✖


Jump to content

гопаноиды

(Перенаправлено с Хопаноида )
Некоторые типичные представители гопаноидов: A. Диплоптен, также называемый 22(29)-хопаноидом B. Диплоптерол, также называемый гопан-22-олом, гидратированный цикломер диплоптена C. Бактериогопанететрол (BHT), распространенный расширенный гопаноид D. Хопан, диагенетический продукт A и B, который возникает в результате восстановительных условий во время отложения и сохраняется в породной летописи. Диагенетическим продуктом C будет расширенный гопан C 35 .

Гопаноиды представляют собой разнообразный подкласс тритерпеноидов с тем же углеводородным скелетом, что и соединение гопан . Таким образом, эта группа пентациклических молекул относится к простым гопенам, гопанолам и гопанам, а также к широко функционализированным производным, таким как бактериогопанполиолы (BHP) и гопаноиды, ковалентно связанные с липидом А. [ 1 ] [ 2 ]

Первый известный гопаноид, гидроксигопанон, был выделен двумя химиками в Национальной галерее в Лондоне, работающими над химией даммаровой камеди , натуральной смолы, используемой в качестве лака для картин. [ 3 ] Хотя часто предполагается, что гопаноиды производятся только бактериями, на самом деле их название происходит от обилия гопаноидных соединений в смоле растений рода Hopea . В свою очередь, этот род назван в честь Джона Хоупа , первого королевского хранителя Королевского ботанического сада в Эдинбурге .

С момента своего первоначального открытия у покрытосеменных растений гопаноиды были обнаружены в плазматических мембранах бактерий , лишайников , мохообразных , папоротников , тропических деревьев и грибов . [ 4 ] Гопаноиды имеют стабильные полициклические структуры, которые хорошо сохраняются в нефтяных резервуарах , горных породах и отложениях, что позволяет диагенетические интерпретировать продукты этих молекул как биомаркеры присутствия определенных микробов и, возможно, химических или физических условий во время отложения . [ 5 ] не обнаружены Гопаноиды у архей . [ 6 ] [ 7 ]

Биологическая функция

[ редактировать ]

Около 10% секвенированных бактериальных геномов имеют предполагаемый ген shc , кодирующий сквален-гопенциклазу и предположительно способный вырабатывать гопаноиды, которые, как было показано, играют разнообразные роли в плазматической мембране и могут позволить некоторым организмам адаптироваться в экстремальных условиях. [ 8 ] [ 9 ]

Поскольку гопаноиды изменяют свойства плазматических мембран бактерий, их часто сравнивают со стеринами (например, холестерином ), которые модулируют текучесть мембран и выполняют другие функции у эукариот . [ 10 ] Хотя гопаноиды не устраняют дефицит стеринов, считается, что они повышают жесткость мембран и уменьшают проницаемость. [ 9 ] [ 11 ] [ 12 ] Кроме того, гаммапротеобактерии и эукариотические организмы, такие как лишайники и мохообразные, производят как стерины, так и гопаноиды, что позволяет предположить, что эти липиды могут иметь и другие различные функции. было показано, что [ 4 ] [ 13 ] Примечательно, что способ упаковки гопаноидов в плазматическую мембрану может меняться в зависимости от того, какие функциональные группы присоединены. Хопаноидный бактериогопанететрол принимает поперечную ориентацию в липидных бислоях , но диплотен локализуется между внутренним и внешним листками, предположительно утолщая мембрану и уменьшая проницаемость. [ 14 ]

Гопаноид диплоптерол упорядочивает мембраны, взаимодействуя с липидом А , распространенным мембранным липидом бактерий, аналогично тому, как холестерин и сфинголипиды взаимодействуют в плазматических мембранах эукариот. [ 10 ] Было продемонстрировано, что диплоптерол и холестерин способствуют конденсации и ингибируют образование гелевой фазы как в сфингомиелина монослоях , так и в монослоях гликан-модифицированного липида А. Кроме того, как диплоптерол, так и холестерин могут предотвращать pH-зависимые фазовые переходы в монослоях гликан-модифицированного липида А. [ 10 ] Роль гопаноидов в мембрано-опосредованной кислотоустойчивости дополнительно подтверждается наблюдениями за ингибированием кислотным ростом и морфологическими аномалиями плазматической мембраны у гопаноид-дефицитных бактерий с мутантными сквален-гопенциклазами. [ 15 ] [ 16 ]

Гопаноиды производятся некоторыми азотфиксирующими бактериями . [ 9 ] У актиномицета Frankia гопаноиды в мембранах везикул, специализирующихся на фиксации азота , вероятно, ограничивают поступление кислорода , делая липидный бислой более плотным и компактным. [ 17 ] У Bradyrhizobium гопаноиды, химически связанные с липидом А, повышают стабильность и жесткость мембран, повышая стрессоустойчивость и внутриклеточную выживаемость у Aeschynomene бобовых . [ 18 ] У цианобактерии Nostoc punctiforme большие количества 2-метилгопаноидов локализуются на внешних мембранах структур выживания, называемых акинетами . [ 19 ] В другом примере стрессоустойчивости гопаноиды в воздушных гифах (структурах, несущих споры) прокариотических почвенных бактерий Streptomyces , как полагают, минимизируют потерю воды через мембрану в воздух. [ 20 ]

Биосинтез

[ редактировать ]

Синтез сквалена

[ редактировать ]

Поскольку гопаноиды представляют собой терпеноид C 30 , биосинтез начинается с изопентенилпирофосфата (IPP) и диметилаллилпирофосфата (DMAP), которые объединяются с образованием изопреноидов с более длинной цепью . [ 2 ] Синтез этих более мелких предшественников происходит либо по мевалонатному пути , либо по метилэритрит-4-фосфатному пути в зависимости от вида бактерий, хотя последний, как правило, встречается чаще. [ 21 ] DMAP конденсируется с одной молекулой IPP с образованием геранилпирофосфата , который, в свою очередь, конденсируется с другим IPP с образованием фарнезилпирофосфата (FPP) . [ 2 ] Скваленсинтаза , кодируемая геном sqs , затем катализирует конденсацию двух молекул FPP до прескваленпирофосфата (PSPP) перед окислением НАДФН с высвобождением сквалена . [ 22 ] Однако у некоторых бактерий, продуцирующих гопаноиды, отсутствует скваленсинтаза, и вместо этого они используют три фермента HpnC, HpnD и HpnE, которые кодируются в опероне hpn вместе со многими другими генами биосинтеза гопаноидов. [ 23 ] В этом альтернативном, но, по-видимому, более распространенном пути синтеза сквалена, HpnD высвобождает пирофосфат , поскольку он конденсирует две молекулы FPP в PSPP, который HpnC преобразует в гидроксисквален, потребляя молекулу воды и высвобождая другой пирофосфат. Затем гидроксисквален восстанавливается до сквалена в реакции дегидратации, опосредованной FAD -зависимым ферментом HpnE. [ 22 ]

Активный сайт сквален-гопенциклазы из Mmethylococcus capsulatus, взаимодействующий с субстратом скваленом, показан золотом. Циклаза изображена как мономер.

Циклизация

[ редактировать ]
Альфа-бочковая структура сквален-гопенциклазы Mmethylococcus capsulatus . Альфа-спирали показаны синим цветом, области петель - зеленым, а бета-листы - красным.

Затем сквален-гопенциклаза катализирует сложную реакцию циклизации, вовлекая сквален в энергетически выгодную конформацию всех стульев, прежде чем за один этап создать в молекуле 5 циклов, 6 ковалентных связей и 9 хиральных центров. [ 24 ] [ 25 ] Этот фермент, кодируемый геном shc ( также называемым hpnF у некоторых бактерий), имеет двойную ⍺-бочкообразную складку, характерную для биосинтеза терпеноидов. [ 26 ] и присутствует в клетке в виде монотопного гомодимера , что означает, что пары циклазы встроены в плазматическую мембрану, но не охватывают ее. [ 24 ] [ 27 ] In vitro этот фермент проявляет разнообразную субстратную специфичность, также циклизуя 2,3-оксидосквален . [ 28 ]

Ароматические остатки в активном центре образуют на субстрате несколько неблагоприятных карбокатионов , которые тушатся за счет быстрой полициклизации. [ 25 ] На последней стадии реакции циклизации, после того как электроны, составляющие концевую алкеновую связь сквалена, атаковали гопенилкарбокатион, чтобы замкнуть кольцо E, карбокатион C 22 может быть погашен механизмами, которые приводят к образованию различных гопаноидных продуктов. Нуклеофильная атака воды приведет к образованию диплоптерола, а депротонирование соседнего углерода приведет к образованию одного из нескольких изомеров гопена, часто диплоптена. [ 4 ]

Функционализация

[ редактировать ]

После циклизации гопаноиды часто модифицируются ферментами биосинтеза гопаноидов, кодируемыми генами того же оперона, что и shc , hpn . [ 29 ] Например, радикальный белок SAM HpnH добавляет аденозиновую группу к диплоптену, образуя расширенный гопаноид C 35 аденозилхопан, который затем может быть дополнительно функционализирован другими продуктами гена hpn . [ 30 ] HpnG катализирует удаление аденина из аденозилгопана с образованием рибозилгопана, который реагирует с образованием бактериогопантетрола (ВНТ) в реакции, опосредованной неизвестным ферментом. [ 31 ] Дополнительные модификации могут происходить, когда HpnO аминирует концевой гидроксил BHT, образуя аминобактериогопантриол, или когда гликозилтрансфераза HpnI превращает BHT в N-ацетилглюкозаминил-BHT. [ 32 ] Последовательно, белок HpnK, связанный с биосинтезом гопаноидов, опосредует деацетилирование до глюкозаминил-BHT, из которого радикальный белок SAM HpnJ генерирует эфир циклита . [ 32 ]

C 30 и C 35 Важно отметить, что гопаноиды могут быть метилированы в положениях C 2 и C 3 радикальными SAM -метилтрансферазами HpnP и HpnR соответственно. [ 33 ] [ 34 ] Эти два метилирования особенно геостабильны по сравнению с модификациями боковой цепи и интересовали геобиологов на протяжении десятилетий. [ 9 ]

На пути биосинтеза, свойственном только некоторым бактериям, фермент тетрагиманолсинтаза катализирует превращение гопаноидного диплоптена в пентациклический тритерпеноид тетрагиманол . У эукариот, таких как Tetrahymena , тетрагиманол вместо этого синтезируется непосредственно из сквалена с помощью циклазы, не имеющей гомологии с бактериальной тетрагиманолсинтазой. [ 35 ]

В палеобиологии

[ редактировать ]

По оценкам, гопаноиды являются наиболее распространенными природными продуктами на Земле, оставаясь в органической фракции всех отложений, независимо от возраста, происхождения или природы. Общее количество на Земле оценивалось как 10 х 10 18 грамм (10 12 тонн) в 1992 году. [ 36 ] Биомолекулы, такие как ДНК и белки, разлагаются во время диагенеза , но полициклические липиды сохраняются в окружающей среде в течение геологических временных масштабов из-за их слитых, стабильных структур. [ 37 ] Хотя гопаноиды и стеролы во время осаждения восстанавливаются до гопанов и стеранов , эти диагенетические продукты все же могут быть полезными биомаркерами или молекулярными окаменелостями для изучения совместной эволюции ранней жизни и Земли. [ 37 ] [ 38 ]

В настоящее время самыми старыми неоспоримыми окаменелостями тритерпеноидов являются мезопротерозойские окенаны , стераны и метилгопаны из бассейна возрастом 1,64 млрд лет (миллиарда лет) в Австралии. [ 39 ] Однако анализ молекулярных часов показывает, что самые ранние стерины, вероятно, были произведены около 2,3 млрд лет назад, примерно в то же время, что и Великое событие окисления , а синтез гопаноидов возник еще раньше. [ 40 ]

По нескольким причинам было высказано предположение, что гопаноиды и сквален-гопенциклазы более древние, чем стерины и оксидоскваленциклазы. Во-первых, диплоптерол синтезируется при тушении водой карбокатиона С 22 , образующегося при полициклизации. Это указывает на то, что гопаноиды могут производиться без молекулярного кислорода и могли служить заменителем стерола до того, как атмосфера накопила кислород, который реагирует со скваленом в реакции, катализируемой скваленмонооксигеназой во время биосинтеза стерола. [ 1 ] Кроме того, сквален связывается со сквален-гопенциклазами в низкоэнергетической конформации «все кресла», в то время как оксидосквален циклизуется в более напряженной конформации «кресло-лодочка-кресло-лодочка». [ 4 ] [ 41 ] Сквален-гопенциклазы также демонстрируют большую неразборчивость субстратов, поскольку они циклизуют оксидосквален in vitro , что заставляет некоторых ученых предполагать, что они являются эволюционными предшественниками оксидоскваленциклаз. [ 41 ] Другие ученые предположили, что сквален-гопеновая и оксидоскваленциклазы произошли от общего предка, предполагаемой бактериальной циклазы, которая могла бы образовать трициклический малабарикоид или тетрациклический дамараноидный продукт. [ 1 ] [ 42 ]

2-метилгопаноиды

[ редактировать ]
Структура 2-альфа-метилгопана с атомами углерода основной структуры гопана, пронумерованными в соответствии с соглашением. Пять углеродных колец, первые четыре из которых шестичленные, а пятое пятичленное, расположены так, что каждое из них имеет общий край. В базовой структуре кольца одинарно метилированы по атомам углерода 8, 10, 14 и 18 и дважды метилированы по атому углерода 4. Двадцать первый углерод, расположенный в пятом кольце, связан со вторым углеродом в 8-углеродная цепь. В 2-альфа-метилгопане соединение метилировано по номеру углерода 2. Эта дополнительная метильная группа обозначена красным.
Структура 2-α-метилгопана, в которой атомы углерода основной структуры гопана пронумерованы в соответствии с соглашением. Метильная группа в положении С 2 обозначена красным цветом.

В качестве биомаркера цианобактерий.

[ редактировать ]
Предложение
[ редактировать ]

2-метилгопаны, часто определяемые количественно как индекс 2-α-метилгопана, были впервые предложены в качестве биомаркера оксигенного фотосинтеза Роджером Саммонсом и его коллегами после открытия липидов-предшественников, 2-метилгопанолов, в цианобактериальных культурах и матах. [ 43 ] Последующее открытие 2-α-метилгопанов предположительно из фотосинтезирующих цианобактерий возрастом 2,7 млрд лет в сланцах из кратона Пилбара в Западной Австралии позволило предположить, 400 млн лет (миллион лет). что между эволюцией кислородного метаболизма и Великим событием окисления существует разрыв в [ 44 ] Однако позже эти выводы были отвергнуты из-за потенциального загрязнения современными углеводородами. [ 45 ]

Предполагаемое присутствие цианобактерий на основе обильных 2-метилгопанов использовалось для объяснения отложения черных сланцев во время аптских и сеноман-туронских океанических аноксических событий (ОАЭ) и связанных с ними явлений. 15 N изотопных сигнатур, указывающих на N 2 -фиксацию. [ 46 ] Напротив, значения индекса 2-α-метилгопана относительно низкие в аналогичных франских и фаменских отложениях, соответствующих событию(ям) Келлвассера . [ 47 ] хотя более высокие уровни были зарегистрированы в более поздних разрезах нижнего фамена. [ 48 ]

Спор
[ редактировать ]

Статус 2-метилгопаноидов как биомаркера цианобактерий был поставлен под сомнение рядом микробиологических открытий. Было продемонстрировано, что Geobacterulfurreducens синтезирует различные гопанолы, но не 2-метилгопанолы, при выращивании в строго анаэробных условиях. [ 8 ] Более того, было обнаружено, что аноксигенный фототроф Rhodopseudomonas palustris продуцирует 2-метил-BHP только в бескислородных условиях. [ 49 ] Последнее открытие также привело к идентификации гена, кодирующего ключевую метилтрансферазу HpnP. [ 33 ] hpnP впоследствии был идентифицирован в ацидобактериях и многочисленных альфапротеобактериях , а филогенетический анализ гена пришел к выводу, что он возник в альфапротеобактериях и был приобретен цианобактериями и ацидобактериями посредством горизонтального переноса генов . [ 50 ]

Среди цианобактерий продукция гопаноидов обычно ограничивается наземными цианобактериями. Среди морских цианобактерий эксперименты с культурой, проведенные Хелен Талбот и ее коллегами, пришли к выводу, что только два морских вида – Trichodesmium и Crocosphaera – продуцируют бактериогопанполиолы. [ 51 ] на основе генов Более поздний поиск hpnP в доступных геномах цианобактерий и геномах, собранных в метагеном (MAG), привел к аналогичным выводам, идентифицировав этот ген примерно в 30% наземных и пресноводных видов и только в одном из 739 геномов морских цианобактерий и MAG. [ 52 ] Кроме того, Nostoc punctiforme продуцирует наибольшее количество 2-метилгопаноидов при дифференцировке в акинеты . Эти устойчивые к холоду и высыханию клеточные структуры находятся в состоянии покоя и, следовательно, не фотосинтетически активны, что еще больше ставит под сомнение связь между 2-метилхопанами и оксигенным фотосинтезом. [ 19 ]

Другие интерпретации

[ редактировать ]

Исследования, демонстрирующие, что нитрит-окисляющие бактерии (NOB) Nitrobacter vulgaris увеличивают выработку 2-метилгопаноидов в 33 раза при добавлении кобаламина , способствовали нецианобактериальному объяснению наблюдаемого обилия 2-метилгопанов, связанного с меловыми ОАЭ. Феликс Эллинг и его коллеги предполагают, что опрокидывающаяся циркуляция вывела на поверхность глубокие воды, богатые аммиаком и кобальтом, способствуя аэробному окислению нитрита и синтезу кобаламина соответственно. Эта модель также учитывает очевидную нехватку 2-метилгопанов, связанную с в Средиземноморье событиями сапропеля и в современных отложениях Черного моря . Поскольку в обеих средах наблюдается гораздо меньший апвеллинг, NOB, продуцирующие 2-метилгопаноиды, такие как N. vulgaris, вытесняются NOB с более высоким сродством к нитриту и анаммокс- бактериями. [ 52 ]

Исследование окружающей среды, проведенное Джессикой Риччи и соавторами с использованием метагеномов и библиотек клонов, выявило значительную корреляцию между микробными сообществами, связанными с растениями, и присутствием hpnP , на основании чего они предполагают, что 2-метилгопаноиды являются биомаркером для сидячих микробных сообществ с высокой осмолярностью и низким содержанием кислорода и фиксированный азот. [ 53 ]

3-метилгопаноиды

[ редактировать ]

3-метилгопаноиды исторически были связаны с аэробной метанотрофией. Согласно данным культуральных экспериментов, [ 54 ] и совместная встречаемость с аэробными метанотрофами в окружающей среде. [ 55 ] Таким образом, присутствие 3-метилгопанов вместе с 13 Истощение запасов углерода считается маркером древней аэробной метанотрофии. [ 34 ] Однако уксуснокислые бактерии также производят 2-метилгопаноиды. уже несколько десятилетий известно, что [ 54 ] Кроме того, после идентификации hpnR , гена, ответственного за метилирование гопаноидов в положении C3 , Паула Веландер и Роджер Саммонс идентифицировали предполагаемые гомологи hpnR у представителей альфа- , бета- и гаммапротеобактерий , актиномицетотов , нитроспирот , кандидатного типа NC10 и ацидобактерия , а также в трех метагеномах. Таким образом, Веландер и Саммонс пришли к выводу, что сами по себе 3-метилгопаноиды не могут служить доказательством аэробной метанотрофии. [ 34 ]

Приложения

[ редактировать ]

Промышленность

[ редактировать ]

Элегантный механизм протоназной активности сквален-гопенциклазы был оценен и адаптирован инженерами-химиками из Штутгартского университета, Германия. Инжиниринг активных центров привел к потере способности фермента образовывать гопаноиды, но сделал возможным кислотный катализ Бренстеда для стереоселективной циклизации монотерпеноидов гераниола , эпоксигераниола и цитронеллаля . [ 56 ]

Сельское хозяйство

[ редактировать ]

Применение гопаноидов и азотфиксаторов, продуцирующих гопаноиды, в почве было предложено и запатентовано как метод биоудобрения, который повышает устойчивость к окружающей среде связанных с растениями микробных симбионтов, включая азотфиксирующие бактерии, которые необходимы для преобразования атмосферного азота в растворимые формы, доступные сельскохозяйственным культурам. . [ 57 ]

Лекарство

[ редактировать ]

В ходе более поздних исследований взаимодействия диплоптерола и липида А у Mmethylobacterium extorquens было обнаружено, что транспорт нескольких лекарств является гопаноид-зависимым процессом. Мутанты сквален-гопенциклазы, полученные от дикого типа, способные к оттоку множества лекарств ( механизм устойчивости к лекарствам, опосредованный интегральными транспортными белками), потеряли способность осуществлять как транспорт нескольких лекарств, так и синтез гопаноидов. [ 12 ] Исследователи указывают, что это может быть связано с прямой регуляцией транспортных белков гопаноидами или косвенно с изменением порядка мембран таким образом, что нарушает транспортную систему. [ 12 ]

Ссылки

[ редактировать ]
  1. ^ Jump up to: а б с Веландер П.В. (август 2019 г.). «Расшифровка истории эволюции микробных циклических тритерпеноидов» . Свободно-радикальная биология и медицина . Ранняя жизнь на Земле и окислительный стресс. 140 : 270–278. doi : 10.1016/j.freeradbiomed.2019.05.002 . ПМИД   31071437 .
  2. ^ Jump up to: а б с Соленкамп К., Гейгер О. (январь 2016 г.). «Липиды бактериальных мембран: разнообразие структур и путей» . Обзоры микробиологии FEMS . 40 (1): 133–59. дои : 10.1093/femsre/fuv008 . ПМИД   25862689 .
  3. ^ Миллс Дж.С., Вернер А.Е. (1 января 1955 г.). «Химия даммаровой смолы». Журнал Химического общества (обновленный) : 3132–3140. дои : 10.1039/JR9550003132 . ISSN   0368-1769 .
  4. ^ Jump up to: а б с д Волкман Ю.К. (1 февраля 2005 г.). «Стерины и другие тритерпеноиды: специфичность источника и эволюция путей биосинтеза». Органическая геохимия . 36 (2): 139–159. doi : 10.1016/j.orggeochem.2004.06.013 .
  5. ^ Хант Дж.М., Филп Р.П., Квенволден К.А. (1 сентября 2002 г.). «Ранние разработки в области геохимии нефти». Органическая геохимия . 33 (9): 1025–1052. дои : 10.1016/S0146-6380(02)00056-6 .
  6. ^ Уильям В. Кристи. «Липидная библиотека AOCS. Гопаноиды». Американское общество нефтехимиков. Архивировано из оригинала 5 марта 2016 г. Проверено 17 ноября 2015 г.
  7. ^ «Гопаноиды — Липидная библиотека AOCS» . 05.03.2016. Архивировано из оригинала 05 марта 2016 г. Проверено 06 марта 2020 г.
  8. ^ Jump up to: а б Фишер В.В., Summons RE, Пирсон А. (2005). «Целевое геномное обнаружение путей биосинтеза: анаэробное производство гопаноидных биомаркеров обычным осадочным микробом». Геобиология . 3 (1): 33–40. дои : 10.1111/j.1472-4669.2005.00041.x . S2CID   2124789 .
  9. ^ Jump up to: а б с д Белин Б.Дж., Буссе Н., Жиро Э., Молинаро А., Силипо А., Ньюман Д.К. (май 2018 г.). «Гопаноидные липиды: от мембран к взаимодействиям растений и бактерий» . Обзоры природы. Микробиология . 16 (5): 304–315. дои : 10.1038/nrmicro.2017.173 . ПМК   6087623 . ПМИД   29456243 .
  10. ^ Jump up to: а б с Саенс Дж.П., Сезгин Э., Швилле П., Саймонс К. (август 2012 г.). «Функциональная конвергенция гопаноидов и стеринов в упорядочении мембран» . Труды Национальной академии наук Соединенных Штатов Америки . 109 (35): 14236–40. Бибкод : 2012PNAS..10914236S . дои : 10.1073/pnas.1212141109 . ПМЦ   3435179 . ПМИД   22893685 .
  11. ^ Ву Ч., Бялецка-Форнал М., Ньюман Д.К. (январь 2015 г.). Кларди Дж. (ред.). «Метилирование в положении С-2 гопаноидов увеличивает жесткость нативных бактериальных мембран» . электронная жизнь . 4 : e05663. doi : 10.7554/eLife.05663 . ПМЦ   4337730 . ПМИД   25599566 .
  12. ^ Jump up to: а б с Саенс Дж.П., Гроссер Д., Брэдли А.С., Лагни Т.Дж., Лавриненко О., Брода М., Саймонс К. (сентябрь 2015 г.). «Гопаноиды как функциональные аналоги холестерина в бактериальных мембранах» . Труды Национальной академии наук Соединенных Штатов Америки . 112 (38): 11971–6. Бибкод : 2015PNAS..11211971S . дои : 10.1073/pnas.1515607112 . ПМЦ   4586864 . ПМИД   26351677 .
  13. ^ Типпельт А., Янке Л., Поралла К. (март 1998 г.). «Сквален-гопенциклаза из Mmethylococcus capsulatus (Бат): бактерия, продуцирующая гопаноиды и стероиды». Biochimica et Biophysical Acta (BBA) - Липиды и липидный обмен . 1391 (2): 223–32. дои : 10.1016/S0005-2760(97)00212-9 . ПМИД   9555026 .
  14. ^ Погер Д., Марк А.Е. (декабрь 2013 г.). «Относительное влияние стеринов и гопаноидов на липидные бислои: при сравнении они не идентичны». Журнал физической химии Б. 117 (50): 16129–40. дои : 10.1021/jp409748d . ПМИД   24299489 .
  15. ^ Шмерк К.Л., Бернардс М.А., Вальвано М.А. (декабрь 2011 г.). «Производство гопаноидов необходимо для толерантности к низкому pH, устойчивости к противомикробным препаратам и подвижности у Burkholderia cenocepacia» . Журнал бактериологии . 193 (23): 6712–23. дои : 10.1128/JB.05979-11 . ПМК   3232912 . ПМИД   21965564 .
  16. ^ Веландер П.В. , Хантер Р.К., Чжан Л., Сешнс А.Л., Саммонс Р.Э., Ньюман Д.К. (октябрь 2009 г.). «Гопаноиды играют роль в целостности мембран и гомеостазе pH у Rhodopseudomonas palustris TIE-1» . Журнал бактериологии . 191 (19): 6145–56. дои : 10.1128/JB.00460-09 . ПМЦ   2747905 . ПМИД   19592593 .
  17. ^ Берри А.М., Харриотт О.Т., Моро Р.А., Осман С.Ф., Бенсон Д.Р., Джонс А.Д. (июль 1993 г.). «Гопаноидные липиды составляют оболочку пузырьков Франкиа, предположительно барьер диффузии кислорода для нитрогеназы» . Труды Национальной академии наук Соединенных Штатов Америки . 90 (13): 6091–4. Бибкод : 1993PNAS...90.6091B . дои : 10.1073/pnas.90.13.6091 . ПМК   46873 . ПМИД   11607408 .
  18. ^ Силипо А., Витиелло Г., Галли Д., Стуриале Л., Шейнтрей С., Фарду Дж. и др. (октябрь 2014 г.). «Ковалентно связанный гопаноид-липид А повышает устойчивость внешней мембраны симбионта Bradyrhizobium бобовых» . Природные коммуникации . 5 (1): 5106. Бибкод : 2014NatCo...5.5106S . дои : 10.1038/ncomms6106 . ПМИД   25355435 .
  19. ^ Jump up to: а б Даути DM, Хантер RC, Summons RE, Ньюман Д.К. (декабрь 2009 г.). «2-Метилгопаноиды максимально производятся в акинетах Nostoc punctiforme: геобиологические последствия» . Геобиология . 7 (5): 524–32. дои : 10.1111/j.1472-4669.2009.00217.x . ПМЦ   2860729 . ПМИД   19811542 .
  20. ^ Поралла К., Мут Г., Хартнер Т. (август 2000 г.). «Гопаноиды образуются при переходе от субстрата к воздушным гифам у Streptomyces coelicolor A3 (2)» . Письма FEMS по микробиологии . 189 (1): 93–5. дои : 10.1111/j.1574-6968.2000.tb09212.x . ПМИД   10913872 .
  21. ^ Перес-Хиль Х, Родригес-Консепсьон М (май 2013 г.). «Метаболическая пластичность биосинтеза изопреноидов у бактерий» . Биохимический журнал . 452 (1): 19–25. дои : 10.1042/BJ20121899 . ПМИД   23614721 .
  22. ^ Jump up to: а б Пан Дж.Дж., Солбиати Дж.О., Рамамурти Дж., Хиллерих Б.С., Зайдель Р.Д., Кронан Дж.Е. и др. (27 мая 2015 г.). «Биосинтез сквалена из фарнезилдифосфата в бактериях: три этапа, катализируемые тремя ферментами» . Центральная научная служба ACS . 1 (2): 77–82. дои : 10.1021/accentsci.5b00115 . ПМК   4527182 . ПМИД   26258173 .
  23. ^ ван дер Донк, Вашингтон (май 2015 г.). «Бактерии делают это по-другому: альтернативный путь к сквалену» . Центральная научная служба ACS . 1 (2): 64–5. дои : 10.1021/accentsci.5b00142 . ПМЦ   4827487 . ПМИД   27162951 .
  24. ^ Jump up to: а б Зиденбург Г., Йендроссек Д. (июнь 2011 г.). «Сквален-гопенциклазы» . Прикладная и экологическая микробиология . 77 (12): 3905–15. дои : 10.1128/AEM.00300-11 . ПМК   3131620 . ПМИД   21531832 .
  25. ^ Jump up to: а б Хосино Т., Сато Т. (февраль 2002 г.). «Сквален-гопенциклаза: каталитический механизм и распознавание субстрата». Химические коммуникации (4): 291–301. дои : 10.1039/B108995C . ПМИД   12120044 .
  26. ^ Сирен П.О., Хенче С., Эйхлер А., Нестл Б.М., Хауэр Б. (декабрь 2016 г.). «Сквален-гопенциклазы - эволюция, динамика и каталитическая сфера». Современное мнение в области структурной биологии . Мультибелковые сборки в передаче сигналов • Катализ и регуляция. 41 : 73–82. дои : 10.1016/j.sbi.2016.05.019 . ПМИД   27336183 .
  27. ^ Данг Т., Прествич Г.Д. (август 2000 г.). «Сайт-направленный мутагенез сквален-гопенциклазы: изменение специфичности субстрата и распределения продуктов» . Химия и биология . 7 (8): 643–9. дои : 10.1016/S1074-5521(00)00003-X . ПМИД   11048954 .
  28. ^ Ромер М., Андинг С., Ориссон Г. (декабрь 1980 г.). «Неспецифический биосинтез тритерпенов гопана бесклеточной системой из Acetobacter Pasteurianum» . Европейский журнал биохимии . 112 (3): 541–7. дои : 10.1111/j.1432-1033.1980.tb06117.x . ПМИД   7460938 .
  29. ^ Перзл М., Райпен И.Г., Шмитц С., Поралла К., Сам Х., Шпренгер Г.А., Канненберг Э.Л. (июль 1998 г.). «Клонирование консервативных генов Zymomonas mobilis и Bradyrhizobium japonicum, которые участвуют в биосинтезе гопаноидных липидов». Biochimica et Biophysical Acta (BBA) - Липиды и липидный обмен . 1393 (1): 108–18. дои : 10.1016/S0005-2760(98)00064-2 . ПМИД   9714766 .
  30. ^ Брэдли А.С., Пирсон А., Саенс Дж.П., Маркс С.Дж. (01.10.2010). «Аденозилхопан: первое промежуточное соединение в биосинтезе боковой цепи гопаноида». Органическая геохимия . 41 (10): 1075–1081. doi : 10.1016/j.orggeochem.2010.07.003 .
  31. ^ Лю В., Сакр Э., Шеффер П., Талбот Х.М., Дониси Дж., Хартнер Т. и др. (сентябрь 2014 г.). «Рибозилгопан, новый бактериальный гопаноид, как предшественник бактериогопанполиолов C35 в Streptomyces coelicolor A3 (2)» . ХимБиоХим . 15 (14): 2156–61. дои : 10.1002/cbic.201402261 . ПМК   4245026 . ПМИД   25155017 .
  32. ^ Jump up to: а б Шмерк К.Л., Веландер П.В., Хамад М.А., Бейн К.Л., Бернардс М.А., Саммонс Р.Э., Вальвано М.А. (март 2015 г.). «Выяснение пути биосинтеза гопаноидов Burkholderia cenocepacia раскрывает функции консервативных белков в бактериях, продуцирующих гопаноиды» (PDF) . Экологическая микробиология . 17 (3): 735–50. дои : 10.1111/1462-2920.12509 . ПМИД   24888970 . S2CID   10000650 .
  33. ^ Jump up to: а б Веландер П.В., Коулман М.Л., Сешнс А.Л., Саммонс Р.Э., Ньюман Д.К. (май 2010 г.). «Идентификация метилазы, необходимой для производства 2-метилгопаноидов, и значение для интерпретации осадочных гопанов» . Труды Национальной академии наук Соединенных Штатов Америки . 107 (19): 8537–42. Бибкод : 2010PNAS..107.8537W . дои : 10.1073/pnas.0912949107 . ПМЦ   2889317 . ПМИД   20421508 .
  34. ^ Jump up to: а б с Веландер П.В., Summons RE (август 2012 г.). «Открытие, таксономическое распространение и фенотипическая характеристика гена, необходимого для производства 3-метилгопаноида» . Труды Национальной академии наук Соединенных Штатов Америки . 109 (32): 12905–10. Бибкод : 2012PNAS..10912905W . дои : 10.1073/pnas.1208255109 . ПМК   3420191 . ПМИД   22826256 .
  35. ^ Банта АБ, Вэй Дж. Х., Веландер П. В. (ноябрь 2015 г.). «Особый путь синтеза тетрагиманола у бактерий» . Труды Национальной академии наук Соединенных Штатов Америки . 112 (44): 13478–83. Бибкод : 2015PNAS..11213478B . дои : 10.1073/pnas.1511482112 . ПМК   4640766 . ПМИД   26483502 .
  36. ^ Оуриссон Дж., Альбрехт П. (сентябрь 1992 г.). «Гопаноиды. 1. Геогопаноиды: самые распространенные природные продукты на Земле?». Отчеты о химических исследованиях . 25 (9): 398–402. дои : 10.1021/ar00021a003 .
  37. ^ Jump up to: а б Вызов RE, Lincoln SA (30 марта 2012 г.). «Биомаркеры: информативные молекулы для исследований в геобиологии». Основы геобиологии . John Wiley & Sons, Ltd., стр. 269–296. дои : 10.1002/9781118280874.ch15 . ISBN  978-1-118-28087-4 .
  38. ^ Нолл АХ (2003). Жизнь на молодой планете: первые три миллиарда лет эволюции на Земле . Принстон, Нью-Джерси: Издательство Принстонского университета. ISBN  0-691-00978-3 . OCLC   50604948 .
  39. ^ Брокс Дж.Дж., Лав Г.Д., Саммонс Р.Э., Нолл А.Х., Логан Г.А., Боуден С.А. (октябрь 2005 г.). «Биомаркерные данные о зеленых и пурпурных серных бактериях в стратифицированном палеопротерозойском море». Природа . 437 (7060): 866–70. Бибкод : 2005Natur.437..866B . дои : 10.1038/nature04068 . ПМИД   16208367 . S2CID   4427285 .
  40. ^ Голд DA, Кэрон А., Фурнье GP, Summons RE (март 2017 г.). «Палеопротерозойский биосинтез стеринов и появление кислорода». Природа . 543 (7645): 420–423. Бибкод : 2017Natur.543..420G . дои : 10.1038/nature21412 . hdl : 1721.1/128450 . ПМИД   28264195 . S2CID   205254122 .
  41. ^ Jump up to: а б Ориссон Дж., Альбрехт П., Ромер М. (1 июля 1982 г.). «Прогностическая микробная биохимия - от молекулярных окаменелостей до прокариотических мембран». Тенденции биохимических наук . 7 (7): 236–239. дои : 10.1016/0968-0004(82)90028-7 . ISSN   0968-0004 .
  42. ^ Фишер В.В., Пирсон А. (2007). «Гипотезы происхождения и ранней эволюции тритерпеноидциклаз». Геобиология . 5 (1): 19–34. дои : 10.1111/j.1472-4669.2007.00096.x . ПМИД   36298871 . S2CID   9351464 .
  43. ^ Вызов, Роджер Э.; Янке, Линда Л.; Хоуп, Джанет М.; Логан, Грэм А. (август 1999 г.). «2-Метилгопаноиды как биомаркеры оксигенного фотосинтеза цианобактерий» . Природа . 400 (6744): 554–557. дои : 10.1038/23005 . ISSN   1476-4687 . ПМИД   10448856 . S2CID   204995022 .
  44. ^ Брокс, Джей-Джей (13 августа 1999 г.). «Архейские молекулярные окаменелости и ранний возникновение эукариотов» . Наука . 285 (5430): 1033–1036. дои : 10.1126/science.285.5430.1033 . ПМИД   10446042 .
  45. ^ Френч, Кэтрин Л.; Халлманн, Кристиан; Хоуп, Джанет М.; Шун, Петра Л.; Зумберге, Дж. Алекс; Хосино, Ёске; Питерс, Карл А.; Джордж, Саймон С.; С любовью, Гордон Д.; Брокс, Йохен Дж.; Бьюик, Роджер (12 мая 2015 г.). «Переоценка углеводородных биомаркеров в архейских породах» . Труды Национальной академии наук . 112 (19): 5915–5920. дои : 10.1073/pnas.1419563112 . ISSN   0027-8424 . ПМЦ   4434754 . ПМИД   25918387 .
  46. ^ Кайперс, Марсель ММ; ван Брейгель, Ивонн; Схоутен, Стефан; Эрба, Элизабет; Синнингхе Дамте, Яап С. (2004). «Цианобактерии, фиксирующие N2, поставляли питательное вещество N для меловых океанических бескислородных явлений» . Геология . 32 (10): 853. дои : 10.1130/G20458.1 . ISSN   0091-7613 .
  47. ^ Хаддад, Эмили Э.; Туите, Майкл Л.; Мартинес, Аарон М.; Уиллифорд, Кеннет; Бойер, Диана Л.; Дрозер, Мэри Л.; С любовью, Гордон Д. (август 2016 г.). «Стратиграфические записи липидных биомаркеров на границе позднего девона, франа и фамена: сравнение эпиконтинентальных морских условий в высоких и низких широтах» . Органическая геохимия . 98 : 38–53. doi : 10.1016/j.orggeochem.2016.05.007 .
  48. ^ Мариновский, Лешек; Ракоциньский, Михал; Боркух, Эвелина; Кремер, Барбара; Шуберт, Брайан А.; Джарен, А. Хоуп (июнь 2011 г.). «Молекулярные и петрографические индикаторы окислительно-восстановительных условий и бактериальных сообществ после массового вымирания F / F (Ковала, горы Святого Креста, Польша)» . Палеогеография, Палеоклиматология, Палеоэкология . 306 (1–2): 1–14. дои : 10.1016/j.palaeo.2011.03.018 .
  49. ^ Рашби С.Э., Сешнс А.Л., Суммонс Р.Э., Ньюман Д.К. (сентябрь 2007 г.). «Биосинтез 2-метилбактериогопанполиолов аноксигенным фототрофом» . Труды Национальной академии наук Соединенных Штатов Америки . 104 (38): 15099–104. Бибкод : 2007PNAS..10415099R . дои : 10.1073/pnas.0704912104 . ЧВК   1986619 . ПМИД   17848515 .
  50. ^ Риччи, Дж. Н.; Мишель, Эй Джей; Ньюман, ДК (май 2015 г.). «Филогенетический анализ HpnP показывает происхождение продукции 2-метилгопаноидов в альфапротеобактериях» (PDF) . Геобиология . 13 (3): 267–277. дои : 10.1111/gbi.12129 . ПМИД   25630231 . S2CID   7003010 .
  51. ^ Талбот Х.М., Саммонс Р.Э., Янке Л.Л., Кокелл К.С., Ромер М., Фарримонд П. (01 февраля 2008 г.). «Сигнатуры цианобактерий бактериогопанполиола в культурах и природных условиях». Органическая геохимия . 39 (2): 232–263. doi : 10.1016/j.orggeochem.2007.08.006 .
  52. ^ Jump up to: а б Эллинг, Феликс Дж.; Хемингуэй, Джордан Д.; Эванс, Томас В.; Харбуш, Дженан Дж.; Шпик, Ева; Вызов, Роджер Э.; Пирсон, Энн (29 декабря 2020 г.). «Зависимый от витамина B 12 биосинтез связывает усиленное производство 2-метилгопаноидов во время океанических бескислородных явлений с нитрификацией» . Труды Национальной академии наук . 117 (52): 32996–33004. дои : 10.1073/pnas.2012357117 . ISSN   0027-8424 . ПМЦ   7777029 . ПМИД   33318211 .
  53. ^ Риччи, Джессика Н; Коулман, Морин Л; Веландер, Паула В; Сешнс, Алекс Л.; Вызов, Роджер Э; Спир, Джон Р.; Ньюман, Дайан К. (март 2014 г.). «Различные возможности производства 2-метилгопаноидов коррелируют с конкретной экологической нишей» . Журнал ISME . 8 (3): 675–684. дои : 10.1038/ismej.2013.191 . ISSN   1751-7362 . ПМЦ   3930323 . ПМИД   24152713 .
  54. ^ Jump up to: а б Зундель, Магали; Ромер, Мишель (июль 1985 г.). «Прокариотические тритерпеноиды. 3. Биосинтез 2бета-метилгопаноидов и 3бета-метилгопаноидов Mmethylobacteriumorganophilum и Acetobacter Pasteurianus ssp. Pasteurianus» . Европейский журнал биохимии . 150 (1): 35–39. дои : 10.1111/j.1432-1033.1985.tb08984.x . ISSN   0014-2956 . ПМИД   3926496 .
  55. ^ Элверт, Маркус; Ниманн, Хельге (февраль 2008 г.). «Появление необычных стероидов и гопаноидов, полученных из аэробных метанотрофов на действующем морском грязевом вулкане» . Органическая геохимия . 39 (2): 167–177. doi : 10.1016/j.orggeochem.2007.11.006 .
  56. ^ Хаммер С.К., Марьянович А., Доминикус Дж.М., Нестл Б.М., Хауэр Б. (февраль 2015 г.). «Сквален-гопенциклазы представляют собой протоназы для стереоселективного катализа кислотой Бренстеда». Химическая биология природы . 11 (2): 121–6. дои : 10.1038/nchembio.1719 . ПМИД   25503928 .
  57. ^ США 2017107160 , Ньюман Д.К., Кулкарни Дж., Белин Б.Дж., «Гопаноиды, продуцирующие бактерии и родственные биоудобрения, композиции, методы и системы», выдан 19 октября 2016 г., передан Калифорнийскому технологическому институту.  
Retrieved from "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Hopanoids&oldid=1230588717"
Arc.Ask3.Ru: конец переведенного документа.
Arc.Ask3.Ru
Номер скриншота №: 2b784c4e8d8f71296617645485e9e82d__1719147240
URL1:https://arc.ask3.ru/arc/aa/2b/2d/2b784c4e8d8f71296617645485e9e82d.html
Заголовок, (Title) документа по адресу, URL1:
Hopanoids - Wikipedia
Данный printscreen веб страницы (снимок веб страницы, скриншот веб страницы), визуально-программная копия документа расположенного по адресу URL1 и сохраненная в файл, имеет: квалифицированную, усовершенствованную (подтверждены: метки времени, валидность сертификата), открепленную ЭЦП (приложена к данному файлу), что может быть использовано для подтверждения содержания и факта существования документа в этот момент времени. Права на данный скриншот принадлежат администрации Ask3.ru, использование в качестве доказательства только с письменного разрешения правообладателя скриншота. Администрация Ask3.ru не несет ответственности за информацию размещенную на данном скриншоте. Права на прочие зарегистрированные элементы любого права, изображенные на снимках принадлежат их владельцам. Качество перевода предоставляется как есть. Любые претензии, иски не могут быть предъявлены. Если вы не согласны с любым пунктом перечисленным выше, вы не можете использовать данный сайт и информация размещенную на нем (сайте/странице), немедленно покиньте данный сайт. В случае нарушения любого пункта перечисленного выше, штраф 55! (Пятьдесят пять факториал, Денежную единицу (имеющую самостоятельную стоимость) можете выбрать самостоятельно, выплаичвается товарами в течение 7 дней с момента нарушения.)