IM-сообщения
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
1,3-Бис(2,4,6-триметилфенил)-1,3-дигидро-2Н - имидазол-2-илиден | |
| Другие имена
1,3-димезитилимидазол-2-илиден, 1,3-бис(2,4,6-триметилфенил)имидазолий, 1,3-бис(2,4,6-триметилфенил)имидазол-2-илиден
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.154.201 |
ПабХим CID
|
|
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 21 Ч 24 Н 2 | |
| Молярная масса | 304.43 |
| Появление | белое твердое вещество |
| Температура плавления | От 150 до 155 ° C (от 302 до 311 ° F; от 423 до 428 К) |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
IMes — это аббревиатура органического соединения , которое является распространенным лигандом в металлоорганической химии . Это N -гетероциклический карбен (NHC). Соединение, белое твердое вещество, часто не выделяется, а образуется при присоединении к металлическому центру. [ 1 ]
Впервые подготовлено Ардуэнго , [ 2 ] гетероцикл синтезируется конденсацией 2,4,6-триметиланилина и глиоксаля с образованием диимина . В присутствии кислоты образующийся глиоксаль-бис(мезитилимин) конденсируется с формальдегидом с образованием катиона димезитилимидазолия . Этот катион является сопряженной кислотой NHC. [ 3 ] [ 4 ]
Родственные соединения
[ редактировать ]Более объемным, чем IMes, является лиганд NHC IPr ( CAS 244187-81-3). IPr содержит диизопропилфенил вместо мезитильных заместителей. [ 5 ]
Некоторые варианты IMes и IPr имеют насыщенные основные цепи, двумя такими лигандами являются SIMes и SIPr. [ 1 ] Их получают алкилированием замещенных анилинов дибромэтаном с последующим замыканием цикла и дегидрогалогенированием соли дигидроимидазолия. [ 6 ]
SIMes — популярный лиганд NHC с более гибкой основной цепью по сравнению с IMes.
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б Стивен П. Нолан (2006). N -Гетероциклические карбены в синтезе . Вайли-ВЧ. ISBN 978-3-527-60940-6 .
- ^ Ардуенго, Энтони Дж.; Диас, Х.В. Расика; Харлоу, Ричард Л.; Клайн, Майкл (1992). «Электронная стабилизация нуклеофильных карбенов». Журнал Американского химического общества . 114 (14): 5530–5534. дои : 10.1021/ja00040a007 .
- ^ Айсон, Илон А.; Айсон, Ана (2012). «Синтез четко определенных медь -N -гетероциклических карбеновых комплексов и их использование в качестве катализаторов для «реакции щелчка»: многоэтапный эксперимент, подчеркивающий роль катализа в зеленой химии». Журнал химического образования . 89 (12): 1575–1577. Бибкод : 2012JChEd..89.1575I . дои : 10.1021/ed300243s .
- ^ Чен, Юнтинг; Риттер, Тобиас (2019). «Поздняя стадия дезоксифторирования фенолов с помощью PhenoFluorMix» . Орг. Синтез . 96 : 16. дои : 10.15227/orgsyn.096.0016 .
- ^ Морган Ханс; Лионель Делод (2010). «Синтез 1,3-димеситилимидазолия хлорида с помощью микроволновой печи» . Орг. Синтез . 87 : 77. дои : 10.15227/orgsyn.087.0077 .
- ^ Арно Готье, Федерико Сиснетти, Сильвия Диес Гонсалес, Клементина Жибард (10 октября 2012 г.). «Синтез солей 1,3–бис(2,4,6–триметилфенил)имидазолиния: SIMes·HCl, SIMes·HBr, SIMes·HBF 4 и SIMes·HPF 6 » . Протокол обмена . doi : 10.1038/protex.2012.048 (неактивен 31 января 2024 г.).
{{cite journal}}: CS1 maint: DOI неактивен по состоянию на январь 2024 г. ( ссылка ) CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )