Молекулярное твердое вещество
Молекулярное твердое тело – это твердое тело, состоящее из дискретных молекул . Силами сцепления, которые связывают молекулы вместе, являются силы Ван-дер-Ваальса , диполь-дипольные взаимодействия , квадрупольные взаимодействия , π-π-взаимодействия , водородная связь , галогенная связь , дисперсионные силы Лондона , а в некоторых молекулярных твердых телах - кулоновские взаимодействия . [3] [4] [5] [6] [7] [8] [9] [10] Ван-дер-Ваальс, дипольные взаимодействия, квадрупольные взаимодействия, π–π-взаимодействия, водородная связь и галогенная связь (2–127 кДж моль −1 ) [10] обычно намного слабее, чем силы, удерживающие вместе другие твердые тела: металлические ( металлическая связь , 400–500 кДж моль −1 ), [4] ионные ( силы Кулона , 700–900 кДж моль −1 ), [4] и сетчатые твердые вещества ( ковалентные связи , 150–900 кДж моль −1 ). [4] [10] В межмолекулярных взаимодействиях обычно не участвуют делокализованные электроны , в отличие от металлических и некоторых ковалентных связей. Исключением являются комплексы с переносом заряда, такие как тетратиафульван-тетрацианохинодиметан (TTF-TCNQ), ион-радикальная соль . [5] Эти различия в силе силы (т. е. ковалентной по сравнению с Ван-дер-Ваальсом) и электронных характеристиках (т. е. делокализованных электронах) от других типов твердых тел приводят к уникальным механическим , электронным и термическим свойствам молекулярных твердых тел. [3] [4] [5] [8]
Молекулярные твердые тела являются плохими электрическими проводниками . [4] [5] хотя некоторые из них, например TTF-TCNQ, являются полупроводниками (ρ = 5 x 10 2 Ой −1 см −1 ). [5] Они все же существенно меньше проводимости меди (ρ = 6 x 10 5 Ой −1 см −1 ). [8] Молекулярные твердые вещества имеют тенденцию иметь более низкую вязкость разрушения ( сахароза , K Ic = 0,08 МПа· м). 1/2 ) [11] чем металл ( железо , K Ic = 50 МПа·м 1/2 ), [11] ионный ( хлорид натрия , K Ic = 0,5 МПа·м 1/2 ), [11] и ковалентные твердые вещества ( алмаз , K Ic = 5 МПа·м 1/2 ). [12] Молекулярные твердые вещества имеют низкие температуры плавления (Tm ) и кипения (Tb ) по сравнению с металлическими (железо), ионными (хлорид натрия) и ковалентными твердыми веществами (алмаз). [4] [5] [8] [13] Примеры молекулярных твердых веществ с низкими температурами плавления и кипения включают аргон , воду , нафталин , никотин и кофеин (см. таблицу ниже). [13] [14] Компоненты молекулярных твердых веществ различаются по размеру от конденсированных одноатомных газов. [15] на малые молекулы (например, нафталин и воду) [16] [17] до больших молекул с десятками атомов (например, фуллерена с 60 углерода ). атомами [18]
Тип твердого тела | Материал | Т м (°С) | Т б (°С) |
---|---|---|---|
Металлик | Железо | 1,538 [13] | 2,861 [13] |
ионный | Хлорид натрия | 801 [13] | 1,465 [13] |
Ковалентный | Алмаз | 4,440 [13] | - |
Молекулярный | Аргон | -189.3 [13] | -185.9 [13] |
Молекулярный | Вода | 0 [13] | 100 [13] |
Молекулярный | Нафталин | 80.1 [13] | 217.9 [13] |
Молекулярный | Никотин | -79 [13] | 491 [13] |
Молекулярный | Кофеин | 235.6 [13] | 519.9 [14] |
Состав и структура
[ редактировать ]Молекулярные твердые вещества могут состоять из отдельных атомов, двухатомных и/или многоатомных молекул . [1] [2] [3] [4] [5] [6] [7] Межмолекулярные взаимодействия между компонентами определяют структуру кристаллической решетки материала. [19] [20] [21] Все атомы и молекулы могут участвовать в дисперсионных силах Ван-дер-Ваальса и Лондона ( стериках ). Именно отсутствие или наличие других межмолекулярных взаимодействий, основанных на атоме или молекуле, придает материалам уникальные свойства. [19]
Силы Ван дер Ваальса
[ редактировать ]Аргон — благородный газ , имеющий полный октет , не имеющий заряда и неполярный . [3] [4] [7] [8] Эти характеристики делают аргон неблагоприятным для участия в металлических, ковалентных и ионных связях, а также в большинстве межмолекулярных взаимодействий. [3] [4] [7] [8] Однако он может участвовать в дисперсионных силах Ван-дер-Ваальса и Лондона. [3] [4] Эти слабые самодействия изотропны и приводят к дальнему упорядочению атомов в гранецентрированную кубическую упаковку при охлаждении ниже -189,3. [13] Подобно йоду, линейная двухатомная молекула имеет нулевой суммарный диполь и может участвовать только в достаточно изотропных взаимодействиях Ван-дер-Ваальса. [3] [4] [7] [8] Это приводит к бипирамидальной симметрии .
Диполь-дипольное и квадрупольное взаимодействия.
[ редактировать ]Для ацетона диполь-дипольные взаимодействия являются основной движущей силой структуры его кристаллической решетки. Отрицательный диполь вызван кислородом. Кислород более электроотрицательен, чем углерод и водород. [13] вызывая частичный отрицательный (δ-) и положительный заряд (δ+) на кислороде и остальной части молекулы соответственно. [3] [5] Ориентация δ- по направлению к δ+ приводит к тому, что молекулы ацетона предпочитают выравниваться в нескольких конфигурациях с ориентацией от δ- до δ+ (на фото слева). Диполь-дипольные и другие межмолекулярные взаимодействия выравниваются, чтобы минимизировать энергию в твердом состоянии и определить структуру кристаллической решетки.
Квадруполь, как и диполь, является постоянным полюсом, но электрическое поле молекулы не линейное, как в ацетоне, а двумерное. [25] Примерами молекулярных твердых тел с квадруполями являются октафторнафталин и нафталин . [17] [25] Нафталин состоит из двух соединенных сопряженных колец. Электроотрицательность атомов этой кольцевой системы и сопряжение вызывают кольцевой ток, приводящий к образованию квадруполя. Для нафталина этот квадруполь проявляется в накоплении δ- и δ+ внутри и снаружи кольцевой системы соответственно. [4] [5] [6] [10] [25] Нафталин собирается путем координации δ- одной молекулы с δ+ другой молекулы. [4] [5] [6] В результате образуются одномерные столбцы нафталина в конфигурации « елочка» . Эти столбцы затем складываются в 2D-слои, а затем в 3D-объемные материалы. Октафторнафталин следует этому пути организации для построения объемного материала, за исключением того, что δ- и δ+ находятся снаружи и внутри кольцевой системы соответственно. [5]
Водородная и галогенная связь
[ редактировать ]Водородная связь представляет собой специфический диполь, в котором атом водорода имеет частичный положительный заряд (δ+), обусловленный соседним электроотрицательным атомом или функциональной группой . [9] [10] Водородные связи относятся к числу сильных межмолекулярных взаимодействий, известных помимо ион-дипольных взаимодействий . [10] В межмолекулярных водородных связях водород δ+ взаимодействует с водородом δ- соседней молекулы. Примерами молекулярных твердых веществ, образующих водородные связи, являются вода, аминокислоты и уксусная кислота. [3] [5] [8] [10] В случае уксусной кислоты водород (δ+) спиртового фрагмента карбоновой кислоты образует водородные связи с другим карбонильным фрагментом (δ-) карбоксильной группы соседней молекулы. Эта водородная связь приводит к образованию водородных связей молекул уксусной кислоты для минимизации свободной энергии . [10] [26] Эти цепочки молекул уксусной кислоты затем складываются вместе, образуя твердые вещества.
Галогенная связь – это когда электроотрицательный галогенид участвует в нековалентном взаимодействии с менее электроотрицательным атомом соседней молекулы. [10] [28] Примерами молекулярных твердых веществ, имеющих галогенную связь, являются гексахлорбензол. [11] [29] и сокристалл бром - 1,4-диоксана . [27] Во втором примере атом δ-брома в двухатомной молекуле брома выравнивается с менее электроотрицательным кислородом в 1,4-диоксане. Кислород в этом случае рассматривается как δ+ по сравнению с атомом брома. Эта координация приводит к созданию цепочечной организации, которая переходит в 2D, а затем в 3D. [27]
Кулоновские взаимодействия
[ редактировать ]Кулоновские взаимодействия проявляются в некоторых молекулярных твердых телах. Хорошо изученным примером является ион-радикальная соль TTF-TCNQ с проводимостью 5 х 10. 2 Ой −1 см −1 , [5] гораздо ближе к меди (ρ = 6 x 10 5 Ой −1 см −1 ) [8] чем многие молекулярные твердые тела. [31] [18] [30] Кулоновское взаимодействие в TTF-TCNQ обусловлено большим частичным отрицательным зарядом (δ = -0,59) цианогруппы TCNQ при комнатной температуре. [5] Для справки: полностью заряженная молекула δ = ±1. [5] Этот частичный отрицательный заряд приводит к сильному взаимодействию с тиомостатком ТТФ. Сильное взаимодействие приводит к благоприятному выравниванию этих функциональных групп, соседних друг с другом в твердом состоянии. [5] [30] В то время как π-π-взаимодействия приводят к тому, что TTF и TCNQ располагаются в отдельных столбцах. [10] [30]
Аллотропы
[ редактировать ]Одна форма элемента может быть молекулярным твердым веществом, но другая форма того же элемента может не быть молекулярным твердым веществом. [3] [4] [5] Например, твердый фосфор может кристаллизоваться в виде различных аллотропов , называемых «белым», «красным» и «черным» фосфором. Белый фосфор образует молекулярные кристаллы, состоящие из тетраэдрических Р 4 . молекул [32] Нагревание при давлении окружающей среды до 250 °C или воздействие солнечного света превращает белый фосфор в красный фосфор, где тетраэдры P 4 больше не изолированы, а соединены ковалентными связями в полимероподобные цепи. [33] Нагревание белого фосфора под высоким давлением (ГПа) превращает его в черный фосфор, который имеет слоистую графитоподобную структуру. [34] [35]
Структурные переходы в фосфоре обратимы: при сбросе высокого давления черный фосфор постепенно превращается в красный фосфор, а путем испарения красного фосфора при 490 °C в инертной атмосфере и конденсации пара ковалентный красный фосфор может превращаться в молекулярное твердое вещество. , белый фосфор. [36]
Образцы белого, красного, фиолетового и черного фосфора. | Структурная единица белого фосфора |
Структуры красного цвета | фиолетовый | и черный фосфор |
Точно так же желтый мышьяк представляет собой твердое молекулярное вещество, состоящее из звеньев As 4 . [37] Некоторые формы серы и селена состоят из звеньев S 8 (или Se 8 ) и в условиях окружающей среды представляют собой молекулярные твердые вещества, но превращаются в ковалентные аллотропы, имеющие атомные цепи, проходящие по всему кристаллу. [38] [39]
Характеристики
[ редактировать ]Поскольку молекулярные твердые вещества удерживаются вместе относительно слабыми силами, они имеют тенденцию иметь низкие температуры плавления и кипения, низкую механическую прочность, низкую электропроводность и плохую теплопроводность. [3] [4] [5] [6] [7] [8] Также в зависимости от структуры молекулы межмолекулярные силы могут иметь направленность, приводящую к анизотропии некоторых свойств. [4] [5] [8]
Точки плавления и кипения
[ редактировать ]Характерная температура плавления металлов и ионных твердых тел составляет ~ 1000 °С и выше, тогда как молекулярные твердые тела обычно плавятся ближе к 300 °С (см. таблицу), поэтому многие соответствующие вещества при комнатной температуре являются либо жидкими (лед), либо газообразными (кислород). . [4] [6] [7] [8] [40] Это связано с вовлеченными элементами, образуемыми ими молекулами и слабыми межмолекулярными взаимодействиями молекул.
- См. также
высшие алканы
Аллотропы фосфора полезны для дальнейшей демонстрации этой взаимосвязи структура-свойство. Белый фосфор, молекулярное твердое вещество, имеет относительно низкую плотность - 1,82 г/см. 3 и температура плавления 44,1°С; это мягкий материал, который можно резать ножом. При его преобразовании в ковалентный красный фосфор плотность достигает 2,2–2,4 г/см. 3 и температура плавления до 590 °С, а при превращении белого фосфора в черный фосфор (также ковалентный) плотность становится 2,69–3,8 г/см. 3 и температура плавления ~200 °С. И красный, и черный фосфор значительно тверже белого фосфора. [43]
Механические свойства
[ редактировать ]Молекулярные твердые тела могут быть либо пластичными , либо хрупкими , либо их комбинацией в зависимости от нагрузки на поверхность кристалла . [5] [11] Как пластичные, так и хрупкие твердые тела подвергаются упругой деформации до достижения предела текучести. [8] [11] После достижения предела текучести пластичные твердые тела подвергаются периоду пластической деформации и в конечном итоге разрушаются. Хрупкие твердые тела разрушаются сразу после прохождения предела текучести. [8] [11] Из-за асимметричной структуры большинства молекул многие молекулярные твердые тела обладают направленными межмолекулярными силами. [11] Это явление может привести к анизотропии механических свойств. Обычно молекулярное твердое вещество является пластичным, если оно имеет направленные межмолекулярные взаимодействия. Это допускает дислокацию между слоями кристалла, как в металлах. [5] [8] [11]
Одним из примеров пластичного молекулярного твердого вещества, которое можно согнуть на 180°, является гексахлорбензол (ГХБ). [11] [29] В этом примере π-π-взаимодействия между бензольными ядрами сильнее, чем галогенные взаимодействия хлоридов. Это различие приводит к его гибкости . [11] [29] Эта гибкость анизотропна; чтобы согнуть HCB на 180°, необходимо усилить грань [001] кристалла. [29] Другим примером гибкого молекулярного твердого вещества является 2-(метилтио)никотиновая кислота (МТН). [11] [29] MTN является гибким благодаря своим сильным водородным связям и π-π-взаимодействиям, создающим жесткий набор димеров, которые дислоцируются вдоль выравнивания их концевых метилов. [29] При напряжении на грани [010] этот кристалл изгибается на 180°. [29] Обратите внимание, что не все пластичные молекулярные твердые тела изгибаются на 180 °, а некоторые из них могут иметь более одной изгибаемой поверхности. [29]
Электрические свойства
[ редактировать ]Молекулярные твердые тела обычно являются изоляторами. [5] [18] Эта большая запрещенная зона (по сравнению с германием при 0,7 эВ) [8] Это связано со слабыми межмолекулярными взаимодействиями, которые приводят к низкой подвижности носителей заряда . Некоторые молекулярные твердые тела обладают электропроводностью, например TTF-TCNQ с ρ = 5 x 10. 2 Ой −1 см −1 но в таких случаях в кристаллической структуре очевидно перекрытие орбиталей. Фуллерены, являющиеся изолирующими, при легировании становятся проводящими или даже сверхпроводящими. [44]
Термические свойства
[ редактировать ]Молекулярные твердые тела обладают многими тепловыми свойствами: удельной теплоемкостью, тепловым расширением и теплопроводностью, и это лишь некоторые из них. [3] [5] [6] [7] [8] Эти тепловые свойства определяются внутри- и межмолекулярными колебаниями атомов и молекул молекулярного твердого тела. Хотя переходы электрона действительно вносят вклад в тепловые свойства, их вклад пренебрежимо мал по сравнению с колебательным вкладом. [5] [8]
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б Саймон, А.; Питерс, К. (1980). «Монокристаллическое уточнение структуры углекислого газа». Акта Кристаллогр. Б. 36 (11): 2750–2751. дои : 10.1107/s0567740880009879 .
- ^ Jump up to: а б Леманн, CW; Стоуассер, Франк (2007). «Кристаллическая структура безводного бета-кофеина, определенная на основе данных порошковой рентгеновской дифракции». Химия: Европейский журнал . 13 (10): 2908–2911. дои : 10.1002/chem.200600973 . ПМИД 17200930 .
- ^ Jump up to: а б с д и ж г час я дж к л Холл, Джордж (1965). Молекулярная физика твердого тела . Берлин, Германия: Springer-Verlag.
- ^ Jump up to: а б с д и ж г час я дж к л м н тот п д р Фалман, Б.Д. (2011). Химия материалов . Берлин, Германия: Шпрингер.
- ^ Jump up to: а б с д и ж г час я дж к л м н тот п д р с т в v В х Шверер, М.; Вольф, ХК (2007). Органические молекулярные твердые вещества . Вайнхайм, Германия: Wiley-VCH.
- ^ Jump up to: а б с д и ж г Омар, Массачусетс (2002). Элементарная физика твердого тела . Лондон, Англия: Пирсон.
- ^ Jump up to: а б с д и ж г час Паттерсон, Дж.; Бейли, Б. (2010). Физика твердого тела . Берлин, Германия: Шпрингер.
- ^ Jump up to: а б с д и ж г час я дж к л м н тот п д р Тертон, Р. (2010). Физика твердого тела . Нью-Йорк, Нью-Йорк: Oxford University Press Inc.
- ^ Jump up to: а б Кир, Х.В. (1993). Принципы твердого тела . Хобокен, Нью-Джерси: Wiley Eastern Limited.
- ^ Jump up to: а б с д и ж г час я дж Исраелачвили, Дж. Н. (2011). Межмолекулярные и поверхностные силы . Кембридж, Массачусетс: Академическая пресса.
- ^ Jump up to: а б с д и ж г час я дж к л Варугезе, С.; Киран, MSRN; Рамамурти, У.; Десираджу, GR (2013). «Наноиндентирование в кристаллотехнике: количественная оценка механических свойств молекулярных кристаллов». Angewandte Chemie, международное издание . 52 (10): 2701–2712. дои : 10.1002/anie.201205002 . ПМИД 23315913 .
- ^ Филд, Дж. Э., изд. (1979). Свойства алмазов . Нью-Йорк, Нью-Йорк: Академическая пресса.
- ^ Jump up to: а б с д и ж г час я дж к л м н тот п д р Хейнс, В.М.; Лиз, ДР; Бруно, Ти Джей, ред. (2016). CRC Справочник по химии и физике . Бока-Ратон, Флорида: CRC Press.
- ^ Jump up to: а б О'Нил, MJ, изд. (2013). Индекс Merck — энциклопедия химических веществ, лекарств и биологических препаратов . Кембридж, Соединенное Королевство: Королевское химическое общество.
- ^ Баррет, CS; Мейер, Л. (1965). Даунт, Дж. Г. (ред.). Физика низких температур: кристаллические структуры аргона и его сплавов . Нью-Йорк, Нью-Йорк: Спрингер.
- ^ Айзенберг, Д.; Каузманн, В. (2005). Структуры и свойства воды . Оксфорд, Великобритания: Издательство Оксфордского университета.
- ^ Jump up to: а б Харви, Греция (1991). Полициклические ароматические углеводороды: химия и канцерогенность . Кембридж, Великобритания: Издательство Кембриджского университета.
- ^ Jump up to: а б с Джонс, В., изд. (1997). Органические молекулярные твердые тела: свойства и применение . Бока-Ратон: CRC Press.
- ^ Jump up to: а б Десираджу, GR (2013). «Кристаллическая инженерия: от молекулы к кристаллу». Журнал Американского химического общества . 135 (27): 9952–9967. дои : 10.1021/ja403264c . ПМИД 23750552 .
- ^ Тхакур, Т.С.; Дубей, Р.; Десираджу, GR (2015). «Кристаллическая структура и предсказание» . Ежегодный обзор физической химии . 1 : 21–42. Бибкод : 2015ARPC...66...21T . doi : 10.1146/annurev-physchem-040214-121452 . ПМИД 25422850 .
- ^ Дэйви, Р.Дж.; Шредер, СЛ; Хорст, JHT (2013). «Зарождение органических кристаллов - молекулярная перспектива». Angewandte Chemie, международное издание . 52 (8): 2166–2179. дои : 10.1002/anie.201204824 . ПМИД 23307268 .
- ^ Харрис, Харрис; Эдвард, М.; Блейк, ФК (1928). «Атомное расположение ромбического йода». Журнал Американского химического общества . 50 (6): 1583–1600. дои : 10.1021/ja01393a009 .
- ^ Аллан, доктор медицинских наук; Кларк, С.Дж.; Ибберсон, РМ; Парсонс, С.; Пулхэм, Чехия; Сойер, Л. (1999). «Влияние давления и температуры на кристаллическую структуру ацетона». Химические коммуникации (8): 751–752. дои : 10.1039/A900558G . S2CID 54901610 .
- ^ Альт, ХК; Калус, Дж. (1982). «Рентгеноструктурное исследование нафталина до 0,5 ГПа» . Acta Crystallographica Раздел B. 38 (10): 2595–2600. дои : 10.1107/s056774088200942x .
- ^ Jump up to: а б с Уильямс, Дж. Х. (1993). «Молекулярный электрический квадрупольный момент и твердотельная архитектура». Отчеты о химических исследованиях . 26 (11): 593–598. дои : 10.1021/ar00035a005 .
- ^ Jump up to: а б Доусон, А.; Аллан, доктор медицинских наук; Парсонс, Саймон; Руф, М. (2004). «Использование ПЗС-дифрактометра для определения кристаллической структуры при высоком давлении» . Журнал прикладной кристаллографии . 37 (3): 410–416. дои : 10.1107/s0021889804007149 . hdl : 20.500.11820/1ccaaabb-b17b-4282-a863-2675032f925f .
- ^ Jump up to: а б с Хассель, О.; Хвослеф, Дж. (1954). «Строение 1,4-диоксаната брома» . Acta Chemica Scandinavica . 8 : 873. doi : 10.3891/acta.chem.scand.08-0873 .
- ^ Метранголо, П.; Мейер, Ф.; Пилати, Туллио; Реснати, Г.; Терранео, Г. (2008). «Галогенные связи в супрамолекулярной химии». Angewandte Chemie, международное издание . 47 (33): 6114–6127. дои : 10.1002/anie.200800128 . ПМИД 18651626 .
- ^ Jump up to: а б с д и ж г час Редди, СМ; Кришан, Г.Р.; Гош, С. (2010). «Механические свойства молекулярных кристаллов - применение в кристаллотехнике». CrystEngComm . 12 (8): 2296–2314. дои : 10.1039/c003466e .
- ^ Jump up to: а б с д Кистенмахер, Ти Джей; Филлипс, TE; Коуэн, DO (1974). «Кристаллическая структура радикальной катион-анионной соли 1:1 2,2'-бис-1,3-дитиола (TTF) и 7,7,8,8-тетрацианохинодиметана (TCNQ)». Acta Crystallographica Раздел B. 30 (3): 763–768. дои : 10.1107/s0567740874003669 .
- ^ Коэн, MJ; Коулман, Л.Б.; Гарито, А.Ф.; Хигер, Эй Джей (1974). «Электрическая проводимость тетратиофульвалиния тетрацианохинодиметана (TTF) (TCNQ)». Физический обзор B . 10 (4): 1298–1307. Бибкод : 1974PhRvB..10.1298C . дои : 10.1103/PhysRevB.10.1298 .
- ^ Джон Олмстед, Грегори М. Уильямс (1997). Химия: молекулярная наука . Джонс и Бартлетт Обучение. п. 981. ИСБН 978-0-8151-8450-8 .
- ^ Сингхал Атул (2009). Руководство Пирсона по объективной химии для AIEEE . Пирсон Образовательная Индия. п. 36. ISBN 978-81-317-1359-4 .
- ^ Гэри Вульфсберг (1991). Основы описательной неорганической химии . Университетские научные книги. п. 186. ИСБН 978-0-935702-66-8 .
- ^ Саймон, Арндт; Боррманн, Хорст; Хорах, Йорг (1997). «О полиморфизме белого фосфора». Химические отчеты . 130 (9): 1235. doi : 10.1002/cber.19971300911 .
- ^ А. К. Шривастава и ПК Джайн. Химия Том (1 и 2) . Публикации ФК. п. 548. ИСБН 978-81-88597-83-3 . [ постоянная мертвая ссылка ]
- ^ Холлеман, Арнольд Ф; Виберг, Эгон; Виберг, Нильс (1985). «Мышьяк». Учебник неорганической химии (на немецком языке) (91–100 изд.). Вальтер де Грюйтер. стр. 675–681. ISBN 978-3-11-007511-3 .
- ^ Мастерс, Энтони Ф. «Аллотропы - Группа 13, Группа 14, Группа 15, Группа 16» . Объяснение химии . Проверено 6 января 2009 г.
- ^ Джеймс Э. Хаус (2008). Неорганическая химия . Академическая пресса. п. 524. ИСБН 978-0-12-356786-4 .
- ^ Даррелл Д. Эббинг, Стивен Д. Гаммон (2007). Общая химия . Cengage Обучение. п. 446. ИСБН 978-0-618-85748-7 .
- ^ Джеймс Вэй (2007). Инженерия продукта: молекулярная структура и свойства . Издательство Оксфордского университета. п. 137. ИСБН 978-0-19-515917-2 .
- ^ Лиде, Д.Р., изд. (2005). Справочник CRC по химии и физике (86-е изд.). Бока-Ратон (Флорида): CRC Press. ISBN 0-8493-0486-5 .
- ^ А. К. Шривастава и ПК Джайн. Химия Том (1 и 2) . Публикации ФК. п. 550. ИСБН 978-81-88597-83-3 . [ постоянная мертвая ссылка ]
- ^ О. Гуннарссон (1997). «Сверхпроводимость в фуллеридах» . Обзоры современной физики . 69 (2): 575. arXiv : cond-mat/9611150 . Бибкод : 1997РвМП...69..575Г . дои : 10.1103/RevModPhys.69.575 . S2CID 18025631 .