Винилхлорид
![]() | |||
| |||
Имена | |||
---|---|---|---|
Предпочтительное название ИЮПАК хлорэтен | |||
Другие имена Мономер винилхлорида ВКМ хлорэтилен Хладагент-1140 | |||
Идентификаторы | |||
3D model ( JSmol ) | |||
1731576 | |||
КЭБ | |||
ХЭМБЛ | |||
ХимическийПаук | |||
Информационная карта ECHA | 100.000.756 | ||
Номер ЕС |
| ||
100541 | |||
КЕГГ | |||
ПабХим CID | |||
номер РТЭКС |
| ||
НЕКОТОРЫЙ | |||
Число | 1086 | ||
Панель управления CompTox ( EPA ) | |||
Характеристики | |||
С 2 Н 3 Cl | |||
Молярная масса | 62.50 g·mol −1 | ||
Появление | Бесцветный газ | ||
Запах | приятный [1] | ||
Плотность | 0,911 г/см3 | ||
Температура плавления | -153,8 ° C (-244,8 ° F; 119,3 К) | ||
Точка кипения | -13,4 ° C (7,9 ° F; 259,8 К) | ||
2,7 г/л (0,0432 моль/л) | |||
Давление пара | 2580 мм рт.ст. при 20 °C (68 °F) | ||
-35.9·10 −6 см 3 /моль | |||
Термохимия | |||
Теплоемкость ( С ) | 0,8592 Дж/К/г (газ) 0,9504 Дж/К/г (твердый) | ||
Стандартная энтальпия образование (Δ f H ⦵ 298 ) | -94,12 кДж/моль (твердый) | ||
Опасности | |||
СГС Маркировка : | |||
![]() ![]() | |||
Опасность | |||
Х220 , Х350 | |||
P201 , P202 , P210 , P281 , P308+P313 , P377 , P381 , P403 , P405 , P501 | |||
NFPA 704 (огненный алмаз) | |||
точка возгорания | -61 ° C (-78 ° F; 212 К) | ||
Взрывоопасные пределы | 3.6–33% [1] | ||
NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США): | |||
ПЭЛ (допустимо) | TWA 1 ppm C 5 ppm [15 минут] [1] | ||
РЕЛ (рекомендуется) | Что [1] | ||
IDLH (Непосредственная опасность) | Это [НД] [1] | ||
Родственные соединения | |||
Родственные хлорэтены | дихлорэтилены , трихлорэтилен , тетрахлорэтилен , аллилхлорид | ||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). |
Винилхлорид представляет собой хлорорганический H соединения формулы 2 C = CHCl . Его также называют мономером винилхлорида ( ВХМ ) или хлорэтеном . Это бесцветное соединение является важным промышленным химическим веществом, которое в основном используется для производства полимерного поливинилхлорида (ПВХ). Мономер винилхлорида входит в двадцатку крупнейших нефтехимических продуктов ( химических веществ, полученных из нефти ) в мировом производстве. [2] Соединенные Штаты остаются крупнейшим регионом по производству винилхлорида из-за низкой себестоимости производства хлора и этиленового сырья. Китай также является крупным производителем и одним из крупнейших потребителей винилхлорида. [3] Винилхлорид — легковоспламеняющийся газ со сладким запахом, канцерогенный . Он может образовываться в окружающей среде, когда почвенные организмы расщепляют хлорированные растворители. Винилхлорид, который выделяется промышленностью или образуется в результате распада других хлорсодержащих химикатов, может попадать в воздух и питьевую воду. Винилхлорид – распространенный загрязнитель, встречающийся вблизи свалок . [4] До 1970-х годов винилхлорид использовался в качестве пропеллента для аэрозолей и хладагента . [5] [6]
Использование
[ редактировать ]
Винилхлорид, также называемый мономером винилхлорида (ВХМ), используется исключительно в качестве прекурсора ПВХ. Из-за своей токсичности винилхлорид не встречается в других продуктах. Поли(винилхлорид) (ПВХ) очень стабилен, легко хранится и не токсичен. [2]
До 1974 года винилхлорид использовался в аэрозольных распылителях . [7] Винилхлорид некоторое время использовался в качестве ингаляционного анестетика , аналогично этилхлориду , хотя его токсичность вынудила отказаться от этой практики. [8] [9]
Производство
[ редактировать ]В мире ежегодно производится около 40 миллионов тонн ПВХ-смолы. [10] требующее соответствующего количества мономера винилхлорида. [11]
История
[ редактировать ]Винилхлорид был впервые синтезирован в 1835 году Юстусом фон Либихом и его учеником Анри Виктором Реньо . Они получили его обработкой 1,2-дихлорэтана раствором гидроксида калия в этаноле . [12]
Маршруты на основе ацетилена
[ редактировать ]В 1912 году Фриц Клатте, немецкий химик, работавший в Griesheim-Elektron, запатентовал способ получения винилхлорида из ацетилена и хлористого водорода с использованием хлорида сулемы в качестве катализатора . Технология на основе ртути является основным методом производства в Китае. [2] Ацетилен реагирует с хлористым водородом на катализаторе из хлористой ртути с образованием винилхлорида:
- C 2 H 2 + HCl → CH 2 =CHCl
Реакция экзотермическая и высокоселективная. Чистота продукта и выходы обычно очень высоки. [2]
Этот путь получения винилхлорида был обычным явлением до того, как этилен стал широко распространяться. Когда производители винилхлорида перешли на термический крекинг EDC, описанный ниже, некоторые использовали побочный продукт HCl в сочетании с расположенным рядом агрегатом на основе ацетилена. Опасности, связанные с хранением и транспортировкой ацетилена, означали, что завод по производству винилхлорида должен был быть расположен очень близко к объекту по производству ацетилена. Китай до сих пор использует этот метод для производства винилхлорида из-за больших запасов угля, из которого производят ацетилен. [3] [2]
Учитывая токсичность ртути, были предложены катализаторы на основе золота и платины. [13] [14] Этот метод широко использовался в 1930-е и 1940-е годы на Западе.
Маршруты на основе этилена
[ редактировать ]В Соединенных Штатах и Европе пути, катализируемые ртутью, были заменены более экономичными и экологически чистыми процессами на основе этилена. Этилен получают путем крекинга этана. Происходит два этапа: хлорирование и дегидрохлорирование:
- H 2 C=CH 2 + Cl 2 → H 2 ClC−CH 2 Cl
- H 2 ClC−CH 2 Cl → H 2 C=CHCl + HCl
Возможные пути от этана
[ редактировать ]Были предприняты многочисленные попытки преобразовать этан непосредственно в винилхлорид. [2] Этан, который даже более доступен, чем этилен, является потенциальным предшественником винилхлорида. Превращение этана в винилхлорид было продемонстрировано различными путями: [2]
Высокотемпературное хлорирование:
- H 3 C−CH 3 + 2 Cl 2 → H 2 C=CHCl + 3 HCl
Высокотемпературное оксихлорирование, при котором вместо хлора используются кислород и хлористый водород:
- H 3 C−CH 3 + O 2 + HCl → H 2 C=CHCl + 2 H 2 O
Высокотемпературное окислительное хлорирование: 4 H 3 C−CH 3 + 3 O 2 + 2 Cl 2 → 4 H 2 C=CHCl + 6 H 2 O
Термическое разложение дихлорэтана
[ редактировать ]1,2-Дихлорэтан , ClCH 2 CH 2 (также известный как дихлорид этилена, EDC), может быть получен галогенированием этана или Cl этилена , недорогих исходных материалов. EDC термически превращается в винилхлорид и безводный HCl. Этот метод производства стал основным способом производства винилхлорида с конца 1950-х годов. [2]
- ClCH 2 −CH 2 Cl → CH 2 =CHCl + HCl
Реакция термического крекинга является сильно эндотермической и обычно проводится в нагревателе. Несмотря на то, что время и температура пребывания тщательно контролируются, при этом образуются значительные количества побочных продуктов на основе хлорированных углеводородов. На практике выход конверсии EDC относительно низок (от 50 до 60 процентов). Сточные воды печи немедленно охлаждаются холодным EDC, чтобы свести к минимуму нежелательные побочные реакции. Полученная парожидкостная смесь затем поступает в систему очистки. В некоторых процессах для отделения HCl от хлорированных углеводородов используется система абсорбер-отпарной колонны, тогда как в других процессах используется охлаждаемая система непрерывной дистилляции . [2]
Хранение и транспортировка
[ редактировать ]Винилхлорид хранится в жидком виде. Принятый верхний предел безопасности как опасности для здоровья составляет 500 ppm. Часто контейнеры для хранения винилхлорида представляют собой сферы большой емкости. Сферы имеют внутреннюю сферу и внешнюю сферу. Несколько дюймов пространства отделяют внутреннюю сферу от внешней. Пространство между сферами продувается инертным газом, например азотом. Когда продувочный газ азота выходит из промежуточного пространства, он проходит через анализатор, который определяет, есть ли утечка винилхлорида из внутренней сферы. Если винилхлорид начинает вытекать из внутренней сферы или если снаружи сферы обнаруживается возгорание, то содержимое сферы автоматически сбрасывается в аварийный подземный контейнер для хранения. Контейнеры, используемые для работы с винилхлоридом при атмосферной температуре, всегда находятся под давлением. Ингибированный винилхлорид можно хранить при нормальных атмосферных условиях в подходящих сосудах под давлением. Неингибированный винилхлорид можно хранить либо в холодильнике, либо при нормальной атмосферной температуре, в отсутствие воздуха и солнечного света, но только в течение нескольких дней. При длительном хранении необходимо проводить регулярные проверки, чтобы убедиться в отсутствии полимеризации. [15] [ нужен лучший источник ]
Помимо риска токсичности, транспортировка винилхлорида также представляет те же риски, что и транспортировка других горючих газов, таких как пропан, бутан или природный газ. [16] Примеры инцидентов, в которых наблюдалась такая опасность, включают крушение поезда в Огайо в 2023 году , [17] [18] в ходе которого сошедшие с рельсов цистерны сбросили 100 000 галлонов опасных материалов, включая винилхлорид. [19] [20]
Опасность пожара и взрыва
[ редактировать ]В США OSHA относит винилхлорид к легковоспламеняющейся жидкости класса IA с рейтингом воспламеняемости Национальной ассоциации противопожарной защиты 4. Из-за низкой температуры кипения жидкий винилхлорид подвергается мгновенному испарению (т. е. подвергается автоматическому охлаждению) при попадании в атмосферу. давление. Испарившаяся часть образует плотное облако (более чем в два раза тяжелее окружающего воздуха). Риск последующего взрыва или пожара значителен. По данным OSHA, температура вспышки винилхлорида составляет -78 ° C (-108,4 ° F). [21] Пределы воспламеняемости в воздухе: нижний 3,6 об.% и верхний 33,0 об.%. Пределы взрываемости : нижний 4,0%, верхний 22,05% по объему в воздухе. При пожаре могут выделяться токсичные хлористый водород (HCl) и окись углерода (CO), а также следы фосгена . [22] [23] Винилхлорид может быстро полимеризоваться при нагревании и под воздействием воздуха, света и контакта с катализатором, сильными окислителями и металлами, такими как медь и алюминий, с опасностью пожара или взрыва. Будучи газом, смешанным с воздухом, винилхлорид представляет опасность пожара и взрыва. Стоя [ нужны разъяснения ] , винилхлорид может образовывать пероксиды , которые затем могут взорваться. Винилхлорид будет реагировать с железом и сталью в присутствии влаги. [6] [24]
Влияние на здоровье
[ редактировать ]Поскольку в большинстве условий окружающей среды это газ, первичное воздействие происходит при вдыхании, а не при употреблении загрязненных продуктов питания или воды, при этом профессиональные опасности являются самыми высокими. До 1974 года рабочие обычно подвергались воздействию винилхлорида в концентрации 1000 ppm, вызывая «винилхлоридную болезнь», такую как акроостеолиз и феномен Рейно . Симптомы воздействия винилхлорида классифицируются по уровням ppm в окружающем воздухе, при этом 4000 ppm имеют пороговый эффект. [25] Интенсивность симптомов варьирует от острых (1000–8000 ppm), включая головокружение, тошноту, нарушения зрения, головную боль и атаксию , до хронических (свыше 12 000 ppm), включающих наркотическое действие, сердечные аритмии и фатальную дыхательную недостаточность . [26] RADS (синдром реактивной дисфункции дыхательных путей) может быть вызван острым воздействием винилхлорида. [27]
Винилхлорид — мутаген, обладающий кластогенным действием, влияющий на хромосомную структуру лимфоцитов. [26] [28] Винилхлорид является канцерогеном IARC группы 1, вызывающим повышенный риск развития редких ангиосарком , опухолей головного мозга и легких, а также злокачественных гемопоэтических лимфатических опухолей. [29] Хроническое воздействие приводит к распространенным формам дыхательной недостаточности ( эмфизема , фиброз легких ) и очаговой гепатотоксичности ( гепатомегалия , фиброз печени ). Непрерывное воздействие может вызвать депрессию ЦНС, включая эйфорию и дезориентацию. Снижение мужского либидо, выкидыш и врожденные дефекты известны как основные репродуктивные дефекты, связанные с винилхлоридом.
Винилхлорид может оказывать острое воздействие на кожу и глаза . Эффекты кожного воздействия включают утолщение кожи, отек, снижение эластичности, местные обморожения, образование волдырей и раздражение. [26] Полная потеря эластичности кожи выражается в феномене Рейно. [28]
Токсичность печени
[ редактировать ]Гепатотоксичность винилхлорида давно установлена, еще с 1930-х годов , когда промышленность ПВХ только зарождалась. В самом первом исследовании опасности винилхлорида, опубликованном Пэтти в 1930 году, было обнаружено, что воздействие на подопытных животных всего лишь одной кратковременной высокой дозы винилхлорида вызывало повреждение печени. [30] В 1949 году в российском издании обсуждались данные о том, что винилхлорид вызывает повреждение печени у рабочих. [31] В 1954 году компания BF Goodrich Chemical заявила, что винилхлорид вызывает повреждение печени при кратковременном воздействии. О его долгосрочных последствиях почти ничего не было известно. Они также рекомендовали долгосрочные токсикологические исследования на животных. В исследовании отмечается, что если химическое вещество действительно оправдывает затраты на испытания и известно о его вредном воздействии на рабочих и население, то это химическое вещество не следует производить. [32] В 1963 году исследование, частично оплаченное Allied Chemical, выявило повреждение печени у подопытных животных при воздействии концентрации ниже 500 частей на миллион (ppm). [33] Также в 1963 году румынский исследователь опубликовал данные о заболеваниях печени у рабочих, производящих винилхлорид. [34] В 1968 году Мутчлер и Крамер, два исследователя компании Dow , сообщили о своих выводах о том, что воздействие даже при 300 ppm вызывает повреждение печени у рабочих, работающих с винилхлоридом, тем самым подтверждая более ранние данные о животных на людях. [35] В презентации, сделанной в Японии в 1969 году, П. Л. Виола, европейский исследователь, работающий в европейской промышленности винилхлорида, указал: «Каждый мономер, используемый в производстве винилхлорида, опасен... различные изменения были обнаружены в костях и печени. В частности, гораздо больше следует обратить внимание на изменения в печени. Результаты у крыс при концентрации от 4 до 10 ppm показаны на рисунках». В свете обнаружения повреждения печени у крыс при воздействии всего лишь 4–10 частей на миллион винилхлорида, Виола добавил, что ему «следует принять некоторые меры предосторожности на производственных предприятиях, полимеризующих винилхлорид, например, снизить пороговое предельное значение. мономера». [36] Впервые сообщалось, что винилхлорид вызывает ангиосаркому печени в 1974 году. [37] и дальнейшие исследования продемонстрировали канцерогенность ВК для других органов и в более низких концентрациях, [38] [39] В настоящее время доказательства распространяются на рабочие места, связанные с воздействием поли(винилхлорида), что указывает на необходимость разумного контроля пыли ПВХ в промышленных условиях. [40]
Винилхлорид в настоящее время является канцерогеном IARC группы 1, который, как известно, вызывает ангиосаркому печени (HAS) у промышленных рабочих, подвергшихся сильному воздействию. [41] Мономер винилхлорида, компонент при производстве поливинилхлоридных (ПВХ) смол, представляет собой галогенированный углеводород, обладающий острым токсическим действием, а также хроническим канцерогенным действием. [42]
Раковые опухоли
[ редактировать ]У животных, подвергшихся воздействию 30 000 ppm винилхлорида, развивались раковые опухоли. Исследования работников винилхлорида стали «красным флагом» для Б.Ф. Гудрича и отрасли. [43] В 1972 году Мальтони, еще один итальянский исследователь европейской индустрии винилхлорида, обнаружил опухоли печени (включая ангиосаркому) в результате воздействия винилхлорида при концентрации всего 250 частей на миллион в течение четырех часов в день. [44]
США В 1997 году Центры по контролю и профилактике заболеваний (CDC) пришли к выводу, что разработка и принятие промышленностью ПВХ процесса полимеризации с замкнутым контуром в конце 1970-х годов «почти полностью исключили воздействие на рабочих» и что «новые случаи ангиосаркомы печени в виниловых пластинках Работники хлоридной полимеризации практически уничтожены». [45]
В 1998 году газета Houston Chronicle заявила, что виниловая промышленность манипулировала исследованиями винилхлорида, чтобы избежать ответственности за воздействие на рабочих, и скрывала обширные и серьезные разливы химических веществ в местных сообществах. [46]
Загрязнение окружающей среды
[ редактировать ]По данным Агентства по охране окружающей среды США , «выбросы винилхлорида от заводов по производству поли(винилхлорида) (ПВХ), этилендихлорида (ЭДХ) и мономера винилхлорида (ВХМ) вызывают или способствуют загрязнению воздуха, которое, как можно разумно ожидать, приведет к увеличению Винилхлорид является известным канцерогеном для человека, вызывающим редкий рак печени». [47] Обновленный в 2001 году Токсикологический профиль и сводная оценка здоровья винилхлорида Агентства по охране окружающей среды в базе данных Интегрированной системы информации о рисках (IRIS) снижает предыдущую оценку факторов риска Агентства по охране окружающей среды в 20 раз и делает вывод, что «из-за последовательных доказательств рака печени во всех исследованиях. ...и более слабая связь с другими участками позволяет сделать вывод, что печень является наиболее чувствительным местом, и защита от рака печени защитит от возможной индукции рака в других тканях». [48]
Механизм
[ редактировать ]Канцерогенность ВК объясняется действием двух метаболитов: оксида хлорэтилена и хлорацетальдегида . Первый образуется в результате действия цитохрома Р-450 на ВК. И оксид хлорэтилена, и хлорацетальдегид являются алкилирующими агентами .
Микробиологическое восстановление
[ редактировать ]Бактерии вида Nitrosomonas europaea могут разлагать различные галогенированные соединения, включая трихлорэтилен и винилхлорид. [49]
См. также
[ редактировать ]- Виниловая группа
- Перечень хладагентов для R-1140
- В 2023 году в Огайо крушение поезда , в результате которого пролилось большое количество винилхлорида.
Ссылки
[ редактировать ]Дополнительные ссылки на загрязнение окружающей среды
[ редактировать ]- Международная программа по химической безопасности (IPCS) (1999). Винилхлорид . Критерии гигиены окружающей среды 215 . ВОЗ, Женева.
- Национальная информационная служба по ядам (NPIS) (2004 г.). «Винилхлорид». ТОКСБЕЙС®.
- Всемирная организация здравоохранения (ВОЗ) (2000). «Рекомендации по качеству воздуха для Европы». Региональные публикации ВОЗ, Европейская серия, № 91. 2-е издание. Европейское региональное бюро ВОЗ. Копенгаген.
- Хэтэуэй Дж.Дж. и Проктор Н.Х. (2004). Химическая опасность на рабочем месте . 5-е издание. Джон Уайли и сыновья, Нью-Джерси.
- Информационная система оценки рисков (RAIS) (1993). «Краткий обзор токсичности винилхлорида». Группа оценки химической опасности и коммуникации, секция анализа биомедицинской и экологической информации, отдел исследований в области здравоохранения и безопасности.
Встроенные цитаты
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б с д и Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0658» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ Jump up to: а б с д и ж г час я Дреер, Эберхард-Людвиг; Торкельсон, Теодор Р.; Сумка, Клаус К. (2011). «Хлорэтаны и хлорэтилены». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.o06_o01 . ISBN 978-3527306732 .
- ^ Jump up to: а б «Мономер винилхлорида (ВХМ) - Справочник по химической экономике» . S&P Global . Архивировано из оригинала 18 августа 2014 года . Проверено 5 апреля 2018 г.
- ^ «Винилхлорид» . Департамент здравоохранения штата Висконсин . 30 января 2018 г. Архивировано из оригинала 07 февраля 2023 г. Проверено 7 февраля 2023 г.
- ^ Фралиш, Мэтью С.; Даунс, Джон В. (21 июня 2022 г.). «Токсичность винилхлорида» . Национальная медицинская библиотека . ПМИД 31335054 . Архивировано из оригинала 21 февраля 2023 года . Проверено 21 февраля 2023 г.
- ^ Jump up to: а б «Мономер винилхлорида (ВХМ)» . Департамент изменения климата, энергетики, окружающей среды и водных ресурсов . Архивировано из оригинала 06 февраля 2023 г.
- ^ Марковиц, Джеральд; Рознер, Дэвид (2013). Обман и отрицание: смертельная политика промышленного загрязнения . Беркли, Калифорния Пресс: Издательство Калифорнийского университета. п. 185. [ мертвая ссылка ]
- ^ Тамбурро Ч. (1978). «Влияние винилхлорида на здоровье». Техасские отчеты по биологии и медицине . 37 : 126–44, 146–51. ПМИД 572591 .
- ^ Остер Р.Х., Карр CJ (июль 1947 г.). «Анестезия; наркоз винилхлоридом» . Анестезиология . 8 (4): 359–61. дои : 10.1097/00000542-194707000-00003 . ПМИД 20255056 . S2CID 73229069 . Архивировано из оригинала 15 февраля 2023 г. Проверено 15 февраля 2023 г.
- ^ «Применение ПВХ» . Европейский совет производителей винила . Проверено 25 февраля 2023 г.
- ^ «Исследование безопасности винилхлорида в трубах ПВХ для питьевой воды. Навигатор по сантехнике» . Сантехника . Грабовский, Б. Проверено 12 апреля 2023 г.
- ^ Реньо, HV (1835 г.). «О составе голландского ликера и о новом эфирном веществе» . Анналы химии и физики . 5858 . Гей-Люссак и Араго: 301–320. Архивировано из оригинала 11 июля 2019 г. Проверено 11 июля 2019 г.
- ^ Мальта, Грация; Кондрат, Симон А.; Фрикли, Саймон Дж.; Дэвис, Кэтрин Дж.; Лу, Ли; Доусон, Саймон; Тетфорд, Адам; Гибсон, Эмма К.; Морган, Дэвид Дж.; Джонс, Уилм; Уэллс, Питер П.; Джонстон, Питер; Кэтлоу, К. Ричард А.; Кили, Кристофер Дж.; Хатчингс, Грэм Дж. (2017). «Идентификация одноцентрового золотого катализа при гидрохлорировании ацетилена» . Наука . 355 (6332): 1399–1403. Бибкод : 2017Sci...355.1399M . дои : 10.1126/science.aal3439 . ПМИД 28360324 . S2CID 206655247 .
- ^ Кайзер, Селина К.; Фако, Эдвин; Манцокки, Габриэле; Крумейх, Фрэнк; Хауэрт, Роланд; Кларк, Адам Х.; Сафонова Ольга Владимировна; Лопес, Нурия; Перес-Рамирес, Хавьер (2020). «Наноструктурирование открывает высокую эффективность платиновых одноатомных катализаторов для производства стабильного винилхлорида» . Природный катализ . 3 (4): 376–385. дои : 10.1038/s41929-020-0431-3 . ПМК 7156288 . ПМИД 32292878 .
- ^ «aseh.net» (PDF) . Архивировано из оригинала (PDF) 20 октября 2013 г. Проверено 6 октября 2013 г.
- ^ «Производство мономера винилхлорида (ВХМ)» . Европейский совет производителей винила. Архивировано из оригинала 07.01.2019.
- ^ Орсагос, Патрик; Сивер, Джон (6 февраля 2023 г.). «Экипажи выпускают токсичные химикаты из сошедших с рельсов танкеров в Огайо» . Ассошиэйтед Пресс . Архивировано из оригинала 7 февраля 2023 года . Проверено 14 февраля 2023 г.
- ^ «Катастрофа в Огайо — это тревожный сигнал об опасностях смертоносных сходов поездов» . Хранитель . 11 февраля 2023 года. Архивировано из оригинала 13 февраля 2023 года . Проверено 13 февраля 2023 г.
- ^ «NTSB публикует обновленную информацию о расследовании крушения поезда в Огайо» . Национальный совет по безопасности на транспорте . 2023. Архивировано из оригинала 19 февраля 2023 года . Проверено 19 апреля 2023 г.
- ^ «ПОЕЗД 32N – ВОСТОЧНАЯ ПАЛЕСТИНА.xlsx» (PDF) . Агентство по охране окружающей среды . 2023. Архивировано (PDF) из оригинала 17 февраля 2023 года . Проверено 19 апреля 2023 г.
- ^ «Асех.нет» (PDF) . Архивировано из оригинала (PDF) 20 октября 2013 г. Проверено 6 октября 2013 г.
- ^ «Руководство по охране труда и технике безопасности для винилхлорида» 1988».
- ^ О'Мара, ММ; Грайдер, Л.Б.; Дэниел, РЛ (март 1971 г.). «Продукты сгорания мономера винилхлорида». Журнал Американской ассоциации промышленной гигиены . 32 (3): 153–156. дои : 10.1080/0002889718506429 . ПМИД 5551110 .
- ^ «Винилхлорид: влияние на здоровье, управление инцидентами и токсикология» . www.gov.uk. Архивировано из оригинала 10 февраля 2018 года . Проверено 5 апреля 2018 г.
- ^ Харрисон, Генриетта (2008). Токсикологический обзор винилхлорида , Агентство по охране здоровья, Великобритания
- ^ Jump up to: а б с Международная программа по химической безопасности (IPCS) (1999). Винилхлорид . Критерии гигиены окружающей среды 215. ВОЗ. Женева.
- ^ Министерство окружающей среды, продовольствия и сельского хозяйства Великобритании (DEFRA) и Агентство по охране окружающей среды (EA) (2004). «Загрязнители в почве: сопоставление токсикологических данных и значений поступления в организм человека. Винилхлорид».
- ^ Jump up to: а б Агентство по регистрации токсичных веществ и заболеваний (июль 2006 г.). Токсикологический профиль винилхлорида (PDF) (Отчет). Атланта, США: Министерство здравоохранения и социальных служб США . Архивировано (PDF) из оригинала 15 февраля 2023 г. Проверено 7 февраля 2023 г.
- ^ Международное агентство по исследованию рака (IARC). «Винилхлорид, поливинилхлорид и сополимеры винилхлорида и винилацетата». Том 19, 1979. МАИР. «Винилхлорид». Приложение 7, 1987 год. Лион.
- ^ Пэтти, ФА; Янт, В.П.; Уэйт, CP (1930). «Острая реакция морских свинок на пары некоторых новых коммерческих органических соединений: V. Винилхлорид» . Отчеты общественного здравоохранения . 45 (34): 1963. doi : 10.2307/4579760 . JSTOR 4579760 . Архивировано из оригинала 09 февраля 2020 г. Проверено 8 февраля 2023 г.
- ^ Трибух, С.Л. и др. «Условия труда и меры по их улучшению при производстве и применении винилхлоридных пластмасс» (1949 г.)
- ^ Уилсон, Рекс Х и др. «Токсикология пластмасс и резины – пластомеры и мономеры». Перепечатано из журнала «Промышленная медицина и хирургия». 23:11, 479–786. Ноябрь 1954 года.
- ^ Лестер, Д.; Гринберг, Луизиана; Адамс, В. Роберт (май 1963 г.). «Эффекты однократного и многократного воздействия винилхлорида на людей и крыс» . Журнал Американской ассоциации промышленной гигиены . 24 (3): 265–275. дои : 10.1080/00028896309342963 . ISSN 0002-8894 . ПМИД 13929916 . Архивировано из оригинала 18 февраля 2023 г. Проверено 7 февраля 2023 г.
- ^ Сучу, И.; Продан, Л.; Илеа, Елена; Падурару, А.; Паску, Ливия (январь 1975 г.). «Клинические проявления отравления винилхлоридом» . Анналы Нью-Йоркской академии наук . 246 (1): 53–69. Бибкод : 1975NYASA.246...53S . дои : 10.1111/j.1749-6632.1975.tb51080.x . ISSN 0077-8923 . ПМИД 1054970 . S2CID 30706677 .
- ^ Крамер, Г.К., доктор медицинских наук «Корреляция клинических и экологических измерений для рабочих, подвергшихся воздействию винилхлорида». Химическая компания Доу. Мидленд Мичиган.
- ^ Виола, PL Международный конгресс по гигиене труда «Патология винилхлорида». Япония. 1969.
- ^ Вагонер, Джозеф К. (1983). «Токсичность винилхлорида и поли(винилхлорида): критический обзор» . Перспективы гигиены окружающей среды . 52 : 61–66. дои : 10.2307/3429651 . ISSN 0091-6765 . JSTOR 3429651 . ПМЦ 1569348 . ПМИД 6360677 .
- ^ Уинстен, Джей А.; Уотсон, Джеймс Д.; Хайатт, Ховард Х.; Лаборатория Колд-Спринг-Харбор, ред. (1977). Происхождение рака человека . Конференции в Колд-Спринг-Харборе по вопросам клеточной пролиферации. Том. Книга А. Заболеваемость раком у человека. Колд-Спринг-Харбор, Нью-Йорк: Лаборатория Колд-Спринг-Харбор. п. 119. ИСБН 978-0-87969-119-6 .
- ^ Мальтони, К.; Лефемин, Г.; Чилиберти, А.; Котти, Г.; Карретти, Д. (1 октября 1981 г.). «Биоанализ канцерогенности мономера винилхлорида: модель оценки риска на экспериментальной основе» . Перспективы гигиены окружающей среды . 41 : 3–29. дои : 10.1289/ehp.81413 . ISSN 0091-6765 . ПМЦ 1568874 . ПМИД 6800782 .
- ^ Вагонер, Дж. К. (1 октября 1983 г.). «Токсичность винилхлорида и поли(винилхлорида): критический обзор» . Перспективы гигиены окружающей среды . 52 : 61–66. дои : 10.1289/ehp.835261 . ISSN 0091-6765 . ПМЦ 1569348 . ПМИД 6360677 .
- ^ Сасс, Дженнифер Бет; Каслман, Барри; Валлинга, Дэвид (1 июля 2005 г.). «Винилхлорид: пример сокрытия и искажения данных» . Перспективы гигиены окружающей среды . 113 (7): 809–812. дои : 10.1289/ehp.7716 . ISSN 1552-9924 . ПМЦ 1257639 . ПМИД 16002366 .
- ^ ЧВК, Европа. «ЧВК Европа» . europepmc.org . Проверено 18 февраля 2023 г.
- ↑ Виола, П.Л. «Канцерогенный эффект винилхлорида», представленный на Десятом Международном онкологическом конгрессе. Хьюстон, Техас. 22–29 мая 1970 г.
- ^ Мальтони, К. «Обнаружение и профилактика рака» (1972). Представлено на Втором международном симпозиуме по обнаружению и профилактике рака. Болонья, 9–12 апреля 1973 г.
- ^ Эпидемиологические заметки и отчеты об ангиосаркоме печени среди работников поливинилхлорида - Кентукки. Архивировано 16 сентября 2010 г. в Wayback Machine . Центры по контролю и профилактике заболеваний. 1997.
- ^ Джим Моррис, «Строго конфиденциально. Секреты химической промышленности», Houston Chronicle . Часть первая: «Токсичная секретность», 28 июня 1998 г., стр. 1A, 24A–27A; Часть вторая: «Преступления высокого уровня», 29 июня 1998 г., стр. 1А, 8А, 9А; и Часть третья: «Проклятие на заливе», 26 июля 1998 г., стр. 1А, 16А.
- ^ Национальные стандарты выбросов опасных загрязнителей воздуха (NESHAP) для винилхлорида, подраздел F, контрольный номер OMB 2060-0071, номер ICR EPA 0186.09 ( Федеральный реестр: 25 сентября 2001 г. (том 66, номер 186). Архивировано 22 марта 2003 г., на машина обратного пути )
- ^ Токсикологический обзор винилхлорида Агентства по охране окружающей среды в поддержку информации о IRIS. май 2000 г.
- ^ «Дом – Nitrosomonas europaea» . genome.jgi-psf.org . Архивировано из оригинала 3 июля 2009 года . Проверено 5 апреля 2018 г.
Дальнейшее чтение
[ редактировать ]- «Медицина: пластиковая опасность» . Время . 13 мая 1974 года. Архивировано из оригинала 12 июня 2007 года . Проверено 2 июля 2010 г.