Пикриновая кислота
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК 2,4,6-Тринитрофенол [1] | |
| Систематическое название ИЮПАК 2,4,6-Тринитробензенол | |
| Другие имена Пикриновая кислота [1] Карбазотовая кислота Фенол тринитрат Пикронитовая кислота Тринитрофенол 2,4,6-Тринитро-1-фенол 2-Гидрокси-1,3,5-тринитробензол ТНП Мелинит Лиддит | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol ) | |
| ЧЭБИ | |
| ЧЕМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Лекарственный Банк | |
| Информационная карта ECHA | 100.001.696 |
ПабХим CID | |
| номер РТЭКС |
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
| Число | ООН1344 |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Характеристики | |
| С 6 Н 3 Н 3 О 7 | |
| Молярная масса | 229.10 g·mol −1 |
| Появление | Твердое вещество от бесцветного до желтого цвета |
| Плотность | 1,763 г·см −3 , твердый |
| Температура плавления | 122,5 ° С (252,5 ° F; 395,6 К) |
| Точка кипения | > 300 °C (572 °F; 573 К) Детонирует |
| 12,7 г·л −1 | |
| Давление пара | 1 мм рт.ст. (195 °С) [2] |
| Кислотность ( pKa ) | 0.38 |
| -84.34·10 −6 см 3 /моль | |
| Опасности | |
| Безопасность и гигиена труда (OHS/OSH): | |
Основные опасности | взрывчатый |
| СГС Маркировка : | |
   | |
| Х206 , Х302 , Х311 , Х331 | |
| P210 , P212 , P230 , P233 , P280 , P370+P380+P375 , P501 | |
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |
| точка возгорания | 150 °С; 302 °Ф; 423 К [2] |
| Летальная доза или концентрация (LD, LC): | |
LD Lo ( самый низкий опубликованный ) | 100 мг/кг (морская свинка, перорально) 250 мг/кг (кошки, перорально) 120 мг/кг (кролик, перорально) [3] |
| NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США): | |
МЕХ (Допускается) | СВВ 0,1 мг/м 3 [кожа] |
РЕЛ (рекомендуется) | СВВ 0,1 мг/м 3 СТ 0,3 мг/м 3 [кожа] [2] |
IDLH (Непосредственная опасность) | 75 мг/м 3 [2] |
| Взрывоопасные данные | |
| Скорость детонации | 7350 м·с −1 и ρ 1,70 |
| RE-фактор | 1.20 |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Пикриновая кислота – органическое соединение формулы (O 2 N) 3 C 6 H 2 OH. Его название ИЮПАК — 2,4,6-тринитрофенол ( ТНП ). Название «пикрик» происходит от греческого : πικρός ( пикрос ), что означает «горький», из-за его горького вкуса. Это один из самых кислых фенолов . Как и другие сильно нитрованные органические соединения, пикриновая кислота является взрывчатым веществом , что и является ее основным назначением. Его также использовали как лекарство ( антисептик , средство от ожогов) и как краситель.
История
[ редактировать ]Пикриновая кислота, вероятно, впервые упоминается в алхимических трудах Иоганна Рудольфа Глаубера . Первоначально его изготавливали путем нитрования таких веществ, как рога животных, шелк , индиго и натуральная смола . Синтез индиго впервые был осуществлен Питером Вульфом в 1771 году. [4] Немецкий химик Юстус фон Либих назвал пикриновую кислоту Kohlenstickstoffsäure (по-французски « кислота карбоазотная »). Это название пикриновой кислоте дал французский химик Жан-Батист Дюма в 1841 году. [5] Его синтез из фенола и правильное определение формулы были завершены в 1841 году. [6] В 1799 году французский химик Жан-Жозеф Вельтер (1763–1852) получил пикриновую кислоту путем обработки шелка азотной кислотой; он обнаружил, что пикрат калия может взорваться. [7] Лишь в 1830 году химики додумались использовать пикриновую кислоту в качестве взрывчатого вещества . До этого химики предполагали, что только соли пикриновой кислоты, а не сама кислота. взрывоопасны [8] В 1871 году Герман Шпренгель доказал, что его можно взорвать. [9] и впоследствии большинство военных держав использовали пикриновую кислоту в качестве основного взрывчатого вещества. Полный синтез был найден позднее Леонидом Валериевичем Козаковым.
Пикриновая кислота была первым сильно взрывоопасным нитрированным органическим соединением, которое широко считалось пригодным для выдерживания ударов при стрельбе из обычной артиллерии . Нитроглицерин и нитроцеллюлоза (поршневая вата) были доступны и раньше, но чувствительность к ударам иногда вызывала детонацию в артиллерийском стволе в момент выстрела. В 1885 году на основе исследований Германа Шпренгеля французский химик Эжен Тюрпен запатентовал использование прессованной и литой пикриновой кислоты в бризантных зарядах и артиллерийских снарядах . В 1887 году французское правительство приняло смесь пикриновой кислоты и пороховой ваты под названием «Мелинит» . В 1888 году Великобритания начала производство очень похожей смеси в Лидде , Кент, под названием «Лиддит» . Япония последовала этому примеру, применив альтернативный подход к стабилизации, известный как порошок шимосе , который вместо того, чтобы пытаться стабилизировать сам материал, устранял его контакт с металлом, покрывая внутреннюю часть оболочек слоем(ями) смолы и воска. [10] смесь крезилата аммония с тринитрокрезолом начали производить или аммониевую соль тринитрокрезола под названием Ecrasite В 1889 году в Австро-Венгрии . К 1894 году Россия производила артиллерийские снаряды, наполненные пикриновой кислотой. Пикрат аммония (известный как даннит или взрывчатое вещество D ) использовался в Соединенных Штатах начиная с 1906 года. Однако снаряды, наполненные пикриновой кислотой, становятся нестабильными, если это соединение вступает в реакцию с металлическим корпусом или корпусом взрывателя с образованием металлических пикратов , которые более чувствительны, чем исходный фенол. Чувствительность пикриновой кислоты была продемонстрирована взрывом в Галифаксе .
Пикриновая кислота использовалась в битве при Омдурмане . [11] Вторая англо-бурская война , [12] Русско -японская война , [13] и Первая мировая война . [14] Германия начала наполнять артиллерийские снаряды тринитротолуолом (ТНТ) в 1902 году. Толуол был менее доступен, чем фенол, а тротил менее эффективен, чем пикриновая кислота, но повышение безопасности производства и хранения боеприпасов привело к замене пикриновой кислоты тротилом для большинства военных. целей между мировыми войнами. [15]
Попытки контролировать доступность фенола , предшественника пикриновой кислоты, подчеркивают его важность в Первой мировой войне . , что немцы Сообщается закупили в США запасы фенола и переработали его в ацетилсалициловую кислоту ( аспирин ), чтобы скрыть его от союзников. В то время фенол получали из угля как побочный продукт коксовых печей и производства газа для газового освещения . Laclede Gas сообщает, что ее попросили расширить производство фенола (и толуола ) для помощи военным усилиям. [16] Оба Монсанто [17] и Доу Кемикал [18] начала производство синтетического фенола в 1915 году, основным производителем которого была компания Dow. Доу описывает пикриновую кислоту как «основное боевое взрывчатое вещество, используемое французами. Большие количества [фенола] также отправлялись в Японию, где из него производилась пикриновая кислота, продаваемая русским». [19]
Томасу Эдисону нужен был фенол для производства граммофонных пластинок. В ответ он начал производство фенола на своем предприятии в Силвер-Лейк, штат Нью-Джерси , используя процессы, разработанные его химиками. [20] Он построил два завода мощностью шесть тонн фенола в сутки. Производство началось в первую неделю сентября, через месяц после начала боевых действий в Европе. Он построил два завода по производству бензола в Джонстауне , штат Пенсильвания , и Бессемере, штат Алабама , заменив поставки, ранее поступавшие из Германии. Эдисон производил анилиновые красители , которые ранее поставлялись немецким трестом красителей . Другие продукты военного времени включали ксилол , п-фенилендиамин , шеллак и пирофиллит . Дефицит военного времени сделал эти предприятия прибыльными. В 1915 году его производственные мощности были полностью задействованы к середине года. [ нужна ссылка ]
Синтез
[ редактировать ]Ароматическое кольцо фенола активируется в результате реакций электрофильного замещения, а попытка нитрования фенола даже разбавленной азотной кислотой приводит к образованию высокомолекулярных смол. Чтобы свести к минимуму эти побочные реакции, безводный фенол сульфируют , дымящей серной кислотой а полученную сульфоновую кислоту затем нитруют концентрированной азотной кислотой . В ходе этой реакции вытесняется вводятся нитрогруппы и . сульфоновая группа Реакция сильно экзотермична и требует тщательного контроля температуры. Пути синтеза, позволяющие нитратировать аспирин или салициловую кислоту, также могут использоваться для уменьшения образования смол. Углекислый газ теряется из первого путем декарбоксилирования , тогда как уксусная кислота и диоксид углерода теряются из второго. [21] Другой метод синтеза пикриновой кислоты — прямое нитрование 2,4-динитрофенола азотной кислотой. [22] [23] Он кристаллизуется в орторомбической пространственной группе Pca 2 1 с a = 9,13 Å, b = 18,69 Å, c = 9,79 Å и α = β = γ = 90°. [24]
Использование
[ редактировать ]Наибольшее применение пикриновая кислота получила в производстве боеприпасов и взрывчатых веществ. Взрывчатое вещество D , также известное как Даннит, представляет собой аммониевую соль пикриновой кислоты. Дуннит более мощный, но менее стабильный, чем более распространенное взрывчатое вещество тротил (который производится аналогично пикриновой кислоте, но с использованием толуола в качестве сырья). Пикрамид, образующийся путем аминирования пикриновой кислоты (обычно начиная с даннита), может быть дополнительно аминирован с получением очень стабильного взрывчатого вещества ТАТБ .
Он нашел некоторое применение в органической химии для получения кристаллических солей органических оснований (пикратов) с целью идентификации и характеристики.
Оптическая металлография
[ редактировать ]В металлургии обычно используется 4%-ная пикриновая кислота в этаноле, называемая «пикралом», в оптической металлографии для выявления границ зерен предшествующего аустенита в ферритных сталях. Опасности, связанные с пикриновой кислотой, привели к тому, что ее в значительной степени заменили другими химическими травителями. Однако его до сих пор используют для травления магниевых сплавов , таких как AZ31.
Гистология
[ редактировать ]Раствор Буэна раствор , содержащий пикриновую кислоту, — это обычный фиксирующий используемый для гистологических образцов. [25] Он улучшает окрашивание кислотными красителями, но также может привести к гидролизу любой ДНК в образце. [26]
Пикриновая кислота используется при приготовлении Picrosirius red , гистологического красителя для коллагена . [27] [28]
Анализы крови
[ редактировать ]В лабораторных исследованиях клинической химии пикриновая кислота используется в реакции Яффе для проверки уровня креатинина . Он образует окрашенный комплекс, который можно измерить с помощью спектроскопии. [29]
Пикриновая кислота образует красный изопурпурат с цианистым водородом (HCN). Путем фотометрического измерения полученного красителя пикриновую кислоту можно использовать для количественного определения цианида водорода. [30]
В начале 20 века пикриновая кислота использовалась для измерения уровня глюкозы в крови . глюкозы, пикриновой кислоты и карбоната натрия При соединении и нагревании образуется характерный красный цвет. При использовании калибровочного раствора глюкозы красный цвет можно использовать для измерения уровня добавленной глюкозы. Это известно как метод измерения глюкозы Льюиса и Бенедикта. [31]
Краситель для кожи
[ редактировать ]Гораздо реже влажная пикриновая кислота использовалась в качестве красителя для кожи или временного клеймителя. [ нужна ссылка ] Он вступает в реакцию с белками кожи, придавая темно-коричневый цвет, который может сохраняться до месяца. [ нужна ссылка ]
Антисептик
[ редактировать ]В начале 20-го века пикриновая кислота продавалась в аптеках как антисептик и средство для лечения ожогов , малярии , герпеса и оспы . пропитанная пикриновой кислотой, Марля, в тот период обычно хранилась в аптечках для лечения ожогов. В частности, ее использовали для лечения ожогов, полученных жертвами катастрофы в Гинденбурге в 1937 году. Пикриновая кислота использовалась для лечения окопной стопы, полученной солдатами, дислоцированными на Западном фронте во время Первой мировой войны . [32]
Пикриновая кислота уже много лет используется ярусами мух для окраски шкур и перьев кротов в темно- оливково-зеленый цвет для использования в качестве рыболовных приманок. Его популярность сдерживается его токсичной природой. [ нужна ссылка ]
Безопасность
[ редактировать ]Современные меры предосторожности рекомендуют хранить пикриновую кислоту во влажном состоянии, чтобы свести к минимуму опасность взрыва. Сухая пикриновая кислота относительно чувствительна к ударам и трению , поэтому лаборатории, использующие ее, хранят ее в бутылках под слоем воды , что делает ее безопасной. Требуются стеклянные или пластиковые бутылки, так как пикриновая кислота может легко образовывать соли пикратов металлов , которые еще более чувствительны и опасны, чем сама кислота. В промышленном отношении пикриновая кислота особенно опасна, поскольку она летучая и медленно сублимируется даже при комнатной температуре. Со временем накопление пикратов на открытых металлических поверхностях может представлять собой опасность взрыва. [33]
Марля с пикриновой кислотой, если она найдена в старинных аптечках, представляет угрозу безопасности, поскольку пикриновая кислота этого сорта (60–90 лет назад) становится кристаллизованной и нестабильной. [34] и могли образовать металлические пикраты в результате длительного хранения в металлической аптечке.
Подразделения по обезвреживанию бомб часто вызывают для утилизации пикриновой кислоты, если она высохла. [35] [36] В Соединенных Штатах в 1980-е годы предпринимались попытки убрать контейнеры с высушенной пикриновой кислотой из школьных лабораторий.
Боеприпасы , содержащие пикриновую кислоту, можно обнаружить на затонувших военных кораблях . Накопление пикратов металлов с течением времени делает их чувствительными к ударам и чрезвычайно опасными. Рекомендуется затонувшие корабли , содержащие такие боеприпасы. никоим образом не тревожить [37] Опасность может уменьшиться, когда раковины проржавеют настолько, что смогут пропускать морскую воду , поскольку эти материалы водорастворимы. [37] В настоящее время существуют различные флуоресцентные зонды для обнаружения и обнаружения пикриновой кислоты в очень незначительных количествах. [38]
См. также
[ редактировать ]- Шеллит (взрывчатое вещество) — взрывчатое вещество, содержащее пикриновую кислоту, ранее использовавшееся в военно-морских снарядах.
- Таблица скоростей детонации ВВ
- RE-фактор
- Пятно Верхуева
- Стивиновая кислота
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б Номенклатура органической химии: рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 г. (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. с. 691. дои : 10.1039/9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4 .
- ^ Jump up to: а б с д Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0515» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ «Пикриновая кислота» . Непосредственно опасные для жизни и здоровья концентрации (IDLH) . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ Питер Вульф (1771) «Эксперименты по выявлению природы Aurum Мозаика», Philosophical Transactions of the Royal Society of London , 61 : 114–130. См. страницы 127–130: «Метод окрашивания шерсти и шелка желтого цвета индиго, а также некоторыми другими синими и красными красящими веществами». и «Рецепт изготовления желтого красителя». — где Вульф обрабатывает индиго азотной кислотой («селитровая кислота»).
- ^ Дюма, Ж. (1841). «Четвертые воспоминания о химических типах» . Анналы химии и физики . 3-я серия (на французском языке). 2 : 204–232. Из стр. 228: я обозначил карбоазотовую кислоту,...) «Именно этим названием [т. е. пикриновой кислотой]
- ^ Огюст Лоран (1841) «О феноле и его производных» , Annales de Chimie et de Physique , серии 3, 3 : 195–228; особенно см. стр. 221–228.
- ^ Вельтер, Жан-Жозеф (1799). «О некоторых конкретных материалах, обнаруженных в веществах животного происхождения, обработанных азотной кислотой» . Анналы химии и физики . 1-я серия (на французском языке). 29 : 301–305. Из стр. 303: «На следующий день я нашел капсулу, покрытую золотыми кристаллами, которые имели тонкость шелка, которые детонировали, как порох, и которые, по моему мнению, произвели бы эффект огнестрельного оружия». (На следующий день я нашел тигель, покрытый золотыми кристаллами, имеющими тонкость шелка, которые детонировали, как порох, и которые, по моему мнению, производили бы тот же эффект в огнестрельном оружии.) Велтер назвал пикриновую кислоту горькой (горькой) . ): со с. 304: «...назову горьким ». (...Я назову его «горьким».)
- ^ Теория, объясняющая, почему соли пикрата детонируют, а сама пикриновая кислота - нет, была предложена французскими химиками Антуаном Фуркроем и Луи Вокленом в 1806 году и подтверждена французским химиком Мишелем Шеврёлем в 1809 году. Пикриновая кислота, очевидно, содержала в себе достаточно кислорода - т.е. оно было «сверхоксигенированным» ( suroxigéné ) (Fourcroy and Vauquelin, 1806), с. 543; (Шеврель, 1809 г.), с. 129) — полностью сгореть даже при отсутствии воздуха (потому что даже при отсутствии воздуха тепло могло полностью превратить его в газы, не оставив углерода). ((Фуркрой и Воклен, 1806), стр. 542–543); (Chevreul, 1809), стр. 127–128. Однако, когда пикриновая кислота сжигалась, выделяющееся тепло вызывало испарение части кислоты, рассеивая так много тепла, что происходило только горение, а не детонация. Напротив, соли пикрата представляли собой твердые вещества, которые не сублимировались и, следовательно, не рассеивали тепло; следовательно, они взорвались ((Фуркрой и Воклен, 1806), стр. 542); (Шеврёль, 1809), стр. 129–130). См.:
- Фуркруа; Воклен (1806 г.). Воспоминания об открытии нового горючего и взрывчатого вещества, образующегося при действии азотной кислоты на индиго и вещества животного происхождения» « азотной кислоты на индиго и вещества животного происхождения. Мемуары Института наук и искусств (на французском языке). 6 :531–543.
- Шеврель (1809 г.). «Отрывок из воспоминаний о горьких веществах, образующихся при реакции азотной кислоты с индиго» . Анналы химии и физики (на французском языке). 72 : 113–142.
- ^ Примечание:
- В марте 1871 года Шпренгель взорвал пикриновую кислоту на пороховом заводе John Hall & Sons в Фавершеме в Кенте, Англия.
- Шпренгель подал патенты в Великобритании на «безопасные взрывчатые вещества» (т.е. стабильные взрывчатые вещества) 6 апреля 1871 г. (№ 921) и 5 октября 1871 г. (№ 2642); в последнем патенте Шпренгель предложил использовать в качестве взрывчатого вещества пикриновую кислоту, растворенную в азотной кислоте.
- Герман Шпренгель (1873 г.) «О новом классе взрывчатых веществ, которые не взрывоопасны при производстве, хранении и транспортировке», Журнал Химического общества , 26 : 796–808. дои : 10.1039/js8732600796 .
- Герман Шпренгель, Открытие пикриновой кислоты (мелинита, лиддита) «Как мощного взрывчатого вещества» … , 2-е изд. (Лондон: Эйр и Споттисвуд, 1903). Эта брошюра представляет собой сборник (спленетических) писем, в которых Шпренгель отстаивает свой приоритет в использовании пикриновой кислоты в качестве взрывчатого вещества.
- ^ Койке, Сигеки (2006). «Русско-японская война и система пороха ШИМОСЭ» (PDF) . Бюллетень статей (на японском языке). Городской экономический университет Такасаки. 1 (49).
- ^ Браун, солдат (1998). Большой взрыв: история взрывчатых веществ . Страуд, Великобритания: Паб Sutton. стр. 151–163. ISBN 0-7509-1878-0 . OCLC 40348081 .
- ^ Виссер, Джон Филип (1901). Вторая англо-бурская война, 1899–1900 гг . Хадсон-Кимберли. п. 243 . Проверено 22 июля 2009 г.
- ↑ Даннит разбивает самую крепкую броню , The New York Times , 18 августа 1907 г.
- ^ Марк Ферро. Великая война . Лондон и Нью-Йорк: Routeladge Classics, с. 98.
- ^ Браун, Дж.И. (1998), Большой взрыв: история взрывчатых веществ , Sutton Publishing ISBN 0-7509-1878-0 стр. 151–163.
- ^ Бек, Билл (2007) Laclede Gas и Сент-Луис: 150 лет совместной работы, 1857–2007 , Laclede Gas Company, ISBN 978-0-9710910-1-6 с. 64
- ^ Форрестол, Дэн Дж. (1977), Вера, надежда и 5000 долларов: История Монсанто , Саймон и Шустер, ISBN 0-671-22784-X [2] с. 24
- ^ Брандт, EN (1997), Компания роста: первый век Dow Chemical , Университет штата Мичиган, ISBN 0-87013-426-4 стр. 77, 97 и 244
- ^ Брандт, EN (1997), Компания роста: первый век Dow Chemical , Университет штата Мичиган, ISBN 0-87013-426-4 стр. 97
- ^ Конот, Роберт (1979), Полоса удачи: жизнь и легенда Томаса Альвы Эдисона, Seaview Books, Нью-Йорк, стр. 413-4
- ^ «λ » LambdaSyn – Синтез пикриновой кислоты» . www.lambdasyn.org . Проверено 1 августа 2024 г.
- ^ Агравал, Джай Пракаш; Ходжсон, Роберт (11 января 2007 г.). Органическая химия взрывчатых веществ . Джон Уайли и сыновья. ISBN 9780470059357 .
- ^ Грин, Артур Джордж (1 апреля 1919 г.). «Производство пикриновой кислоты. Патент США US1299171A» . патенты.google.com . Проверено 26 августа 2018 г.
- ^ В. Бертоласи, П. Гилли, Дж. Гилли: Водородные связи и взаимодействия донора-акцептора электронов (EDA), контролирующие кристаллическую упаковку пикриновой кислоты и ее аддуктов с азотистыми основаниями. Их рационализация с точки зрения концепций pKa - уравнения и насыщения электронных пар. В: Кристалл. Рост Дез. 2011, 11, 2724–2735, doi:10.1021/cg101007a .
- ^ Карсон, Фрида Л.; Хладик, Криста (2009). Гистотехнология: текст для самообучения (3-е изд.). Гонконг: Издательство Американского общества клинической патологии . п. 19. ISBN 978-0-89189-581-7 .
- ^ Ллевеллин, Брайан Д. (февраль 2009 г.). «Пикриновая кислота» . Файл Пятен . Архивировано из оригинала 31 мая 2015 года . Проверено 28 сентября 2012 г.
- ^ Латтуф Р., Юнес Р., Лутомски Д., Нааман Н., Гудо Дж., Сенни К., Шанготад С. (2014). «Окрашивание пикросириусом красным: полезный инструмент для оценки коллагеновых сетей в нормальных и патологических тканях» . Журнал гистохимии и цитохимии . 62 (10): 751–758. дои : 10.1369/0022155414545787 . ПМИД 25023614 .
- ^ Жункейра Л.К., Биньолас Дж., Брентани Р.Р. (1979). «Окрашивание пикросириуса плюс поляризационная микроскопия, специальный метод обнаружения коллагена в срезах тканей». Гистохимический журнал . 11 (4): 447–455. дои : 10.1007/BF01002772 . ПМИД 91593 .
- ^ «Прямая процедура создания креатинина на сайте CimaScientific» . Архивировано из оригинала 06 августа 2020 г. Проверено 26 марта 2011 г.
- ^ Количественная оценка общего содержания цианидов в ядрах косточковых фруктов. Архивировано 30 апреля 2019 г. в Wayback Machine , pdf, стр.33.
- ^ 2 «Измерение уровня глюкозы в крови в 1920-е годы» . Такомед.com . Архивировано из оригинала 16 декабря 2018 года . Проверено 13 июня 2017 г.
- ^ (1922) [1] История Великой войны - Хирургия войны, Том. 1 , стр. 175.
- ^ «Пикриновая кислота влажная» . опасность.com . 21 апреля 1998 года . Проверено 13 апреля 2021 г.
- ^ Хардинг, Эван; Сирл, Джейми (7 июля 2021 г.). «Потенциально взрывчатое вещество десятилетиями хранилось в музее Кэтлинса» . Вещи . Проверено 20 июля 2021 г.
- ^ «В Дублинскую лабораторию вызвана сапёрная группа» . irishtimes.com . Ирландские Таймс. 1 октября 2010 года. Архивировано из оригинала 22 октября 2012 года . Проверено 22 июля 2011 г.
- ^ «Нестабильные химикаты, безопасные благодаря армии» . rte.ie . Новости РТЭ. 3 ноября 2010 г. Проверено 22 июля 2011 г.
- ^ Jump up to: а б Олбрайт, стр.78.
- ^ Арункумар, Челлая; Суджата, Субраманиам (26 октября 2015 г.). «Протонирование и аксиальное лигирование препятствовали детектированию выключения флуоресценции пикриновой кислоты в порфиринах свободного основания и олова (iv)» . РСК Прогресс . 5 (113): 93243. Бибкод : 2015RSCAd...593243S . дои : 10.1039/C5RA18310C .
Дальнейшее чтение
[ редактировать ]- Олбрайт, Ричард (2011). Очистка от химических и взрывных боеприпасов: местонахождение, идентификация и восстановление окружающей среды . Уильям Эндрю.
- Браун, Дэвид К.; МакКаллум, Иэн (2001). «Взрывы боеприпасов в Первой мировой войне». Военный корабль Интернешнл . XXXVIII (1). Международная организация военно-морских исследований: 58–69. ISSN 0043-0374 .
- Купер, Пол В., Разработка взрывчатых веществ , Нью-Йорк: Wiley-VCH, 1996. ISBN 0-471-18636-8
- CDC - Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям
| Базы данных органов управления : Национальные |
|---|