1-фенилэтиламин

1-фенилэтиламин
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК 1-фенилэтан-1-амин
	Другие имена (±)-1-фенилэтиламин ; (±)-α-Метилбензиламин ;
Идентификаторы
Номер CAS	618-36-0 ( Р / С ) ; 3886-69-9 ( Р )-(+) ; 2627-86-3 ( С )-(-) ;
3D model ( JSmol )	( R / S ): Интерактивное изображение ; ( R )-(+): Интерактивное изображение ; ( S )-(−): Интерактивное изображение ;
КЭБ	ЧЕБИ:670 ;
ХЭМБЛ	ХЕМБЛ278059 ;
ХимическийПаук	7130 ;
Информационная карта ECHA	100.009.588
КЕГГ	C02455 ;
ПабХим CID	7408 ( Р / С ) ; 643189 ( Р )-(+) ; 75818 ( С )-(-) ;
НЕКОТОРЫЙ	ХЗ9ДМ6Б2МТ ( Р / С ) ; V022ZK8GZ5 ( р )-(+) ; 05780F90V3 ( С )-(-) ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID40862301 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 8 Ч 11 Н
Молярная масса	121.183 g·mol −1
Плотность	0,94 г/мл
Температура плавления	-65 С [ нужна ссылка ]
Точка кипения	187 ° С (369 ° F; 460 К)
Опасности
	Безопасность и гигиена труда (OHS/OSH):
Основные опасности	Коррозионный
Родственные соединения
Родственные стереоизомеры	( R )-(+)- (CAS [3886-69-9]) ; ( S )-(-)- (CAS [2627-86-3])
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

1-Фенилэтиламин представляет собой органическое соединение формулы C ₆ H ₅ CH(NH ₂ )CH ₃ . Этот первичный амин представляет собой бесцветную жидкость, часто используемую в хиральных разрешениях . Подобно бензиламину , он является относительно основным и образует стабильные аммониевые соли и имины .

Подготовка и оптическое разрешение

Фенилэтиламин можно получить восстановительным аминированием ацетофенона 1 - : ^{[ 1 ]}

C ₆ H ₅ C(O)CH ₃ + NH ₃ + H ₂ → C ₆ H ₅ CH(NH ₂ )CH ₃ + H ₂ O

Реакция Лейкарта с использованием формиата аммония является еще одним методом этого преобразования. ^{[ 2 ]}

L - яблочная кислота используется для разделения 1-фенилэтиламина, который сам по себе является универсальным растворяющим агентом. Правовращающий энантиомер кристаллизуется с малатом, оставляя левовращающую форму в растворе. ^{[ 3 ]}

См. также

2-фенилэтиламин

Ссылки

^ Джон К. Робинсон-младший и Х. Р. Снайдер (1943). «α-Фенилэтиламин». Органические синтезы . 23:68 . дои : 10.15227/orgsyn.023.0068 .
^ Манн, ФГ; Сондерс, Британская Колумбия (1960). Практическая органическая химия, 4-е изд . Лондон: Лонгман. стр. 223–224. ISBN 9780582444072 .
^ А. В. Ингерсолл (1937). «d- и 1-α-фенилэтиламин». Органические синтезы . 17:80 . дои : 10.15227/orgsyn.017.0080 .

[1] Джон К. Робинсон-младший и Х. Р. Снайдер (1943). «α-Фенилэтиламин». Органические синтезы . 23:68 . дои : 10.15227/orgsyn.023.0068 .

[2] Манн, ФГ; Сондерс, Британская Колумбия (1960). Практическая органическая химия, 4-е изд . Лондон: Лонгман. стр. 223–224. ISBN 9780582444072 .

[3] А. В. Ингерсолл (1937). «d- и 1-α-фенилэтиламин». Органические синтезы . 17:80 . дои : 10.15227/orgsyn.017.0080 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

v т и Фенэтиламины
Phenethylamines	Psychedelics: 25B-NBOMe 25C-NBOMe 25D-NBOMe 25I-NBOMe 25N-NBOMe 2C-B 2C-B-AN 2C-Bn 2C-Bu 2C-C 2C-CN 2C-CP 2C-D 2C-E 2C-EF 2C-F 2C-G 2C-G-1 2C-G-2 2C-G-3 2C-G-4 2C-G-5 2C-G-6 2C-G-N 2C-H 2C-I 2C-iP 2C-N 2C-NH2 2C-O 2C-O-4 2C-P 2C-Ph 2C-SE 2C-T 2C-T-2 2C-T-3 2C-T-4 2C-T-5 2C-T-6 2C-T-7 2C-T-8 2C-T-9 2C-T-10 2C-T-11 2C-T-12 2C-T-13 2C-T-14 2C-T-15 2C-T-16 2C-T-17 2C-T-18 2C-T-19 2C-T-20 2C-T-21 2C-T-22 2C-T-22.5 2C-T-23 2C-T-24 2C-T-25 2C-T-27 2C-T-28 2C-T-30 2C-T-31 2C-T-32 2C-T-33 2C-TFE 2C-TFM 2C-YN 2C-V Allylescaline DESOXY Escaline Isoproscaline Jimscaline Macromerine MEPEA Mescaline Metaescaline Methallylescaline Proscaline Psi-2C-T-4 TCB-2 Stimulants: Phenylethanolamine Hordenine Phenethylamine Phenpromethamine α-Methylphenethylamine (amphetamine) β-Methylphenethylamine m-Methylphenethylamine N-Methylphenethylamine o-Methylphenethylamine p-Methylphenethylamine Methylphenidate Entactogens: Lophophine MDPEA MDMPEA Others: BOH DMPEA
Amphetamines	Psychedelics: 3C-AL 3C-BZ 3C-E 3C-MAL 3C-P Aleph Beatrice Bromo-DragonFLY D-Deprenyl DMA DMCPA DMMDA DOB DOC DOEF DOET DOI DOM DON DOPR DOTFM Ganesha MMDA MMDA-2 Psi-DOM TMA TeMA ZDCM-04 Stimulants: 2-FA 2-FMA 3-FA 3-FMA Acridorex Alfetamine Amfecloral Amfepentorex Amphetamine (Dextroamphetamine, Levoamphetamine) Amphetaminil Benfluorex Benzphetamine Cathine Clobenzorex Dimethylamphetamine Ephedrine Etilamfetamine Fencamfamin Fencamine Fenethylline Fenfluramine (Dexfenfluramine, Levofenfluramine) Fenproporex Flucetorex Fludorex Formetorex Furfenorex Gepefrine 4-Hydroxyamphetamine Iofetamine Isopropylamphetamine Lefetamine Lisdexamfetamine Mefenorex Metaraminol Methamphetamine (Dextromethamphetamine, Levomethamphetamine) Methoxyphenamine MMA Morforex Norfenfluramine L-Norpseudoephedrine N,alpha-Diethylphenylethylamine Oxifentorex Oxilofrine Ortetamine PBA PCA PFA PFMA PIA PMA PMEA PMMA Phenylpropanolamine Pholedrine Prenylamine Propylamphetamine Pseudoephedrine Sibutramine Tiflorex Tranylcypromine Xylopropamine Zylofuramine Entactogens: 4-FA 4-FMA 4-MA 4-MMA 4-MTA 5-APB 5-APDB 5-EAPB 5-IT 5-MAPB 5-MAPDB 6-APB 6-APDB 6-Chloro-MDMA 6-EAPB 6-IT 6-MAPB 6-MAPDB EDA IAP 2,3-MDA 3,4-MDA (tenamfetamine) MDEA MDHMA MDMA (midomafetamine) MDOH Methamnetamine MMDMA Naphthylaminopropane TAP Others: 3,4-DCA Amiflamine DiFMDA Selegiline (also D-Deprenyl)
Phentermines	Stimulants: Chlorphentermine Cloforex Clortermine Etolorex Mephentermine Pentorex Phentermine Entactogens: MDPH MDMPH Others: Cericlamine
Cathinones	Stimulants: 3-FMC 4-MC 4-BMC 4-CMC 4-EMC 4-FMC 4-MEC 4-MeMABP 4-MPD Amfepramone Benzedrone Brephedrone Buphedrone Bupropion Cathinone Dimethylcathinone Ethcathinone Eutylone Hydroxybupropion Methcathinone Methedrone NEB N-Ethylhexedrone N-Ethylpentedrone Pentedrone Pentylone Radafaxine Entactogens: 3,4-DMMC 3-MMC Butylone Ethylone Methylone Methylenedioxycathinone Mephedrone
Phenylisobutylamines	Entactogens: 4-CAB 4-MAB Ariadne BDB Butylone EBDB Eutylone MBDB Stimulants: Phenylisobutylamine
Phenylalkylpyrrolidines	Stimulants: α-PBP α-PHP α-PPP α-PVP MDPBP MDPPP MDPV 4-MePBP 4-MePHP 4-MePPP MOPPP MOPVP MPBP MPHP MPPP Naphyrone PEP Prolintane Pyrovalerone
Catecholamines (and close relatives)	6-FNE 6-OHDA a-Me-DA a-Me-TRA Adrenochrome Ciladopa D-DOPA (Dextrodopa) Dimetofrine Dopamine Epinephrine Epinine Etilefrine Ethylnorepinephrine Fenclonine Ibopamine Isoprenaline Isoetarine L-DOPA (Levodopa) L-DOPS (Droxidopa) L-Phenylalanine L-Tyrosine m-Tyramine Metanephrine Metaraminol Metaterol Metirosine Methyldopa N,N-Dimethyldopamine Nordefrin (Levonordefrin) Norepinephrine Norfenefrine (m-Octopamine) Normetanephrine Orciprenaline p-Octopamine p-Tyramine Phenylephrine Synephrine
Miscellaneous	AL-LAD Amidephrine Arbutamine Cafedrine Denopamine Desvenlafaxine Diphenidine Dizocilpine Dobutamine Dopexamine Ephenidine Etafedrine ETH-LAD Famprofazone Fluorolintane Hexapradol IP-LAD Lysergic acid amide Lysergic acid 2-butyl amide Lysergic acid 2,4-dimethylazetidide Lysergic acid diethylamide Methoxamine Methoxphenidine MT-45 PARGY-LAD Phenibut PRO-LAD Pronethalol Salbutamol (Levosalbutamol) Solriamfetol Theodrenaline Thiamphenicol UWA-101 Venlafaxine