Хромофор

Хромофор , - это молекула которая поглощает свет на определенной длине волны отражает цвет и в результате хромофоры обычно называют цветными молекулами . По этой причине . Слово получено из древнегреческого χρῶμᾰ (Chrama) 'Color' и -φόρος (phoros) 'Carrier of'. Многие молекулы в природе - хромофоры, в том числе хлорофилл , молекула, ответственная за зеленые цвета листьев . Цвет, который виден нашими глазами, - это цвет света, не поглощаемый отражающим объектом в определенном длины волны спектре видимого света . Хромофор указывает на область в молекуле, где разность энергии между двумя отдельными молекулярными орбиталями попадает в диапазон видимого спектра (или в неформальных контекстах, спектр под пристальным вниманием). Таким образом, видимый свет, который попадает в хромофор, может быть поглощен захватывающим электроном из его основного состояния в возбужденное состояние . В биологических молекулах, которые служат для захвата или обнаружения световой энергии, хромофор является фрагментом Это вызывает конформационное изменение в молекуле, когда поражает свет.

Одиннадцать сопряженных двойных связей, которые образуют хромофор молекулы β-каротина, выделены красным.

Сопряженные системы Pi-Bond Hromophores

В глазах млекопитающего молекула *сетчатка* представляет собой **конъюгированный хромофор** . *Сетчатка* начинается как 11-цис-ретинальная, которая при захвате фотонов γ (света) правильной длины волны выпрямляется в все транс-ретинальные , что толкает белок опсина в сетчатке , которая вызывает химический сигнальный каскад, который возникает в восприятии света или изображений мозгом.

Точно так же, как две соседние P-орбитали в молекуле будут образовывать PI-связующую связь , три или более соседних P-орбиталей в молекуле могут образовывать сопряженную PI-систему . В конъюгированной PI-системе электроны способны захватывать определенные фотоны, когда электроны резонируют вдоль определенного расстояния P-орбиталей-аналогично тому, как радио антенна обнаруживает фотоны по своей длине. Как правило, чем более конъюгированная (длиннее) Pi-System, тем дольше может быть захвачена длина волны фотона. Другими словами, благодаря каждой добавленной соседней двойной связи, которую мы видим на молекулярной диаграмме, мы можем предсказать, что система будет постепенно выглядеть желтой в наших глазах, поскольку она с меньшей вероятностью поглощает желтый свет и с большей вероятностью поглощает красный свет. («Составленные системы менее чем восьми конъюгированных двойных связей поглощаются только в ультрафиолетовой области и бесцветны к человеческому глазу», «соединения, которые являются синими или зелеными, обычно не полагаются только на конъюгированные двойные связи».) ^{[ 3 ]}

В сопряженных хромофорах электроны прыгают между уровнями энергии , которые являются расширенными орбиталями PI , создаваемыми электронными облаками, такими как в ароматических системах. Общие примеры включают сетчатку (используется в глазах для обнаружения света), различные пищевые окраски , красители ткани ( азо соединения ), индикаторы pH , ликопин , β-каротин и антоцианины . Различные факторы в структуре хромофора вступают в определение того, какая область длины волны в спектре, который будет поглощать хромофор. Удлинение или расширение конъюгированной системы с более ненасыщенными (множественными) связями в молекуле будет иметь тенденцию переключать поглощение на более длинные длины волны. Правила Woodward -Fieser могут использоваться для приблизительного ультрафиолетового максимального поглощения длины волны в органических соединениях с конъюгированными системами PI -связки. ^{[ Цитация необходима ]}

Некоторые из них являются металлическими комплексными хромофорами, которые содержат металл в координационном комплексе с лигандами. Примерами являются хлорофилл , который используется растениями для фотосинтеза и гемоглобина , транспортер кислорода в крови животных позвоночных. В этих двух примерах металл комплекс в центре кольца тетрапиррол макроциклевого : металл, представляющий собой железо в группе гема (железо в кольце порфирина ) гемоглобина, или магниевый комплекс в кольце хлорина в случае хлорофилла. Полем Система PI-связывания с высокой конъюгированной с кольцом макроцикля поглощает видимый свет. Природа центрального металла также может влиять на спектр поглощения комплекса или свойств металлического макроциклера, таких как срок службы возбужденного состояния. ^{[ 4 ]}^{[ 5 ]}^{[ 6 ]} Тетрапиррольная часть в органических соединениях, которая не является макроциклическим, но все еще имеет конъюгированную систему PI-Bond, все еще действует как хромофор. Примеры таких соединений включают билирубин и уробилин , которые демонстрируют желтый цвет.

Ауксохром

Аксохром - это функциональная группа атомов, прикрепленных к хромофору , которая модифицирует способность хромофора поглощать свет, изменяя длину волны или интенсивность поглощения.

Галохромизм

Галохромизм происходит, когда вещество меняет цвет по мере изменения pH . Это свойство индикаторов pH , молекулярная структура которой изменяется при определенных изменениях в окружающем pH. Это изменение в структуре влияет на хромофор в молекуле индикатора pH. Например, фенолфталеин является индикатором pH, структура которой изменяется как изменение pH, как показано в следующей таблице:

Структура
pH	0-8.2	8.2-12
Условия	кислый или почти нейтральный	базовый
Цвет название	бесцветный	Розовый в Фуксию
Цвет

В диапазоне pH около 0-8 молекула имеет три ароматических кольца, все соединенные с тетраэдрическим SP ³ Гибридизованный атом углерода в середине, который не делает π-связку в конъюгате ароматических колец. Из-за их ограниченной степени ароматические кольца только поглощают свет в ультрафиолетовой области, и поэтому соединение кажется бесцветным в диапазоне 0-8 pH. Однако по мере того, как pH увеличивается за пределы 8,2, этот центральный углерод становится частью двойной связи, становящейся SP ² гибридизовал и оставляя AP Orbital для перекрытия с π-связью в кольцах. Это делает три кольца конъюгат вместе, образуя расширенный хромофор, поглощающий более длительный срок волны видимого света, чтобы показать цвет фуксии. ^{[ 7 ]} При рН-диапазонах за пределами 0-12 другие изменения молекулярной структуры приводят к другим изменениям цвета; Смотрите детали фенолфталеина .

Общие длина волн поглощения хромофора

Функциональная группа или соединение	Длина волны поглощения
Бромофенол синий (желтая форма)	591 нм ^{[ 8 ]}
Малахит зеленый	617 нм ^{[ 9 ]}
Цианидин	545 нм ^{[ Цитация необходима ]}
β-каротизм	452 нм ^{[ Цитация необходима ]}

Смотрите также

Ссылки

^ Крутлер, Бернхард (26 февраля 2016 г.). «Разбивка хлорофилла у высших растений - филлобилинов как обильные, но в то же время почти видимые признаки созревания, старения и гибели клеток» . Ангев. Химический Инт. Редакция 4882 (55): 4882–4907. doi : 10.1002/anie.201508928 . PMC 4950323 . PMID 26919572 .
^ Virtanen, Olli; Constantinidou, Emanuella; Tyystjärvi, ESA (2020). «Хлорофилл не отражает зеленый свет - как исправить заблуждение» . Журнал биологического образования . 56 (5): 1–8. doi : 10.1080/00219266.2020.1858930 .
^ Липтон, Марк (31 января 2017 г.). «Глава 1: Электронная структура и химическая связь, Глава 1.10: СООГАЦИЯ PI» . Purdue: Chem 26505: Органическая химия I (Липтон), издание Libretexts . Университет Пердью.
^ Гутерман, Мартин (2012). «Оптические спектры и электронная структура порфиринов и родственных колец» . В Дельфине, Дэвид (ред.). Порфирины v3 . Физическая химия, часть A. Elsevier. С. 1–165. doi : 10.1016/b978-0-12-22010303-5,50008-8 . ISBN 978-0-323-14390-5 . Найд 10005456738 .
^ Шеер, Хьюго (2006). «Обзор хлорофиллов и бактериохлорофиллов: биохимия, биофизика, функции и приложения». Хлорофиллы и бактериохлорофиллы . Достижения в области фотосинтеза и дыхания. Тол. 25. С. 1–26. doi : 10.1007/1-4020-4516-6_1 . ISBN 978-1-4020-4515-8 .
^ Шапли, Патриция (2012). «Поглощение света с помощью органических молекул» . Архивировано из оригинала 2013-06-21 . Получено 2012-12-14 .
^ Кларк, Джим (май 2016 г.). «Ультрафиолетовые спектры поглощения» . Chemguide.co.uk .
^ Харрис, К. Даниэль (2016). Количественный химический анализ (9 изд.). Нью -Йорк: Фримен. п. 437. ISBN 9781464135385 .
^ PRETSCH, ERNö. (1989). Таблицы спектральных данных для определения структуры органических соединений . Томас Клерк, Джозеф Сейбл, Вильгельм Саймон (второе изд.). Берлин, Гейдельберг: Спрингер Берлин Гейдельберг. ISBN 978-3-662-10207-7 Полем OCLC 851381738 .

Внешние ссылки

Причины цвета : физические механизмы, с помощью которых генерируется цвет.
Электроника высокой скорости может быть возможна с хромофорами - Azonano.com

[1] Крутлер, Бернхард (26 февраля 2016 г.). «Разбивка хлорофилла у высших растений - филлобилинов как обильные, но в то же время почти видимые признаки созревания, старения и гибели клеток» . Ангев. Химический Инт. Редакция 4882 (55): 4882–4907. doi : 10.1002/anie.201508928 . PMC 4950323 . PMID 26919572 .

[JBE-2] Virtanen, Olli; Constantinidou, Emanuella; Tyystjärvi, ESA (2020). «Хлорофилл не отражает зеленый свет - как исправить заблуждение» . Журнал биологического образования . 56 (5): 1–8. doi : 10.1080/00219266.2020.1858930 .

[3] Липтон, Марк (31 января 2017 г.). «Глава 1: Электронная структура и химическая связь, Глава 1.10: СООГАЦИЯ PI» . Purdue: Chem 26505: Органическая химия I (Липтон), издание Libretexts . Университет Пердью.

[4] Гутерман, Мартин (2012). «Оптические спектры и электронная структура порфиринов и родственных колец» . В Дельфине, Дэвид (ред.). Порфирины v3 . Физическая химия, часть A. Elsevier. С. 1–165. doi : 10.1016/b978-0-12-22010303-5,50008-8 . ISBN 978-0-323-14390-5 . Найд 10005456738 .

[5] Шеер, Хьюго (2006). «Обзор хлорофиллов и бактериохлорофиллов: биохимия, биофизика, функции и приложения». Хлорофиллы и бактериохлорофиллы . Достижения в области фотосинтеза и дыхания. Тол. 25. С. 1–26. doi : 10.1007/1-4020-4516-6_1 . ISBN 978-1-4020-4515-8 .

[6] Шапли, Патриция (2012). «Поглощение света с помощью органических молекул» . Архивировано из оригинала 2013-06-21 . Получено 2012-12-14 .

[7] Кларк, Джим (май 2016 г.). «Ультрафиолетовые спектры поглощения» . Chemguide.co.uk .

[8] Харрис, К. Даниэль (2016). Количественный химический анализ (9 изд.). Нью -Йорк: Фримен. п. 437. ISBN 9781464135385 .

[9] PRETSCH, ERNö. (1989). Таблицы спектральных данных для определения структуры органических соединений . Томас Клерк, Джозеф Сейбл, Вильгельм Саймон (второе изд.). Берлин, Гейдельберг: Спрингер Берлин Гейдельберг. ISBN 978-3-662-10207-7 Полем OCLC 851381738 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]

[ 9 ]