоформ был открыт в 1832 году Лёвигом, который перегонял смесь бромаля и гидроксида калия , аналогично получению хлороформа из хлораля. ^{[ 5 ]}

Бромоформ можно получить галоформной реакцией с использованием ацетона и гипобромита натрия , электролизом бромида калия в этаноле или обработкой хлороформа бромидом алюминия .

Использование

В настоящее время в США промышленно производятся лишь небольшие количества бромоформа. В прошлом его использовали в качестве растворителя , успокоительного и антипирена , но сейчас его в основном используют в качестве лабораторного реагента , например, в качестве растворителя для экстракции.

Бромоформ также используется в медицинских целях; инъекции бромоформа иногда используются вместо адреналина для лечения тяжелых случаев астмы. ^{[ нужна ссылка ]}

Высокая плотность бромоформа делает его полезным для разделения минералов по плотности . Если два образца смешать с бромоформом и затем дать отстояться, верхний слой будет содержать минералы менее плотные, чем бромоформ, а нижний слой будет содержать более плотные минералы. Чуть менее плотные минералы можно разделить таким же способом, смешивая бромоформ с небольшим количеством менее плотного и смешивающегося растворителя.

Бромоформ известен как ингибитор метаногенеза и является распространенным компонентом морских водорослей . После исследований CSIRO и ее дочерней компании FutureFeed несколько компаний в настоящее время выращивают морские водоросли, в частности из рода Asparagopsis , для использования в качестве кормовой добавки для скота с целью снижения выбросов метана от жвачных животных . ^{[ 6 ]}

Окружающая среда и токсикология

Считается, что естественное производство бромоформа фитопланктоном и морскими водорослями в океане является его основным источником в окружающей среде. ^{[ 7 ]} Однако локально значительные количества бромоформа попадают в окружающую среду в виде побочных продуктов дезинфекции, известных как тригалометаны , когда хлор в питьевую воду добавляется для уничтожения бактерий. Он частично растворим в воде и легко испаряется в воздух. Бромоформ — это основной тригалометан, вырабатываемый в прибрежных бассейнах с соленой водой , концентрация которого достигает 1,2 частей на миллион ( частей на миллион ). Концентрации в пресноводных водоемах в 1000 раз ниже. ^{[ 8 ]} Пределы профессионального воздействия на кожу установлены на уровне 0,5 ppm. ^{[ 9 ]}

Вещество может быть опасным для окружающей среды, поэтому особое внимание следует уделять водным организмам. Его летучесть и устойчивость к окружающей среде делают выпуск бромоформа в виде жидкости или пара крайне нежелательным.

Бромоформ может всасываться в организм при вдыхании и через кожу. Вещество раздражает дыхательные пути, глаза и кожу и может оказывать действие на центральную нервную систему и печень, приводя к нарушению функций. Его ЛД ₅₀ составляет 7,2 ммоль/кг у мышей или 1,8 г/кг. Международное агентство по изучению рака (IARC) пришло к выводу, что бромоформ не поддается классификации по канцерогенности для человека. Агентство по охране окружающей среды классифицировало бромоформ как возможный канцероген для человека . ^{[ 10 ]}^{[ 11 ]}

Ссылки

Беттертон Э.А.; Арнольд Р.Г.; Кулер Р.Дж.; Санто, Джорджия (июнь 2005 г.). «Восстановительное дегалогенирование бромоформа в водном растворе» . Окружающая среда. Перспектива здоровья . 103 (Приложение 5). Броган № 38: 89–91 (3). дои : 10.2307/3432487 . JSTOR 3432487 . ПМК 1519304 . ПМИД 8565919 . PDF
Министерство здравоохранения и социальных служб США. Токсикологический профиль бромоформа и дибромхлорметана [1] . Август 2005.

^ Jump up to: ^а ^б Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. с. 661. дои : 10.1039/9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4 . Сохраненные названия «бромоформ» для HCBr ₃ , «хлороформ» для HCCl ₃ и «йодоформ» для HCl ₃ приемлемы в общей номенклатуре. Предпочтительные имена IUPAC являются замещающими именами.
^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0066» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
^ Рамбл, Джон (18 июня 2018 г.). CRC Справочник по химии и физике . ЦРК Пресс. стр. 3–50. ISBN 9781138561632 .
^ Jump up to: ^а ^б ^с «Бромоформ» . Непосредственно опасные для жизни и здоровья концентрации (IDLH) . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
^ Джордж М. Берингер, БРОМОФОРМ (1891) в American Journal of Pharmacy, том 63. п. 82
^ «Являются ли морские водоросли решением проблемы метана в сельском хозяйстве?» . Фикономия . Проверено 13 ноября 2020 г.
^ Palmer CJ и Reason CJ (2009), Взаимосвязь поверхностных концентраций бромоформа с глубиной смешанного слоя и соленостью в тропических океанах (2009), Глобальные биогеохимические циклы, 23, GB2014.
^ Бич AJ и др. (1980) Нитраты, хлораты и тригалометаны в воде плавательного бассейна. Am J Общественное здравоохранение, 70 (1), 79–82.
^ CDC - Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям
^ МАИР - https://monographs.iarc.fr/wp-content/uploads/2018/06/mono52-10.pdf.
^ ATSDR - https://www.atsdr.cdc.gov/toxfaqs/tf.asp?id=712&tid=128.

Внешние ссылки

Международная карта химической безопасности 0108
Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0066» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
Запись на сайте Chemicalland21.com.
Токсикологический профиль бромоформа и дибромхлорметана
Краткое описание токсичности
Резюме и оценки IARC: Том. 62 (1991) , Том. 71 (1999)
ChemSub Online: Бромоформ

[iupac2013-1] Jump up to: ^а ^б Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. с. 661. дои : 10.1039/9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4 . Сохраненные названия «бромоформ» для HCBr ₃ , «хлороформ» для HCCl ₃ и «йодоформ» для HCl ₃ приемлемы в общей номенклатуре. Предпочтительные имена IUPAC являются замещающими именами.

[PGCH-2] Jump up to: ^а ^б ^с ^д Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0066» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).

[3] Рамбл, Джон (18 июня 2018 г.). CRC Справочник по химии и физике . ЦРК Пресс. стр. 3–50. ISBN 9781138561632 .

[IDLH-4] Jump up to: ^а ^б ^с «Бромоформ» . Непосредственно опасные для жизни и здоровья концентрации (IDLH) . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).

[5] Джордж М. Берингер, БРОМОФОРМ (1891) в American Journal of Pharmacy, том 63. п. 82

[6] «Являются ли морские водоросли решением проблемы метана в сельском хозяйстве?» . Фикономия . Проверено 13 ноября 2020 г.

[7] Palmer CJ и Reason CJ (2009), Взаимосвязь поверхностных концентраций бромоформа с глубиной смешанного слоя и соленостью в тропических океанах (2009), Глобальные биогеохимические циклы, 23, GB2014.

[8] Бич AJ и др. (1980) Нитраты, хлораты и тригалометаны в воде плавательного бассейна. Am J Общественное здравоохранение, 70 (1), 79–82.

[9] CDC - Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям

[10] МАИР - https://monographs.iarc.fr/wp-content/uploads/2018/06/mono52-10.pdf.

[11] ATSDR - https://www.atsdr.cdc.gov/toxfaqs/tf.asp?id=712&tid=128.

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]

[ 9 ]

[ 10 ]

[ 11 ]

v т и Галометаны
незамещенный	СН ₄
Однозамещенный	CH₃CH3F СН ₃ Cl СН ₃ Бр CH₃CH3I СН ₃ В
двузамещенный	Ч ₂ Ф ₂ СН ₂ ClF Ч ₂ БрФ CH ₂ ФИ СН ₂ Cl ₂ СН ₂ BrCl СН ₂ ClI CH₂Br_Ч2Бр2 CH ₂ БрИ CH₂I_CH2I2
трехзамещенный	CHF_{3 швейцарских франка} CHClF ₂ ЧБрФ ₂ CHF₂CHF2I CHCl ₂ F CHBrClF CHClFI ЧБр ₂ Ф CHBrFI CHFI_CHFI2 CHCl_CHCl3 CHBrCl ₂ CHCl₂CHCl2I CHBr ₂ Cl CHBrClI CHClI ₂ CHBr_CHBr3 CHBr₂CHBr2I ЧБрИ ₂ ЧИ ₃
тетразамещенный	КФ ₄ ККлФ ₃ ЦБрФ ₃ КФ ₃ Я CCl₂F_CCl2F2 CBrClF ₂ CClF ₂ I ЦВр ₂ Ф ₂ CBrF₂CBrF2I КФ ₂ я ₂ CCl ₃ F CBrCl ₂ F CCl ₂ ФИ CBr ₂ ClF C*BrClFI ККлФИ ₂ ЦВр ₃ Ф ЦБ ₂ ФИ ЦБрФИ ₂ КФИ ₃ ССl ₄ CBrCl ₃ CCl₃CCl3I CBr ₂ Cl ₂ CBrCl ₂ I ССl ₂ I ₂ CBr ₃ Cl CBr ₂ ClI CBrClI ₂ ККЛИ ₃ ЦБр ₄ CBr₃CBr3I CBr₂I_ЦБр2И2 ЦБРИ ₃ КИ ₄
* Хиральное соединение.