Мевалоновая кислота

Мевалоновая кислота
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК (3R ) -3,5-Дигидрокси-3-метилпентановая кислота
Идентификаторы
Номер CAS	150-97-0 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
КЭБ	ЧЕБИ:17710 ;
ХимическийПаук	388367 ;
КЕГГ	C00418 ;
ПабХим CID	439230 ;
НЕКОТОРЫЙ	S5UOB36OCZ ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID801314151 DTXSID5040546, DTXSID801314151 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 6 Н 12 О 4
Молярная масса	148.158 g·mol −1
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

Мевалоновая кислота ( МВА ) является ключевым органическим соединением в биохимии; название представляет собой сокращение дигидроксиметилвалеролактона . Карбоксилат - анион мевалоновой кислоты, который является преобладающей формой в биологической среде, известен как мевалонат и имеет важное фармацевтическое значение. Такие препараты, как статины (которые снижают уровень холестерина ), останавливают выработку мевалоната, ингибируя ГМГ-КоА-редуктазу . ^[1]

Химия

Мевалоновая кислота хорошо растворима в воде и полярных органических растворителях. Он существует в равновесии со своей лактонной формой, называемой мевалонолактоном , которая образуется в результате внутренней конденсации его концевых спиртовых и карбоновых кислотных функциональных групп . Мевалонолактон корректирует статин-связанную миопатию и заболевание мышц пояса конечностей, вызванное мутацией HMG-CoA-редуктазы. ^[2]

Биология

Мевалоновая кислота является предшественником пути биосинтеза, известного как путь мевалоната , который производит терпены и стероиды . Мевалоновая кислота является основным предшественником изопентенилпирофосфата (IPP), который, в свою очередь, является основой всех терпеноидов. Мевалоновая кислота является хиральной , и (3R ) -энантиомер является единственным биологически активным.

Ссылки

^ Эндо, А. (1992). «Открытие и разработка ингибиторов ГМГ-КоА-редуктазы». Журнал исследований липидов . 33 (11): 1569–1582. ПМИД 1464741 .
^ Йогев Ю, Шорер З, Койфман А, Вормсер О, Драбкин М, Гальперин Д, Долгин В, Проскоровски-Охайон Р, Хадар Н, Давидов Г, Нудельман Х, Заривач Р, Шелеф И, Перес Ю, Бирк О.С. (февраль 2023 г.) . «Заболевание мышц пояса конечностей, вызванное мутацией HMGCR и статиновой миопатией, поддающееся лечению мевалонолактоном» . Proc Natl Acad Sci США . 120 (7): e2217831120. дои : 10.1073/pnas.2217831120 . ПМЦ 9963716 . ПМИД 36745799 .

[1] Эндо, А. (1992). «Открытие и разработка ингибиторов ГМГ-КоА-редуктазы». Журнал исследований липидов . 33 (11): 1569–1582. ПМИД 1464741 .

[2] Йогев Ю, Шорер З, Койфман А, Вормсер О, Драбкин М, Гальперин Д, Долгин В, Проскоровски-Охайон Р, Хадар Н, Давидов Г, Нудельман Х, Заривач Р, Шелеф И, Перес Ю, Бирк О.С. (февраль 2023 г.) . «Заболевание мышц пояса конечностей, вызванное мутацией HMGCR и статиновой миопатией, поддающееся лечению мевалонолактоном» . Proc Natl Acad Sci США . 120 (7): e2217831120. дои : 10.1073/pnas.2217831120 . ПМЦ 9963716 . ПМИД 36745799 .

[1]

[2]