Этиламин

Этиламин ^{[ 1 ]}
Ball and stick model of ethylamine	Spacefill model of ethylamine
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК Этанамин
	Другие имена Этиламин
Идентификаторы
Номер CAS	75-04-7 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
3DMeet	B00176 ;
Справочник Байльштейна	505933
КЭБ	ЧЕБИ:15862 ;
ХЭМБЛ	ХЕМБЛ14449 ;
ХимическийПаук	6101 ;
Информационная карта ECHA	100.000.759
Номер ЕС	200-834-7 ;
Справочник Гмелина	897
КЕГГ	C00797 ;
МеШ	этиламин
ПабХим CID	6341 ;
номер РТЭКС	КХ2100000 ;
НЕКОТОРЫЙ	YG6MGA6AT5 ;
Число	1036
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID8025678 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 2 Ч 7 Н
Молярная масса	45.085 g·mol −1
Появление	Бесцветный газ
Запах	рыбный, аммиачный
Плотность	688 кг м −3 (при 15 °С)
Температура плавления	от −85 до −79 °С; от −121 до −110 °F; от 188 до 194 К
Точка кипения	от 16 до 20 °С; от 61 до 68 °F; от 289 до 293 К
Растворимость в воде	смешивается
войти P	0.037
Давление пара	116,5 кПа (при 20 °С)
Закон Генри ; постоянная ( k H )	350 мкмоль Па −1 кг −1
Кислотность ( pKa )	10,8 (для конъюгатной кислоты )
Основность (p K b )	3.2
Термохимия
Стандартная энтальпия ; образование (Δ f H ⦵ 298 )	−57,7 кДж моль −1
Опасности
	СГС Маркировка :
Пиктограммы
Сигнальное слово	Опасность
Заявления об опасности	Х220 , Х319 , Х335
Меры предосторожности	П210 , П261 , П305+П351+П338 , П410+П403
NFPA 704 (огненный алмаз)	3 4 0
точка возгорания	-37 ° C (-35 ° F; 236 К)
Самовоспламенение ; температура	383 ° С (721 ° F, 656 К)
Взрывоопасные пределы	3.5–14%
	Летальная доза или концентрация (LD, LC):
ЛД 50 ( средняя доза )	265 мг кг −1 (дермальный, кролик) ; 400 мг кг −1 (оральный, крыса) ;
ЛК 50 ( средняя концентрация )	1230 частей на миллион (млекопитающее)
LC Lo ( самый низкий из опубликованных )	3000 частей на миллион (крыса, 4 часа) ; 4000 частей на миллион (крыса, 4 часа)
	NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США):
ПЭЛ (допустимо)	СВВ 10 частей на миллион (18 мг/м 3 )
РЕЛ (рекомендуется)	СВВ 10 частей на миллион (18 мг/м 3 )
IDLH (Непосредственная опасность)	600 частей на миллион
Родственные соединения
Родственные алканамины	Метиламин ; Этилендиамин ; Пропиламин ; изопропиламин ; 1,2-Диаминопропан ; 1,3-диаминопропан ; изобутиламин ; трет -бутиламин ;
Родственные соединения	Монометилгидразин ; 2-Метил-2-нитрозопропан ;
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

Этиламин , также известный как этанамин , представляет собой органическое соединение с формулой CH ₃ CH ₂ NH ₂ . Этот бесцветный газ имеет сильный запах аммиака . Он конденсируется при температуре чуть ниже комнатной, образуя жидкость, смешиваемую практически со всеми растворителями. Это нуклеофильное основание , что характерно для аминов . Этиламин широко применяется в химической промышленности и органическом синтезе . ^{[ 4 ]}

Синтез

Этиламин производится в больших масштабах двумя способами. Чаще всего этанол и аммиак объединяют в присутствии оксидного катализатора :

СН ₃ СН ₂ ОН + NH ₃ → СН ₃ СН ₂ NH ₂ + Н ₂ О

В этой реакции этиламин образуется вместе с диэтиламином и триэтиламином . В совокупности около 80 миллионов килограммов в год этих трех аминов производятся промышленным способом. ^{[ 4 ]} также производят восстановительным аминированием ацетальдегида Его .

CH ₃ CHO + NH ₃ + H ₂ → CH ₃ CH ₂ NH ₂ + H ₂ O

Этиламин можно получить несколькими другими способами, но они неэкономичны. Этилен и аммиак объединяются с образованием этиламина в присутствии амида натрия или родственных основных катализаторов . ^{[ 5 ]}

H ₂ C=CH ₂ + NH ₃ → CH ₃ CH ₂ NH ₂

Гидрирование ацетонитрила , ацетамида и нитроэтана дает этиламин. Эти реакции можно проводить стехиометрически с использованием алюмогидрида лития . Другим путем этиламин можно синтезировать путем нуклеофильного замещения галоидэтана (например, хлорэтана или бромэтана ) аммиаком с использованием сильного основания, такого как гидроксид калия . Этот метод дает значительные количества побочных продуктов, включая диэтиламин и триэтиламин . ^{[ 6 ]}

CH ₃ CH ₂ Cl + NH ₃ + KOH → CH ₃ CH ₂ NH ₂ + KCl + H ₂ O

Этиламин также производится естественным путем в космосе; это компонент межзвездных газов. ^{[ 7 ]}

Реакции

Как и другие простые алифатические амины, этиламин является слабым основанием : pK _a [CH ₃ CH ₂ NH ₃ ] ⁺ было установлено 10,8. ^{[ 8 ]}^{[ 9 ]}

Этиламин вступает в реакции, ожидаемые для первичного алкиламина, такие как ацилирование и протонирование . Реакция с сульфурилхлоридом с последующим окислением сульфонамида дает диэтилдиазен , EtN=NEt. ^{[ 10 ]} Этиламин можно окислить с помощью сильного окислителя, такого как перманганат калия, с образованием ацетальдегида .

Этиламин, как и некоторые другие небольшие первичные амины, является хорошим растворителем металлического лития , образуя ион [Li(amine) ₄ ] ⁺ и сольватированный электрон . Такие растворы используются для восстановления ненасыщенных органических соединений , например нафталинов. ^{[ 11 ]} и алкины .

Приложения

Этиламин является предшественником многих гербицидов, включая атразин и симазин . Он также содержится в резиновых изделиях. ^{[ 4 ]}

Этиламин используется в качестве химического прекурсора вместе с бензонитрилом (в отличие от о-хлорбензонитрила и метиламина в синтезе кетамина) в подпольном синтезе циклидиновых диссоциативных анестетиков (аналог кетамина, у которого отсутствует 2-хлорогруппа в фенильном кольце). и его N-этиловый аналог), которые тесно связаны с хорошо известным анестетиком кетамином и рекреационным наркотиком фенциклидином и были обнаружен на черном рынке и продается для использования в качестве рекреационного галлюциногена и транквилизатора . При этом образуется циклидин с тем же механизмом действия, что и кетамин ( антагонизм к NMDA-рецепторам ), но с гораздо большей активностью в месте связывания PCP, более длительным периодом полувыведения и значительно более выраженными парасимпатомиметическими эффектами. ^{[ 12 ]}

Ссылки

^ Индекс Merck , 12-е издание, 3808 .
^ Перейти обратно: ^а ^б ^с Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0263» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
^ Перейти обратно: ^а ^б «Этиламин» . Непосредственно опасные для жизни и здоровья концентрации (IDLH) . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
^ Перейти обратно: ^а ^б ^с Карстен Эллер, Эрхард Хенкес, Роланд Россбахер, Хартмут Хёк, Энциклопедия промышленной химии Ульмана «Амины, алифатические», Wiley-VCH, Вайнхайм, 2005. два : 10.1002/14356007.a02_001
^ Ульрих Штайнбреннер, Франк Функе, Ральф Бёлинг, Способ и устройство для производства этиламина и бутиламина. Архивировано 12 сентября 2012 г. в archive.today , патент США 7161039.
^ Нуклеофильное замещение, хлорэтан и аммиак. Архивировано 28 мая 2008 г. в Wayback Machine , Школа Святого Петра.
^ NRAO, «Открытия предполагают ледяной космический старт аминокислот и ингредиентов ДНК», 28 февраля 2013 г.
^ Учебник Уилсона и Гисволда по органической медицинской и фармацевтической химии, 9-е изд. (1991), (Дж. Н. Дельгадо и В. А. Ремерс, ред.), стр. 878, Филадельфия: Липпинкотт и 10.63.
^ Х.К. Холл-младший (1957). «Корреляция основных сил аминов». Дж. Ам. хим. Соц . 79 (20): 5441–5444. дои : 10.1021/ja01577a030 .
^ «АЗОЭТАН» . Органические синтезы . 52 : 11. 1972. doi : 10.15227/orgsyn.052.0011 .
^ Кайзер, EM; Бенкезер Р.А. Δ9,10-окталин. Архивировано 30 сентября 2007 г. в Wayback Machine , Organic Syntheses , Сборник, том 6, стр.852 (1988).
^ «Отчет Всемирной организации здравоохранения о критическом обзоре кетамина, 34-е ECDD 2006/4.3» (PDF) .

Внешние ссылки

[1] Индекс Merck , 12-е издание, 3808 .

[NIOSH-2] Перейти обратно: ^а ^б ^с Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0263» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).

[IDLH-3] Перейти обратно: ^а ^б «Этиламин» . Непосредственно опасные для жизни и здоровья концентрации (IDLH) . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).

[Ullmann-4] Перейти обратно: ^а ^б ^с Карстен Эллер, Эрхард Хенкес, Роланд Россбахер, Хартмут Хёк, Энциклопедия промышленной химии Ульмана «Амины, алифатические», Wiley-VCH, Вайнхайм, 2005. два : 10.1002/14356007.a02_001

[5] Ульрих Штайнбреннер, Франк Функе, Ральф Бёлинг, Способ и устройство для производства этиламина и бутиламина. Архивировано 12 сентября 2012 г. в archive.today , патент США 7161039.

[6] Нуклеофильное замещение, хлорэтан и аммиак. Архивировано 28 мая 2008 г. в Wayback Machine , Школа Святого Петра.

[7] NRAO, «Открытия предполагают ледяной космический старт аминокислот и ингредиентов ДНК», 28 февраля 2013 г.

[8] Учебник Уилсона и Гисволда по органической медицинской и фармацевтической химии, 9-е изд. (1991), (Дж. Н. Дельгадо и В. А. Ремерс, ред.), стр. 878, Филадельфия: Липпинкотт и 10.63.

[9] Х.К. Холл-младший (1957). «Корреляция основных сил аминов». Дж. Ам. хим. Соц . 79 (20): 5441–5444. дои : 10.1021/ja01577a030 .

[10] «АЗОЭТАН» . Органические синтезы . 52 : 11. 1972. doi : 10.15227/orgsyn.052.0011 .

[11] Кайзер, EM; Бенкезер Р.А. Δ9,10-окталин. Архивировано 30 сентября 2007 г. в Wayback Machine , Organic Syntheses , Сборник, том 6, стр.852 (1988).

[12] «Отчет Всемирной организации здравоохранения о критическом обзоре кетамина, 34-е ECDD 2006/4.3» (PDF) .

[ 1 ]

[ 3 ]

[ 2 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]

[ 9 ]

[ 10 ]

[ 11 ]

[ 12 ]