Хризантемин
| |
| Имена | |
|---|---|
| Имя IUPAC
(2S, 3R, 4S, 5S, 6R) -2- [2- (3,4-дигидроксифенил) -5,7-дигидроксихроменел-3-ил] окси-6- (гидроксиметил) оксан-3,4,5- Триол хлорид
| |
| Другие имена
Chrysontenin
Глюкоцианидин Астери Хризантемин Фиолетовый цвет кукурузы Куроманн Хлорид Куромана Цианидин 3-глюкозид Цианидол 3-глюкозид Цианидин 3-глюкозид Цианидин 3-O-глюкозид цианидин-3-O-бета-D-глюкозид Цианидин 3-моноглюкозид C3G | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| Chemspider | |
| Echa Infocard | 100.027.622 |
| Кегг | |
PubChem CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Comptox Dashboard ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| C 21 H 21 O 11 + , Кл − C 21 H 21 Clo 11 | |
| Молярная масса | 484,83 г/моль (хлорид) 449.38 g/mol |
За исключением случаев, когда отмечены, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
| |
Хризантемин является антоцианином . Это 3- глюкозид цианидина Куроманин ( ) . [ 1 ]
Природные события
[ редактировать ]Хризантемин можно найти на растении Розелля ( Hibiscus sabdariffa , Malvaceae), в разных японских покрытосеменных , [ 2 ] Rhaponticum (Asteraceae), [ 3 ] Плоды гладкого стрелка ( Viburnum dentatum , Caprifoliaceae) кажутся синими. Одним из основных пигментов является цианидин 3-глюкозид, но общая смесь очень сложна. [ 4 ]
В еде
[ редактировать ]Хризантемин был обнаружен в Помасе черной сморости , в европейской бузине , [ 5 ] в красной малине , в сои семенах , [ 6 ] В успехе слива [ 7 ] в персике , [ 8 ] Личи и Асаи . [ 9 ] Это найдено в красных апельсинах [ 10 ] и черный рис. [ 11 ]
Это основной антоцианин в фиолетовой кукурузе ( Zea Mays ). Фиолетовая кукуруза одобрена в Японии и перечислена в « Существующем списке пищевых добавок » в качестве фиолетового цвета кукурузы . [ 12 ]
Биосинтез
[ редактировать ]Биосинтез цианидина 3-O-глюкозида в Escherichia coli был продемонстрирован посредством генной инженерии. [ 13 ]
В thaliana гликозилтрансфераза Arabidopsis , UGT79B1, участвует в биосинтетическом пути антоцианина. Белок UGT79B1 преобразует цианидин 3-O-глюкозид в цианидин 3-осилозил (1 → 2) глюкозид. [ 14 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ «Цианидин 3-глюкозид» . Pubchem . Национальная библиотека медицины Соединенных Штатов . Получено 2024-04-07 .
- ^ Йошитама, Куниджиро (1972). «Обзор антоцианов в прорастании листьев некоторых исследований японских покрытосеменных на антоцианинах, LXV». Ботанический журнал Токио . 85 (4): 303–306. doi : 10.1007/bf02490176 . S2CID 46453668 .
- ^ Vereskovskii, VV (1978). «Хризантемин и цианин у видов genusrhaponticum». Химия природных соединений . 14 (4): 450–451. doi : 10.1007/bf00565267 . S2CID 4817423 .
- ^ Фрэнсис, FJ (1989). «Цвета пищевых продуктов: антоцианины». Критические обзоры в области питания и питания . 28 (4): 273–314. doi : 10.1080/10408398909527503 . PMID 2690857 .
- ^ Пищевые продукты, в которых найден полифенол цианидин 3-O-глюкозид, http://www.phenol-explorer.eu/contents/polyphenol/9
- ^ Чунг, Мюн-Гун; Бэк, в Youl; Кан, Сун-Таг; Хан, Вон-Янг; Doo-Chull, Shin; Луна, Хан-Пал; Кан, Кван-хи (2001). «Выделение и определение антоцианинов в семенных слоях черной сои (глицин макс (L.) Merr.)». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 49 (12): 5848–5851. doi : 10.1021/jf010550w . PMID 11743773 .
- ^ Дикинсон, Д. (1956). «Химические составляющие виктории сливы: хризантемина, содержание кислоты и пектина». Журнал науки о продуктах питания и сельского хозяйства . 7 (11): 699–705. doi : 10.1002/jsfa.2740071103 .
- ^ Postharvest сенсорная и фенольная характеристика «элегантной леди и персиков« Карсон ». Родриго Инфанте, Лорето Контадор, Пия Рубио, Данило Арос и Альваро Пенья-Нира, Чилийский журнал сельскохозяйственных исследований , 71 (3), июль-сентябрь 2011 г., стр. 445–451 ( статья )
- ^ Pozo-Insphrane D, Brenes CH, Talcott St (март 2004 г.). Асай ( Март . Эутерпе Март.) J. Сельскохозяйственное. Пищевая химия 52 (6): 1539–45. два : 10,1021/ JF0 15030208PMID
- ^ Felgines, c; ТЕКСИЕР, О; Бессон, C; VitAglione, P; Lamaison, JL; Fogliano, V; Скальберт, а; Vanella, L; Galvano, F (2008). «Влияние глюкозы на абсорбцию 3-глюкозида цианидина у крыс». Mol Nutr Food Res . 52 (8): 959–64. doi : 10.1002/mnfr.200700377 . PMID 18646002 .
- ^ Гм, Мин Янг; Ан, Джиюн; Ha, Tae Youl (2013-09-01). «Гиполипидемические эффекты цианидинового 3-глюкозидного экстракта из черного риса посредством регуляции активности липогенных ферментов печени» » . Журнал науки о продуктах питания и сельского хозяйства . 93 (12): 3126–3128. doi : 10.1002/jsfa.6070 . ISSN 1097-0010 . PMID 23471845 .
- ^ Антоцианины, изолированные из фиолетовой кукурузы ( Zea Mays L.). Хиромитсу Аоки, Норико Куз и Йошиаки Като ( статья архивная 2013-10-29 на машине Wayback )
- ^ Ян Ю., Химлер Дж., Хуан Л., Мартенс С., Коффас М.А. (2005). «Метаболическая инженерия биосинтеза антоцианов в Escherichia coli » . Приложение Среда Микробиол . 71 (7): 3617–23. Bibcode : 2005apenm..71.3617y . doi : 10.1128/aem.71.7.3617-3623.2005 . PMC 1169036 . PMID 16000769 .
- ^ Йонекура-Сакакибара, Кейко; Азаки, Мами ( 2012 ) . PMC 3507004. PMID 21899608 .