Эпоксидная смола

Шприц с эпоксидным клеем «5 минут», содержащий отдельные отсеки для эпоксидной смолы и отвердителя.

Эпоксидная смола — это семейство основных компонентов или отвержденных конечных продуктов эпоксидных смол . Эпоксидные смолы, также известные как полиэпоксиды , представляют собой класс реактивных преполимеров и полимеров , которые содержат эпоксидные группы. Эпоксидную функциональную группу также называют эпоксидной . ^[1] Название IUPAC для эпоксидной группы — оксиран .

Эпоксидные смолы могут вступать в реакцию ( сшиваться ) либо сами с собой посредством каталитической гомополимеризации тиолы , либо с широким спектром сореагентов, включая полифункциональные амины, кислоты (и ангидриды кислот ), фенолы, спирты и ( иногда называемые меркаптанами). Эти сореагенты часто называют отвердителями или вулканизаторами, а реакцию сшивки обычно называют отверждением .

Реакция полиэпоксидов между собой или с полифункциональными отвердителями образует термореактивный полимер , часто обладающий благоприятными механическими свойствами и высокой термической и химической стойкостью. Эпоксидная смола имеет широкий спектр применения, включая металлические покрытия , композиты, ^[2] использование в электронике, электрических компонентах (например, для микросхем на плате ), светодиодах, высоковольтных электрических изоляторах , кистей производстве , армированных волокном пластиковых материалах и клеях для конструкционных ^[3] и другие цели. ^[4]^[5]

Риски для здоровья, связанные с воздействием соединений эпоксидной смолы, включают контактный дерматит и аллергические реакции, а также проблемы с дыханием из-за вдыхания паров и шлифовальной пыли, особенно от не полностью отвержденных соединений. ^[6]^[7]^[8]

История

О конденсации эпоксидов и аминов впервые сообщил и запатентовал Пауль Шлак из Германии в 1934 году. ^[9] Заявления об открытии бисфенола-А эпоксидных смол на основе включают Пьер Кастан. ^[10] в 1943 году. Работа Кастана была лицензирована швейцарской компанией Ciba , Ltd., которая впоследствии стала одним из трех крупнейших производителей эпоксидных смол в мире. В 1946 году Сильван Гринли, работавший в компании Devoe & Raynolds (ныне часть Hexion Inc. ^[11]), запатентованная смола, полученная из бисфенола-А и эпихлоргидрина . ^[12]

Химия

Большинство коммерчески используемых эпоксидных мономеров получают путем реакции соединения с кислотными гидроксильными группами и эпихлоргидрином . Сначала гидроксигруппа реагирует в реакции сочетания с эпихлоргидрином, после чего следует дегидрогалогенирование . Эпоксидные смолы, полученные из таких эпоксидных мономеров, называются эпоксидными смолами на основе глицидила . Гидроксигруппа может происходить из алифатических диолов , полиолов (полиэфирполиолов), фенольных соединений или дикарбоновых кислот . Фенолы могут представлять собой такие соединения, как бисфенол А и новолак . Полиолы могут представлять собой такие соединения, как 1,4-бутандиол . Ди- и полиолы приводят к глицидиловым эфирам . Дикарбоновые кислоты, такие как гексагидрофталевая кислота, используются для смол на основе диглицидных эфиров. Вместо гидроксильной группы атом азота амина или амида может вступать в реакцию с эпихлоргидрином.

Синтез эпоксида с использованием надкислоты

это превращение алифатических или циклоалифатических алкенов перкислотами Другой путь производства эпоксидных смол — : ^[13]^[14] В отличие от эпоксидных смол на основе глицидила, для производства таких эпоксидных мономеров требуется не кислый атом водорода, а алифатическая двойная связь.

Эпоксидную группу также иногда называют оксирановой группой.

на основе бисфенола

Синтез диглицидилового эфира бисфенола А.

Наиболее распространенные эпоксидные смолы основаны на реакции эпихлоргидрина (ECH) с бисфенолом А , в результате чего образуется другое химическое вещество, известное как диглицидиловый эфир бисфенола А (широко известный как BADGE или DGEBA). Смолы на основе бисфенола А являются наиболее широко продаваемыми смолами, но аналогичным образом с эпихлоргидрином вступают в реакцию и другие бисфенолы , например бисфенол F.

В этой двухстадийной реакции к бисфенолу А сначала присоединяется эпихлоргидрин (образуется бис(3-хлор-2-гидрокси-пропокси)бисфенол А), затем в реакции конденсации со стехиометрическим количеством гидроксида натрия образуется бисепоксид. Атом хлора выделяется в виде хлорида натрия (NaCl), а атом водорода – в виде воды.

Диглицидиловые эфиры с более высокой молекулярной массой (n ≥ 1) образуются в результате реакции диглицидилового эфира бисфенола А с дополнительным бисфенолом А, это называется преполимеризацией:

Продукт, содержащий несколько повторяющихся единиц ( n = от 1 до 2), представляет собой вязкую прозрачную жидкость; это называется жидкая эпоксидная смола. Продукт, содержащий большее количество повторяющихся звеньев ( n = от 2 до 30), при комнатной температуре представляет собой бесцветное твердое вещество, которое соответственно называется твердой эпоксидной смолой.

Вместо бисфенола А другие бисфенолы (особенно бисфенол F ) или бромированные бисфенолы (например, тетрабромбисфенол А можно использовать для указанного эпоксидирования и преполимеризации ). Бисфенол F может подвергаться образованию эпоксидной смолы аналогично бисфенолу А. Эти смолы обычно имеют более низкую вязкость и более высокое среднее содержание эпоксидной смолы на грамм, чем смолы на основе бисфенола А, что (после отверждения) придает им повышенную химическую стойкость.

Важные эпоксидные смолы производятся путем объединения эпихлоргидрина и бисфенола А с образованием диглицидиловых эфиров бисфенола А.

Структура эпоксидной смолы на основе диглицидилового эфира бисфенола-А: n обозначает количество полимеризованных субъединиц и обычно находится в диапазоне от 0 до 25.

Увеличение соотношения бисфенола А к эпихлоргидрину во время производства приводит к образованию линейных полиэфиров с более высокой молекулярной массой и глицидильными концевыми группами, которые при комнатной температуре представляют собой полутвердые или твердокристаллические материалы в зависимости от достигнутой молекулярной массы. Этот путь синтеза известен как процесс «ириски». Обычный путь получения эпоксидных смол с более высокой молекулярной массой - начать с жидкой эпоксидной смолы (LER) и добавить расчетное количество бисфенола А, затем добавить катализатор и нагреть реакцию примерно до 160 ° C (320 ° F). Этот процесс известен как «продвижение». ^[15] По мере увеличения молекулярной массы смолы содержание эпоксида снижается, и материал ведет себя все больше и больше как термопластик . Поликонденсаты с очень высокой молекулярной массой (около 30 000–70 000 г / моль) образуют класс, известный как феноксисмолы, и практически не содержат эпоксидных групп (поскольку концевые эпоксидные группы незначительны по сравнению с общим размером молекулы). Однако эти смолы содержат гидроксильные группы по всей основной цепи, которые также могут подвергаться другим реакциям поперечного сшивания, например, с аминопластами, фенопластами и изоцианатами .

Эпоксидные смолы представляют собой полимерные или полуполимерные материалы или олигомеры и как таковые редко существуют в чистом виде, поскольку переменная длина цепи является результатом реакции полимеризации, используемой для их производства. Для определенных применений можно производить марки высокой чистоты, например, с использованием процесса очистки дистилляцией. Одним из недостатков жидких марок высокой чистоты является их склонность к образованию кристаллических твердых веществ из-за их очень регулярной структуры, которые затем требуют плавления для возможности обработки.

Важным критерием для эпоксидных смол является эпоксидное число , которое связано с содержанием эпоксидных групп. Это выражается как « эквивалентная масса эпоксида », которая представляет собой соотношение между молекулярной массой мономера и количеством эпоксидных групп. Этот параметр используется для расчета массы сореагента (отвердителя), используемого при отверждении эпоксидных смол. Эпоксидные смолы обычно отверждаются стехиометрическими или близкими к стехиометрическим количествами отвердителя для достижения наилучших физических свойств.

Новолакс

Общая структура эпоксифенолового новолака с n обычно находится в диапазоне от 0 до 4. Соединение присутствует в виде различных конституциональных изомеров .

Новолаки получают путем реакции фенола с метаналем ( формальдегидом ). В результате реакции эпихлоргидрина и новолаков образуются новолаки с глицидильными остатками , такие как эпоксифеноловый новолак (ЭПН) или эпоксикрезоловый новолак (ЭКН). Эти смолы с высокой вязкостью или твердостью обычно содержат от 2 до 6 эпоксидных групп на молекулу. В результате отверждения образуются полимеры с высокой степенью сшивки, обладающие высокой температурной и химической стойкостью, но низкой механической гибкостью из-за высокой функциональности и, следовательно, высокой плотности сшивки этих смол. ^[13]

Алифатический

Структурная формула 3,4-эпоксициклогексилметил-3',4'-эпоксициклогексанкарбоксилата

Существует два распространенных типа алифатических эпоксидных смол: полученные эпоксидированием двойных связей (циклоалифатические эпоксиды и эпоксидированные растительные масла ) и образованные реакцией с эпихлоргидрином (глицидиловые эфиры и сложные эфиры).

Циклоалифатические эпоксиды содержат одно или несколько алифатических колец в молекуле, в которой содержится оксирановое кольцо (например, 3,4-эпоксициклогексилметил-3',4'-эпоксициклогексанкарбоксилат ). Они образуются в результате реакции циклического алкена с надкислотой (см. выше). ^[16] Циклоалифатические эпоксиды характеризуются своей алифатической структурой, высоким содержанием оксирана и отсутствием хлора, что приводит к низкой вязкости и (после отверждения) хорошей атмосферостойкости, низким диэлектрическим постоянным и высокой T _g . Однако алифатические эпоксидные смолы полимеризуются очень медленно при комнатной температуре, поэтому обычно требуются более высокие температуры и подходящие ускорители. Поскольку алифатические эпоксидные смолы имеют более низкую электронную плотность, чем ароматические, циклоалифатические эпоксидные смолы менее легко реагируют с нуклеофилами, чем эпоксидные смолы на основе бисфенола А (которые имеют ароматические эфирные группы). Это означает, что обычные нуклеофильные отвердители, такие как амины, вряд ли пригодны для сшивки. Поэтому циклоалифатические эпоксиды обычно гомополимеризуют термически или инициируют УФ-излучением в электрофильной или катионной реакции. Из-за низкой диэлектрической проницаемости и отсутствия хлора циклоалифатические эпоксиды часто используются для герметизации электронных систем, таких как микрочипы или светодиоды. Они также используются для радиационно-отверждаемых красок и лаков. Однако из-за их высокой цены их использование до сих пор ограничивалось такими приложениями. ^[13]

Эпоксидированные растительные масла образуются путем эпоксидирования ненасыщенных жирных кислот в результате реакции с надкислотами. В этом случае перкислоты также могут образовываться in situ путем реакции карбоновых кислот с перекисью водорода. По сравнению с LER (жидкими эпоксидными смолами) они имеют очень низкую вязкость. Однако если их использовать в больших пропорциях в качестве реактивных разбавителей , это часто приводит к снижению химической и термической стойкости и к ухудшению механических свойств отвержденных эпоксидов. Крупномасштабные эпоксидированные растительные масла, такие как эпоксидированное соевое и линзовое масла, широко используются в качестве вторичных пластификаторов и стабилизаторов стоимости ПВХ . ^[13]

Алифатические глицидилэпоксидные смолы низкой молярной массы (моно-, би- или полифункциональные) образуются при реакции эпихлоргидрина с алифатическими спиртами или полиолами (образуются глицидиловые эфиры) или с алифатическими карбоновыми кислотами (образуются глицидиловые эфиры). Реакцию проводят в присутствии основания, такого как гидроксид натрия, аналогично образованию диглицидилового эфира бисфенола А. Также алифатические глицидиловые эпоксидные смолы обычно имеют более низкую вязкость по сравнению с ароматическими эпоксидными смолами. Поэтому их добавляют к другим эпоксидным смолам в качестве реактивных разбавителей или усилителей адгезии . Эпоксидные смолы, изготовленные из (длинноцепочечных) полиолов, также добавляются для улучшения прочности на разрыв и ударной вязкости.

Родственным классом является циклоалифатическая эпоксидная смола, которая содержит в молекуле одно или несколько циклоалифатических колец (например, 3,4-эпоксициклогексилметил-3,4-эпоксициклогексанкарбоксилат). Этот класс также демонстрирует более низкую вязкость при комнатной температуре, но обеспечивает значительно более высокую термостойкость, чем алифатические эпоксидные разбавители. Однако реакционная способность довольно низка по сравнению с другими классами эпоксидных смол, и обычно требуется высокотемпературное отверждение с использованием подходящих ускорителей. Поскольку в этих материалах отсутствует ароматичность, как в смолах на основе бисфенола А и F, устойчивость к УФ-излучению значительно улучшена.

Галогенированный

Для придания особых свойств примешиваются галогенированные эпоксидные смолы, в частности используются бромированные и фторированные эпоксидные смолы. ^[13]

Бромированный бисфенол А используется, когда требуются огнезащитные свойства, например, в некоторых электрических приложениях (например, печатных платах ). Тетрабромированный бисфенол А (TBBPA, 2,2-бис(3,5-дибромфенил)пропан) или его диглицидиловый эфир, 2,2-бис[3,5-дибром-4-(2,3-эпоксипропокси)фенил]пропан. , может быть добавлен в состав эпоксидной смолы . Затем состав может вступать в реакцию так же, как чистый бисфенол А. Некоторые (несшитые) эпоксидные смолы с очень высокой молярной массой добавляются к конструкционным термопластам, опять же для достижения огнезащитных свойств.

Фторированные эпоксидные смолы были исследованы для некоторых высокоэффективных применений , таких как фторированный диглицидэфир 5-гептафторпропил-1,3-бис[2-(2,3-эпоксипропокси)гексафтор-2-пропил]бензол. Поскольку он имеет низкое поверхностное натяжение, его добавляют в качестве смачивающего агента (поверхностно-активного вещества) при контакте со стекловолокном. Его реакционная способность по отношению к отвердителям сравнима с активностью бисфенола А. При отверждении эпоксидная смола образует термореактивный пластик с высокой химической стойкостью и низким водопоглощением. Однако коммерческое использование фторированных эпоксидных смол ограничено их высокой стоимостью и низкой T _g .

Разбавители

Разбавители эпоксидных смол обычно получают путем глицидилирования алифатических спиртов или полиолов , а также ароматических спиртов. ^[17]^[18] Полученные материалы могут быть монофункциональными (например, глицидиловый эфир додеканола), бифункциональными ( диглицидиловый эфир 1,4-бутандиола ) или с более высокой функциональностью (например, триглицидиловый эфир триметилолпропана ). Эти смолы обычно обладают низкой вязкостью при комнатной температуре (10–200 мПа·с) и их часто называют реактивными разбавителями. ^[19] Они редко используются отдельно, а скорее используются для изменения (уменьшения) вязкости других эпоксидных смол. ^[20] Это привело к появлению термина «модифицированная эпоксидная смола» для обозначения смол, содержащих реакционноспособные разбавители, снижающие вязкость. ^[21] Использование разбавителя не влияет на механические свойства и микроструктуру эпоксидных смол. ^[22] Механические свойства эпоксидных смол обычно не улучшаются при использовании разбавителей. ^[23] Также доступны биоразбавители эпоксидных смол. ^[24]

Глицидиламин

Глицидиламиновые эпоксидные смолы представляют собой эпоксидные смолы с более высокой функциональностью, которые образуются при ароматических аминов реакции с эпихлоргидрином . Важными промышленными сортами являются триглицидил- п -аминофенол (функциональность 3) и N , N , N ', N' -тетраглицидил-бис-(4-аминофенил)метан (функциональность 4). Смолы имеют вязкость от низкой до средней при комнатной температуре, что облегчает их обработку, чем смолы EPN или ECN. Это в сочетании с высокой реакционной способностью, а также высокой термостойкостью и механическими свойствами полученной отвержденной сетки делает их важными материалами для применения в аэрокосмических композитах.

Лечение

Структура затвердевшего эпоксидного клея. Триаминовый отвердитель показан красным, смола - черным. Эпоксидные группы смолы прореагировали с отвердителем и больше не присутствуют. Материал сильно сшит и содержит много ОН-групп, которые придают адгезионные свойства.

Существует несколько десятков химикатов, которые можно использовать для отверждения эпоксидной смолы, включая амины , имидазолы, ангидриды и светочувствительные химикаты. ^[25] Исследование отверждения эпоксидных смол обычно проводят с помощью дифференциальной сканирующей калориметрии . ^[26]

Как правило, неотвержденные эпоксидные смолы обладают плохими механическими, химическими и термостойкими свойствами. ^[27] Однако хорошие свойства достигаются при взаимодействии линейной эпоксидной смолы с подходящими вулканизаторами с образованием трехмерных сшитых термореактивных структур. Этот процесс обычно называют процессом отверждения или гелеобразования. ^[28] Отверждение эпоксидных смол является экзотермической реакцией и в некоторых случаях выделяет достаточное количество тепла, чтобы вызвать термическое разложение, если его не контролировать. ^[29] Отверждение действительно вызывает остаточное напряжение в изученных эпоксидных системах. ^[30] Вызванные напряжения можно уменьшить с помощью пластификаторов.

Отверждение может быть достигнуто путем реакции эпоксидной смолы с самой собой (гомополимеризация) или путем образования сополимера с многофункциональными вулканизаторами или отвердителями . Именно это отверждение придает веществу такие качества, как стойкость, долговечность, универсальность и адгезия. В принципе, любая молекула, содержащая активный водород, может реагировать с эпоксидными группами эпоксидной смолы. Общие классы отвердителей для эпоксидных смол включают амины, кислоты, ангидриды кислот, фенолы, спирты и тиолы. Относительная реакционная способность (сначала самая низкая) находится примерно в следующем порядке: фенол < ангидрид < ароматический амин < циклоалифатический амин < алифатический амин < тиол.

Хотя некоторые комбинации эпоксидной смолы и отвердителя отверждаются при температуре окружающей среды, многие из них требуют нагрева: обычно до 150 °C (302 °F) и до 200 °C (392 °F) для некоторых специализированных систем. Недостаточное тепло во время отверждения приведет к неполной полимеризации сетки и, следовательно, к снижению механической, химической и термостойкости. температура отверждения обычно должна достигать температуры стеклования (T _g Для достижения максимальных свойств ) полностью отвержденной сетки. Иногда температуру повышают ступенчато, чтобы контролировать скорость отверждения и предотвратить чрезмерное накопление тепла в результате экзотермической реакции.

Отвердители, которые проявляют лишь низкую или ограниченную реакционную способность при температуре окружающей среды, но которые реагируют с эпоксидными смолами при повышенной температуре, называются скрытыми отвердителями . При использовании скрытых отвердителей эпоксидную смолу и отвердитель можно смешать и хранить некоторое время перед использованием, что выгодно для многих промышленных процессов. Очень латентные отвердители позволяют производить однокомпонентные (1К) продукты, при этом смола и отвердитель поставляются конечному потребителю предварительно смешанными, и для начала отверждения требуется только нагрев. Однокомпонентные продукты обычно имеют более короткий срок хранения, чем стандартные двухкомпонентные системы, и продукты могут требовать хранения и транспортировки в охлажденном виде.

Реакцию отверждения эпоксидной смолы можно ускорить добавлением небольших количеств ускорителей . Третичные амины, карбоновые кислоты и спирты (особенно фенолы) являются эффективными ускорителями. Бисфенол А является высокоэффективным и широко используемым ускорителем, но в настоящее время его все чаще заменяют из-за проблем со здоровьем. Наиболее широко используемый ускоритель — 2,4,6-трис(диметиламинометил)фенол . ^[31]^[32]

Гомополимеризация

Эпоксидная смола может вступать в реакцию сама с собой в присутствии анионного катализатора (основание Льюиса, такое как третичные амины или имидазолы) или катионного катализатора (кислота Льюиса, такое как комплекс трифторида бора) с образованием отвержденной сетки. Этот процесс известен как каталитическая гомополимеризация. Полученная сетка содержит только эфирные мостики и демонстрирует высокую термическую и химическую стойкость, но является хрупкой и часто требует повышенной температуры для процесса отверждения, поэтому находит лишь нишевое применение в промышленности. Гомополимеризация эпоксидной смолы часто используется, когда есть необходимость в УФ-отверждении, поскольку могут использоваться катионные УФ-катализаторы (например, для УФ-покрытий ).

Амины

Полифункциональные первичные амины составляют важный класс отвердителей эпоксидных смол. Первичные амины подвергаются реакции присоединения к эпоксидной группе с образованием гидроксильной группы и вторичного амина. Вторичный амин может далее реагировать с эпоксидом с образованием третичного амина и дополнительной гидроксильной группы. Кинетические исследования показали, что реакционная способность первичного амина примерно вдвое превышает реакционную способность вторичного амина. Использование бифункционального или полифункционального амина образует трехмерную сшитую сеть. Алифатические, циклоалифатические и ароматические амины используются в качестве отвердителей эпоксидных смол. Отвердители аминного типа изменяют как технологические свойства (вязкость, реакционная способность), так и конечные свойства (механические, температурные и термостойкость) отвержденной сополимерной сетки. Таким образом, структуру амина обычно выбирают в соответствии с применением. Общий потенциал реакционной способности различных отвердителей можно грубо упорядочить; алифатические амины > циклоалифатические амины > ароматические амины, хотя алифатические амины со стерическими затруднениями вблизи аминогрупп могут реагировать так же медленно, как некоторые ароматические амины. Более медленная реактивность увеличивает время работы процессоров. Температурная стойкость обычно возрастает в том же порядке, поскольку ароматические амины образуют гораздо более жесткие структуры, чем алифатические амины. Ароматические амины широко использовались в качестве отвердителей эпоксидных смол благодаря превосходным конечным свойствам при смешивании с исходной смолой. За последние несколько десятилетий обеспокоенность возможными неблагоприятными последствиями для здоровья многих ароматических аминов привела к более широкому использованию альтернатив алифатическим или циклоалифатическим аминам. Амины также смешивают, аддуктируют и реагируют для изменения свойств, и эти аминные смолы чаще используются для отверждения эпоксидных смол, чем чистый амин, такой как ТЭТА. Все чаще на водной основе полиамины также используются, среди прочего, для снижения профиля токсичности. ^{[ нужна ссылка ]}

Структура ТЭТА , типичного отвердителя. Аминные группы (NH2) реагируют с эпоксидными группами смолы во время полимеризации.

Ангидриды

Эпоксидные смолы можно термически отверждать с помощью ангидридов для создания полимеров со значительным сохранением свойств при повышенных температурах в течение продолжительных периодов времени. Реакция и последующее сшивание происходят только после раскрытия ангидридного кольца, например, вторичными гидроксильными группами в эпоксидной смоле. Гомополимеризация может также происходить между эпоксидными и гидроксильными группами. Высокая латентность ангидридных отвердителей делает их пригодными для технологических систем, требующих добавления минеральных наполнителей перед отверждением, например, для электрических изоляторов высокого напряжения. Скорость отверждения можно улучшить, сочетая ангидриды с подходящими ускорителями. Для диангидридов и, в меньшей степени, моноангидридов для оптимизации уровней дозирования часто используются нестехиометрические эмпирические определения. В некоторых случаях смеси диангидридов и моноангидридов могут улучшить дозирование и смешивание с жидкими эпоксидными смолами. ^[33]

Фенолы

Полифенолы, такие как бисфенол А или новолаки, могут реагировать с эпоксидными смолами при повышенных температурах (130–180 °C, 266–356 °F), обычно в присутствии катализатора. Полученный материал имеет эфирные связи и демонстрирует более высокую химическую и окислительную стойкость, чем обычно получаемый отверждением аминами или ангидридами. Поскольку многие новолаки представляют собой твердые вещества, этот класс отвердителей часто используется для порошковых покрытий .

Тиолы

Тиолы, также известные как меркаптаны, содержат серу, которая очень легко реагирует с эпоксидной группой даже при температуре окружающей среды или ниже окружающей среды. Хотя полученная сетка обычно не обладает высокой температурной или химической стойкостью, высокая реакционная способность тиоловой группы делает ее полезной для применений, где отверждение при нагреве невозможно или требуется очень быстрое отверждение, например, для бытовых клеев, изготовленных своими руками, и химических для анкерных болтов анкеров . Тиолы имеют характерный запах, который можно обнаружить во многих двухкомпонентных бытовых клеях.

Приложения

Сферы применения материалов на основе эпоксидной смолы обширны, и они считаются очень универсальными. ^[34] Область применения: покрытия, клеи. ^[35]^[36] и композитные материалы, например, с использованием из углеродного волокна и стекловолокна армирования полиэстер , винилэфир и другие термореактивные смолы (хотя для стеклопластика также используются ). Химический состав эпоксидных смол и ряд коммерчески доступных вариантов позволяют производить отверждаемые полимеры с очень широким диапазоном свойств. Они широко используются с бетонными и цементирующими системами. ^[37] В целом эпоксидные смолы известны своей превосходной адгезией, химической и термостойкостью, отличными механическими свойствами и очень хорошими электроизоляционными свойствами. Многие свойства эпоксидных смол можно изменить (например, доступны эпоксидные смолы с наполнителем серебра и хорошей электропроводностью , хотя эпоксидные смолы обычно являются электроизоляционными). Доступны варианты, обеспечивающие высокую теплоизоляцию или теплопроводность в сочетании с высоким электрическим сопротивлением для применения в электронике. ^[38]

Как и в случае с другими классами термореактивных полимерных материалов, смешивание различных сортов эпоксидной смолы, а также использование добавок, пластификаторов или наполнителей является обычным явлением для достижения желаемых технологических или конечных свойств или для снижения стоимости. Использование смесей, добавок и наполнителей часто называют рецептурой .

Все количества смеси выделяют собственное тепло, поскольку реакция экзотермическая. Большие количества будут выделять больше тепла и, таким образом, значительно увеличивать скорость реакции и, таким образом, сокращать рабочее время (жизнеспособность). Поэтому рекомендуется смешивать меньшие количества, которые можно быстро использовать, чтобы избежать отходов и быть более безопасным. Существуют различные методы их упрочнения, поскольку они могут быть хрупкими. ^[39] Упрочнение резины является ключевой технологией, используемой для упрочнения. ^[40]^[41]

Краски и покрытия

термического отверждения Двухкомпонентные эпоксидные покрытия были разработаны для тяжелых условий эксплуатации на металлических подложках и потребляют меньше энергии, чем порошковые покрытия . Эти системы обеспечивают прочное защитное покрытие с превосходной твердостью. Однокомпонентные эпоксидные покрытия представляют собой водную эмульсию и могут быть очищены без растворителей.

Эпоксидные покрытия часто используются в промышленности и автомобилестроении, поскольку они более термостойки, чем краски на латексной и алкидной основе. Эпоксидные краски имеют тенденцию разрушаться под воздействием ультрафиолета, что называется «выкрашиванием». ^[42] Эпоксидные покрытия также используются в питьевой воде. ^[43] Эпоксидные покрытия находят широкое применение для защиты мягких и других сталей благодаря своим превосходным защитным свойствам. ^[44]

Изменение цвета, известное как пожелтение, является обычным явлением для эпоксидных материалов и часто вызывает беспокойство в сфере искусства и консервации. Эпоксидные смолы со временем желтеют, даже если не подвергаются воздействию УФ-излучения. Значительный прогресс в понимании пожелтения эпоксидных смол был впервые достигнут Дауном в 1984 году (естественное темное старение). ^[45] и позднее в 1986 г. (световое старение высокой интенсивности). ^[46] Даун исследовал различные клеи на основе эпоксидной смолы, отверждаемые при комнатной температуре, подходящие для консервации стекла, и проверил их склонность к пожелтению. Фундаментальное молекулярное понимание пожелтения эпоксидной смолы было достигнуто, когда Крауклис и Эхтермейер обнаружили механистическую природу пожелтения широко используемой аминной эпоксидной смолы, опубликованную в 2018 году. ^[47] Они обнаружили, что молекулярной причиной пожелтения эпоксидной смолы является термоокислительная эволюция карбонильных групп в углерод-углеродной основной цепи полимера посредством атаки нуклеофильных радикалов.

Полиэфирные эпоксидные смолы используются в качестве порошковых покрытий для стиральных машин, сушилок и другой бытовой техники. Эпоксидные порошковые покрытия, наплавленные методом плавления (FBE), широко используются для защиты от коррозии стальных труб и фитингов, используемых в нефтегазовой промышленности, трубопроводов для транспортировки питьевой воды (стали) и арматуры для бетона . Эпоксидные покрытия также широко используются в качестве грунтовок для улучшения адгезии автомобильных и морских красок, особенно на металлических поверхностях, где к коррозии важна устойчивость (ржавлению). Металлические банки и контейнеры часто покрывают эпоксидной смолой, чтобы предотвратить ржавчину, особенно для кислых продуктов, таких как помидоры . Эпоксидные смолы также используются для декоративных полов, таких как полы из терраццо , полы из щепы и полы из цветного заполнителя.

Эпоксидные смолы модифицировали различными способами, включая реакцию с жирными кислотами, полученными из масел, с образованием сложных эфиров эпоксидных смол, которые отверждались так же, как и алкиды. Типичными были L8 (80% льняное масло) и D4 (40% обезвоженное касторовое масло). Их часто вступали в реакцию со стиролом для получения стиролсодержащих эпоксидных эфиров, используемых в качестве грунтовок. Отверждение фенольными смолами для изготовления облицовки барабанов, отверждение сложных эфиров аминными смолами и предварительное отверждение эпоксидных смол аминосмолами для изготовления стойких верхних покрытий. Органические цепи можно использовать для гидрофобной модификации эпоксидных смол и изменения их свойств. Изучено влияние длины цепи модификаторов. ^[48]

Клеи

Эпоксидные клеи составляют основную часть класса клеев, называемых «структурными клеями» или «техническими клеями» (в который входят полиуретановые , акриловые , цианоакрилатные и другие химические вещества). Эти высокоэффективные клеи используются в строительстве самолетов, автомобилей, велосипеды, лодки, клюшки для гольфа, лыжи, сноуборды и другие изделия, где требуется соединение высокой прочности. Эпоксидные клеи могут быть разработаны практически для любого применения. Их можно использовать в качестве клеев для дерева, металла, стекла, камня и некоторых пластмасс. Их можно сделать гибкими или жесткими, прозрачными или непрозрачными /цветными, быстросхватывающимися или медленносхватывающими. Эпоксидные клеи обладают лучшей термо- и химической стойкостью, чем другие распространенные клеи. В общем, эпоксидные клеи, отверждаемые при нагревании, будут более термо- и химически стойкими, чем отверждаемые при комнатной температуре. Прочность эпоксидных клеев снижается при температуре выше 350 °F (177 °C). ^[49]

Некоторые эпоксидные смолы отверждаются под воздействием ультрафиолета . Такие эпоксидные смолы широко используются в оптике , волоконной оптике и оптоэлектронике .

Промышленная оснастка и композиты

Эпоксидные системы используются в промышленной оснастке для изготовления форм , мастер-моделей, ламинатов , отливок , приспособлений и других вспомогательных средств промышленного производства. Эти «пластмассовые инструменты» заменяют металл, дерево и другие традиционные материалы и в целом повышают эффективность и либо снижают общую стоимость, либо сокращают время выполнения многих промышленных процессов. Эпоксидные смолы также используются при производстве армированных волокном или композитных деталей. Они дороже, чем полиэфирные смолы и винилэфирные смолы , но обычно позволяют получить более прочные и термостойкие с термореактивной полимерной матрицей композитные детали . Машинная подкладка для преодоления вибраций представляет собой использование гранитной эпоксидной смолы .

Композиты для ветроэнергетических установок

Эпоксидные смолы используются в качестве связующей матрицы вместе с тканями из стекловолокна или углеродного волокна для производства композитов с очень высокими характеристиками прочности и веса, что позволяет производить более длинные и более эффективные лопасти несущего винта. ^[50] Кроме того, для морских и наземных ветроэнергетических установок эпоксидные смолы используются в качестве защитных покрытий на стальных башнях, опорных стойках и бетонных фундаментах. Сверху наносятся алифатические полиуретановые верхние покрытия, обеспечивающие полную защиту от ультрафиолета, продлевающие срок службы и снижающие затраты на техническое обслуживание. Электрические генераторы, соединенные через трансмиссию с лопастями ротора, преобразуют механическую энергию ветра в полезную электрическую энергию и основаны на электрической изоляции из эпоксидной смолы и высоких термостойких свойствах. То же самое касается трансформаторов, вводов, прокладок и композитных кабелей, соединяющих ветряные электростанции с сетью. В Европе компоненты для ветроэнергетики составляют самый большой сегмент применения эпоксидных смол, около 27% рынка. ^[51]

Электрические системы и электроника

эпоксидной смолой , герметизированная Гибридная схема , на печатной плате .

Составы эпоксидных смол играют важную роль в электронной промышленности и используются в двигателях, генераторах, трансформаторах, распределительных устройствах, изоляторах, изоляторах, печатных платах (PWB) и полупроводниковых герметиках. Эпоксидные смолы являются отличными электроизоляторами и защищают электрические компоненты от короткого замыкания, пыли и влаги. В электронной промышленности эпоксидные смолы являются основной смолой, используемой при заливке интегральных схем , транзисторов и гибридных схем , а также при изготовлении печатных плат . Самый объемный тип печатной платы — « плата FR-4 » — представляет собой сэндвич из слоев стеклоткани, склеенных в композит эпоксидной смолой. Эпоксидные смолы используются для приклеивания медной фольги к подложкам печатных плат и являются компонентом паяльной маски на многих печатных платах.

Гибкие эпоксидные смолы используются для заливки трансформаторов и индукторов. При использовании вакуумной пропитки неотвержденной эпоксидной смолы устраняются воздушные пустоты между обмотками, между обмотками и сердечником и между обмотками и изолятором. Затвердевшая эпоксидная смола является электрическим изолятором и гораздо лучшим проводником тепла, чем воздух. Горячие точки трансформатора и индуктора значительно уменьшены, что обеспечивает стабильный и более длительный срок службы компонента по сравнению с продуктом без герметика.

Эпоксидные смолы наносятся по технологии дозирования смолы .

Нефть и нефтехимия

Эпоксидные смолы можно использовать для закупорки отдельных слоев в резервуаре, которые выделяют чрезмерное количество рассола. Методика называется «обработка отключением воды». ^[28]

Потребительские и морские приложения

Эпоксидные смолы продаются в хозяйственных магазинах, как правило, в упаковке, содержащей отдельные смолу и отвердитель, которые необходимо смешать непосредственно перед использованием. Они также продаются в магазинах лодок в качестве ремонтных смол для морского применения. Эпоксидные смолы обычно не используются во внешнем слое лодки, поскольку они портятся под воздействием ультрафиолета . Их часто используют при ремонте и сборке лодок, а затем покрывают обычной или двухкомпонентной полиуретановой краской или морскими лаками, обеспечивающими защиту от ультрафиолета.

Есть две основные области морского использования. Из-за лучших механических свойств по сравнению с более распространенными полиэфирными смолами эпоксидные смолы используются для коммерческого производства компонентов, где требуется высокое соотношение прочности и веса. Вторая область заключается в том, что их прочность, способность заполнять зазоры и отличная адгезия ко многим материалам, включая древесину, создали бум любительских строительных проектов, включая самолеты и лодки.

Обычный гелькоут, разработанный для использования с полиэфирными и винилэфирными смолами, не прилипает к эпоксидным поверхностям, хотя эпоксидная смола очень хорошо прилипает к поверхностям из полиэфирной смолы. «Flocoat», который обычно используется для покрытия внутренней части яхт из полиэфирного стекловолокна, также совместим с эпоксидными смолами.

Эпоксидные материалы имеют тенденцию затвердевать несколько более постепенно, тогда как полиэфирные материалы имеют тенденцию затвердевать быстро, особенно если используется много катализатора. ^[52] Химические реакции в обоих случаях экзотермические.

Хотя полиэфирные смолы и эпоксидные смолы часто объединяют, их свойства достаточно различаются, поэтому их следует рассматривать как отдельные материалы. Полиэфирные смолы обычно имеют низкую прочность, если они не используются с армирующим материалом, таким как стекловолокно, относительно хрупкие, если не армированы, и имеют низкую адгезию. Эпоксидные смолы, напротив, по своей природе прочные, в некоторой степени гибкие и обладают отличной адгезией. Однако полиэфирные смолы значительно дешевле.

Эпоксидные смолы обычно требуют точного смешивания двух компонентов, которые образуют третий химикат, чтобы получить заявленные свойства. В зависимости от требуемых свойств соотношение может быть любым: от 1:1 до более 10:1, но обычно их необходимо смешивать точно. Конечным продуктом является точный термореактивный пластик. Пока они не смешаны, эти два элемента относительно инертны, хотя «отвердители», как правило, более химически активны и их следует защищать от атмосферы и влаги. Скорость реакции можно изменить, используя различные отвердители, которые могут изменить природу конечного продукта, или контролируя температуру.

Напротив, полиэфирные смолы обычно доступны в «продвинутой» форме, так что переход ранее смешанных смол из жидкого состояния в твердое уже идет, хотя и очень медленно. Единственная переменная, доступная пользователю, — это изменение скорости этого процесса с помощью катализатора, часто метил-этилкетон-пероксида ( МЭКП ), который очень токсичен. Присутствие катализатора в конечном продукте фактически ухудшает желаемые свойства, поэтому предпочтительны небольшие количества катализатора, пока отверждение протекает с приемлемой скоростью. Таким образом, скорость отверждения полиэфиров можно контролировать количеством и типом катализатора, а также температурой.

В качестве клеев эпоксидные смолы склеиваются тремя способами: а) механически, поскольку склеиваемые поверхности придают шероховатость; б) по близости, поскольку отвержденные смолы физически расположены настолько близко к склеиваемым поверхностям, что их трудно отделить; в) ионно, поскольку эпоксидные смолы образуют ионные связи на атомном уровне со склеиваемыми поверхностями. Последний, по сути, самый сильный из трех. ^[53] Напротив, полиэфирные смолы могут склеиваться только с использованием первых двух из них, что значительно снижает их полезность в качестве клеев и при ремонте морских судов.

Строительные приложения

Эпоксидные смолы исследовались и использовались в строительстве уже несколько десятилетий. ^[54] Хотя они увеличивают стоимость растворов и бетона при использовании в качестве добавки, они улучшают свойства. Продолжаются исследования по изучению использования эпоксидных смол и других переработанных пластмасс в строительных растворах для улучшения свойств и переработки отходов. Активно изучаются уплотняющие пластиковые материалы, такие как ПЭТ и пластиковые пакеты, а затем их использование для частичной замены заполнителя и деполимеризации ПЭТ для использования в качестве полимерного связующего в дополнение к эпоксидной смоле для улучшения качества бетона. ^[55]

Аэрокосмические приложения

В аэрокосмической промышленности эпоксидная смола используется в качестве конструкционного матричного материала, который затем армируется волокном. Типичные армирующие волокна включают стекло , углерод , кевлар и бор . Эпоксидные смолы также используются в качестве конструкционного клея . Такие материалы, как дерево и другие «низкотехнологичные» материалы склеиваются эпоксидной смолой. Эпоксидные смолы обычно превосходят большинство других типов смол с точки зрения механических свойств и устойчивости к разрушению окружающей среды. ^[56]

Биология

Водорастворимые эпоксидные смолы, такие как Durcupan. ^[57]^[58] обычно используются для встраивания образцов электронного микроскопа в пластик, чтобы их можно было разделить (нарезать тонкими ломтиками) с помощью микротома , а затем визуализировать. ^[59]

Искусство

Эпоксидную смолу, смешанную с пигментом , можно использовать в качестве средства для рисования , наливая слои друг на друга, чтобы сформировать законченную картину. ^[60] Он также используется в ювелирных изделиях в качестве куполообразной смолы для украшений и этикеток, а также в технике декупажа для предметов искусства, столешниц и столов. ^[61] Бесшовная и глянцевая поверхность, а также способность принимать различные формы делают эпоксидную смолу предпочтительным выбором для создания минималистичных и эффектных предметов в современном дизайне мебели. ^[62] и в различные другие стили дизайна, включая индустриальный, деревенский и даже эклектичный. Его использовали и изучали для сохранения произведений искусства и исторических построек. ^[63]^[64]^[65]

Производство

В 2016 году мировой рынок эпоксидных смол оценивался примерно в 8 миллиардов долларов. На рынке эпоксидных смол доминирует Азиатско-Тихоокеанский регион, на долю которого приходится 55,2% от общей доли рынка. Китай является крупнейшим производителем и потребителем в мире, потребляя почти 35% мирового производства смол. Мировой рынок состоит примерно из 50–100 производителей основных или товарных эпоксидных смол и отвердителей. В Европе в 2017 году было произведено около 323 000 тонн эпоксидной смолы, а объем продаж составил около 1 055 миллионов евро. Германия ^[51] является крупнейшим рынком эпоксидных смол в Европе, за ним следуют Италия, Франция, Великобритания, Испания, Нидерланды и Австрия.

товарной эпоксидной смолы Эти производители , упомянутые выше, обычно не продают эпоксидные смолы в форме, пригодной для более мелких конечных пользователей, поэтому существует еще одна группа компаний, которая закупает эпоксидное сырье у крупных производителей, а затем компаундирует (смешивает, модифицирует или иным образом индивидуализирует) эпоксидную смолу. системы из этого сырья . Эти компании известны как «разработчики рецептур». Большинство продаваемых эпоксидных систем производятся этими разработчиками, и они составляют более 60% долларовой стоимости рынка эпоксидных смол. Существуют сотни способов, с помощью которых эти составители рецептур могут модифицировать эпоксидные смолы — путем добавления минеральных наполнителей ( тальк , диоксид кремния , оксид алюминия и т. д.), путем добавления пластификаторов, вязкости понизителей , красителей , загустителей, ускорителей, усилителей адгезии и т. д. Эти модификации вносятся для того, чтобы снизить затраты, повысить производительность и повысить удобство обработки. В результате типичный разработчик продает десятки или даже тысячи рецептур, каждый из которых адаптирован к требованиям конкретного применения или рынка.

Сырьевые материалы для производства эпоксидных смол сегодня в основном производятся из нефти , хотя некоторые источники растительного происхождения в настоящее время становятся коммерчески доступными (например, глицерин растительного происхождения, используемый для производства эпихлоргидрина ).

Возобновляемая, переработанная, водная и биологическая эпоксидная смола

Поскольку существует общая тенденция к возобновляемым и «зеленым» источникам и более широкому использованию материалов на биологической основе, исследования продолжаются и в области эпоксидной смолы. ^[66]^[67]^[68]^[69] Эпоксидные краски на водной основе существуют с 1970-х годов, и исследования продолжаются. ^[70] Существует также движение за использование отходов, а также переработанного сырья, где это возможно. Отходы гранитной опилки производятся в горнодобывающей промышленности. Ведутся исследования инновационных решений, таких как использование отходов гранитного порошка в эпоксидных смолах и разработка связующих для покрытий на их основе. ^[71] Продолжаются и другие работы по производству эпоксидной смолы и покрытий на эпоксидной основе из переработанного сырья, включая ПЭТ- бутылки. ^[72] Мономеры для эпоксидных смол могут быть получены из нескольких различных источников биомассы. ^[73]

Риски для здоровья

Жидкие эпоксидные смолы в неотвержденном состоянии в большинстве случаев классифицируются как раздражающие глаза и кожу, а также токсичные для водных организмов. ^[74] Твердые эпоксидные смолы, как правило, более безопасны, чем жидкие эпоксидные смолы, и многие из них классифицируются как неопасные материалы. Одним из особых рисков, связанных с эпоксидными смолами, является сенсибилизация. Было показано, что риск более выражен для эпоксидных смол, содержащих низкомолекулярные эпоксидные разбавители. ^[75] Воздействие эпоксидных смол со временем может вызвать аллергическую реакцию . Сенсибилизация обычно возникает из-за многократного воздействия (например, из-за плохой гигиены труда или отсутствия защитного оборудования) в течение длительного периода времени. Аллергическая реакция иногда возникает спустя несколько дней после контакта. Аллергическая реакция часто проявляется в виде дерматита , особенно в областях, где воздействие было наиболее сильным (обычно руки и предплечья). Использование эпоксидной смолы является основным источником профессиональной астмы среди пользователей пластмасс. ^[76] Безопасная утилизация также требует рассмотрения, но обычно предполагает преднамеренное отверждение с образованием твердых, а не жидких отходов. ^[77]

См. также

Загрязнение

Ссылки

^ Мэй, Клейтон (2018). Эпоксидные смолы: химия и технология (2-е изд.). ЦРК Пресс. п. 65. ИСБН 978-1-351-44995-3 .
^ Родригес-Уикаб, Омар; Абот, Хандро Л.; Авилес, Фрэнсис (январь 2020 г.). «Измерение электрического сопротивления отверждения эпоксидной смолы с использованием пряжи из внедренных углеродных нанотрубок» . Датчики . 20 (11): 3230. Бибкод : 2020Senso..20.3230R . дои : 10.3390/s20113230 . ISSN 1424-8220 . ПМК 7309011 . ПМИД 32517164 .
^ Митурска, Изабела; Рудавска, Анна; Мюллер, Мирослав; Громасова, Моника (январь 2021 г.). «Влияние способов смешивания ингредиентов эпоксидных композиций на отдельные механические свойства модифицированных эпоксидных строительных материалов» . Материалы . 14 (2): 411. Бибкод : 2021Mate...14..411M . дои : 10.3390/ma14020411 . ISSN 1996-1944 гг . ПМК 7830189 . ПМИД 33467604 .
^ «Заявка на патент США на огнестойкое остекление. Патентная заявка (заявка № 20130196091, выданная 1 августа 2013 г.) - Поиск патентов Justia» . патенты.justia.com . Проверено 27 апреля 2022 г.
^ Суканто, Херу; Рахарджо, Виджан Вишну; Ариаван, Доди; Триёно, Джоко; Кавесина, Муджтахид (1 января 2021 г.). «Термореактивные эпоксидные смолы для машиностроения» . ОткрытоеИнжиниринг . 11 (1): 797–814. Бибкод : 2021OEng...11...78S . дои : 10.1515/англ-2021-0078 . ISSN 2391-5439 . S2CID 235799133 .
^ «Влияние на здоровье чрезмерного воздействия эпоксидной смолы • ЗАПАДНАЯ СИСТЕМА» . ЗАПАДНАЯ СИСТЕМА . Проверено 11 июня 2021 г.
^ Матиас, К.Г. Тоби (1987). «Аллергический контактный дерматит из-за эпоксидной смолы, не содержащей бисфенола А, в эпоксидном ламинате, армированном графитовым волокном» . Журнал профессиональной медицины . 29 (9): 754–755. ISSN 0096-1736 . JSTOR 45007846 . ПМИД 3681510 .
^ Холнесс, Д. Линн; Нетеркотт, Джеймс Р. (1989). «Профессиональный контактный дерматит, вызванный эпоксидной смолой в связующем из стекловолокна» . Журнал профессиональной медицины . 31 (2): 87–89. ISSN 0096-1736 . JSTOR 45015475 . ПМИД 2523476 .
^ Шлак, П. (1938) «Производство аминов с высокой молекулярной массой, богатых азотом». Патент Германии 676117, патент США 2136928.
^ США 2444333 , Кастан, Пьер, «Способ производства термореактивных синтетических смол путем полимеризации производных алкиленоксида», выдан 29 июня 1948 г., передан DeVoe & Raynolds.
^ «История эпоксидной смолы» . epoxyflooringtech.com . 27 марта 2017 г.
^ США 2456408 , Сильван Оуэн Гринли, «Синтетические высыхающие композиции», выдан 14 декабря 1948 г., передан DeVoe & Raynolds.
^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и Фам, Ха К.; Маркс, Морис Дж. (2005). «Эпоксидные смолы». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . дои : 10.1002/14356007.a09_547.pub2 . ISBN 3527306730 .
^ Кайзер, Вольфганг (2011) Химия пластмасс для инженеров. Том 3. Хансер, Мюнхен. стр. 437 и далее. ISBN 978-3-446-43047-1 .
^ Хофер, Арнольд; Шнайдер, Хильдегард и Сигенталер, Николаус (1996) «Смеси эпоксидных смол, содержащие катализаторы улучшения», патент США № 5,521,261 .
^ Хаммертон, Л. (1996) Последние разработки в области эпоксидных смол . Ред.: Ребекка Долби. Обзорные отчеты RAPRA. п. 8. ISBN 978-1-85957-083-8 .
^ JPH06172336A , Ода, Тосио; 小田, 敏男 и Томита, Масакадзу и др., «Реактивный разбавитель для эпоксидной смолы», выпущено 21 июня 1994 г.
^ «Разбавитель — обзор | Темы ScienceDirect» . www.sciencedirect.com . Проверено 9 марта 2022 г.
^ Монте, Сальваторе Дж. (1998), Притчард, Джеффри (редактор), «Разбавители и модификаторы вязкости для эпоксидных смол» , « Добавки к пластмассам: справочник AZ» , Серия «Полимерная наука и технология», том. 1, Дордрехт: Springer Нидерланды, стр. 211–216, doi : 10.1007/978-94-011-5862-6_24 , ISBN. 978-94-011-5862-6 , получено 9 марта 2022 г.
^ Джагтап, Амейя Раджендра; Подробнее, Аарти (01 августа 2022 г.). «Разработки в области реактивных разбавителей: обзор» . Полимерный вестник . 79 (8): 5667–5708. дои : 10.1007/s00289-021-03808-5 . ISSN 1436-2449 . S2CID 235678040 .
^ Синха, Анимеш; Ислам Хан, Назрул; Дас, Субханкар; Чжан, Цзявэй; Гальдер, Судипта (18 декабря 2017 г.). «Влияние реактивных и нереактивных разбавителей на термические и механические свойства эпоксидной смолы» . Высокоэффективные полимеры . 30 (10): 1159–1168. дои : 10.1177/0954008317743307 . ISSN 0954-0083 . S2CID 104235230 .
^ Халина, Мортеза; Бехешти, Мохаммад Хосейн; Салими, Али (01 августа 2019 г.). «Влияние реактивного разбавителя на механические свойства и микроструктуру эпоксидных смол» . Полимерный вестник . 76 (8): 3905–3927. дои : 10.1007/s00289-018-2577-6 . ISSN 1436-2449 . S2CID 105389177 .
^ Халина, Мортеза; Бехешти, Мохаммад Хосейн; Салими, Али (01 августа 2019 г.). «Влияние реактивного разбавителя на механические свойства и микроструктуру эпоксидных смол» . Полимерный вестник . 76 (8): 3905–3927. дои : 10.1007/s00289-018-2577-6 . ISSN 1436-2449 . S2CID 105389177 .
^ Чен, Цзе; Не, Сяоань; Лю, Цзэнше; Ми, Чжэнь; Чжоу, Юнхун (01.06.2015). «Синтез и применение полиэпоксид-карданол-глицидилового эфира в качестве полиэпоксидного реакционноспособного разбавителя на биологической основе для эпоксидной смолы» . ACS Устойчивая химия и инженерия . 3 (6): 1164–1171. doi : 10.1021/acssuschemeng.5b00095 .
^ «Отвердители для эпоксидной смолы» . Три технических новости о облигациях . Том. 32, стр. 1–10. 20 декабря 1990 г.
^ Бартон, Джон М. (1985), «Применение дифференциальной сканирующей калориметрии (ДСК) для изучения реакций отверждения эпоксидной смолы» , «Эпоксидные смолы и композиты I» , «Достижения в области полимерной науки», том. 72, Берлин, Гейдельберг: Springer Berlin Heidelberg, стр. 111–154, doi : 10.1007/3-540-15546-5_5 , ISBN 978-3-540-15546-1 , получено 28 июля 2022 г.
^ «Эпоксидная смола — обзор | Темы ScienceDirect» . www.sciencedirect.com . Проверено 27 апреля 2022 г.
^ Jump up to: ^а ^б Хакики, Фаризал; Салам, Дамиан Дион; Акбари, Ахмад; Нураэни, Нураэни; Адитья, Вишну; Сирегар, Септоратно (2015). «Подходит ли полимер на эпоксидной основе для гидроизоляции?». Азиатско-Тихоокеанская конференция и выставка нефти и газа SPE/IATMI . дои : 10.2118/176457-MS .
^ «Основы эпоксидной смолы» . Энтропийные смолы . Проверено 27 апреля 2022 г.
^ Ли, Цюн; Вейнелл, Клаус Эрик; Киил, Сорен (01 сентября 2022 г.). «Параллельные измерения и инженерное моделирование преобразования, модуля сдвига и внутреннего напряжения во время отверждения двухкомпонентного эпоксидного покрытия при температуре окружающей среды» . Журнал технологий и исследований покрытий . 19 (5): 1331–1343. дои : 10.1007/s11998-022-00652-8 . ISSN 1935-3804 . S2CID 251043150 .
^ Федтке, Манфред (январь 1987 г.). «Механизмы ускорения реакций отверждения с участием модельных систем» . Макромолекулярная химия. Макромолекулярные симпозиумы . 7 (1): 153–168. дои : 10.1002/masy.19870070114 . ISSN 0258-0322 .
^ Ниязи, Мина; Бехешти, Мохаммад Хосейн (01 апреля 2019 г.). «Новый латентный ускоритель и исследование его влияния на физические, механические и сроки хранения эпоксидного препрега из углеродного волокна» . Иранский журнал полимеров . 28 (4): 337–346. дои : 10.1007/s13726-019-00704-8 . ISSN 1735-5265 .
^ Мишра, Винай (2020). «Преимущества и применение BTDA и других диангидридов в полиимидных и эпоксидных смолах» . Ютуб . Архивировано из оригинала 07.11.2021.
^ Капричо, Яворски К.; Фокс, Бронвин; Хамид, Нишар (02 января 2020 г.). «Многофункциональность эпоксидных смол» . Обзоры полимеров . 60 (1): 1–41. дои : 10.1080/15583724.2019.1650063 . ISSN 1558-3724 . S2CID 202208304 .
^ Шуленбург, Ян Олаф; Крамер, Андреас (2004). «Структурные клеи – улучшение характеристик транспортных средств при столкновении» . Сделки SAE . 113 : 111–114. ISSN 0096-736X . JSTOR 44699912 .
^ Цучида, Масахиро; Наито, Кимиеси; Фуджи, Тору (1995). «Влияние модификации CNBR на разрушение эпоксидных клеев для автомобильной промышленности в режиме I» . Сделки SAE . 104 : 25–33. ISSN 0096-736X . JSTOR 44473201 .
^ УАЙЛИ, ФРЕДЕРИК Р. (1973). «Бетонные тротуары с эпоксидным покрытием» . Военный инженер . 65 (428): 416–417. ISSN 0026-3982 . JSTOR 44558229 .
^ Мэй, Клейтон А. (1987). Эпоксидные смолы: химия и технология (2-е изд.). Нью-Йорк: Marcel Dekker Inc., с. 794. ИСБН 0-8247-7690-9 .
^ Унникришнан, КП; Тачил, Эби Томас (1 января 2006 г.). «Упрочнение эпоксидных смол» . Разработаны мономеры и полимеры . 9 (2): 129–152. дои : 10.1163/156855506776382664 . S2CID 137802666 .
^ Томас, Раджу; Юмей, Дин; Юэлун, Хэ; Ле, Ян; Молденаерс, Паула; Вэйминь, Ян; Цыгани, Тибор; Томас, Сабу (10 января 2008 г.). «Смешиваемость, морфология, термические и механические свойства эпоксидной смолы на основе DGEBA, упрочненной жидким каучуком» . Полимер . 49 (1): 278–294. doi : 10.1016/j.polymer.2007.11.030 . ISSN 0032-3861 .
^ Тянь, Сяодун; Гэн, Е; Инь, Дунцин; Чжан, Баолун; Чжан, Юин (01 февраля 2011 г.). «Исследование свойств термореактивной эпоксидной смолы, модифицированной мочевинами с удлиненной цепью, содержащей полибутадиен с концевыми гидроксильными группами» . Тестирование полимеров . 30 (1): 16–22. doi : 10.1016/j.polymertesting.2010.09.011 . ISSN 0142-9418 .
^ Бэйлисс, округ Колумбия; Дьякон, Д.Х. (2002). Контроль коррозии стальных конструкций (2-е изд.). Лондон: Спон. стр. 13.6.6 Мелование. ISBN 978-0-415-26101-2 .
^ Цуй, Цзяфэн; Кан, Чжунчжи; Сунь, Дуань, Шаомин; Лю, Го, Сяоцзюнь (01 марта 2020 г.) . Бесплатное эпоксидное покрытие для резервуаров с питьевой водой» . Серия конференций IOP: Материаловедение и инженерия . 782 (2): 022064. Bibcode : 2020MS&E..782b2064C . doi : 10.1088/1757-899X/782/2/022064 . ISSN 1757-8981 .S2CID 218810009 .
^ Монетта, Т.; Беллуччи, Ф.; Никодемо, Л.; Николаис, Л. (15 марта 1993 г.). «Защитные свойства органических покрытий на эпоксидной основе на мягкой стали» . Прогресс в области органических покрытий . 21 (4): 353–369. дои : 10.1016/0033-0655(93)80050-К . ISSN 0300-9440 .
^ Даун, Дж.Л. (1984). «Пожелтение клеев на основе эпоксидной смолы: отчет о естественном темном старении». Исследования в области сохранения . 29 (2): 63–76. дои : 10.1179/sic.1984.29.2.63 .
^ Даун, Дж.Л. (1986). «Пожелтение клеев на основе эпоксидной смолы: отчет о старении под действием света высокой интенсивности». Исследования в области сохранения . 31 (4): 159–170. дои : 10.2307/1506247 . JSTOR 1506247 .
^ Крауклис, А.Е.; Эхтермейер, AT (2018). «Механизм пожелтения: образование карбонила во время гигротермического старения в обычной аминной эпоксидной смоле» . Полимеры . 10 (9): 1017–1031. дои : 10.3390/polym10091017 . ПМК 6403735 . ПМИД 30960942 .
^ Морджианте, Г.; Пилковский, М.; Марчак, Дж. (01 июля 2022 г.). «Влияние длины цепи органических модификаторов в процессе гидрофобизации на свойства эпоксидной смолы» . Журнал технологий и исследований покрытий . 19 (4): 1045–1053. дои : 10.1007/s11998-021-00583-w . ISSN 1935-3804 . S2CID 247111283 .
^ Морена, Джон Дж (1988). Усовершенствованное изготовление пресс-форм для композитов . Нью-Йорк: Ван Ностранд Рейнхольд Ко. Инк., стр. 124–125. ISBN 978-0-442-26414-7 .
^ Бронстед, Повл; Лилхольт, Ганс; Листруп, Оге (4 августа 2005 г.). «Композитные материалы для лопаток ветроэнергетических турбин». Ежегодный обзор исследований материалов . 35 (1): 505–538. Бибкод : 2005AnRMS..35..505B . дои : 10.1146/annurev.matsci.35.100303.110641 . S2CID 15095678 .
^ Jump up to: ^а ^б СОЦИАЛЬНО-ЭКОНОМИЧЕСКАЯ ЦЕННОСТЬ ЭПОКСИДНЫХ СМОЛ . Комитет по эпоксидным смолам. 2017.
^ Хакики Ф., Нураени Н., Салам Д.Д., Адитья В., Акбари А., Мазрад ЗАИ и Сирегар С. Предварительное исследование полимера на основе эпоксидной смолы для гидроизоляции . Бумага ИПА15-СЭ-025. Материалы 39-й конференции и выставки IPA, Джакарта, Индонезия, май 2015 г.
^ Требуется ссылка
^ Полимерно-модифицированные цементы и ремонтные растворы. Дэниелс Л.Дж., докторская диссертация, Ланкастерский университет, 1992 г.
^ Дембска, Бернардета; Бриголини Силва, Гильерме Хорхе (январь 2021 г.). «Механические свойства и микроструктура эпоксидных растворов, изготовленных из полиэтилена и отходов полиэтилентерефталата» . Материалы . 14 (9): 2203. Бибкод : 2021Mate...14.2203D . дои : 10.3390/ma14092203 . ISSN 1996-1944 гг . ПМЦ 8123358 . ПМИД 33923013 .
^ «Эпоксидные смолы» . netcomposites.com . Архивировано из оригинала 17 октября 2018 г. Проверено 29 июля 2019 г.
^ Штойбли, В. (1963). «Новый метод заливки для электронной микроскопии, сочетающий водорастворимую эпоксидную смолу (Дюркупан) с водонерастворимым аралдитом» (PDF) . Журнал клеточной биологии . 16 (1). Пресса Рокфеллеровского университета: 197–201. дои : 10.1083/jcb.16.1.197 . ПМК 2106182 . ПМИД 13978678 .
^ Кушида, Х. (1963). «Модификация метода заливки водосмешиваемой эпоксидной смолы «Дюркупан» для получения ультратонких срезов» . Журнал электронной микроскопии . 12 (1). Микроскопия Японского общества: 72. Архивировано из оригинала 15 апреля 2013 г.
^ Люфт, Дж. Х. (1961). «Усовершенствования методов заливки эпоксидной смолы» (PDF) . Журнал биофизической и биохимической цитологии . Том. 9, нет. 2. Пресс Рокфеллеровского университета. п. 409.
^ МакКрайт, Тим; Бсуллак, Николь (2001). Цвет на металле: 50 художников делятся идеями и техниками . Гильдия Паб. ISBN 978-1-893164-06-2 .
^ Ауртем, Ауртем (16 октября 2022 г.). «Океанский стол из эпоксидной смолы» .
^ «Современные акцентные столы для гостиной» . Студия ТандерВуд . 2023-06-23 . Проверено 23 июня 2023 г.
^ Вниз, Джейн Л. (1984). «Пожелтение клеев на основе эпоксидной смолы: отчет о естественном темном старении» . Исследования в области сохранения . 29 (2): 63–76. дои : 10.2307/1506076 . ISSN 0039-3630 . JSTOR 1506076 .
^ «Применение эпоксидных смол для реставрации исторических сооружений» . Бюллетень Ассоциации консервирующих технологий . 3 (1): 59–63. 1971. ISSN 0044-9466 . JSTOR 27670051 .
^ Зельвиц, Чарльз (1995). «Использование эпоксидных смол для стабилизации разрушенной каменной кладки» . Бюллетень APT: Журнал технологий консервации . 26 (4): 27–34. дои : 10.2307/1504447 . ISSN 0848-8525 . JSTOR 1504447 .
^ Прадхан, Суканья; Панди, Приянка; Моханти, Смита; Наяк, Санджай К. (01 июля 2017 г.). «Синтез и характеристика водной эпоксидной смолы, полученной из эпоксидированного соевого масла и биопроизводной дикарбоновой кислоты C-36» . Журнал технологий и исследований покрытий . 14 (4): 915–926. дои : 10.1007/s11998-016-9884-3 . ISSN 1935-3804 . S2CID 99038923 .
^ Саху, Сушанта К.; Моханти, Смита; Наяк, Санджай К. (1 января 2015 г.). «Синтез и характеристика эпоксидных смесей на биологической основе из эпоксидированного соевого масла на основе возобновляемых ресурсов в качестве реактивного разбавителя». Китайский журнал науки о полимерах . 33 (1): 137–152. дои : 10.1007/s10118-015-1568-4 . ISSN 1439-6203 . S2CID 96610298 .
^ Хо, Шупин; Ма, Хунлян; Лю, Гуйфэн; Джин, Джан; Чен, Цзянь; У, Гоминь; Конг, Чжэньу (31 декабря 2018 г.). «Синтез и свойства карданол-новолачной эпоксидной смолы с привитым кремнийорганическим соединением в качестве нового биоосновного реактивного разбавителя и упрочнителя» . АСУ Омега . 3 (12): 16403–16408. дои : 10.1021/acsomega.8b02401 . ISSN 2470-1343 . ПМК 6644176 . ПМИД 31458276 .
^ Патил, Дипак М.; Пхалак, Ганеш А.; Мхаске, ST (01 марта 2017 г.). «Синтез эпоксидной смолы на биологической основе из галловой кислоты с различной эквивалентной массой эпоксидной смолы и ее влияние на свойства покрытия» . Журнал технологий и исследований покрытий . 14 (2): 355–365. дои : 10.1007/s11998-016-9853-x . ISSN 1935-3804 . S2CID 100338583 .
^ Ранджбар, Захра (1 января 2009 г.). «Оптимизация рецептуры эпоксидных покрытий на водной основе посредством экспериментального проектирования» .
^ Кампа, Лукаш; Хованец, Агнешка; Кролицка, Александра; Садовский, Лукаш (01 сентября 2022 г.). «Адгезионные свойства связующего вещества на основе эпоксидной смолы, модифицированного отходами гранитного порошка» . Журнал технологий и исследований покрытий . 19 (5): 1303–1316. дои : 10.1007/s11998-022-00620-2 . ISSN 1935-3804 . S2CID 248499158 .
^ Бал, Кевсер; Юнлю, Керим Джан; Ачар, Ишил; Гючлю, Гамзе (01 мая 2017 г.). «Краски на эпоксидной основе из продуктов гликолиза бывших в употреблении ПЭТ-бутылок: синтез, свойства влажной краски и свойства пленки» . Журнал технологий и исследований покрытий . 14 (3): 747–753. дои : 10.1007/s11998-016-9895-0 . ISSN 1935-3804 . S2CID 99621770 .
^ Овернь, Реми; Кайоль, Сильвен; Дэвид, Гислен; Бутевен, Бернар; Паско, Жан-Пьер (2014). «Термореактивная эпоксидная смола на биологической основе: настоящее и будущее». Химические обзоры . 114 (2): 1082–1115. дои : 10.1021/cr3001274 . ПМИД 24125074 .
^ Холнесс, Д. Линн; Нетеркотт, Джеймс Р. (1989). «Профессиональный контактный дерматит, вызванный эпоксидной смолой в связующем из стекловолокна» . Журнал профессиональной медицины . 31 (2): 87–89. ISSN 0096-1736 . JSTOR 45015475 . ПМИД 2523476 .
^ Таваколи, С.М. (2003). Оценка сенсибилизации кожи при использовании эпоксидной смолы в строительной отрасли . ООО "ТВИ" ISBN 071762675X
^ MayoClinic → Профессиональная астма , 23 мая 2009 г.
^ «Утилизация двухкомпонентной эпоксидной смолы» . Апрель 2013.

Внешние ссылки

Epoxy Resin Systems (Департамент общественного здравоохранения Калифорнии). Ссылка обновлена 31 августа 2021 г.
Химия эпоксида
Способы окрашивания эпоксидной смолы

Дальнейшее чтение

Массингилл, Дж. Л.; Бауэр, Р.С. (1 января 2000 г.). «Эпоксидные смолы» . В Крейвере, Клара Д.; Каррахер, Чарльз Э. (ред.). Прикладная наука о полимерах: 21 век . Оксфорд: Пергамон. стр. 393–424. дои : 10.1016/b978-008043417-9/50023-4 . ISBN 978-0-08-043417-9 . Проверено 20 декабря 2023 г.
Пол Ф. Брюинз, изд. (1968). Технология эпоксидной смолы . Нью-Йорк: Издательство Interscience. ISBN 0-470-11390-1 . OCLC 182890 .
Флик, Эрнест В. (1993). Эпоксидные смолы, отвердители, соединения и модификаторы: промышленное руководство . Парк-Ридж, Нью-Джерси: Публикации Нойеса. ISBN 978-0-8155-1708-5 . OCLC 915134542 .
Ли, Генри (1967). Справочник по эпоксидным смолам . Крис Невилл ([2-я расширенная работа] изд.). Нью-Йорк: МакГроу-Хилл. ISBN 0-07-036997-6 . OCLC 311631322 .
«Амины | Введение в химию» . Courses.lumenlearning.com . Проверено 22 июля 2021 г.

[May2018-1] Мэй, Клейтон (2018). Эпоксидные смолы: химия и технология (2-е изд.). ЦРК Пресс. п. 65. ИСБН 978-1-351-44995-3 .

[2] Родригес-Уикаб, Омар; Абот, Хандро Л.; Авилес, Фрэнсис (январь 2020 г.). «Измерение электрического сопротивления отверждения эпоксидной смолы с использованием пряжи из внедренных углеродных нанотрубок» . Датчики . 20 (11): 3230. Бибкод : 2020Senso..20.3230R . дои : 10.3390/s20113230 . ISSN 1424-8220 . ПМК 7309011 . ПМИД 32517164 .

[3] Митурска, Изабела; Рудавска, Анна; Мюллер, Мирослав; Громасова, Моника (январь 2021 г.). «Влияние способов смешивания ингредиентов эпоксидных композиций на отдельные механические свойства модифицированных эпоксидных строительных материалов» . Материалы . 14 (2): 411. Бибкод : 2021Mate...14..411M . дои : 10.3390/ma14020411 . ISSN 1996-1944 гг . ПМК 7830189 . ПМИД 33467604 .

[4] «Заявка на патент США на огнестойкое остекление. Патентная заявка (заявка № 20130196091, выданная 1 августа 2013 г.) - Поиск патентов Justia» . патенты.justia.com . Проверено 27 апреля 2022 г.

[5] Суканто, Херу; Рахарджо, Виджан Вишну; Ариаван, Доди; Триёно, Джоко; Кавесина, Муджтахид (1 января 2021 г.). «Термореактивные эпоксидные смолы для машиностроения» . ОткрытоеИнжиниринг . 11 (1): 797–814. Бибкод : 2021OEng...11...78S . дои : 10.1515/англ-2021-0078 . ISSN 2391-5439 . S2CID 235799133 .

[6] «Влияние на здоровье чрезмерного воздействия эпоксидной смолы • ЗАПАДНАЯ СИСТЕМА» . ЗАПАДНАЯ СИСТЕМА . Проверено 11 июня 2021 г.

[7] Матиас, К.Г. Тоби (1987). «Аллергический контактный дерматит из-за эпоксидной смолы, не содержащей бисфенола А, в эпоксидном ламинате, армированном графитовым волокном» . Журнал профессиональной медицины . 29 (9): 754–755. ISSN 0096-1736 . JSTOR 45007846 . ПМИД 3681510 .

[8] Холнесс, Д. Линн; Нетеркотт, Джеймс Р. (1989). «Профессиональный контактный дерматит, вызванный эпоксидной смолой в связующем из стекловолокна» . Журнал профессиональной медицины . 31 (2): 87–89. ISSN 0096-1736 . JSTOR 45015475 . ПМИД 2523476 .

[9] Шлак, П. (1938) «Производство аминов с высокой молекулярной массой, богатых азотом». Патент Германии 676117, патент США 2136928.

[10] США 2444333 , Кастан, Пьер, «Способ производства термореактивных синтетических смол путем полимеризации производных алкиленоксида», выдан 29 июня 1948 г., передан DeVoe & Raynolds.

[11] «История эпоксидной смолы» . epoxyflooringtech.com . 27 марта 2017 г.

[12] США 2456408 , Сильван Оуэн Гринли, «Синтетические высыхающие композиции», выдан 14 декабря 1948 г., передан DeVoe & Raynolds.

[Ullmann-13] Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и Фам, Ха К.; Маркс, Морис Дж. (2005). «Эпоксидные смолы». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . дои : 10.1002/14356007.a09_547.pub2 . ISBN 3527306730 .

[KunstChem-14] Кайзер, Вольфганг (2011) Химия пластмасс для инженеров. Том 3. Хансер, Мюнхен. стр. 437 и далее. ISBN 978-3-446-43047-1 .

[15] Хофер, Арнольд; Шнайдер, Хильдегард и Сигенталер, Николаус (1996) «Смеси эпоксидных смол, содержащие катализаторы улучшения», патент США № 5,521,261 .

[16] Хаммертон, Л. (1996) Последние разработки в области эпоксидных смол . Ред.: Ребекка Долби. Обзорные отчеты RAPRA. п. 8. ISBN 978-1-85957-083-8 .

[17] JPH06172336A , Ода, Тосио; 小田, 敏男 и Томита, Масакадзу и др., «Реактивный разбавитель для эпоксидной смолы», выпущено 21 июня 1994 г.

[18] «Разбавитель — обзор | Темы ScienceDirect» . www.sciencedirect.com . Проверено 9 марта 2022 г.

[19] Монте, Сальваторе Дж. (1998), Притчард, Джеффри (редактор), «Разбавители и модификаторы вязкости для эпоксидных смол» , « Добавки к пластмассам: справочник AZ» , Серия «Полимерная наука и технология», том. 1, Дордрехт: Springer Нидерланды, стр. 211–216, doi : 10.1007/978-94-011-5862-6_24 , ISBN. 978-94-011-5862-6 , получено 9 марта 2022 г.

[20] Джагтап, Амейя Раджендра; Подробнее, Аарти (01 августа 2022 г.). «Разработки в области реактивных разбавителей: обзор» . Полимерный вестник . 79 (8): 5667–5708. дои : 10.1007/s00289-021-03808-5 . ISSN 1436-2449 . S2CID 235678040 .

[21] Синха, Анимеш; Ислам Хан, Назрул; Дас, Субханкар; Чжан, Цзявэй; Гальдер, Судипта (18 декабря 2017 г.). «Влияние реактивных и нереактивных разбавителей на термические и механические свойства эпоксидной смолы» . Высокоэффективные полимеры . 30 (10): 1159–1168. дои : 10.1177/0954008317743307 . ISSN 0954-0083 . S2CID 104235230 .

[22] Халина, Мортеза; Бехешти, Мохаммад Хосейн; Салими, Али (01 августа 2019 г.). «Влияние реактивного разбавителя на механические свойства и микроструктуру эпоксидных смол» . Полимерный вестник . 76 (8): 3905–3927. дои : 10.1007/s00289-018-2577-6 . ISSN 1436-2449 . S2CID 105389177 .

[23] Халина, Мортеза; Бехешти, Мохаммад Хосейн; Салими, Али (01 августа 2019 г.). «Влияние реактивного разбавителя на механические свойства и микроструктуру эпоксидных смол» . Полимерный вестник . 76 (8): 3905–3927. дои : 10.1007/s00289-018-2577-6 . ISSN 1436-2449 . S2CID 105389177 .

[24] Чен, Цзе; Не, Сяоань; Лю, Цзэнше; Ми, Чжэнь; Чжоу, Юнхун (01.06.2015). «Синтез и применение полиэпоксид-карданол-глицидилового эфира в качестве полиэпоксидного реакционноспособного разбавителя на биологической основе для эпоксидной смолы» . ACS Устойчивая химия и инженерия . 3 (6): 1164–1171. doi : 10.1021/acssuschemeng.5b00095 .

[25] «Отвердители для эпоксидной смолы» . Три технических новости о облигациях . Том. 32, стр. 1–10. 20 декабря 1990 г.

[26] Бартон, Джон М. (1985), «Применение дифференциальной сканирующей калориметрии (ДСК) для изучения реакций отверждения эпоксидной смолы» , «Эпоксидные смолы и композиты I» , «Достижения в области полимерной науки», том. 72, Берлин, Гейдельберг: Springer Berlin Heidelberg, стр. 111–154, doi : 10.1007/3-540-15546-5_5 , ISBN 978-3-540-15546-1 , получено 28 июля 2022 г.

[27] «Эпоксидная смола — обзор | Темы ScienceDirect» . www.sciencedirect.com . Проверено 27 апреля 2022 г.

[onepetro.org-28] Jump up to: ^а ^б Хакики, Фаризал; Салам, Дамиан Дион; Акбари, Ахмад; Нураэни, Нураэни; Адитья, Вишну; Сирегар, Септоратно (2015). «Подходит ли полимер на эпоксидной основе для гидроизоляции?». Азиатско-Тихоокеанская конференция и выставка нефти и газа SPE/IATMI . дои : 10.2118/176457-MS .

[29] «Основы эпоксидной смолы» . Энтропийные смолы . Проверено 27 апреля 2022 г.

[30] Ли, Цюн; Вейнелл, Клаус Эрик; Киил, Сорен (01 сентября 2022 г.). «Параллельные измерения и инженерное моделирование преобразования, модуля сдвига и внутреннего напряжения во время отверждения двухкомпонентного эпоксидного покрытия при температуре окружающей среды» . Журнал технологий и исследований покрытий . 19 (5): 1331–1343. дои : 10.1007/s11998-022-00652-8 . ISSN 1935-3804 . S2CID 251043150 .

[31] Федтке, Манфред (январь 1987 г.). «Механизмы ускорения реакций отверждения с участием модельных систем» . Макромолекулярная химия. Макромолекулярные симпозиумы . 7 (1): 153–168. дои : 10.1002/masy.19870070114 . ISSN 0258-0322 .

[32] Ниязи, Мина; Бехешти, Мохаммад Хосейн (01 апреля 2019 г.). «Новый латентный ускоритель и исследование его влияния на физические, механические и сроки хранения эпоксидного препрега из углеродного волокна» . Иранский журнал полимеров . 28 (4): 337–346. дои : 10.1007/s13726-019-00704-8 . ISSN 1735-5265 .

[33] Мишра, Винай (2020). «Преимущества и применение BTDA и других диангидридов в полиимидных и эпоксидных смолах» . Ютуб . Архивировано из оригинала 07.11.2021.

[34] Капричо, Яворски К.; Фокс, Бронвин; Хамид, Нишар (02 января 2020 г.). «Многофункциональность эпоксидных смол» . Обзоры полимеров . 60 (1): 1–41. дои : 10.1080/15583724.2019.1650063 . ISSN 1558-3724 . S2CID 202208304 .

[35] Шуленбург, Ян Олаф; Крамер, Андреас (2004). «Структурные клеи – улучшение характеристик транспортных средств при столкновении» . Сделки SAE . 113 : 111–114. ISSN 0096-736X . JSTOR 44699912 .

[36] Цучида, Масахиро; Наито, Кимиеси; Фуджи, Тору (1995). «Влияние модификации CNBR на разрушение эпоксидных клеев для автомобильной промышленности в режиме I» . Сделки SAE . 104 : 25–33. ISSN 0096-736X . JSTOR 44473201 .

[37] УАЙЛИ, ФРЕДЕРИК Р. (1973). «Бетонные тротуары с эпоксидным покрытием» . Военный инженер . 65 (428): 416–417. ISSN 0026-3982 . JSTOR 44558229 .

[38] Мэй, Клейтон А. (1987). Эпоксидные смолы: химия и технология (2-е изд.). Нью-Йорк: Marcel Dekker Inc., с. 794. ИСБН 0-8247-7690-9 .

[39] Унникришнан, КП; Тачил, Эби Томас (1 января 2006 г.). «Упрочнение эпоксидных смол» . Разработаны мономеры и полимеры . 9 (2): 129–152. дои : 10.1163/156855506776382664 . S2CID 137802666 .

[40] Томас, Раджу; Юмей, Дин; Юэлун, Хэ; Ле, Ян; Молденаерс, Паула; Вэйминь, Ян; Цыгани, Тибор; Томас, Сабу (10 января 2008 г.). «Смешиваемость, морфология, термические и механические свойства эпоксидной смолы на основе DGEBA, упрочненной жидким каучуком» . Полимер . 49 (1): 278–294. doi : 10.1016/j.polymer.2007.11.030 . ISSN 0032-3861 .

[41] Тянь, Сяодун; Гэн, Е; Инь, Дунцин; Чжан, Баолун; Чжан, Юин (01 февраля 2011 г.). «Исследование свойств термореактивной эпоксидной смолы, модифицированной мочевинами с удлиненной цепью, содержащей полибутадиен с концевыми гидроксильными группами» . Тестирование полимеров . 30 (1): 16–22. doi : 10.1016/j.polymertesting.2010.09.011 . ISSN 0142-9418 .

[42] Бэйлисс, округ Колумбия; Дьякон, Д.Х. (2002). Контроль коррозии стальных конструкций (2-е изд.). Лондон: Спон. стр. 13.6.6 Мелование. ISBN 978-0-415-26101-2 .

[43] Цуй, Цзяфэн; Кан, Чжунчжи; Сунь, Дуань, Шаомин; Лю, Го, Сяоцзюнь (01 марта 2020 г.) . Бесплатное эпоксидное покрытие для резервуаров с питьевой водой» . Серия конференций IOP: Материаловедение и инженерия . 782 (2): 022064. Bibcode : 2020MS&E..782b2064C . doi : 10.1088/1757-899X/782/2/022064 . ISSN 1757-8981 .S2CID 218810009 .

[44] Монетта, Т.; Беллуччи, Ф.; Никодемо, Л.; Николаис, Л. (15 марта 1993 г.). «Защитные свойства органических покрытий на эпоксидной основе на мягкой стали» . Прогресс в области органических покрытий . 21 (4): 353–369. дои : 10.1016/0033-0655(93)80050-К . ISSN 0300-9440 .

[45] Даун, Дж.Л. (1984). «Пожелтение клеев на основе эпоксидной смолы: отчет о естественном темном старении». Исследования в области сохранения . 29 (2): 63–76. дои : 10.1179/sic.1984.29.2.63 .

[46] Даун, Дж.Л. (1986). «Пожелтение клеев на основе эпоксидной смолы: отчет о старении под действием света высокой интенсивности». Исследования в области сохранения . 31 (4): 159–170. дои : 10.2307/1506247 . JSTOR 1506247 .

[47] Крауклис, А.Е.; Эхтермейер, AT (2018). «Механизм пожелтения: образование карбонила во время гигротермического старения в обычной аминной эпоксидной смоле» . Полимеры . 10 (9): 1017–1031. дои : 10.3390/polym10091017 . ПМК 6403735 . ПМИД 30960942 .

[48] Морджианте, Г.; Пилковский, М.; Марчак, Дж. (01 июля 2022 г.). «Влияние длины цепи органических модификаторов в процессе гидрофобизации на свойства эпоксидной смолы» . Журнал технологий и исследований покрытий . 19 (4): 1045–1053. дои : 10.1007/s11998-021-00583-w . ISSN 1935-3804 . S2CID 247111283 .

[jjmorena-49] Морена, Джон Дж (1988). Усовершенствованное изготовление пресс-форм для композитов . Нью-Йорк: Ван Ностранд Рейнхольд Ко. Инк., стр. 124–125. ISBN 978-0-442-26414-7 .

[50] Бронстед, Повл; Лилхольт, Ганс; Листруп, Оге (4 августа 2005 г.). «Композитные материалы для лопаток ветроэнергетических турбин». Ежегодный обзор исследований материалов . 35 (1): 505–538. Бибкод : 2005AnRMS..35..505B . дои : 10.1146/annurev.matsci.35.100303.110641 . S2CID 15095678 .

[socio2013-51] Jump up to: ^а ^б СОЦИАЛЬНО-ЭКОНОМИЧЕСКАЯ ЦЕННОСТЬ ЭПОКСИДНЫХ СМОЛ . Комитет по эпоксидным смолам. 2017.

[52] Хакики Ф., Нураени Н., Салам Д.Д., Адитья В., Акбари А., Мазрад ЗАИ и Сирегар С. Предварительное исследование полимера на основе эпоксидной смолы для гидроизоляции . Бумага ИПА15-СЭ-025. Материалы 39-й конференции и выставки IPA, Джакарта, Индонезия, май 2015 г.

[53] Требуется ссылка

[54] Полимерно-модифицированные цементы и ремонтные растворы. Дэниелс Л.Дж., докторская диссертация, Ланкастерский университет, 1992 г.

[55] Дембска, Бернардета; Бриголини Силва, Гильерме Хорхе (январь 2021 г.). «Механические свойства и микроструктура эпоксидных растворов, изготовленных из полиэтилена и отходов полиэтилентерефталата» . Материалы . 14 (9): 2203. Бибкод : 2021Mate...14.2203D . дои : 10.3390/ma14092203 . ISSN 1996-1944 гг . ПМЦ 8123358 . ПМИД 33923013 .

[56] «Эпоксидные смолы» . netcomposites.com . Архивировано из оригинала 17 октября 2018 г. Проверено 29 июля 2019 г.

[57] Штойбли, В. (1963). «Новый метод заливки для электронной микроскопии, сочетающий водорастворимую эпоксидную смолу (Дюркупан) с водонерастворимым аралдитом» (PDF) . Журнал клеточной биологии . 16 (1). Пресса Рокфеллеровского университета: 197–201. дои : 10.1083/jcb.16.1.197 . ПМК 2106182 . ПМИД 13978678 .

[58] Кушида, Х. (1963). «Модификация метода заливки водосмешиваемой эпоксидной смолы «Дюркупан» для получения ультратонких срезов» . Журнал электронной микроскопии . 12 (1). Микроскопия Японского общества: 72. Архивировано из оригинала 15 апреля 2013 г.

[59] Люфт, Дж. Х. (1961). «Усовершенствования методов заливки эпоксидной смолы» (PDF) . Журнал биофизической и биохимической цитологии . Том. 9, нет. 2. Пресс Рокфеллеровского университета. п. 409.

[60] МакКрайт, Тим; Бсуллак, Николь (2001). Цвет на металле: 50 художников делятся идеями и техниками . Гильдия Паб. ISBN 978-1-893164-06-2 .

[61] Ауртем, Ауртем (16 октября 2022 г.). «Океанский стол из эпоксидной смолы» .

[62] «Современные акцентные столы для гостиной» . Студия ТандерВуд . 2023-06-23 . Проверено 23 июня 2023 г.

[63] Вниз, Джейн Л. (1984). «Пожелтение клеев на основе эпоксидной смолы: отчет о естественном темном старении» . Исследования в области сохранения . 29 (2): 63–76. дои : 10.2307/1506076 . ISSN 0039-3630 . JSTOR 1506076 .

[64] «Применение эпоксидных смол для реставрации исторических сооружений» . Бюллетень Ассоциации консервирующих технологий . 3 (1): 59–63. 1971. ISSN 0044-9466 . JSTOR 27670051 .

[65] Зельвиц, Чарльз (1995). «Использование эпоксидных смол для стабилизации разрушенной каменной кладки» . Бюллетень APT: Журнал технологий консервации . 26 (4): 27–34. дои : 10.2307/1504447 . ISSN 0848-8525 . JSTOR 1504447 .

[66] Прадхан, Суканья; Панди, Приянка; Моханти, Смита; Наяк, Санджай К. (01 июля 2017 г.). «Синтез и характеристика водной эпоксидной смолы, полученной из эпоксидированного соевого масла и биопроизводной дикарбоновой кислоты C-36» . Журнал технологий и исследований покрытий . 14 (4): 915–926. дои : 10.1007/s11998-016-9884-3 . ISSN 1935-3804 . S2CID 99038923 .

[67] Саху, Сушанта К.; Моханти, Смита; Наяк, Санджай К. (1 января 2015 г.). «Синтез и характеристика эпоксидных смесей на биологической основе из эпоксидированного соевого масла на основе возобновляемых ресурсов в качестве реактивного разбавителя». Китайский журнал науки о полимерах . 33 (1): 137–152. дои : 10.1007/s10118-015-1568-4 . ISSN 1439-6203 . S2CID 96610298 .

[68] Хо, Шупин; Ма, Хунлян; Лю, Гуйфэн; Джин, Джан; Чен, Цзянь; У, Гоминь; Конг, Чжэньу (31 декабря 2018 г.). «Синтез и свойства карданол-новолачной эпоксидной смолы с привитым кремнийорганическим соединением в качестве нового биоосновного реактивного разбавителя и упрочнителя» . АСУ Омега . 3 (12): 16403–16408. дои : 10.1021/acsomega.8b02401 . ISSN 2470-1343 . ПМК 6644176 . ПМИД 31458276 .

[69] Патил, Дипак М.; Пхалак, Ганеш А.; Мхаске, ST (01 марта 2017 г.). «Синтез эпоксидной смолы на биологической основе из галловой кислоты с различной эквивалентной массой эпоксидной смолы и ее влияние на свойства покрытия» . Журнал технологий и исследований покрытий . 14 (2): 355–365. дои : 10.1007/s11998-016-9853-x . ISSN 1935-3804 . S2CID 100338583 .

[70] Ранджбар, Захра (1 января 2009 г.). «Оптимизация рецептуры эпоксидных покрытий на водной основе посредством экспериментального проектирования» .

[71] Кампа, Лукаш; Хованец, Агнешка; Кролицка, Александра; Садовский, Лукаш (01 сентября 2022 г.). «Адгезионные свойства связующего вещества на основе эпоксидной смолы, модифицированного отходами гранитного порошка» . Журнал технологий и исследований покрытий . 19 (5): 1303–1316. дои : 10.1007/s11998-022-00620-2 . ISSN 1935-3804 . S2CID 248499158 .

[72] Бал, Кевсер; Юнлю, Керим Джан; Ачар, Ишил; Гючлю, Гамзе (01 мая 2017 г.). «Краски на эпоксидной основе из продуктов гликолиза бывших в употреблении ПЭТ-бутылок: синтез, свойства влажной краски и свойства пленки» . Журнал технологий и исследований покрытий . 14 (3): 747–753. дои : 10.1007/s11998-016-9895-0 . ISSN 1935-3804 . S2CID 99621770 .

[73] Овернь, Реми; Кайоль, Сильвен; Дэвид, Гислен; Бутевен, Бернар; Паско, Жан-Пьер (2014). «Термореактивная эпоксидная смола на биологической основе: настоящее и будущее». Химические обзоры . 114 (2): 1082–1115. дои : 10.1021/cr3001274 . ПМИД 24125074 .

[74] Холнесс, Д. Линн; Нетеркотт, Джеймс Р. (1989). «Профессиональный контактный дерматит, вызванный эпоксидной смолой в связующем из стекловолокна» . Журнал профессиональной медицины . 31 (2): 87–89. ISSN 0096-1736 . JSTOR 45015475 . ПМИД 2523476 .

[75] Таваколи, С.М. (2003). Оценка сенсибилизации кожи при использовании эпоксидной смолы в строительной отрасли . ООО "ТВИ" ISBN 071762675X

[76] MayoClinic → Профессиональная астма , 23 мая 2009 г.

[77] «Утилизация двухкомпонентной эпоксидной смолы» . Апрель 2013.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]

[15]

[16]

[17]

[18]

[19]

[20]

[21]

[22]

[23]

[24]

[25]

[26]

[27]

[28]

[29]

[30]

[31]

[32]

[33]

[34]

[35]

[36]

[37]

[38]

[39]

[40]

[41]

[42]

[43]

[44]

[45]

[46]

[47]

[48]

[49]

[50]

[51]

[52]

[53]

[54]

[55]

[56]

[57]

[58]

[59]

[60]

[61]

[62]

[63]

[64]

[65]

[66]

[67]

[68]

[69]

[70]

[71]

[72]

[73]

[74]

[75]

[76]

[77]