Олекантал
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное имя IUPAC
2- (4-гидроксифенил) этил (3 с , 4 e ) -4-формал-3- (2-оксоэтил) hex-4-enoate | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| Чеби | |
| Химический | |
| Chemspider | |
PubChem CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Comptox Dashboard ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| C 17 H 20 O 5 | |
| Молярная масса | 304.34 g/mol |
За исключением случаев, когда отмечены, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
| |
Олекантал является фенилетаноидом или типом природного фенольного соединения, вне виргина обнаруженного в оливковом масле . Похоже, что он отвечает за ощущение сжигания, которое происходит в задней части горла при употреблении такого масла. Олекантал является тирозола эфиром , и его химическая структура связана с олеуропеином , также обнаруженным в оливковом масле.
Потенциальные биологические эффекты
[ редактировать ] | В этом разделе нужны более надежные медицинские ссылки для проверки или слишком сильно полагаются на первичные источники . ( май 2018 г. ) |  |
Противовоспалительное средство
[ редактировать ]Было обнаружено, что олекантал обладает противовоспалительными и антиоксидантными свойствами in vitro . Подобно классическим нестероидным противовоспалительным препаратам , это не селективный ингибитор циклооксигеназы (COX). 50 г (более трех с половиной столовой ложки) типичного оливкового масла в лице в день содержит количество олекантала с аналогичным in vitro противовоспалительным эффектом как 1/10 дозы ибупрофена взрослого . [ 1 ] Поэтому предполагается, что долгосрочное потребление небольших количеств может быть частично ответственным за низкую частоту заболеваний сердца и болезнь Альцгеймера, связанную с средиземноморской диетой . [ 2 ] [ 3 ] Тем не менее, 50 г является большим количеством оливкового масла для большинства потребителей; Более того, поглощение, метаболизм и распределение олекантала не хорошо охарактеризованы, и неизвестно, действительно ли эти эффекты in vitro возникают в организме. [ 4 ] «На этом фоне in vivo противовоспалительные эффекты диетического олекантала не могут быть такими же актуальными, как предполагалось Beauchamp et al. ». [ 4 ]
Олекантал является активатором ионного канала TRPA1 , который активируется ибупрофеном. Обнаружено, что олекантал отвечает за ощущение сжигания при употреблении оливкового масла вне-виргина. [ 5 ] [ 6 ]
Недавно было продемонстрировано, что олекантал демонстрирует потенциал в качестве терапевтического агента при лечении воспалительных дегенеративных заболеваний суставов. [ 7 ] Олекантал ингибирует индуцированную LPS продукцию NO в макрофагах J774 , не влияя на жизнеспособность клеток. Более того, он ингибирует экспрессию мРНК MIP-1α и IL-6 , а также синтез белка ATDC5 , как в хондроцитах , так и в макрофагах J774. Олекантал также ингибирует синтез белка IL-1β, TNF-α и GM-CSF из LPS-стимулированных макрофагов. [ 8 ]
Бета-амилоид
[ редактировать ]Исследования на животной модели предполагают, что олекантал может уменьшить накопление β-амилоидных белков посредством активации P-гликопротеина и LRP1 . [ 3 ]
Селективная цитотоксичность
[ редактировать ]Олекантал способен уничтожить различные раковые клетки человека in vitro, оставляя здоровые клетки невредимыми. [ 9 ] В то время как апоптоз требуется от 16 до 24 часов, олекантал работал в течение 30 минут до одного часа. раковых клеток Олекантал пронзит лизосомы , контейнеры, которые хранят отходы клеток, высвобождая ферменты, которые убивают клетку. В здоровых клетках применение олекантала вызвало временную остановку в их жизненных циклах, но через 24 часа они вернулись к норме. [ 10 ]
Клеточный апоптоз тестируется путем обработки лизосомальной мембраны акридиновым оранжевым. Акридиновый оранжевый излучает красный флуоресцентный цвет при повышенной концентрации в лизосоме, которая не повреждена. Олекантал ослабляет красный флуоресцентный цвет, указывающий на апоптоз; Тем не менее, нездоровые клетки не будут испытывать апоптоз. Это является результатом проницаемости мембраны лизосом, способствующей гибели раковых клеток. Проницаемость лизосомальной мембраны не активируется олеканталом в незлопочечных клетках. [ 11 ]
Олекантал также был показан in vitro, чтобы ингибировать C-MET, важный рецептор тирозинкиназы, который отвечает за пролиферацию многих типов клеток. В том же исследовании, которое обнаружило, что эти результаты также показали, что олекантал не оказывал вредного воздействия на здоровые контрольные клетки в течение 48 часов, что требуется для ингибирования C-MET в клетках рака молочной железы MB-231. Клетки принуждаются к остановке клеточного цикла во время фазы G1, эффективно снижая жизнеспособность этой высокоинвазивной клеточной линии. [ 12 ]
Потенциальное медицинское использование
[ редактировать ]Хотя в настоящее время он не вводится в качестве препарата, многие стратегии изучаются для использования олекантала в качестве небольшого ингибитора лекарственного средства C-MET , а также потенциального моноклонального антитела против наследственного фиброматоза десны (HGF) и C-MET.
Смотрите также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Beauchamp, GK; Keast, Rs; Морел, Д.; Лин, Дж.; Пика, Дж.; Хан, Q.; Ли, г; Смит, А.Б.; Бреслин, Пенсильвания (31 августа 2005 г.). «Оливковое масло в экстра-виргинах имитирует обезболивающее». Природа . 437 (7055). Nature Publishing Group: 45–6. doi : 10.1038/437045a . PMID 16136122 . S2CID 205033514 .
- ^ Beauchamp GK, Keast RS, Morel D, et al. (Сентябрь 2005 г.). «Фитохимия: ибупрофен, подобная активности в оливковом масле вне виргин». Природа . 437 (7055): 45–6. Bibcode : 2005natur.437 ... 45b . doi : 10.1038/437045a . PMID 16136122 . S2CID 205033514 .
- ^ Подпрыгнуть до: а беременный Абузнаат, ах; QOSA, h; Busnena, Ba; Эль Сайед, Ка; Каддуми, А (25 февраля 2013 г.). «Олекантал, полученный из оливкового масла, усиливает клиренс β-амилоида как потенциальный нейропротективный механизм против болезни Альцгеймера: исследования in vitro и in vivo» . ACS Химическая нейробиология . 4 (6): 973–82. doi : 10.1021/cn400024q . PMC 3689195 . PMID 23414128 .
- ^ Подпрыгнуть до: а беременный Фогляно, Винченцо; Raffaele Sacchi (январь 2006 г.). «Олекантал в оливковом масле: между мифом и реальностью». Молекулярное питание и исследования питания . 50 (1): 5–6. doi : 10.1002/mnfr.200690002 . PMID 16397870 .
- ^ Екатерина Пейрот де -Гачонс; Кунитоши Учида; Брюс Брайант; Асако Шима; Джеффри Б. Сперри; Люба Данкулих-Наградни; Makoto Tominaga; Амос Б. Смит III; Гари К. Бошан; Пол как Бреслин (январь 2011 г.). «Необычная острота от оливкового масла вне-виргина связана с ограниченной пространственной экспрессией рецептора олекантала» . J. Neurosci . 31 (3): 999–1009. doi : 10.1523/jneurosci.1374-10.2011 . PMC 3073417 . PMID 21248124 .
- ^ Cicerale, Сара; Пол как Бреслин; Гари К. Бошан; Рассел SJ KEAST (май 2009 г.). «Сенсорная характеристика раздражающих свойств олекантала, естественного противовоспалительного средства в оливковых маслах в экстра-девственных маслах» . Химические чувства . 34 (4): 333–9. doi : 10.1093/chemse/bjp006 . PMC 4357805 . PMID 19273462 .
- ^ Яконо, а; Гомес, R; Sperry, J; Конде, J; Бьянко, G; Мели, R; Gómez-Reino, JJ; Смит А.Б., 3 -й; Gualillo, O (2010). «Влияние олекантала и его производных на воспалительный ответ, вызванный липополисахаридом в клеточной линии мышиных хондроцитов». Артрит и ревматизм . 62 (6): 1675–82. doi : 10.1002/art.27437 . PMID 20201078 .
{{cite journal}}: CS1 Maint: числовые имена: список авторов ( ссылка ) - ^ Scotece, Morena; Гомес, Родольфо; Конде, Хавьер; Лопес, Verónica; Gómez-Reino, John J.; Лаго, Франциска; Смит, Амос Б.; Гуалло, Оресте (2012). «Дополнительные доказательства противовоспалительной активности олеонтала: ингибирование MIP-1α и IL-6 в макрофагах J774 и в ATC5 Chockytes» Жизненные науки 91 (23–24): 1229–3 Doi : 10.1016/ j.fs.2012.09.0 PMID 23044426 .
- ^ Михай, Андрей (20 февраля 2015 г.). «Соединение оливкового масла убивает раковые клетки в течение часа» . ZME Science . Получено 22 февраля 2015 года .
- ^ Лавары, Ник (19 февраля 2015 г.). «Ингредиент оливкового масла приводит к раковым клеткам к их смерти» . Получено 19 февраля 2015 года .
- ^ Фостер, Дэвид; Legendre, Onica; Бреслин, Пол (сентябрь 2015 г.). «(-)-Олекантал быстро и избирательно индуцирует гибель раковых клеток посредством лизосомальной мембраны промеабилизации» . Молекулярная и клеточная онкология . 2 (4): E1006077. doi : 10.1080/237235556.2015.1006077 . PMC 4568762 . PMID 26380379 . Получено 3 мая 2018 года .
- ^ АКЛ, Мохамед; Аюб, Нехад; Мохильдин, Мохамед (21 мая 2014 г.). «Оливковые фенольные ингибиторы как ингибиторы C-MET: (-)-олекантал ослабляет пролиферацию клеток, инвазивность и рост опухоли в моделях рака молочной железы» . Plos один . 9 (5): E97622. Bibcode : 2014ploso ... 997622a . doi : 10.1371/journal.pone.0097622 . PMC 4029740 . PMID 24849787 .
Внешние ссылки
[ редактировать ]- Статья об олекантале и оливковом масле с лишним девственницей в Scientific American
- Смит, Амос Б., III; Хан, Цянь; Бреслин, Пол как; Beauchamp, Gary K. (2005). «Синтез и присвоение абсолютной конфигурации (-)-олекантала: мощный, естественно встречающийся нестероидный противовоспалительный и антиоксидантный агент, полученный из оливковых масел в экстравичке». Органические буквы . 7 (22): 5075–5078. doi : 10.1021/ol052106a . PMID 16235961 .
{{cite journal}}: Cs1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )