α-токоферол
| |
| |
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
(2R ) -2,5,7,8-Тетраметил-2-[(4R , 8R ) -4,8,12-триметилтридецил]-3,4-дигидро- 2H -1-бензопиран-6- ол | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| КЭБ | |
| ХЭМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Лекарственный Банк | |
| Информационная карта ECHA | 100.000.375 |
| Номер ЕС |
|
| номер Е | E307a (антиоксиданты, ...) |
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 29 Н 50 О 2 | |
| Молярная масса | 430.71 g/mol |
| Появление | желто-коричневая вязкая жидкость |
| Плотность | 0,950 г/см 3 |
| Температура плавления | От 2,5 до 3,5 ° C (от 36,5 до 38,3 ° F; от 275,6 до 276,6 К) |
| Точка кипения | От 200 до 220 ° C (от 392 до 428 ° F; от 473 до 493 К) при 0,1 мм рт. ст. |
| нерастворимый | |
| Растворимость | растворим в спирте, эфире , ацетоне , маслах |
| Фармакология | |
| A11HA03 ( ВОЗ ) | |
| Опасности | |
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
α-Токоферол ( альфа -токоферол) — разновидность Е. витамина Его номер E — «E307». Витамин Е существует в восьми различных формах: четырех токоферолах и четырех токотриенолах . Все они имеют хромановое кольцо с гидроксильной группой, которая может отдавать атом водорода для уменьшения количества свободных радикалов, и гидрофобную боковую цепь, которая позволяет проникать в биологические мембраны. По сравнению с другими альфа-токоферол преимущественно усваивается и накапливается в организме человека.
Витамин Е содержится в различных тканях, является жирорастворимым и усваивается организмом самыми разными способами. Наиболее распространенная форма, α-токоферол, участвует в молекулярных, клеточных, биохимических процессах, тесно связанных с общим липопротеиновым и липидным гомеостазом . Считается, что текущие исследования «имеют решающее значение для манипулирования гомеостазом витамина Е при различных заболеваниях, связанных с окислительным стрессом, у людей». [ 2 ] Одним из этих болезненных состояний является роль альфа-токоферола в использовании малярийными паразитами для защиты от высокоокислительной среды в эритроцитах . [ 3 ]
Стереоизомеры
[ редактировать ]Альфа-токоферол имеет три стереоцентра , поэтому это хиральная молекула. [ 4 ] Восемь стереоизомеров α-токоферола различаются конфигурацией этих стереоцентров. RRR -α-токоферол является природным. [ 5 ] Старое название RRR -α-токоферола — d -α-токоферол, но это название d/l больше не следует использовать, поскольку должен ли l -α-токоферол означать SSS энантиомер или диастереомер SRR. по историческим причинам неясно, . SRR эпи можно назвать 2- эпи -α-токоферолом, диастереомерную смесь RRR -α-токоферола и 2- - α-токоферола можно назвать 2- амбо -α-токоферолом (ранее называвшимся dl -α-токоферолом). Смесь всех восьми диастереомеров называется all - rac -α-токоферолом. [ 6 ]
Одна МЕ токоферола определяется как 2/3 d α - миллиграмма RRR -α-токоферола (ранее называвшегося - токоферолом). 1 МЕ также определяется как 0,9 мг равной смеси восьми стереоизомеров, которая представляет собой рацемическую смесь , all - rac -α-токоферилацетат . Эту смесь стереоизомеров часто называют dl -α-токоферилацетатом. [ 7 ] С мая 2016 года единица МЕ устарела: 1 мг «витамина Е» равен 1 мг d-альфа-токоферола или 2 мг dl-альфа-токоферола. [ 8 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Индекс Merck , 11-е издание, 9931 .
- ^ Риготти А (2007). «Абсорбция, транспорт и доставка витамина Е в ткани». Молекулярные аспекты медицины . 28 (5–6): 423–36. дои : 10.1016/j.mam.2007.01.002 . ПМИД 17320165 .
- ^ Ситири М., Исида Н., Хагихара Ю., Ёсида Ю., Куме А., Судзуки Х. (2019). «Пробукол индуцирует выработку продуктов перекисного окисления липидов в эритроцитах и плазме самцов яванских макак» . Журнал клинической биохимии и питания . 64 (2): 129–142. дои : 10.3164/jcbn.18-7 . ПМК 6436040 . ПМИД 30936625 .
- ^ Дженсен С.К., Лауридсен С. (2007). «Стереоизомеры альфа-токоферола». Витамины и гормоны . 76 : 281–308. дои : 10.1016/S0083-6729(07)76010-7 . ISBN 9780123735928 . ПМИД 17628178 .
- ^ Бригелиус-Флоэ Р., Трабер М.Г. (июль 1999 г.). «Витамин Е: функция и обмен веществ» . Журнал ФАСЭБ . 13 (10): 1145–55. дои : 10.1096/fasebj.13.10.1145 . ПМИД 10385606 . S2CID 7031925 .
- ^ Номенклатура токоферолов и родственных соединений ИЮПАК , https://www.degruyter.com/document/doi/10.1351/pac198254081507/pdf.
- ^ «Состав сырых, обработанных и подготовленных пищевых продуктов, Национальная база данных по питательным веществам Министерства сельского хозяйства США для стандартных справок, выпуск 20» (PDF) . Министерство сельского хозяйства США . Февраль 2008 г. Архивировано из оригинала (PDF) 19 февраля 2012 г.
- ^ «Преобразование единиц измерения» . Национальные институты здравоохранения . Проверено 21 ноября 2018 г.