Яблочная кислота
| |
| |
 DL -Яблочная кислота
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
2-гидроксибутандиовая кислота | |
Другие имена
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| КЭБ |
|
| ХЭМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.027.293 |
| Номер ЕС |
|
| номер Е | Е296 (консерванты) |
| КЕГГ | |
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 4 Н 6 О 5 | |
| Молярная масса | 134.09 g/mol |
| Появление | Бесцветный |
| Плотность | 1.609 g⋅cm −3 |
| Температура плавления | 130 ° С (266 ° F; 403 К) |
| 558 г/л (при 20 °C) [ 1 ] | |
| Кислотность ( pKa ) | р К а1 = 3,40 р К а2 = 5,20 [ 2 ] р К а3 = 14,5 [ 3 ] |
| Опасности | |
| СГС Маркировка : | |
| |
| точка возгорания | 203 °С [ 4 ] |
| Родственные соединения | |
Другие анионы
|
Малат |
Родственные карбоновые кислоты
|
Янтарная кислота Винная кислота Фумаровая кислота |
Родственные соединения
|
Бутанол Бутиральдегид Кротональдегид малат натрия |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Яблочная кислота представляет собой органическое соединение с молекулярной формулой НО 2 CCH(OH)CH 2 CO 2 H . Это дикарбоновая кислота , которая вырабатывается всеми живыми организмами, придает фруктам кислый вкус и используется в качестве пищевой добавки . Яблочная кислота имеет две стереоизомерные формы ( L- и D -энантиомеры), хотя только L в природе существует -изомер. Соли яблочной и эфиры кислоты известны как малаты . Малат -анион является промежуточным продуктом метаболизма в цикле лимонной кислоты .
Этимология
[ редактировать ]Слово «малик» происходит от латинского mālum , что означает «яблоко». Родственное латинское слово mālus , означающее «яблоня», используется как название рода Malus , который включает в себя все яблоки и яблони; [ 5 ] и является источником других таксономических классификаций, таких как Maloideae , Malinae и Maleae .
Биохимия
[ редактировать ]L -Яблочная кислота является природной формой, тогда как смесь L- и D -яблочной кислоты производится синтетическим путем.
-
L -Яблочная кислота ( S ) -
D -Яблочная кислота ( R )
Малат играет важную роль в биохимии . В процессе фиксации углерода C4 малат является источником CO 2 в цикле Кальвина . В цикле лимонной кислоты ( S )-малат является промежуточным продуктом, образующимся при добавлении группы -OH на лицевой стороне фумарата. Он также может образовываться из пирувата посредством анаплеротических реакций .
Малат также синтезируется путем карбоксилирования фосфоенолпирувата в замыкающих клетках листьев растений. Малат, как двойной анион, часто сопровождает катионы калия во время поглощения растворенных веществ замыкающими клетками для поддержания электрического баланса в клетке. Накопление этих растворенных веществ внутри замыкающей клетки снижает потенциал растворенных веществ, позволяя воде проникать в клетку и способствовать открытию устьиц.
В еде
[ редактировать ]Яблочная кислота была впервые выделена из яблочного сока Карлом Вильгельмом Шееле в 1785 году. [ 6 ] Антуан Лавуазье в 1787 году предложил название acide malique , которое происходит от латинского слова, обозначающего яблоко, mālum его рода , как и название Malus . [ 7 ] [ 8 ] На немецком языке она называется Äpfelsäure (или Apfelsäure ) в честь кислого вещества из яблока во множественном или единственном числе, но соль(и) называется Malat(e) . Яблочная кислота является основной кислотой многих фруктов, включая абрикосы , ежевику , чернику , вишню , виноград , мирабель , персики , груши , сливы и айву . [ 9 ] и присутствует в более низких концентрациях в других фруктах, таких как цитрусовые. Он способствует кислинке незрелых яблок. Кислые яблоки содержат большое количество кислоты. Он присутствует в винограде и большинстве вин, его концентрация иногда достигает 5 г/л. [ 10 ] терпкий вкус Он придает вину ; количество уменьшается с увеличением спелости плодов . Вкус яблочной кислоты очень ясный и чистый у ревеня , растения, для которого она является основным ароматом. Это также соединение, отвечающее за терпкий вкус специи сумах . Он также является компонентом некоторых искусственных ароматизаторов уксуса , таких как картофельные чипсы со вкусом соли и уксуса. [ 11 ]
Процесс яблочно-молочной ферментации превращает яблочную кислоту в гораздо более мягкую молочную кислоту . Яблочная кислота естественным образом содержится во всех фруктах и многих овощах и образуется в процессе метаболизма фруктов. [ 12 ]
Яблочная кислота при добавлении в пищевые продукты обозначается номером E E296. Иногда ее используют вместе или вместо менее кислой лимонной кислоты в кислых сладостях. На этих сладостях иногда маркируется предупреждение о том, что чрезмерное употребление может вызвать раздражение полости рта. Он одобрен для использования в качестве пищевой добавки в ЕС. [ 13 ] НАС [ 14 ] и Австралия и Новая Зеландия [ 15 ] (где он указан под номером INS 296).
Яблочная кислота содержит 10 кДж (2,39 килокалории) энергии на грамм. [ 16 ]
Производство и основные реакции
[ редактировать ]Рацемическую яблочную кислоту получают в промышленности путем двойной гидратации малеинового ангидрида . В 2000 году американская производственная мощность составляла 5000 тонн в год. Энантиомеры могут быть разделены хиральным разделением рацемической смеси. S -Яблочная кислота получается путем ферментации фумаровой кислоты . [ 17 ]
Самоконденсация яблочной кислоты в присутствии дымящей серной кислоты дает пирон- кумаловую кислоту : [ 18 ]
- 2 HO 2 CCH(OH)CH 2 CO 2 H → HO 2 CC 4 H 3 O 2 + 2 CO + 4 H 2 O
оксид углерода В ходе этой реакции выделяются и вода.
Яблочная кислота сыграла важную роль в открытии инверсии Вальдена и цикла Вальдена , в котором (-)-яблочная кислота сначала превращается в (+)-хлорянтарную кислоту под действием пентахлорида фосфора . Влажный оксид серебра затем превращает соединение хлора в (+)-яблочную кислоту, которая затем реагирует с PCl 5 с образованием (-)-хлорянтарной кислоты. Цикл завершается, когда оксид серебра превращает это соединение обратно в (-)-яблочную кислоту.
L -яблочная кислота используется для разделения α-фенилэтиламина , который сам по себе является универсальным растворяющим агентом. [ 19 ]
Защита растений
[ редактировать ]Подкормка почвы патокой увеличивает микробный синтез яблочной кислоты. Считается, что это происходит естественным путем в рамках подавления болезней почвенными микробами , поэтому удобрение почвы патокой можно использовать для обработки сельскохозяйственных культур в садоводстве. [ 20 ]
Интерактивная карта маршрутов
[ редактировать ]Нажмите на гены, белки и метаболиты ниже, чтобы перейти к соответствующим статьям. [ § 1 ]
- ^ Интерактивную карту маршрутов можно редактировать на WikiPathways: «Гликолиз-Глюконеогенез_WP534» .
См. также
[ редактировать ]- Кислоты в вине
- Цитрат-малатный челнок
- Метаболизм крассуловой кислоты
- Малат-аспартатный челнок
- Малеиновая кислота , образующаяся в результате дегидратации яблочной кислоты.
Ссылки
[ редактировать ]- ^ «База данных химических веществ со всего мира chemBlink» . chemblink.com . Архивировано из оригинала 22 января 2009 г.
- ^ Данные для биохимических исследований (3-е изд.). Оксфорд: Кларендон Пресс. 1986. ISBN 0-19-855358-7 . OCLC 11865673 .
- ^ Сильва, Андре Миннесота; Конг, Сяоле; Хидер, Роберт К. (2009). «Определение значения pKa гидроксильной группы в цитрате, малате и лактате α-гидроксикарбоксилатов методом ЯМР 13C: значение для координации металлов в биологических системах». Биометаллы . 22 (5): 771–778. дои : 10.1007/s10534-009-9224-5 . ISSN 0966-0844 . ПМИД 19288211 .
- ^ «DL-Яблочная кислота - (DL-Яблочная кислота) SDS» . Мерк Миллипор .
- ^ Пеффли, Эллен. «Пеффли: Яблоки краба затмевают всех осенью» . Лаббокский лавинный журнал . Проверено 8 августа 2022 г.
- ^ Карл Вильгельм Шееле (1785) «О фруктовой и ягодной кислоте» , Новые материалы Королевской академии наук , 6 : 17-27. Со страницы 21: «...впредь я буду называть ее Åple acid ». (...Я впредь буду называть ее яблочной кислотой .)
- ^ де Морво, Лавуазье, Бертоле и де Фуркруа, Метод химической номенклатуры (Париж, Франция: Cuchet, 1787), стр. 108.
- ^ Дженсен, Уильям Б. (июнь 2007 г.). «Происхождение названий яблочная, малеиновая и малоновая кислота» . Журнал химического образования . 84 (6): 924. Бибкод : 2007JChEd..84..924J . дои : 10.1021/ed084p924 . ISSN 0021-9584 .
- ^ Таблица I из «Фруктовые кислоты» . Научный онлайн-лексикон биологии . Архивировано из оригинала 15 мая 2016 года.
- ^ Ох, CS (1988). Методы анализа сусел и вин (2-е изд.). Нью-Йорк: Дж. Уайли. п. 67. ИСБН 0-471-62757-7 . OCLC 16866762 .
- ^ «Наука о чипсах из соли и уксуса» . серьезноеats.com .
- ↑ Яблочная кислота. Архивировано 25 июня 2018 г. в Wayback Machine , Bartek Ingredients (получено 2 февраля 2012 г.).
- ^ Агентство по пищевым стандартам Великобритании: «Текущие одобренные ЕС добавки и их номера E» . Проверено 27 октября 2011 г.
- ^ «Список статусов пищевых добавок» . FDA . 26 августа 2021 г. Проверено 5 мая 2022 г.
- ^ Кодекс пищевых стандартов Австралии и Новой Зеландии «Стандарт 1.2.4 – Маркировка ингредиентов» . 8 сентября 2011 года . Проверено 27 октября 2011 г.
- ^ Гринфилд, Хизер; Саутгейт, DAT (2003). Данные о составе пищевых продуктов: производство, управление и использование (2-е изд.). Рим: Продовольственная и сельскохозяйственная организация Объединенных Наций. п. 146. ИСБН 978-92-5-104949-5 . Проверено 10 февраля 2014 г.
- ^ Карлхайнц Мильтенберге. «Гидроксикарбоновые кислоты алифатические». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a13_507 . ISBN 978-3527306732 .
- ^ Ричард Х. Уайли, Ньютон Р. Смит (1951). «Кумалиновая кислота». Органические синтезы . 31:23 . дои : 10.15227/orgsyn.031.0023 .
- ^ А. В. Ингерсолл (1937). «D- и 1-α-фенилэтиламин». Органические синтезы . 17:80 . дои : 10.15227/orgsyn.017.0080 .
- ^ Росскопф, Эрин; Ди Джоя, Франческо; Хонг, Джейсон С.; Пизани, Кристина; Кокалис-Бурель, Нанси (25 августа 2020 г.). «Органические поправки для борьбы с патогенами и нематодами». Ежегодный обзор фитопатологии . 58 (1). Годовые обзоры : 277–311. doi : 10.1146/annurev-phyto-080516-035608 . ISSN 0066-4286 . ПМИД 32853099 . S2CID 221360634 .
Внешние ссылки
[ редактировать ]
| Базы данных органов управления : Национальные |
|---|